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文档简介
醇第1课时第三章
第二节1.通过认识羟基的结构,了解醇类的结构特点,进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。2.通过对乙醇性质的学习,能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。核心素养
发展目标课时对点练内容索引一、醇的概述二、醇的化学性质——以乙醇为例<一>醇的概述
1.醇的概念和分类(1)定义:羟基与
碳原子相连的化合物。(2)官能团:
。(3)醇的分类①根据醇分子中所含羟基的数目,可以分为饱和羟基其中由链状烷烃衍生的一元醇,叫做
,通式:
,可简写为R—OH。②根据烃基种类,可以分为饱和一元醇CnH2n+1OH(n≥1)思考交流2.醇的命名观察下列醇的命名,回答问题。(2⁃丙醇)
(乙二醇)
(苯甲醇)(1)写出下列醇的名称。
的名称为
;
的名称为
。(2)写出下列物质的结构简式。①1⁃丁醇②2⁃甲基⁃2⁃丙醇3⁃甲基⁃2⁃丁醇1,3⁃丁二醇提示①
②归纳总结醇的命名3.三种重要的醇名称状态溶解性用途甲醇无色、具有
的液体
溶于水化工原料,车用燃料乙二醇无色、黏稠的液体
溶于水和乙醇化工原料,汽车防冻液丙三醇化工原料,配制化妆品挥发性易易特别提醒甲醇有毒,误服会损伤视神经,甚至致人死亡。4.物理性质(1)在水中的溶解度①饱和一元醇在水中的溶解度随分子中碳原子数的增加而
;②羟基个数越多,溶解度
。(2)沸点①相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远
烷烃;②饱和一元醇随分子中碳原子数的增加,沸点逐渐
;③碳原子数目相同,羟基的个数越多沸点越
。降低越大高于升高高(1)甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例互溶的原因为________________________。
(2)醇比同碳原子烃的沸点高的原因为__________________。
它们均与水分子间形成氢键醇分子间形成了氢键5.醚烃基氧原子R—O—R'无易易请写出分子式为C3H8O的有机化合物的同分异构体的结构简式。提示CH3—CH2—CH2—OH、
、CH3—CH2—O—CH3。1.正误判断(1)—OH与烃基相连的有机物是醇(2)乙醇与乙醚(C4H10O)互为同分异构体(3)质量分数为95%的乙醇溶液常作消毒剂(4)符合CnH2n+2O(n≥1)这一通式的有机物一定属于醇(5)沸点由高到低的顺序为>CH3CH2OH>CH3CH2CH3×√×××2.(2025·河北邯郸段考)下列指定物质的化学用语正确的是A.3⁃丁醇的结构简式:B.2⁃甲基⁃3⁃丁醇C.2⁃戊醇D.1,3,4⁃三甲苯√A项,主链碳原子编号错误,应命名为2⁃丁醇,错误;B项,应从离羟基近的一端开始编号,应命名为3⁃甲基⁃2⁃丁醇,错误;C项,主链上有5个碳原子,羟基在2号碳原子上,系统命名为2⁃戊醇,正确;D项,甲基在1、2、4号位上,系统命名为1,2,4⁃三甲苯,错误。3.下列有关醇的叙述正确的是A.甲醇、乙醇均易溶于水,所以醇都易溶于水B.乙醇、乙二醇、丙三醇的沸点逐渐升高C.常温常压下,乙醇、乙二醇、丙三醇均为液体,所以醇均为液体D.通式为CnH2n+1OH(n≥1)的醇的密度小于其相应烃的密度√随着分子中碳原子数的增加,醇在水中的溶解度逐渐降低,A项错误;含相同数目羟基的醇中碳原子数越多,其沸点越高,碳原子数相同的醇,所含羟基数目越多,其沸点越高,B项正确;常温常压下,醇并不都是液体,当分子中碳原子数较多时,可能为固体,C项错误;醇的密度一般大于其相应烃的密度,D项错误。返回<二>醇的化学性质——以乙醇为例强于氧原子取代消去1.取代反应(1)醇与氢卤酸的取代反应乙醇与浓氢溴酸混合加热:(2)醇分子间脱水成醚的取代反应:乙醚是一种
色、
挥发的液体,有特殊气味,具有
作用,易溶于有机溶剂。像乙醚这样由两个
通过一个
连接起来的化合物叫做醚,醚的结构可用
来表示,R和R'都是烃基,可以相同,也可以不同。C2H5—Br+H2OC2H5—O—C2H5无易麻醉烃基氧原子R—O—R'(3)酯化反应乙醇与乙酸发生酯化反应的化学方程式:_______________________________________________。CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O2.消去反应(1)实验探究①实验装置:②实验操作:ⅰ.在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20mL,放入几片碎瓷片(防止
),加热,迅速升温至
。
暴沸170℃ⅱ.将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质,再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中。③实验现象:酸性高锰酸钾溶液
,溴的四氯化碳溶液
。④实验结论:乙醇在浓硫酸的作用下,加热到170℃,发生消去反应,生成
:褪色褪色乙烯CH2==CH2↑+H2O①乙烯中的主要杂质气体是什么?如何产生的?提示主要杂质气体为SO2、CO2和乙醇蒸气;浓H2SO4与C反应生成CO2、SO2;乙醇挥发。②若去掉NaOH溶液,是否还能用酸性KMnO4溶液验证乙烯的生成?为什么?提示不能,因乙烯中的杂质气体SO2、乙醇蒸气能使酸性KMnO4溶液褪色。③使液体温度迅速升到170℃的原因是什么?提示乙醇和浓硫酸混合物在140℃时脱水生成乙醚。试剂作用浓硫酸
________________氢氧化钠溶液
______________________________________酸性KMnO4溶液
________________溴的CCl4溶液
___________________④写出下列试剂在该实验中的作用。作催化剂和脱水剂除去乙醇和SO2(都能使酸性KMnO4溶液褪色)验证乙烯的还原性验证乙烯的不饱和性3.氧化反应(1)催化氧化乙醇在铜或银作催化剂及加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛,化学方程式:
。2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(2)强氧化剂氧化
橙绿知识拓展在有机化学反应中,通常把有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应,而加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。(3)燃烧乙醇燃烧的化学方程式:
。4.置换反应乙醇与金属钠发生反应的化学方程式:_____________________________。C2H5OH+3O22CO2+3H2O2C2H5OH+2Na—→2C2H5ONa+H2↑1.某醇A的结构简式如下:
,该醇在一定条件下发生消去反应,可得到几种烯烃?提示
可以得到三种烯烃。分别是
、和
。2.醇和卤代烃的消去反应有什么异同?提示以溴乙烷和乙醇为例
CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件NaOH的醇溶液、加热浓硫酸、170℃断裂的化学键C—Br、C—HC—O、C—H生成的化学键
反应产物CH2==CH2、NaBr、H2OCH2==CH2、H2O归纳总结(1)醇的消去反应规律醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置:①醇发生消去反应的必备条件:有β⁃C原子,且β⁃C原子上必须连有氢原子,否则不能发生消去反应。如:CH3OH、(CH3)3CCH2OH、
均不能发生消去反应生成烯烃。归纳总结②若醇分子中α⁃C原子连接两个或三个β⁃C,且β⁃C原子上均有氢原子时,发生消去反应时可能生成不同的产物。例如:
发生消去反应的产物为
或
。③二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。如:
发生消去反应可生成HC≡CH。归纳总结(2)醇的催化氧化规律①断键方式:羟基(—OH)上的氢原子及与羟基相连的碳原子(即α⁃C)上的氢原子脱去,形成碳氧双键。②产物类别:1.正误判断(1)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验(2)醇的分子间脱水、分子内脱水和酯化反应都属于取代反应(3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯,应将温度计插在反应液中(4)乙醇催化氧化生成乙醛的反应中,乙醇发生了氧化反应(5)醉酒主要是因为人体缺少乙醛脱氢酶×√×√√2.(2025·江苏徐州期中)在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积之比约为1∶3)的混合液20mL,放入几片碎瓷片。加热混合液,使液体温度迅速升到170℃,将气体分别通入酸性KMnO4溶液和溴水中,观察实验现象。下列说法正确的是A.可用排水法收集乙烯气体B.制备乙烯的反应可用如上图所示的发生装置C.在本实验中,浓硫酸仅起了催化剂的作用D.观察到酸性KMnO4溶液褪色,证明了产物乙烯的生成√乙烯难溶于水,可以用排水法收集,A正确;制备乙烯的反应温度为170
℃,温度计的水银球应在液面以下,不能接触烧瓶底部,B错误;本实验中浓硫酸除起催化剂、脱水剂的作用外,还表现强氧化性,与乙醇脱水后生成的碳反应得到CO2和SO2,SO2能使酸性高锰酸钾溶液褪色,对乙烯的鉴别产生干扰,C、D错误。3.(2025·海口期末)下列关于2⁃丁醇的描述正确的是A.2⁃丁醇发生消去反应的条件:氢氧化钠的醇溶液、加热B.沸点:2⁃丁醇<2⁃氟丁烷C.2⁃丁醇消去反应的产物有3种(考虑立体异构)D.0.1mol2⁃丁醇与足量金属钠反应能产生1.12LH2√2⁃丁醇发生消去反应的条件为浓硫酸、加热,A项错误;2⁃丁醇分子间能形成氢键,导致其沸点高于2⁃氟丁烷,B项错误;2⁃丁醇消去反应的产物有3种(考虑立体异构):
、
、
,C项正确;没有说明是否为标准状况,不能计算生成氢气的体积,D项错误。4.(2025·江苏南通期中)下列物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的是A.HOCH2C(CH3)3B.C.(CH3)3CCH2CH2OHD.(CH3)2CHOH√返回HOCH2C(CH3)3和
不能发生消去反应;(CH3)3CCH2CH2OH既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛;(CH3)2CHOH不能发生催化氧化反应生成醛,故选C。课时对点练对一对答案1234567891011121314题号12345678答案BACDDDAB题号910111213答案BBBB
D151614.答案12345678910111213141516(1)AC
(2)B
(3)HOCH2CH2OH+O2OHC—CHO+2H2O答案12345678910111213141515.16(1)Ni作催化剂、加热,H2浓硫酸、加热,浓氢溴酸加热,NaOH的乙醇溶液(2)
(3)+2HBr+2H2OCH2==CH—CH==CH2↑+2H2O答案12345678910111213141516.16(1)+H2O
FeCl3·6H2O污染小、可循环使用(合理即可)(2)增大水溶液的密度,便于分层(3)分液BD(4)沸石(或碎瓷片)
83
47.8题组一醇的概述及物理性质1.(2025·郑州段考)下列有关说法正确的是A.的系统命名为2⁃甲基⁃1⁃丙醇B.水溶性:乙醇>丁醇>戊醇C.同样条件下,钠和乙醇的反应没有钠与水的反应剧烈,是因为乙醇分
子中乙基对羟基的影响导致乙醇中O—H的极性更强D.的系统命名为3⁃硝基甲苯对点训练答案123456789101112131415√16答案123456789101112131415该有机物主链上有4个碳原子,羟基在2号碳原子上,系统命名为2⁃丁醇,A项错误;乙醇、丁醇、戊醇分子中均含有羟基,随着碳原子数目增多,与水结构上相似的程度减小,所以水溶性减小,水溶性:乙醇>丁醇>戊醇,B项正确;同样条件下,钠和乙醇的反应没有钠与水的反应剧烈,是因为乙醇分子中乙基对羟基的影响导致乙醇中O—H的极性更弱,C项错误;该有机物的系统命名为4⁃硝基甲苯,D项错误。162.(2025·北京段考)以下方法中,可以区别CH3CH2CH2OH与
的是A.利用核磁共振氢谱B.加入灼热氧化铜,看固体是否变红C.检验消去反应的产物D.加入金属钠,看是否产生气泡答案123456789101112131415√16答案123456789101112131415两者中H原子种类分别为4、3,则利用核磁共振氢谱可区别,A正确;二者均含—OH,都具有还原性,均与CuO反应生成Cu,则加入灼热氧化铜,固体均变红,不能区别,B错误;两者的消去反应产物均为CH3CH==CH2,无法区别,C错误;二者均含—OH,加入金属钠都会产生气泡,D错误。163.乙二醇和丙三醇(结构分别如图所示)是无色、黏稠、有甜味的液体,吸湿性强,有护肤作用。下列说法正确的是
A.沸点:乙二醇>丙三醇B.均能与NaOH溶液反应C.均能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.乙二醇的实验式为CH2O答案123456789101112131415√16乙二醇丙三醇答案123456789101112131415丙三醇分子比乙二醇分子中羟基个数多,分子间可形成更多氢键,故沸点:乙二醇<丙三醇,A错误;醇羟基不能与NaOH溶液反应,B错误;乙二醇和丙三醇均含羟基,且与羟基直接相连的碳原子上有H,可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色,C正确;乙二醇的实验式为CH3O,D错误。16题组二醇的结构与化学性质4.(2025·广西河池段考)同温同压下,向乙醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠,当产生的氢气体积相等时,上述三种醇的物质的量之比是A.1∶2∶3 B.3∶2∶1C.2∶3∶6 D.6∶3∶2答案123456789101112131415√16根据醇与金属钠生成氢气的反应原理,2
mol羟基生成1
mol氢气,所以羟基的个数之比=氢气物质的量之比,设乙醇、乙二醇、丙三醇物质的量分别为x
mol、y
mol、z
mol,产生等体积的氢气,则:x=2y=3z,所以x∶y∶z=6∶3∶2,故选D。答案123456789101112131415165.下列有机物中,既能发生催化氧化反应又能发生消去反应,且消去产物中存在同分异构体的是A.CH3—OH B.C. D.答案123456789101112131415√16答案1234567891011121314A项,甲醇能发生催化氧化反应,但不能发生消去反应,错误;B项,该物质能发生催化氧化反应,也能发生消去反应,但是消去产物只有丙烯,错误;C项,该物质不能发生催化氧化反应,错误;D项,该物质能发生催化氧化反应,也能发生消去反应生成1⁃丁烯或2⁃丁烯,正确。15166.乙醇分子中存在不同的化学键,如图:
。关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是A.乙醇和钠反应,键①断裂B.在铜催化下和O2反应,键①③断裂C.乙醇制乙烯时,键②⑤断裂D.与乙酸发生酯化反应时,键②断裂答案123456789101112131415√16与乙酸发生酯化反应时,酸脱羟基醇脱氢,键①断裂,故D错误。7.(2025·江苏泰州期中)实验室利用乙烯与溴水反应制备1,2⁃二溴乙烷。下列装置不能达到实验目的的是A.用装置甲制备乙烯B.用装置乙净化乙烯C.用装置丙制备1,2⁃二溴乙烷D.用装置丁分离出1,2⁃二溴乙烷答案123456789101112131415√16答案1234567891011121314制备乙烯需要在170
℃条件下,装置甲中温度计应插在溶液中,A项错误;制备的乙烯中混有SO2、乙醇,可被NaOH溶液吸收,B项正确;乙烯与溴水发生加成反应得到1,2⁃二溴乙烷,C项正确;1,2⁃二溴乙烷与水不互溶且密度比水大,可用分液法分离,D项正确。15168.实验室可用如图所示的装置实现有机物的相应转化,下列叙述错误的是A.铜网表面乙醇发生氧化反应B.甲、乙烧杯中的水均起冷却作用C.试管a收集到的液体中至少有两种有机物D.实验开始后熄灭酒精灯,铜网仍能红热,说明发生的是放热反应答案123456789101112131415√16答案1234567891011121314A项,在铜作催化剂的作用下,乙醇与氧气反应生成乙醛,即在铜网表面,乙醇发生氧化反应,正确;B项,甲中为热水,起到加热乙醇的作用,使乙醇形成蒸气挥发,乙中为冷水,使乙醛蒸气冷凝,错误;C项,试管a收集到的液体为乙醇和乙醛,乙醛还可能被氧化为乙酸,所以试管a收集到的液体中至少有两种有机物,正确。15169.(2025·南京期末)芳樟醇结构如图所示,在一定条件下发生消去反应生成芳樟烯。下列说法正确的是A.芳樟醇能被催化氧化成醛B.芳樟醇中含有1个手性碳原子C.芳樟醇在水中溶解度小于芳樟烯D.芳樟醇发生消去反应仅生成一种有机产物答案123456789101112131415√16答案123456789101112131415羟基所连碳上没有氢原子,则芳樟醇不能被催化氧化,A项错误;芳樟醇中与羟基相连的碳原子为手性碳原子,即含有1个手性碳原子,B项正确;芳樟醇与水分子间形成氢键,则芳樟醇在水中溶解度大于芳樟烯,C项错误;与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有H原子,且邻位碳原子不对称,则芳樟醇消去反应生成三种有机产物(其中一种不稳定),D项错误。1610.某二元醇的结构简式如图,下列关于该有机物的说法错误的是A.用系统命名法命名:5⁃甲基⁃2,5⁃庚二醇B.该有机物可通过催化氧化得到醛类物质C.该有机物通过消去反应能得到二烯烃D.1mol该有机物与足量金属Na反应产生H2体积为22.4L(标准状况下)答案123456789101112131415√16
为二元醇,主链上有7个碳原子,为庚二醇,从右往左数,甲基在5号碳上,两个羟基分别在2、5号碳上,用系统命名法命名:5⁃甲基⁃2,5⁃庚二醇,故A正确;与羟基相连的碳原子上至少有2个氢原子才能催化氧化得到醛类物质,故B错误;该有机物通过消去反应能得到
、
、
、
、
、
6种二烯烃,故C正确;1
mol该有机物含2
mol羟基,2
mol羟基与足量金属Na反应产生1
mol氢气,标准状况下为22.4
L,故D正确。答案1234567891011121314151611.化合物甲、乙、丙可发生转化:C3H8O(甲)C3H6O(乙)C3H6O2(丙)。下列说法错误的是A.甲的结构只有1种B.甲可能为C.乙的结构简式为CH3CH2CHOD.丙能使紫色石蕊溶液变红色答案12345678910111213141516综合强化√答案123456789101112131415由甲、乙、丙的相互转化关系可知,甲是能氧化为醛的醇,则甲为CH3CH2CH2OH,乙为丙醛,丙为丙酸。由上述分析可知,甲只有1种结构能实现上述转化,A项正确、B项错误。16答案12345678910111213141512.分子中含有5个碳原子的饱和一元醇,发生氧化反应后生成醛的种数与发生消去反应后生成烯烃的种数分别为A.5、6 B.4、5 C.4、6 D.5、5√16答案12345678910111213141516
13.已知在浓硫酸存在并加热时,两个醇分子在羟基上发生分子间脱水反应生成醚,如CH3CH2—OH+HO—CH2CH3CH3CH2—O—CH2CH3+H2O,用浓硫酸与分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇的混合液反应,可得到醚的种类有A.1种 B.3种
C.5种 D.6种答案12345678910111213141516√答案123456789101112131415分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇的混合液加热发生分子间脱水反应,其产物有6种,分别是乙醇和乙醇之间,1⁃丙醇与1⁃丙醇之间,2⁃丙醇与2⁃丙醇之间发生分子间脱水,乙醇分别和1⁃丙醇、2⁃丙醇发生分子间脱水,1⁃丙醇和2⁃丙醇发生分子间脱水,所以其产物有6种。1614.(2025·上海段考)乙二醇又称甘醇,是常用的一种有机溶剂、汽油防冻液。(1)下列关于乙二醇(HOCH2—CH2OH)性质预测正确的是______(填字母,下同)。
A.乙二醇与水能够以任意比例互溶B.标准状况下,22.4L乙二醇与足量钠反应可以生成1molH2C.向紫色的酸性高锰酸钾溶液中加入乙二醇溶液,可观察到紫色溶液褪色D.乙二醇与丙三醇互为同系物答案12345678910111213141516AC标准状况下,乙二醇为液态,不能用气体摩尔体积计算其物质的量,B错误;乙二醇与丙三醇的官能团数目不同,结构不相似,不互为同系物,D错误。(2)以乙醇为原料合成乙二醇,反应类型依次为______。
A.取代反应、取代反应B.消去反应、加成反应、取代反应C.消去反应、取代反应、加成反应D.取代反应、消去反应、加成反应答案12345678910111213141516B乙醇在浓硫酸加热条件下,发生消去反应生成乙烯;乙烯与溴的四氯化碳溶液加成,生成1,2⁃二溴乙烷;1,2⁃二溴乙烷在NaOH水溶液中水解生成乙二醇,发生反应的类型分别为消去反应、加成反应、取代反应,故选B。(3)乙二醇可以在铜催化下被氧气氧化,写出反应的化学方程式:______________________________________。
答案12345678910111213141516HOCH2CH2OH+O2OHC—CHO+2H2O15.由丁炔二醇可以制备1,3⁃丁二烯。请根据下面的合成路线图填空。答案12345678910111213141516(1)写出各反应的反应条件及试剂名称:X_____________________;Y_______________________;Z______________________。
(2)写出A、B的结构简式:A______________;B____________。
Ni作催化剂、加热,H2浓硫酸、加热,浓氢溴酸加热,NaOH的乙醇溶液答案12345678910111213141516(3)写出下列反应的化学方程式:A→B:_______________________________________________。
A→1,3⁃丁二烯:________________________________________________。+2HBr+2H2OCH2==CH—CH==CH2↑+2H2O答案12345678910111213141516CH2↑+2NaBr+2H2O;
CH2==CH—CH==CH2↑+2H2O。烯烃可以由醇发生消去反应或卤代烃与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应制得。饱和一元醇脱水可得到只有一
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