合成高分子化合物+高二下学期化学鲁科版选择性必修3

第3节

合成高分子化合物选择性必修3第3章

有机合成及其应用

合成高分子化合物ETFE薄膜（乙烯—四氟乙烯共聚物）塑料制品聚乙烯制品合成纤维橡胶酚醛树脂一、高分子化合物【思考1】我们学过的高分子化合物按来源分有哪些？它们与普通小分子有何不同？天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等合成高分子：聚乙烯塑料、合成纤维、合成橡胶等高分子有机物低分子有机物纯净物or混合物相对分子质量大小M有无明确的数值分子的基本结构性质混合物纯净物高达104~1061000以下平均值明确值若干重复结构单元组成单一分子结构物理、化学性质上有很大差别【思考2】用以合成高分子化合物的反应有哪些？加聚反应与缩聚反应一、高分子化合物1.高分子化合物的概念由成千上万个原子以共价键连接形成的、相对分子质量很大(104～106甚至更大)的化合物(简称高分子)，又称为大分子化合物或高聚物，常被称为聚合物。单体链节链节数2.单体和链节(1)单体：能用来合成高分子化合物的小分子化合物称为单体。(2)链节：高分子化合物中化学组成和结构均可重复的最小单位，也称为重复结构单元。(3)链节数：重复结构单元数n又称链节数。一、高分子化合物3.结构单元与聚合度(1)在高分子化合物的分子链中，与单体相对应的最小结构单位称为结构单元。(2)在高分子化合物中，结构单元的总数表示形成该高分子化合物时反应掉的单体数，称为聚合度。(3)结构单元数、链节数、聚合度三者的关系①由一种单体聚合后形成的高分子化合物：结构单元数＝聚合度＝链节数②由两种及两种以上的单体聚合后形成的高分子化合物：结构单元数＝聚合度≠链节数。2n2nn一、高分子化合物天然合成线型支链型体型热塑性热固性二、加聚反应1.概念：小分子间通过加成反应形成高分子化合物的反应叫加成聚合反应，简称加聚反应。nCH2=CH2[CH2—CH2]n催化剂单体链节聚合度相对分子质量：M聚合物=链节的相对分子质量×n单体名称单体的结构简式聚合物丙烯CH2=CHCH3丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔CH≡CH-CH2-CH-nCH3-CH2-CH-nCOOH-CH2-CH-nOOCCH3-CH=CH-n

-CH2CH=CHCH2-n2.加聚反应的特点（1）单体含不饱和键：如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。（2）没有副产物小分子化合物生成；（3）链节和单体的化学组成相同；二、加聚反应3.常见的加聚反应类型（1）烯烃自聚型：含一个碳碳双键，如聚丙烯：nCH3-CH=CH2→（2）二烯烃自聚型：含共轭双键，如聚1，3-丁二烯：nCH2=CHCH=CH2→

（3）炔烃自聚型：含碳碳三键，如聚乙炔：nCH≡CH→（4）烯烃与烯烃共聚：如乙烯与丙烯加聚：nCH2=CH2+nCH3-CH=CH2→

（5）烯烃与二烯烃共聚：如乙烯与1,3-丁二烯：

nCH2=CH2+nCH2=CH-CH=CH2→

-CH2-CH-nCH3-CH2CH=CHCH2-n-CH=CH-n

-CH2-CH2-CH2CH=CHCH2-n-CH2-CH2-CH-CH2-nCH3二、加聚反应（6）烯烃与炔烃的共聚：

nCH2=CH2+n

CH≡CH→（7）醛的自聚：

碳氧双键加聚，如聚甲醛：nHCHO→（8）开环加聚反应：如环氧乙烷：-CH2-O-n-CH2-CH2-CH=CH-n[]nOCH2CH2nCH2CH2

O二、加聚反应5.加聚反应生成高聚物的单体的判断二、加聚反应（1）凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为一种。将链节的两个半键闭合即为单体。（2）凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。（3)凡链节中主碳链为4个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为一种，属共轭二烯烃。[规律]:“见双键、四个C；无双键、两个C”划线断开，然后将半键闭合.二、加聚反应【课堂练习】1.的单体________________________。2.丁苯吡橡胶

的单体为CH2=CH—CH=CH2二、加聚反应1.概念：由单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化合物的聚合反应，简称缩聚反应。三、缩聚反应nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH→催化剂单体链节聚合度M聚合物=单体的相对质量×n-(2n-1)×18HOOC(CH2)4COOCH2CH2OnH+(2n-1)H2O

端基原子端基原子团注意：单体与链节的相对质量不同2.特点：（1）缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如-OH、-COOH、-NH2、-X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；（2）单体和聚合物链节的组成不同；（3）反应除生成聚合物外，还有小分子生成（如H2O、NH3、HCl等）

。（4）含有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型结构。三、缩聚反应3.缩聚反应类型：①由一种单体（含两种不同且可反应的官能团）A.羟基酸型B.氨基酸型三、缩聚反应②由两种单体（每分子含一种两个官能团，且相互可反应）A.羟基与羧基型nHOCH2CH2OH＋B.氨基与羧基型nH2N(CH2)6NH2＋nHOOC(CH2)4COOH3.缩聚反应类型：三、缩聚反应③酚醛缩聚（单体为苯酚和甲醛）n＋nHCHO网状的酚醛树脂3.缩聚反应类型：三、缩聚反应4.由缩聚反应生成高聚物的单体的判断①若链节中含有

部分，则单体为羧酸和醇，将

中C—O单键断开，去掉括号和n，左边的加羟基，右边的加氢即可，如单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH三、缩聚反应②若链节中含有

部分，则单体一般为氨基酸，将

中C—N单键断开，去掉中括号和n，左边的加羟基，右边的加氢即为单体。如单体为H2NCH2COOH和4.由缩聚反应生成高聚物的单体的判断三、缩聚反应③若链节中含有以下结构，

、

、

，其单体必为一种，方法是去中括号和n即为单体如

的单体为的单体为4.由缩聚反应生成高聚物的单体的判断三、缩聚反应HO—CH2CH2—OH④若链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛。如

的单体是

和HCHO。4.由缩聚反应生成高聚物的单体的判断三、缩聚反应1.涤纶

的单体为__________________________写出制备涤纶的化学方程式为HOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O＋HOCH2CH2OH催化剂三、缩聚反应【课堂练习】【练习1】如图表示某高分子化合物的结构片断。关于该高分子化合物的推断正确的是（）A.3种单体通过加聚反应聚合B.形成该化合物的单体只有2种C.其中一种单体为D.其中一种单体为1，5-二甲基苯酚C【练习2】下列高聚物经简单处理可以从线型结构变成体型结构的是A.B.C.D.BC线型结构的高聚物上如果还有能起反应的官能团,当它与别的物质发生反应时,高分子链之间将形成化学键,从而形成高分子的体型结构.【练习3】CD【练习4】维纶可用于生产服装、绳索等。其合成路线如图：下列说法正确的是(

)A．反应①是加聚反应B．高分子A的链节中含有两种官能团C．通过质谱法测定高分子B的平均相对分子质量，可得其聚合度D．反应③的化学方程式为+(2n-1)H2OAC四、高分子化学反应有高分子化合物参与的化学反应称为高分子化学反应。按照反应过程中聚合度的变化情况分类：①聚合度变大的高分子化学反应将聚丁二烯橡胶溶解在苯乙烯中，并引发苯乙烯聚合聚苯乙烯的分子链“接枝”到聚丁二烯的分子链上聚丁二烯苯乙烯聚苯乙烯高分子化合物的降解，如淀粉和纤维素在酶的作用下水解为葡萄糖；废旧有机玻璃在270℃时可以完全降解为单体②聚合度变小的高分子化学反应按照反应过程中聚合度的变化情况分类：高分子材料在使用过程中老化的主要原因之一n

CH2CCOOCH3

CH3

△[]n

CH2CCOOCH3

CH3

四、高分子化学反应③聚合度不变的高分子化学反应按照反应过程中聚合度的变化情况分类：如聚苯乙烯的苯环上可以发生磺化反应目的：一般是将已有的天然或合成高分子转变为新的高分子，使新的高分子具有某种特定的功能或性质，或者是得到一种全新的高分子化合物。如聚醋酸乙烯酯制备聚乙烯醇聚醋酸乙烯酯聚乙烯醇四、高分子化学反应五、合成高分子材料1.合成高分子材料的组成基本原料：合成高分子化合物助剂：填料、增塑剂、颜料、发泡剂等一定加工过程合成高分子材料2.常见的合成高分子材料(1)塑料塑料、合成橡胶、合成纤维称为三大合成材料塑料通常是由树脂及各种助剂组成的，主要成分是树脂。塑料的性能不仅取决于树脂本身，助剂有时也会起较大的作用。2.常见的合成高分子材料(2)涂料组成成膜物质（也称固着剂）有机溶剂（甲苯、丙酮等）颜料等涂料中最主要的成分，一般是天然树脂或合成树脂(3)黏合剂黏合剂的主要成分是各种树脂如酚醛树脂等。502瞬间强力胶是日常生活中常用的一种黏合剂，它是由α-氰基丙烯酸酯类有机化合物

和其他助剂配制而成的。这类有机化合物在微量水的引发下，可以快速发生聚合反应，在两层物体间形成聚合物，对金属、陶瓷、塑料等均有较好的黏合效果。五、合成高分子材料3.功能高分子材料（1）概念：功能高分子是指除了具有一般高分子的力学性能外，还具有特殊物理、化学或生物等功能的高分子。一般在高分子链的主链、侧链或交联网络的内部或表面含有某种功能性基团。（2）制备方法制备方法将功能性基团通过某种反应或作用连接到已有的高分子中将含有功能性基团的单体进行聚合五、合成高分子材料（3）分类功能高分子化学功能高分子物理功能高分子生物（医用）功能高分子功能转换型高分子如高分子试剂、高分子催化剂、离子交换树脂等如发光高分子、导电高分子、高传热高分子、吸声高分子等如高分子药物、软硬组织替代高分子等如电致发光高分子、光致变色高分子、形状记忆树脂等五、合成高分子材料离子交换树脂a.制备：通过普通高分子化合物的化学反应制得的，最常用的树脂母体是苯乙烯与二乙烯基苯的交联聚合物。b.功能：具有离子交换能力。c.分类离子交换树脂碱性的阴离子交换树脂：向聚合物中引入-NH2等基团得到，与溶液中的酸根离子进行交换。按照交换基团性质的不同酸性的阳离子交换树脂：向聚合物中引入-SO3H、-COOH等基团得到的，可与溶液中的阳离子进行交换反应。2R—SO3H+Ca2+(