2026年高考化学二轮复习（全国）重难20 限定条件的有机物同分异构体的数目判断与书写（重难专练）（原卷版）

重难20限定条件的有机物同分异构体的数目判断与书写内容导航内容导航速度提升技巧掌握手感养成重难考向聚焦锁定目标精准打击：快速指明将要攻克的核心靶点，明确主攻方向重难技巧突破授予利器瓦解难点：总结瓦解此重难点的核心方法论与实战技巧重难保分练稳扎稳打必拿分数：聚焦可稳拿分数题目，确保重难点基础分值重难抢分练突破瓶颈争夺高分：聚焦于中高难度题目，争夺关键分数重难冲刺练模拟实战挑战顶尖：挑战高考压轴题，养成稳定攻克难题的“题感”一、解题思维限定条件（或范围）书写或补写同分异构体。解题时要看清所限定的条件（或范围），分析给定的有机物的结构，对其碳链进行调整，或对官能团位置进行调整，或对官能团类别进行调整，进而写出同分异构体。如果是补写同分异构体，则要分析已知的同分异构体的结构特点，通过对比联想找出规律后再进行补写，同时要注意碳原子的四价原则和对官能团存在位置的要求等。二、解题步骤1.确定基团明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样。解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个基团，基团可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。2.组装分子要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢。3.含苯环同分异构体数目的确定技巧（1）若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。（2）若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。（3）若苯环上连有—X、—X、—Y3个取代基，其结构有6种。（4）若苯环上连有—X、—Y、—Z3个不同的取代基，其结构有10种。4.酯()的同分异构体书写：（1）按—R中所含碳原子数由少到多，—R′中所含碳原子数由多到少的顺序书写。（2）用组合法推断先确定一基团同分异构体的数目，再确定另一基团同分异构体的数目，从而确定两基团组合后同分异构体数目的方法。如饱和一元酯，—R1有m种结构，—R2有n种结构，共有m×n种酯的结构。实例：分子式为C9H18O2的酯在酸性条件下水解得到的两种有机物的相对分子质量相等，则形成该酯的酸为C3H7COOH(2种结构)，醇为C5H11OH(8种结构)，故该酯的结构共有2×8＝16种。【总结归纳】限制条件的同分异构体结构的推断分析常见限定条件对应的官能团或结构能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2)—COOH能与钠反应产生H2—OH或—COOH能与Na2CO3溶液反应—OH(酚)或—COOH能与NaOH溶液反应—OH(酚)或—COOH或—COOR或—X能发生银镜反应或能含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR)能与FeCl3溶液发生显色反应—OH(酚)能发生水解反应—COOR或—X或—CONH—既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应)甲酸酯(HCOOR)（建议用时：10分钟）1．（2022·浙江卷）下列说法不正确的是A．乙醇和丙三醇互为同系物B．和互为同位素C．和互为同素异形体D．丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体2．治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物（Resmetirom）的一种合成路线如图所示：已知：代表；Et代表；DMA分子式为，是一种有机溶剂。回答下列问题：（5）A的同分异构体中，与A的取代基数目和种类全部相同的芳香族化合物还有种（不考虑立体异构体）。3．（2025·河北卷）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下：（7）写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式：。(a)不与溶液发生显色反应；(b)红外光谱表明分子中不含键；(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为；(d)芳香环的一取代物有两种。4．（2024·甘肃卷）山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下图：（2）化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有种。①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；②能与新制反应，生成砖红色沉淀；③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为。5．（2024·河北卷）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。回答下列问题：（7）同时满足下列条件的I的同分异构体共有种。(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为；(b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰。其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为。6．一种激酶抑制剂(H)的合成路线如下：已知：是引入保护基的试剂，为。回答下列问题：（2）B→C的反应类型为；符合下列条件的C的同分异构体有种。①含有和且连接在同一个碳原子上

②遇溶液显色③苯环上有两个取代基且有两种化学环境的氢（建议用时：10分钟）7．（2023·山东卷）有机物的异构化反应如图所示，下列说法错误的是A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应8．4，7-二氯喹啉(G)是合成四氨基喹啉类抗疟药物的重要中间体。其最新合成路线如下：已知：①Et表示乙基；②喹啉环上的羟基与酚羟基性质相似。（7）有机物R是G的同分异构体，请写出一种满足下列条件的R的结构简式：。a.能使溴水褪色b.分子中含—CNc.除苯环外不存在其他环状结构，且苯环上有3个取代基d.核磁共振氢谱中共有4组峰，且峰面积之比为9．化合物G是合成巴洛沙韦酯的关键中间体，合成路线如下：已知：为苯基。苯硫酚是一种具有刺激性臭味的有毒液体，可用于生产农药与医药产品。回答下列问题：（6）B的同分异构体中，满足下列条件的有种。(a)苯环上有三个取代基；(b)卤原子与苯环直接相连；(c)能与溶液反应产生气体。10．肾上腺素是一种缓解心跳微弱、血压下降、呼吸困难的激素，主要用于过敏性休克、支气管哮喘及心搏骤停的抢救等。以邻苯二酚A为原料，合成肾上腺素F的一种路线如下：回答下列问题：（4）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：。①能与FeCl3溶液发生显色反应；②1mol该物质最多消耗5molNaOH；③碱性条件下充分水解再酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子个数比为1∶1。11．（2025·河南卷）化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。回答下列问题：（6）G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为。12．脱落酸(K)是一种重要的植物激素，它的一种合成方法如下：已知：①；②RCOOR′，；③(代表烃基或H，代表烃基)回答下列问题：（5）写出符合下列条件的B的同分异构体：(任写一种)。a.有且只有一个环b.核磁共振氢谱显示有两组峰，峰面积比为13．化合物Ⅰ是一种新型杀菌剂，广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物Ⅰ的简化部分条件的合成路线。已知：①(R为烃基，W为卤族元素)；②。回答下列问题：（6）L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，则L的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种。①含有手性碳原子②能发生银镜反应③含苯环且苯环上只有一个取代基14．（2024·全国甲卷）白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。回答下列问题：（7）I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)。①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。（建议用时：20分钟）15．（14分）加兰他敏（G）可用于治疗阿尔茨海默症，其一种合成路线如下：（5）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：。碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种芳香族化合物。X是一种-氨基酸，分子中不含甲基；Y的核磁共振氢谱中有三组峰，且峰面积之比为1:2:2。16．（2025·云南卷）化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃和生烯烃复分解反应得到产物。回答下列问题：（8）写出一种满足下列条件的L的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)。①能与发生显色反应；1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH。②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为。③含有酯基和氨基(或取代的氨基，，和可以是H或烃基)。17．化合物K是合成某生物碱的中间体，一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。回答下列问题：（5）写出一种满足下列条件的F的同