高中化学人教版必修第二册第三章 第三节 醛 酮课件_第1页
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醛酮第三节第三章1.认识醛、酮的组成及结构特点。2.以乙醛、丙酮为例,认识醛、酮的化学性质,学会醛基的检验方法。3.了解甲醛对环境和人身健康的影响,关注有机化合物安全使用的问题。核心素养

发展目标课时对点练内容索引一、乙醛二、醛类和酮<一>乙醛1.分子结构与物理性质C2H4OCH3CHO刺激性小易水乙醇2.乙醛的化学性质乙醛分子中的

官能团对乙醛的化学性质起决定作用。(1)加成反应①催化加氢(又称还原反应)

。CH3—CH2—OH醛基②与HCN加成在醛基的碳氧双键中,氧原子的电负性较

,碳氧双键中的电子偏向______,使氧原子带部分

电荷,碳原子带部分正电荷,从而使醛基具有较强的极性,如图所示:

。故乙醛也能与一些极性试剂发生加成反应,如______________。大氧原子负2-羟基丙腈实验操作

实验现象向A中滴加氨水,现象为先产生

,继续滴加氨水至沉淀

,加入乙醛,水浴加热一段时间后,现象为试管内壁出现一层光亮的银镜有关反应的化学方程式A中:AgNO3+NH3·H2O===

、AgOH+2NH3·H2O===

;C中:____________________________________________________________(2)氧化反应①与银氨溶液反应白色沉淀恰好溶解AgOH↓(白色)+NH4NO3[Ag(NH3)2]OH+2H2OCH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O实验操作实验结论[Ag(NH3)2]OH是一种弱氧化剂,能把乙醛氧化成乙酸,而Ag+被还原成

。由于生成的银附着在试管壁上形成银镜,所以该反应又叫________用途检验_____Ag银镜反应醛基特别提醒银镜反应实验的注意事项a.试管要洁净——先用热碱洗涤,再用蒸馏水冲洗。b.银氨溶液必须现用现配,不可久置。c.配制银氨溶液时,氨水不能过量。d.银镜反应要在碱性条件下进行,且需水浴加热,反应过程中不能振荡试管。②与新制氢氧化铜反应实验操作

实验现象A中出现

,滴入乙醛,加热至沸腾后,C中有__________产生有关反应的化学方程式A中:

;C中:_________________________________________________蓝色絮状沉淀砖红色沉淀2NaOH+CuSO4===Cu(OH)2↓+Na2SO4CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O砖红Cu2O醛基实验操作实验结论新制Cu(OH)2是一种弱氧化剂,能使乙醛氧化,而Cu(OH)2被还原成

沉淀用途检验_____特别提醒

a.Cu(OH)2必须是新制的。b.制取Cu(OH)2时,NaOH溶液一定要过量,保证所得溶液呈碱性。c.反应必须加热,但加热时间不宜过长,避免Cu(OH)2分解。③催化氧化乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下,能被氧气氧化成乙酸:+O2_______________________。某醛的结构简式为(CH3)2C==CHCH2CH2CHO。(1)检验分子中醛基的方法?提示加入银氨溶液后,水浴加热后有银镜生成,可证明有醛基。(2)检验分子中碳碳双键的方法?提示加入溴水,看溶液是否褪色。(3)实验操作中,哪一个官能团应先检验?为什么?检验第二个官能团时应注意什么?提示由于Br2也能氧化—CHO,所以必须先用银氨溶液氧化醛基,又因为氧化后溶液呈碱性,所以应先酸化后再加溴水检验碳碳双键。1.正误判断(1)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离(2)乙醛既能发生氧化反应又能发生还原反应(3)银氨溶液的配制,将硝酸银溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止(4)银镜反应结束后,试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤(5)乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色×√×√√2.(2025·吉林通化段考)将等物质的量的CuSO4溶液和NaOH溶液混合,然后加入40%的甲醛溶液0.5mL,加热,未出现砖红色沉淀,实验失败的原因是A.甲醛的量太少 B.CuSO4的量太少C.NaOH的量不足 D.加热时间太短√醛类物质与新制的Cu(OH)2的反应必须在碱性条件下进行,所以未出现砖红色沉淀的原因是NaOH的量不足,故选C。3.有机化合物A在一定条件下可发生以下转化:1,2⁃二溴乙烷

气体AB—→C其中B可发生银镜反应,C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。(1)A、B、C的结构简式和名称依次是________________、______________、________________。

CH3CH2OH,乙醇CH3CHO,乙醛CH3COOH,乙酸(2)写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型。①A→B:________________________________;反应类型:________。②B→C:_____________________________;反应类型:_________。③B→A:____________________________;反应类型:____________________。2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O氧化反应2CH3CHO+O22CH3COOH氧化反应CH3CHO+H2CH3CH2OH还原反应(或加成反应)返回<二>醛类和酮1.醛类(1)醛的结构烃基(或氢原子)与

相连而构成的化合物叫做醛。饱和一元醛通式:

。(2)常见的醛①甲醛是最简单的醛,又叫蚁醛,结构式:___________,是一种

色、有强烈刺激性气味的

体,

溶于水,它的水溶液(又称

)具有杀菌、防腐性能,可用于消毒和制作生物标本。醛基CnH2nO(n≥1)无气易福尔马林②苯甲醛()是最简单的芳香醛,俗称苦杏仁油,是一种有______气味的无色液体,是制造染料、香料及药物的重要原料。(3)醛类的化学性质醛类的化学性质与乙醛类似,一般情况下,能被还原成

,被氧化成_____,可以发生

,能与氰化氢

。苦杏仁醇羧酸银镜反应加成1.有下列物质:①丙醛②丙烯醛③苯乙醛(1)根据名称写出物质的结构简式。提示①CH3CH2CHO

②CH2==CH—CHO

③(2)所给物质中,所有原子可能在同一平面上的有____(填序号)。

②2.(1)模仿乙醛的反应,写出甲醛、乙二醛分别与足量银氨溶液、新制Cu(OH)2发生反应的化学方程式。提示HCHO+4[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3+6NH3+4Ag↓+2H2OHCHO+4Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+2Cu2O↓+6H2O+4[Ag(NH3)2]OH+6NH3+4Ag↓+2H2O。+4Cu(OH)2+2NaOH+2Cu2O↓+6H2O。(2)1mol甲醛与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2反应最多可生成Ag或Cu2O的物质的量是多少?提示1molHCHO~4molAg

1molHCHO~2molCu2O。2.酮(1)酮的结构羰基与

相连的化合物叫做酮,其结构可表示为_________,饱和一元酮的通式为

。(2)最简单的酮——丙酮①结构简式:_____________。②物理性质常温下,丙酮是无色透明的液体,沸点:56.2℃,易

,能与_________等互溶。两个烃基CnH2nO(n≥3)挥发水、乙醇③化学性质不能被

等弱氧化剂氧化,但在催化剂存在的条件下,能催化加氢生成

,也能与氰化氢加成。反应的化学方程式:

_____________;

银氨溶液、新制的Cu(OH)2醇_____________。(3)酮的应用酮是重要的有机溶剂和化工原料,丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂,还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O。请思考并回答下列问题。(1)它们是什么关系?提示二者互为同分异构体。(2)在化学性质上有哪些异同点?提示化学性质相同点:都能与H2、HCN等发生加成反应,都能燃烧发生氧化反应;不同点:丙醛可被银氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化,而丙酮则不能。(3)可采用哪些方法鉴别它们?提示①用银氨溶液或新制Cu(OH)2鉴别。②用核磁共振氢谱和红外光谱法鉴别。1.正误判断(1)乙醛由乙基和醛基组成,甲醛由甲基和醛基组成(2)醛类物质在常温常压下都为液体或固体(3)含有的

有机化合物属于酮(4)丙酮难溶于水,但丙酮是常用的有机溶剂(5)能发生银镜反应的有机化合物一定是醛类×××××2.(2025·广东惠州期中)下列说法正确的是A.常温常压下,甲醛、乙醇、丙酮都是液体B.1molOHCCHO(乙二醛)与足量新制的Cu(OH)2反应时能生成2molCu2OC.分子式为C5H10O且能发生银镜反应的结构有8种(不考虑立体异构)D.乙醇、乙醛都没有同分异构体√甲醛常温常压下为气体,A项错误;醛基和新制Cu(OH)2反应的比例关系为—CHO~2Cu(OH)2~Cu2O,所以

1

mol乙二醛与足量新制Cu(OH)2反应时能生成2

mol

Cu2O,B项正确;分子式为C5H10O且能发生银镜反应,则应由—CHO和丁基构成,所以同分异构体共有4种,C项错误;乙醇的同分异构体是二甲醚,D项错误。3.2⁃庚酮()是昆虫之间进行化学通信的高活性微量化学信息物质之一,下列关于该物质的说法正确的是A.该物质的分子式为C7H16OB.该物质与正庚醛互为同分异构体C.该物质在水中的溶解度大于丙酮D.该物质与HCN发生加成反应,得到的产物是√由结构可知,2⁃庚酮的分子式为C7H14O,A错误;2⁃庚酮与正庚醛的分子式相同,结构不同,两者互为同分异构体,B正确;2⁃庚酮分子中烃基的碳原子数目多于丙酮,所以在水中的溶解度小于丙酮,C错误;2⁃庚酮分子中含有的酮羰基能与HCN发生加成反应生成

,D错误。4.从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分:甲

乙(1)欲检验乙中的碳碳双键,应选用下列哪种试剂____(填字母)。

A.溴水 B.酸性高锰酸钾溶液C.溴的CCl4溶液 D.银氨溶液C乙中含碳碳双键和醛基,两者均易被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色;碳碳双键能与溴水发生加成反应使其褪色,醛基能被溴水氧化使其褪色;银氨溶液检验醛基,不能与碳碳双键反应;碳碳双键能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使其褪色,但醛基不能与溴的四氯化碳溶液反应,故选C。(2)甲能在一定条件下发生加聚反应生成某聚合物,写出该聚合产物的结构简式:____________。

已知:由甲转化为乙的过程为(已略去无关产物)甲Y乙(3)反应Ⅰ的反应类型为________,Y的结构简式为__________________。加成反应(4)与乙具有相同的官能团,且苯环上的等效氢只有两种的乙的同分异构体的结构简式为______________________。甲

乙与乙具有相同的官能团,即含醛基和碳碳双键,且苯环上的等效氢只有两种,则醛基和双键应处于苯环对位,符合条件的同分异构体的结构简式为

。(5)写出乙与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式:___________________________________________________________________________。

+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O返回甲

乙课时对点练对一对答案1234567891011121314题号12345678答案DBDDDDDD题号9101112

答案DDDD

13.答案1234567891011121314(1)不互为(2)碳碳双键、醛基(3)苯甲酸,(4)+CH3CHO

+H2O13.答案1234567891011121314(5)CH3CH==CHCHO(6)++H2O答案123456789101112131414.(1)Mg3N2+6H2O===3Mg(OH)2+2NH3↑饱和食盐水可减缓生成氨气的速率(2)三颈烧瓶(3)沉淀恰好完全溶解(4)①打开K2,缓慢推动可滑动隔板至最右端,再关闭K2减小气体的通入速率,使空气中的甲醛气体被完全吸收②HCHO+4[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3+6NH3+4Ag↓+2H2O

③0.0375题组一醛、酮的结构1.(2025·昆明期中)甲醛作为高聚物的基础原料,常用于合成酚醛树脂、脲酰树脂、维纶等。下列说法错误的是A.甲醛是醛类中最简单的,俗称蚁醛B.35%~40%的甲醛水溶液俗称福尔马林C.标准状况下,0.1mol甲醛的体积约为2.24LD.CH2O与C2H4O一定互为同系物对点训练答案1234567891011121314√答案1234567891011121314分子式为CH2O的有机物为甲醛,分子式为C2H4O的有机物可能为乙醛,也可能为环氧乙烷,环氧乙烷与甲醛不是同类物质,不互为同系物,故选D。2.(2025·江苏海门段考)下列说法正确的是A.甲醛的核磁共振氢谱图会在两个位置出现特征峰B.的名称:3⁃甲基丁醛C.2⁃氯丙醛的键线式为D.分子式是C4H8O且属于醛的结构有3种答案1234567891011121314√答案1234567891011121314甲醛的结构简式为HCHO,结构中只含有一种氢原子,核磁共振氢谱图只会在一个位置出现特征峰,A项错误;2⁃氯丙醛的键线式为

为3⁃氯丁醛的键线式,C项错误;分子式是C4H8O属于醛的结构可看成C3H7—CHO,而—C3H7只有2种结构,故分子式是C4H8O且属于醛的结构有2种,D项错误。3.2⁃丙醇在铜作催化剂并加热的条件下,可被氧化为M。下列物质与M互为同分异构体的是A.CH3OCH2CH3 B.CH3CH(OH)CH3C.CH3COCH3 D.CH3CH2CHO答案1234567891011121314√2⁃丙醇[CH3CH(OH)CH3]在铜作催化剂并加热的条件下发生催化氧化反应生成丙酮(CH3COCH3),丙醛与丙酮互为同分异构体,故选D。4.(2025·山东日照期末)“二月茵陈,五月蒿”,茵陈有保肝利胆的作用,它所含的菌陈二炔酮的结构简式如图所示。下列关于菌陈二炔酮的说法正确的是A.分子的不饱和度为8B.分子中一定共线的碳原子最多有8个C.分子与氢气完全加成的产物中含有2个手性碳原子D.分子中采取sp、sp2杂化的碳原子数之比为4∶7答案1234567891011121314√答案1234567891011121314

题组二醛、酮的性质5.下列关于常见的醛或酮的说法正确的是A.常温下甲醛和乙醛都是有刺激性气味的无色液体B.丙酮是结构最简单的酮,可以发生银镜反应,也可以加氢还原C.丙酮难溶于水,但丙酮是常用的有机溶剂D.苯甲醛可由苯甲醇氧化得到答案1234567891011121314√答案1234567891011121314常温下甲醛为气体,A错误;含—CHO的物质能发生银镜反应,丙酮不含醛基,不能发生银镜反应,B错误;丙酮能与水互溶,是常用的有机溶剂,C错误。6.(2025·广东茂名期中)如图所示的分子酷似企鹅,下列有关该分子的说法正确的是

A.该分子是一种芳香酮B.该分子中所有原子可能共平面C.该分子中存在与乙烯相同的官能团,所以与乙烯互为同系物D.如果该分子中的双键都能加成,则1mol该分子能与3mol氢气发生反应答案1234567891011121314√答案1234567891011121314由结构可知,有机物分子中的六元环不是苯环,不是芳香族化合物,A错误;有机物分子中含有饱和碳原子,分子中所有原子不可能共平面,B错误;该分子中含有碳碳双键和酮羰基,与乙烯不是同类物质,不互为同系物,C错误;碳碳双键和酮羰基均能与氢气发生加成反应,则1

mol该分子能与3

mol氢气发生反应,D正确。答案12345678910111213147.(2025·山东淄博期中)有机物A是一种重要的化工原料,其结构为

,下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是A.①酸性KMnO4溶液②银氨溶液B.①溴水②NaOH溶液③酸性KMnO4溶液C.①NaOH溶液②银氨溶液③溴水D.①新制的Cu(OH)2

②盐酸③溴水√答案1234567891011121314碳碳双键和醛基均能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色,A、B错误;加入银氨溶液产生银镜说明含有醛基,直接加溴水,溴水褪色可能是与NaOH反应而褪色,不一定是碳碳双键使溴水褪色,应先加酸中和多余的碱,C错误;利用新制的Cu(OH)2检验出醛基,反应后的溶液仍显碱性,所以先酸化,再加入溴水,溴水褪色说明分子中含有碳碳双键,D正确。8.乙醛的银镜反应实验如下:步骤1:向试管中加入1mL2%AgNO3溶液,边振荡边滴加2%氨水,观察到有白色沉淀产生并迅速转化为灰褐色。步骤2:向试管中继续滴加2%氨水,观察到沉淀完全溶解。步骤3:再向试管中加入3滴乙醛溶液,振荡,在60~70℃水浴中加热,观察到试管内壁形成了光亮银镜。下列说法不正确的是A.步骤1中观察到的白色沉淀为AgOHB.步骤2中沉淀溶解是因为生成了银氨配合物C.步骤3中产生银镜说明乙醛具有还原性D.实验结束后试管壁上的银可以用稀硫酸洗涤除去答案1234567891011121314√答案1234567891011121314氨水少量时,氨水中一水合氨电离出的氢氧根离子和银离子结合成白色的AgOH沉淀,因此步骤1中观察到的白色沉淀为AgOH,A正确;AgOH与NH3·H2O反应生成[Ag(NH3)2]OH而溶解,B正确;[Ag(NH3)2]OH和乙醛发生银镜反应生成Ag,Ag元素化合价降低,被还原,而乙醛发生氧化反应,具有还原性,C正确。9.只用一种试剂鉴别乙醇、乙酸、乙醛三种无色溶液,这种试剂可以是下列中的(必要时可加热)A.银氨溶液 B.浓溴水C.FeCl3溶液 D.新制的Cu(OH)2答案1234567891011121314综合强化√答案1234567891011121314银氨溶液能检验乙醛,乙酸和乙醇均易溶于水,无法鉴别乙酸和乙醇,A项不符合题意;乙醛能使浓溴水褪色,而乙醇和乙酸都不能使浓溴水褪色,无法鉴别乙醇和乙酸,B项不符合题意;FeCl3溶液和这三种物质都不反应,且这三种物质均能与水互溶,无法鉴别,C项不符合题意;新制的Cu(OH)2和乙醇不反应,和过量乙酸发生中和反应形成蓝色澄清溶液,乙醛和新制的Cu(OH)2在加热条件下发生氧化反应生成砖红色沉淀,故新制的Cu(OH)2可以鉴别这三种物质,D项符合题意。10.香茅醛可作为合成青蒿素的中间体,其结构如图。下列关于香茅醛的叙述正确的是

A.香茅醛与乙醛互为同系物B.香茅醛能发生消去反应C.与氢气发生加成反应,1mol香茅醛最多消耗1mol氢气D.理论上,1mol香茅醛能与足量银氨溶液反应生成2mol银答案1234567891011121314√答案1234567891011121314结构相似且分子组成上相差若干个CH2原子团的有机物互为同系物,香茅醛含有碳碳双键和醛基(—CHO),乙醛含有—CHO,二者所含有的官能团不同,不互为同系物,A错误;香茅醛分子中含碳碳双键和醛基(—CHO),不含醇羟基、卤素原子等结构,不能发生消去反应,B错误;1

mol该物质含有1

mol碳碳双键和1

mol醛基,因此最多可与2

mol

H2发生加成反应,C错误;一个香茅醛分子中含一个醛基(—CHO),由“—CHO~2Ag”知,1

mol香茅醛能与足量银氨溶液反应生成2

mol银,D正确。11.(2025·山东聊城期中)在氰化钠催化下,两分子苯甲醛可以通过缩合生成安息香(二苯乙醇酮)。安息香用作医药中间体,也可用于染料生产及感光性树脂的光增感剂。下列关于安息香的叙述正确的是

A.1mol安息香最多可以与6molH2发生加成反应B.1mol安息香与金属钠反应最多生成1molH2C.该分子中最多13个碳原子共面D.该分子苯环上的一氯代物有6种答案1234567891011121314√答案1234567891011121314安息香含有两个苯环和一个酮羰基,则1

mol安息香最多可以与7

mol

H2发生加成反应,A项错误;安息香分子中只有羟基能与金属钠反应,则1

mol安息香与金属钠反应最多生成0.5

mol

H2,B项错误;安息香分子中所有碳原子可能共平面,共14个,C项错误;安息香分子的苯环上有6种等效氢,则该分子苯环上的一氯代物有6种,D项正确。12.已知醛或酮可与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应,所得产物经水解可得醇:答案1234567891011121314+R'MgX—→若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3,可选用的醛或酮与格氏试剂是A.与B.CH3CH2CHO与CH3CH2MgXC.CH3CHO与D.与CH3CH2MgX√答案1234567891011121314A项,二者反应后水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3,不符合题意;B项,二者反应后水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3,不符合题意;C项,二者反应后水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2,不符合题意;D项,二者反应后水解生成HOC(CH3)2CH2CH3,符合题意。13.(2025·辽宁锦州期中)自然界的许多植物中含有醛,其中有些具有特殊的香味,可作为植物香料食用。例如桂皮中含有肉桂醛,杏仁中含有苯甲醛。答案1234567891011121314Ⅰ.回答下列问题:(1)苯甲醛和肉桂醛______(填“互为”或“不互为”)同系物。

不互为苯甲醛和肉桂醛的结构不相似,组成上也不是相差若干个CH2原子团,二者不互为同系物。答案1234567891011121314(2)肉桂醛中含有官能团的名称为_______________。

(3)苯甲醛在空气中久置,在容器内壁会出现晶体,写出该晶体的名称和结构简式:_____________________。

碳碳双键、醛基苯甲酸,答案1234567891011121314Ⅱ.使用乙烯和苯甲醛为主要原料可以合成肉桂醛,合成途径如下(反应条件未标出):乙烯乙醇乙醛肉桂醛(4)乙醛与苯甲醛反应生成肉桂醛主要经历了加成和消去的过程,写出相应的化学方程式:______________________________________________,____________________________________________。

+CH3CHO+H2O答案1234567891011121314(5)反应③可能产生的副产物的结构简式为_________________。

乙烯乙醇乙醛肉桂醛CH3CH==CHCHO

与CH3CHO发生羟醛缩合反应生成

,观察反应物和生成物可知,含有α⁃H的两个乙醛分子也能发生该反应,则可能产生的副产物的结构简式为CH3CH==CHCHO。答案1234567891011121314(6)苯甲醛与丙酮在NaOH溶液加热条件下也能发生类似生成肉桂醛的反应,写出反应的化学方程式:__________________________

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