高中化学人教版必修第二册第三章　第四节　第2课时　羧酸衍生物课件

第三章

第四节羧酸衍生物第2课时1.能从酯基和酰胺基成键方式的角度了解酯、油脂和酰胺的结构特点和分类，理解酯、油脂和酰胺的化学性质。2.结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推理出酯类物质和酰胺水解反应后的产物。核心素养

发展目标内容索引课时对点练一、酯二、油脂三、酰胺<一>酯1.酯的结构特点酯是羧酸分子羧基中的_____被______取代后的产物，可简写为_______，其中R和R'可以相同，也可以不同。饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式是_____________。—OH—OR'RCOOR'CnH2nO2(n≥2)2.酯的物理性质、存在及命名(1)物理性质低级酯是具有_____气味的液体，密度一般比水的___，难溶于水，___溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。(2)存在酯类广泛存在于自然界，如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。芳香小易(3)命名酯的命名是根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如HCOOCH2CH3命名为甲酸乙酯。

命名为___________，

命名为____________，

命名为_____________。苯甲酸乙酯二乙酸乙二酯乙二酸二乙酯3.酯的化学性质【实验探究】——乙酸乙酯的水解(1)酸碱性对酯的水解的影响实验操作如图，试管中均先加入1mL乙酸乙酯。实验现象：a试管内酯层厚度_________；b试管内酯层厚度_____；c试管内酯层_________。实验结论：乙酸乙酯在_____条件下基本不水解，在酸性条件下的水解速率比碱性条件下的___。基本不变减小基本消失中性慢(2)温度对酯的水解的影响实验操作如图：实验现象：a试管内酯层消失的时间比b试管的___。实验结论：温度_____，乙酸乙酯的水解速率越快。长越高(3)酯在酸性或碱性条件下的水解反应在酸性条件下，酯的水解是_____反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为_____________________________________________。在碱性条件下，酯的水解是_______反应。乙酸乙酯在氢氧化钠溶液存在下水解的化学方程式为__________________________________________。可逆CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH不可逆CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH1.分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸在浓H2SO4存在时共热生成的酯有________种。

提示分子式为C3H8O的醇有2种：CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3，分子式为C4H8O2的酸有2种：CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH，两者之间两两组合形成的酯有4种。2.有多种同分异构体，其中属于酯类且含有苯环的同分异构体有________种。

提示6种。若苯环上只有一个取代基，则取代基是—C2H3O2，可能是苯酚与乙酸形成的酯，也可能是苯甲酸与甲醇形成的酯，还可能是甲酸与苯甲醇形成的酯。若苯环上有两个取代基，一定是一个为—CH3，另一个为—OOCH，两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种情况。综合上述两点，同分异构体有6种，分别是

、

、

、

、

、

。1.正误判断(1)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体(2)既有酯类的性质也有醛类的性质(3)所有的酯类物质均有果香味，均可作为香料(4)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键，因此都能与H2发生加成反应(5)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH(6)酯的水解反应属于取代反应√√×××√2.(2025·新疆阿克苏月考)酯类物质广泛存在于自然界中，如苹果里含有戊酸戊酯(如图所示)，下列有关戊酸戊酯的说法正确的是A.常温下易溶于水B.能与新制的氢氧化铜反应产生砖红色物质C.能与碳酸氢钠溶液反应D.可以发生水解反应√戊酸戊酯属于酯类，常温下难溶于水，A错误；戊酸戊酯没有醛基，不能与新制的氢氧化铜反应，B错误；戊酸戊酯含有酯基，可以发生水解反应，不能与NaHCO3溶液反应，C错误、D正确。3.(2025·安徽亳州期末)如图，下列两个反应均可得到产物a，下列相关叙述正确的是A.①和②的反应类型相同B.有机物a易溶于水C.b与a互为同分异构体且官能团相同，则符合条件的b有8种D.分子中所有原子共平面√①属于取代反应；②属于加成反应，A项错误；a中含有酯基，属于酯类物质，不易溶于水，B项错误；b与a互为同分异构体且官能团相同，则b中含酯基，若为甲酸丁酯，则有4种结构；若为乙酸丙酯，则有2种结构；若为丙酸乙酯，则有1种结构；若为丁酸甲酯，则有2种结构，共9种，除a自身结构外有8种，C项正确；异丙醇分子存在甲基，所有原子不可能共平面，D项错误。4.(1)1mol与足量NaOH溶液充分反应，最多消耗NaOH的物质的量为____mol。51

mol该有机物含有1

mol酚羟基、2

mol酚酯基，酚酯基水解生成的酚羟基可继续与NaOH溶液反应，故1

mol该有机化合物最多能与5

mol

NaOH反应。(2)某有机化合物的结构简式为

，则1mol该有机化合物消耗NaOH的物质的量最多为_______；试写出反应的化学方程式：__________________________________________________________________________________________________。

4mol++CH3OH+2H2O+4NaOH—→1

mol该有机物含有1

mol酚羟基(消耗1

mol

NaOH)、1

mol酚酯基(消耗2

mol

NaOH)、1

mol醇酯基(消耗1

mol

NaOH)，故1

mol该有机化合物最多消耗4

mol

NaOH。酯与NaOH溶液反应消耗NaOH量的计算(1)如果是一元羧酸形成的醇酯，1mol该酯水解生成的1mol羧酸消耗1molNaOH，故1mol酯消耗1molNaOH。(2)如果是一元羧酸形成的酚酯，该酯水解生成的酚与羧酸都可以与NaOH反应，故1mol酚酯消耗2molNaOH。方法规律返回<二>油脂1.油脂的组成、结构和分类高级脂肪酸甘油高级脂肪酸油脂肪2.油脂的性质(1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例)①在酸性溶液中水解的化学方程式：______________________________________________。+3H2O3C17H35COOH+②在碱性溶液(NaOH溶液)中水解的化学方程式：__________________________________________________。油脂在碱性溶液中的水解反应又称为_____反应，工业上常用来制取肥皂。_____________是肥皂的主要成分。3C17H35COONa+皂化高级脂肪酸盐(2)油脂的氢化油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为____________________________________________，这一过程称为油脂的_____，也称为油脂的_____。由此制得的油脂叫_________，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质。+3H2氢化硬化人造脂肪【实验探究】——利用“皂化反应”制肥皂实验步骤：a.在一个干燥的蒸发皿中加入适量植物油、乙醇和NaOH溶液；b.在不断搅拌下，给蒸发皿中的液体微微加热，直到把一滴混合物滴加到水中时，在液体表面不再形成油滴为止；c.把盛有混合物的蒸发皿冷却，稍待片刻，向混合物中加入适量热蒸馏水，再放在冷水浴中冷却。然后加入适量NaCl饱和溶液，充分搅拌；d.用纱布滤出固体物质，把固体物质挤干，并把它压制成条状，晾干即制得肥皂。(1)结合物质的溶解性，思考步骤a中乙醇的作用是___________________________。

(2)写出在步骤b中，操作“把一滴混合物滴加到水中”的目的是_____________________。

(3)皂化反应的副产品是_____。

溶解油脂，使之与碱充分接触判断水解反应已经结束甘油(1)油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂(2)油脂属于有机高分子(3)热的纯碱溶液去除抽油烟机上的油污效果更好(4)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(5)植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色(6)豆油、汽油、牛油均属于油脂√×√√××1.(2025·安徽亳州段考)油脂是油与脂肪的总称，油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。下列有关油脂的说法错误的是A.适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素B.植物油通过氢化可以制造植物奶油C.利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂D.利用溴水可以鉴别植物油与裂化汽油√植物油和裂化汽油都含有碳碳不饱和键，都可与溴水发生加成反应，不能用溴水鉴别，故选D。2.能区别地沟油与矿物油的方法是A.点燃，能燃烧的是矿物油B.测定沸点，有固定沸点的是矿物油C.加入水中，浮在水面上的是地沟油D.加入足量氢氧化钠溶液共热，最后液体不分层的是地沟油√地沟油和矿物油均可燃烧，A项错误；地沟油和矿物油均为混合物，均没有固定沸点，B项错误；地沟油和矿物油的密度均小于水且均难溶于水，C项错误；地沟油的主要成分为油脂，可在碱性条件下水解，因此地沟油与NaOH溶液共热后不再分层，矿物油为烃的混合物，不能与NaOH溶液反应，因此溶液分层，D项正确。返回<三>酰胺1.胺(1)结构与用途烃基氨基CH3—NH2(2)化学性质胺类化合物具有___性，写出下列各物质与盐酸反应的化学方程式。①甲胺与盐酸：__________________________。②苯胺与盐酸：_________________________________________。碱CH3NH2+HCl—→CH3NH3Cl2.酰胺(1)酰胺的结构酰胺是羧酸分子中_____被_____取代得到的化合物，其结构一般表示为___________，其中的

叫做_____，

叫做_______。常见的酰胺：乙酰胺(______________)、苯甲酰胺(_________________)、N，N⁃二甲基甲酰胺[]等。羟基氨基酰基酰胺基(2)酰胺的性质酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。水解原理：

。在酸性条件下，生成的氨气转化为铵盐，如：RCONH2+H2O+HCl_______________；在碱性条件下，生成的酸转化为盐，如：RCONH2+NaOH_______________。RCOOH+NH4ClRCOONa+NH3↑(3)酰胺的用途酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N⁃二甲基甲酰胺是良好的溶剂，也用于合成农药、医药等。(1)胺的官能团是(2)酰胺在碱性条件下水解生成氨气，酸性条件下水解生成羧酸与铵盐(3)氨、胺、酰胺均可与酸反应，铵盐、酰胺均可与碱反应(4)N,N⁃二甲基甲酰胺[]与苯甲酰胺可用银氨溶液加以区别×√√√1.(2025·山西朔州期末)下列说法不正确的是A.胺和酰胺都是烃的含氧衍生物B.胺和酰胺都含有C、N、H元素C.胺类化合物具有碱性，能与酸反应，生成盐D.酰胺中一定含酰基√胺是氨分子中一个或多个氢原子被烃基取代的产物，分子中不含氧原子，不是烃的含氧衍生物，酰胺是指羧酸中的羟基被氨基取代得到的有机物，胺和酰胺都含有C、N、H元素，A错误、B正确；胺类含有氨基或亚氨基等，显碱性，能与酸中氢离子结合形成盐类，C正确；酰基是指

，则酰胺中一定含酰基，D正确。2.(2025·大连期中)食品和营养专家劝大家少吃油炸食品，是因为某些高温油炸食品中含有一定量的致癌物质(丙烯酰胺)。下列关于丙烯酰胺的叙述正确的是A.既属于酰胺类又属于烯烃B.它能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色C.只有4种同分异构体D.能在碱性条件下发生水解反应，同时生成丙烯酸和氨气√分子中含N、O元素，不是烯烃类物质，为烃的衍生物，A项错误；分子中含有碳碳双键，故能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，B项正确；其分子中含3个碳、1个氧、1个氮，不饱和度为2，其同分异构体至少有：

、

、

、

、

，多于4种，C项错误；在碱性条件下发生水解反应，生成丙烯酸盐，D项错误。3.(2025·四川宜宾期末)苯甲酰胺可用于合成农药和医药，其分子结构如图。下列有关苯甲酰胺的说法正确的是A.分子式为C7H8NOB.分子中含1个手性碳原子C.与对硝基甲苯互为同分异构体D.在碱性条件下加热水解，可生成苯甲酸盐和氨√根据结构简式可知分子式为C7H7NO，A项错误；连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，该分子中不含手性碳原子，B项错误；对硝基甲苯的分子式为C7H7NO2，与苯甲酰胺分子式不同，故与对硝基甲苯不互为同分异构体，C项错误；含酰胺基，可发生水解反应，碱性条件下水解生成苯甲酸盐和氨，D项正确。氨、胺、酰胺、铵盐的比较归纳总结返回课时对点练对一对答案123456789101112题号12345678答案CBCABBCD题号910

答案BD11.答案123456789101112(1)CH3CHO

(2)取代反应(3)(4)+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O(5)ad12.答案123456789101112(1)直形冷凝管(2)油浴(3)防止苯胺在反应过程中被氧化(4)不断分离出反应过程中生成的水，促使反应正向进行，提高生成物的产率(5)防止暴沸(6)74.1%(7)+NaOHCH3COONa+题组一酯和油脂1.(2025·广东湛江月考)“油”在生活生产中应用广泛，下列有关“油”的说法不正确的是A.食用油属于酯类，在一定条件下可以发生水解反应B.甘油是丙三醇的俗称，可以做护肤品C.汽油、煤油、生物柴油等均来源于石油，主要成分都是烃类D.油脂的皂化反应是一种化学变化对点训练答案123456789101112√食用油属于酯类，酯类在强酸性或者强碱性条件下均可发生水解，A项正确；甘油俗称丙三醇，其羟基和水分子间可以形成氢键，从而具有很强的保湿作用，可做护肤品，B项正确；汽油、煤油均来源于石油且主要成分为烃类，而生物柴油由植物油、动物油脂或废弃油脂与甲醇或乙醇通过酯化反应生成，其成分为酯类，C项错误；油脂的皂化反应是在碱性溶液中发生的水解反应，属于化学变化，D项正确。答案123456789101112答案1234567891011122.下列说法正确的是A.酸和醇发生的反应一定是酯化反应B.酯化反应中一般是羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基上的氢原子C.浓H2SO4在酯化反应中只起催化作用D.酯的水解反应一定生成相应的醇和酸√答案123456789101112酸和醇发生的反应不一定是酯化反应，如乙醇和氢溴酸在加热条件下反应生成溴乙烷和水，A错误；浓H2SO4在酯化反应中作催化剂和吸水剂，C错误；酯在酸性条件下水解生成相应的醇(或酚)和酸，在碱性条件下水解生成相应的醇(或酚盐)和羧酸盐，D错误。答案1234567891011123.(2025·佛山期末)油酸甘油酯可用作食品稳定剂，结构简式如图所示。下列说法错误的是A.用纯碱除油污与油脂的水解有关B.水解产物丙三醇遇灼热的氧化铜充分反应，产物可能有2种官能团C.1mol油酸甘油酯能与6molH2发生加成反应D.油酸甘油酯发生皂化反应后，可通过盐析的方法获得肥皂√答案123456789101112水解产物丙三醇遇灼热的氧化铜充分反应，产物可能有醛基和酮羰基2种官能团，B正确；1

mol油酸甘油酯能与3

mol

H2发生加成反应，C错误。答案1234567891011124.分子式为C7H12O4的有机物X在酸性条件下水解生成一种酸和一种醇，且酸和醇的物质的量之比为1∶2，则符合条件的有机物有(不考虑立体异构)A.5种 B.7种C.9种 D.11种√X在酸性条件下水解生成一种酸和一种醇，且酸和醇的物质的量之比为1∶2，则形成该酯的酸为二元羧酸，X为饱和二元酯；若醇为甲醇，则羧酸为戊二酸，有

、

、

、

4种结构，则相应的X有4种结构；若醇为乙醇，则羧酸为丙二酸，有1种结构，相应的X有1种结构；综上可知，符合条件的X有5种。答案123456789101112题组二胺和酰胺5.下列命名正确的是A.(CH3)2NH二甲氨 B.NH2CH2CH2NH2乙二胺C.乙酰氨 D.CH3COONH4乙酸胺√A的命名为二甲胺，C的命名为乙酰胺，D的命名为乙酸铵，故选B。答案123456789101112答案1234567891011126.(2025·沈阳期中)下列关于胺和酰胺的说法正确的是A.胺和酰胺都可以发生水解B.酰胺中不一定含—NH2C.胺和酰胺都是羧酸衍生物D.二甲胺[(CH3)2NH]能与NaOH溶液反应√答案123456789101112胺不能发生水解反应，酰胺可以发生水解，A项错误；酰胺中不一定含—NH2，例如HCON(CH3)2，B项正确；胺不属于羧酸衍生物，C项错误；二甲胺具有碱性，能与盐酸反应，D项错误。7.(2025·北京段考)烟酰胺的结构简式为

，下列有关叙述不正确的是A.烟酰胺不属于胺B.烟酰胺在酸性条件下水解生成

和铵盐C.烟酰胺在碱性条件下水解生成

和氨气D.烟酰胺分子中含有氨基和酰胺基√答案123456789101112答案123456789101112氨分子中的一个或多个氢原子被烃基取代后的产物，称为胺，由于烟酰胺中还含有O原子，则不属于胺，A正确；酰胺在碱催化下水解生成

和氨气，C错误。8.(2025·大连期末)某同学在实验室制备乙酸乙酯，并探究乙酸乙酯的水解。下列说法错误的是综合强化①乙酸乙酯的制备②乙酸乙酯的水解

取编号为甲、乙、丙的三支试管，分别加入4mL蒸馏水、4mL2mol·L-1H2SO4溶液、4mL4mol·L-1NaOH溶液，并分别滴加等量石蕊溶液。再同时加入2mL乙酸乙酯，并放入75℃热水浴中，加热约5min。观察现象答案123456789101112答案123456789101112A.实验①，试管a中应加入碎瓷片，其作用是防止加热时液体暴沸B.实验①，试管b中为饱和Na2CO3溶液，分离出试管b中乙酸乙酯的操作

是分液C.实验②，加入石蕊溶液便于区分酯层与水层D.实验②，实验后酯层剩余量由多到少的顺序是丙>乙>甲√答案123456789101112酸、碱对乙酸乙酯的水解具有催化作用，碱的催化作用更好，所以剩余乙酸乙酯最少的为加入碱溶液的试管，剩余乙酸乙酯最多的为加蒸馏水的试管，即实验后酯层剩余量从多到少的顺序是甲>乙>丙，故选D。答案1234567891011129.奥司他韦是目前治疗流感的常用药物之一，其结构如图所示。下列有关该物质的说法错误的是A.该物质具有碱性B.该物质在碱性条件下的水解产物有2种C.该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.该物质可形成分子内氢键和分子间氢键√答案123456789101112由结构简式可知该物质含有氨基，具有碱性，故A正确；该物质含有酯基和酰胺基，在碱性条件下均会发生水解反应，最终得到3种有机产物，故B错误；该物质含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使其褪色，故C正确；该物质含有处于邻位的氨基、酰胺基，可形成分子间氢键和分子内氢键，故D正确。10.贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应(反应条件略去)如图。下列叙述错误的是A.FeCl3溶液可鉴别阿司匹林和扑热息痛B.常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛C.1mol阿司匹林最多可消耗3molNaOHD.贝诺酯与足量NaOH溶液共热后再酸化，最终生成阿司匹林和扑热息痛√答案123456789101112答案123456789101112扑热息痛含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，阿司匹林不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，可以鉴别，故A正确；扑热息痛含有的酚羟基是亲水基团，而贝诺酯不含亲水基团，所以常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛，故B正确；阿司匹林中羧基、酯基、酯基水解生成的酚羟基都能与NaOH反应，所以1

mol阿司匹林最多可消耗3

mol

NaOH，故C正确；答案123456789101112贝诺酯与足量NaOH溶液共热水解后酸化生成乙酸、

和

，故D错误。11.酚酯的合成方法之一是由酚与酰卤()反应制得。

是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：答案123456789101112答案123456789101112(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是_________。

(2)B—→C的反应类型是_________。

CH3CHO取代反应(3)E的结构简式是______________。

答案123456789101112答案123456789101112D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构简式为

。答案123456789101112(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：________________________________________________________。

+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O答案123456789101112由F的结构简式可知，F分子中含一个酚酯基和一个醇酯基，在碱液中发生水解反应时，1

mol醇酯基消耗1

mol

NaOH，1

mol酚酯基消耗2

mol

NaOH，故1

mol

F最多消耗3

mol

NaOH，F与过量NaOH溶液反应的化学方程式为+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O。答案123456789101112(5)下列关于G的说法正确的是____(填字母)。

a.能与溴单质反应b.能与碳酸钠反应c.1molG最多能和3mol氢气反应d.分子式是C9H6O3ad答案123456789101112G分子结构中存在苯环、酯基、醇羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，不能够与碳酸钠反应，a正确、b错误；1

mol

G中含1

mol碳碳双键和1

mol苯环，所以能与4

mol氢气反应，c错误。答案12345678910111212.乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂和防腐剂。乙酰苯胺的一种制备原理：+CH3COOH+H2O有关物质的性质如下表：名称相对分子质量性状密度/(g·cm-3)沸点/℃溶解性备注苯胺93无色油状液体1.02184.4微溶于水，易溶于乙醇、乙醚易被氧化乙酸60无色液体1.05118.1易溶于水，易溶于乙醇、乙醚—乙酰苯胺135白色晶体1.22304微溶于冷水，可溶于