2026年上海高考化学二轮复习讲练测专题14有机合成与推断（专题专练）（解析版）

专题14有机合成与推断

目录

第一部分风向速递洞察考向，感知前沿

第二部分分层突破固本培优，精准提分

A组·保分基础练

题型01有机路线推断

题型02有机合成路线设计

B组·抢分能力练

第三部分真题验证对标高考，感悟考法

（25-26高三上·上海黄浦·期末）他托布林是一种三肽半胱氨酸的合成类似物，是一种微管蛋白抑

制剂，在体外抑制肝肿瘤细胞增殖和体内肿瘤生长。其合成路线如下：

已知：wittig反应：

1．E中含氧官能团的名称是_______。

A．酯基B．酰胺基C．醚键D．酮羰基

2．C的结构简式为。

3．CD的反应类型是；HI的反应类型是。

A．取代B．氧化C．还原D．加成

4．F与CH3I、NaOH反应的化学方程式为。

5．JK反应所需的试剂与条件为

6．下列关于K的说法中，错．误．的是_______。

A．分子式为C27H42N3O4

B．碳的杂化方式有sp2和sp3杂化

C．1molJ与H2完全加成后的产物中有7个不对称碳原子

D．可以使高锰酸钾酸性溶液褪色

7．IJ的反应中可能会形成一种环状副产物，该副产物的结构简式为。

8．写出符合下列要求的F的一种芳香族化合物的同分异构体的结构简式。。

i)能发生银镜反应和水解反应；

ii)1mol该同分异构体与NaOH溶液反应时，最多消耗2molNaOH；

iii)核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之为1：2：2：3

9．根据题中信息，设计以溴化苄()为原料合成1，2-二苯乙烯()

反应试剂反应试剂

的合成路线。(无机试剂任选，合成路线表示为：M反应条件N反应条件目标产物)

【答案】1．AB2．3．AC

+

4．+2CH3I+3NaOH+2NaI+3H2O5．NaOH溶液；加热，H

酸化6．AC7．8．或

9．

【解析】1．读E结构式可得，E中含氧官能团为酯基和酰胺基，故答案为：AB；

2．

由B到C发生wittig反应，碳氧双键转化为碳碳双键，故C的结构简式为：；

3．

观察比较C和D的结构简式，发现C发生水解反应得到D，水解反应属于取代反应；I的结构简式经过倒

推可推得：，与H进行比较，H加氢得到I，故HI的反应类型是还原反应；

4．

比较F和G的结构简式，一分子F可以和两分子CH3I及一分子NaOH反应，同时生成的HI可以继续和NaOH

反应，综合写出方程式：+2CH3I+3NaOH+2NaI+3H2O

5．JK为水解反应，其反应物为NaOH，条件为加热，但K是羧基形式存在，说明水解完应该还有一步

酸化，故答案为：NaOH溶液；加热，H+酸化；

6．A．K的分子式应该为C27H40N3O4，A错误；

B．K中饱和碳是sp3杂化，而双键碳是sp2杂化，B正确；

C．J与H2完全加成后的产物为，有4个不对称碳原子，C错误；

D．K中有碳碳双键，可以使高锰酸钾酸性溶液褪色，D正确；

故答案选AC。

7．

两分子I可能自身酰胺化成环，得到环状副产物；

8．

F能发生银镜反应和水解反应，说明F中有醛基和酯基；1mol该同分异构体与NaOH溶液反应时，最多消

耗2molNaOH，说明该同分异构体是酚酯结构；再结合核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：

3，推出可能的芳香族化合物的结构简式有：或；

9．

根据要合成的产物，结合题干合成路线图倒推，可知需要用到wittig反应，综上写出合成路线：

。

（25-26高三上·上海·期末）茉莉酮酸甲酯是一种具有茉莉花香的天然化合物，常用于一些高级香

水的配制，某合成路线如下：

已知：I.

II.

10．化合物G中含氧官能团的名称为；不含氧官能团的结构式为。

11．B到C的化学方程式为。

12．CD的反应类型为_______。

A．加成反应B．取代反应C．消去反应D．还原反应

13．DE过程中反应物的命名为。

14．下列说法正确的是_______。(不定项)

A．为提高KMnO4氧化A的速率，可向A中加入合适的冠醚

B．FG中F对应碳原子的杂化方式由sp变为sp2

C．1molE与H2反应，最多可以消耗5molH2

D．H中有3个不对称碳原子

15．若想要知道茉莉酮酸甲酯中的键角和键长信息，可以使用_______。

A．红外光谱仪B．核磁共振谱仪C．X射线衍射仪D．紫外可见分光光度计

16．F的同分异构体有多种，请写出两种符合下列条件的同分异构体的结构简式。

①只有苯环一个环状结构；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有4组峰。

17．根据上述信息，写出以环戊烯和乙醇为原料合成的路线。

【答案】10．羰基

11．12．B

13．1-氯-2-戊炔14．AB15．C16．、

浓硫酸，乙醇，

17．KMnO4

(1)醇钠催化剂，

(2)H3OH2

【分析】

由有机物的转化关系可知，与高锰酸钾发生氧化反应生成，则A为

；浓硫酸作用下与共热发生酯化反应生成C为

；C在醇钠和水合氢离子作用下发生分子内取代反应生成D为；

氢化钠作用下与发生取代反应生成，则E

为；E发生反应生成F，F与氢气发生加成反应生成G；在醇钠和水合氢离子作用下

与CH2(COOCH3)2发生加成反应生成，一定条件下

转化为，据此解题。

10．

化合物G的结构简式为：，化合物G中含氧官能团的名称为：羰基；不含氧官能团为：

碳碳双键，结构式为：；

11．

根据分析可知，浓硫酸作用下化合物B，即与共热发生酯

化反应生成C为，化学方程式为：

；

12．

根据分析可知，C在醇钠和水合氢离子作用下发生分子内取代反应生成D为，

故选B；

13．

反应物的命名为:1-氯-2-戊炔；

14．A．向A中加入合适的冠醚，可增大KMnO4与有机物的接触面积，提高氧化速率，A正确；

B．根据分析可知，F中的碳碳三键与氢气发生加成反应生成碳碳双键，即FG中F对应碳原子的杂化方

式由sp变为sp2，B正确；

C．E的结构简式为，1molE与H2反应，羰基消耗1molH2、碳碳三键消耗2molH2、

碳碳双键消耗1molH2，共4molH2，C错误；

D．不对称碳原子是指连有4个不同原子或原子团的碳原子，可知H中有2个不对称碳原子

，D错误；

故选AB。

15．A．红外光谱仪可分析出分子中含有何种化学键或官能团信息，无法测键角、键长，A不符合题意；

B．核磁共振谱仪可以获得有机物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子以及它们的相对数目，无法测键

角、键长，B不符合题意；

C．X射线衍射仪可通过晶体衍射分析，精准测定分子中原子的空间排布，得到键角、键长等结构参数，C

符合题意；

D．紫外可见分光光度计用于检测共轭体系、生色团，无法测键角、键长，D不符合题意；

故选C。

16．

化合物F的分子式为C10H12O，不饱和度为5，F的同分异构体中只有苯环一个环状结构，能发生银镜反应

说明含有醛基，核磁共振氢谱有4组峰，说明分子中含有4种不同的化学环境的氢原子，则满足上述条件

的结构简式为、共2种；

17．

结合题中信息，可知应先将环戊烯氧化为戊二酸，然后生成戊二酸二乙酯，戊二酸二乙酯在醇钠的作用下

生成，最后与H2加成即可。合成路线为：

醇钠

KMnO浓硫酸，乙醇，(1)

4

(2)H3O

催化剂，。

H2

18．（2026·上海浦东新·一模）卡培他滨()是一种特殊用

途的药物，它的一种合成路线如下：

(1)C中官能团的名称。

(2)F的结构简式为。

(3)反应⑥是___________反应。

A．消去B．加成C．取代D．氧化

(4)反应⑦为：GHIX，X的结构简式为。

(5)B分子中含有手性碳原子___________个。

A．1B．2C．3D．4

个分子中含有个σ键。

(6)1CH3CO2O

(7)鉴别与丙醛，不能使用的试剂是___________。

A．希夫试剂B．银氨溶液

C．溴的CCl4溶液D．KMnO4酸性溶液

(8)有机物中的基团间会产生相互影响，影响彼此的反应活性。试分析反应①中A只与CH3OH按1:1的比例

反应的原因。

(9)E的同分异构体有多种，满足下列条件的同分异构体有___________种。

①与NaOH溶液反应时，1mol该物质最多消耗2molNaOH

②分子中不含有甲基

③不含结构

A．1B．2C．3D．4

(10)参照上述流程，设计以甘油()和丙酮为原料合成()的合成路

线。(无机试剂任选)

【答案】(1)羟基，醚键

(2)

(3)C

(4)CH3COOH

(5)D

(6)12

(7)C

(8)A中含有4个羟基，与醚键相邻碳（1号碳）上羟基中H活性最强，最易发生取代，A与CH3OH按1:1的

比例反应，优先反应的羟基会发生取代反应，避免产生副产物

(9)C

稀

(10)Cu/O2,H2SO4

【分析】

由图可知原料A是核糖（五碳糖），与CH3OH发生取代反应①生成B；B与丙酮发生反应②生成C；C与

TsCl发生取代反应③，羟基中H被-Ts取代生成D；D在NaBH4作用下发生还原反应④，-OTs被H取代得

到产物E；E发生反应⑤生成F，根据F的分子式和G的结构简式，可推断出F的结构简式为：；

与乙酸酐发生取代反应⑥生成G；G与H发生取代反应⑦生成I；I与J发生取代反应⑧生成

K；K发生水解反应⑨生成卡培他滨；据此分析解答。

【详解】（1）由C的结构简式可知，C中含有为官能团为羟基和醚键；

（2）

由分析可知，F的结构简式为；

（3）由分析可知，反应⑥是取代反应，故选C；

（4）由分析可知，G与H发生取代反应⑦生成I，根据G、H、I的结构简式，可推断出X的结构简式为：

CH3COOH；

（5）

由B的结构简式可知，B分子中含有4个手性碳原子，如图所示：，故选D；

（）单键为σ键，双键为个σ键和个键，故个分子中含有个σ键；

6111CH3CO2O12

（7）A．希夫试剂能与醛类反应显紫红色，是一种用于鉴别醛类的专用试剂，丙醛（醛）会显色，丙酮（酮）

不反应，可以鉴别；

B．银氨溶液是醛的银镜反应试剂，丙醛能发生银镜反应生成银镜，丙酮无醛基不反应，可以鉴别；

C．丙酮和丙醛均无碳碳双键，都不能与溴的CCl4溶液发生加成反应，溶液均不褪色，无法鉴别；

D．丙醛的醛基能被KMnO4酸性溶液氧化，使KMnO4溶液褪色；丙酮的酮基（羰基）在该条件下不被氧化，

溶液不褪色，可以鉴别；故选C；

（8）由A的结构简式可知，A中含有4个羟基，与醚键相邻碳（1号碳）上羟基中H活性最强，最易发生

取代，A与CH3OH按1:1的比例反应，优先反应的羟基会被取代，其余羟基因甲醇量不足无法发生反应，

避免产生副产物；

（9）

29216

由E的结构简式可知其分子式为C9H16O4，不饱和度＝2。1mol该物质最多消耗2molNaOH，

2

不含结构，可推断分子含2个羧基或2个甲酸酯基或1个羧基和1个甲酸酯基。分子中不

含有甲基，则碳链无支链，羧基或酯基连在-(C7H14)-两端；C7H14为含7个-CH2的直链。满足条件的同分异

构体有3种，HOOC-(CH2)7-COOH和HCOO-(CH2)7-OOCH和HCOO-(CH2)7-COOH；故选C；

（10）

以甘油()和丙酮为原料合成()，丙酮作为辅助试剂可用于保护羟基，核心

步骤为羟基保护→氧化→脱保护，合成路线为：

稀

Cu/O2,H2SO4。

。

19．（2026·上海徐汇·一模）中间体(I)可用于合成肿瘤药物，它的一种合成路线如下。

POCl3

已知：HCONH2为烃基，下同

CHCl3(R)

(1)中间体(I)中含氧官能团的名称是。

(2)下列有关化合物A的说法正确的是___________。

A．能与浓溴水发生加成反应B．碳原子的杂化方式为sp2和sp3

C．能形成分子内氢键D．能与Na2CO3溶液反应生成CO2

(3)反应①~⑤中属于取代反应的有___________个。

A．1B．2C．3D．4

(4)写出E在足量NaOH溶液中加热的反应式。

(5)设计反应①和③的目的是。

(6)化合物H的结构简式为。

(7)写出1种符合下列条件的F的同分异构体的结构简式。

①NH2与苯环直接相连，且能发生水解反应

②不含和

③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为2：3：3：4

(8)参照相关信息，以甲苯为原料，设计的合成路线。(无机试剂任选)

【答案】(1)酰胺键、羟基

(2)BC

(3)C

(4)

(5)保护羟基

(6)

(7)

(8)

【分析】

B被高锰酸钾氧化为C，C水解为D，D和乙醇发生酯化反应生成E，由E逆推，D是、

C是；H和发生取代反应生成I，由I逆推，可知H是

；G和POCl3反应生成H，根据G、H的分子式，可知G和POCl3的反应类型为取代反应，

G中羟基被氯原子取代，则G是；E和H2反应生成F，由F的分子式可知，E中硝基

被还原为氨基，F的结构简式为；

【详解】（1）根据中间体(I)的结构简式，可知含氧官能团的名称是酰胺键、羟基；

（2）A.A中含有酚羟基，能与浓溴水发生取代反应，故A错误；

B.A中苯环上的碳原子的杂化方式为sp2，甲基中的碳原子的杂化方式为sp3，故B正确；

C.A中羟基和硝基处于邻位，能形成分子内氢键，故C正确；

D.A中不含羧基，不能与Na2CO3溶液反应生成CO2，故D错误；

选BC。

（3）反应①~⑤中属于取代反应是①③④是取代反应，②是氧化反应，⑤是还原反应，属于取代反应的有3

个，选C；

（4）

E中酚羟基、酯基能与氢氧化钠反应，E在足量NaOH溶液中加热的反应式为

；

（5）羟基易被氧化，反应①羟基与乙酸酐反应生成酯，反应③水解生成羟基，设计反应①和③的目的是保

护羟基不被氧化；

（6）

根据以上分析，化合物H的结构简式为；

（7）

①NH2与苯环直接相连，且能发生水解反应；②不含和；③核磁共振氢谱

显示有4组峰，峰面积之比为2：3：3：4，说明结构对称，符合以上条件的的

同分异构体的结构简式为。

（8）

甲苯被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，苯甲酸与SOCl2发生取代反应生成；甲苯发生硝化反

应生成对硝基甲苯，对硝基甲苯被氢气还原，与

发生取代反应生成，合成路线为

。

20．（25-26高三上·上海松江·期末）达菲又名奥司他韦，是一种抗流感病毒的特效药。达菲的一种合成路

线如下：

(1)莽草酸中的含氧官能团名称是。

(2)下列有关莽草酸的说法正确的是______。(不定项)

A．分子式为C7H10O5

B．莽草酸中所有碳原子在同一平面

C．由于分子间存在氢键，莽草酸熔沸点较高

D．1mol莽草酸最多可消耗4molNaOH

(3)化合物A→B的反应类型是。

A．取代反应B．加成反应C．消去反应D．氧化反应

写出该反应的化学方程式。

(4)达菲分子中碳原子的杂化类型为，其中有个不对称碳原子。

(5)化合物E→F反应时需控制(CH3CO)2O的投入量。若过量，F会与(CH3CO)2O发生反应，所得产物含两

个酯基，则产物的结构简式为。

(6)化合物M与F互为同分异构体，M分子满足以下条件：

a．属于α-氨基酸(通式：，R为侧链)；

b．属于芳香族化合物，可以与FeCl3溶液发生显色反应；

c．核磁共振氢谱显示有7组峰，峰面积比为6∶2∶2∶2∶1∶1∶1。

写出M的结构简式：。(任写一种，不考虑立体异构)

(7)结合以上合成路线，设计以为主要原料制备的合成路线。

【答案】(1)羟基和羧基

(2)AC

(3)A

(4)sp2、sp33

(5)

(6)或或其他合理答案

(7)

【分析】

莽草酸和乙醇发生酯化反应生成A，A和SOCl2发生取代反应生成B，B和

甲磺酰氯CH3SO2Cl发生亲核取代生成C，继续和叠氮化钠发生亲核取代，生成的D在催化剂作用下被还原，

同时-OSO2CH3发生水解生成E，E和乙酸酐在三乙胺作用下发生酰化反应生成F，最后经过后续步骤得到

达菲。

【详解】（1）莽草酸中含氧官能团有羟基、羧基；

（2）A．莽草酸分子式为C7H10O5，A正确；B．莽草酸有环己烯环，所有碳原子不可能在同一平面，B错

误；C．该分子有羟基，分子间能形成氢键，熔、沸点高，C正确；D．1mol莽草酸有1mol羧基，最多与

1molNaOH反应，D错误；

故选AC；

（3）

AB发生的是取代反应，反应方程式为

；

（4）

达菲分子中C原子杂化类型有：sp2杂化（双键、羰基、共轭环碳）和sp3杂化（饱和碳）；不对称碳原子

即手性碳原子有3个，；

（5）

(CH3CO)2O过量时，除了氨基的酰化，羟基会进一步被酯化，产物为；

（6）

F的分子式为C11H15NO5，能与FeCl3显色反应，属于α-氨基酸，核磁共振氢谱显示有7组峰，峰面积比为

6∶2∶2∶2∶1∶1∶1，结构可能为或；

（7）

根据题干信息，合成路线为：

01有机路线推断

（25-26高三上·上海·期中）化合物L是治疗消化系统疾病的新药凯普拉生，某公司研发的合成路线如下(部

分试剂、反应条件省略)：

已知：

1．产生Ⅰ的反应类型为___________。

A．取代反应B．加成反应C．氧化反应D．还原反应

2．F的分子式为。

3．C中的含氧官能团名称为。

4．E的结构简式为。

5．由I转变为J的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式为。(要求配平)

6．F＋G→H过程中，加入K2CO3的作用是。

7．H的同分异构体中同时满足下列条件的有种。(不考虑立体异构)

A．4种B．5种C．6种D．7种

①遇FeCl3溶液显紫色；②核磁共振氢谱有6组峰；③含基团。

写出其中一种结构简式：。

8．化合物L常与盐酸反应生成盐酸凯普拉生，原因是。

【答案】1．D2．C6H5NO33．酮羰基、酯基4．

5．+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O6．消耗反应生成的HBr，促

使反应正向进行7．A

8．反应生成盐，从而

提高在水中的溶解性

9．

【分析】

A与B发生取代反应得到C，C转化为D，F与G发生取代反应得到H和HBr，H还原得到I，I生成J，E

和J发生取代反应生成K，结合D、J、K的结构简式可推出E的结构简式为。

1．H→I的反应中，硝基转化为氨基，则产生Ⅰ的反应类型为还原反应，选D。

2．根据结构简式可知，F的分子式为C6H5NO3。

3．根据结构简式可知，C中的含氧官能团名称为酮羰基、酯基。

4．

据分析，E的结构简式为。

5．

由I转变为J的第一步反应是已知条件的反应，化学方程式为：+NaNO2+2HCl

+NaCl+2H2O。

6．F＋G→H过程中，发生取代反应，同时生成HBr，则加入K2CO3的作用是：消耗反应生成的HBr，促使

反应正向进行。

7．

H的同分异构体中同时满足下列条件：①遇FeCl3溶液显紫色，可知H的同分异构体中含酚羟基；②核磁共

振氢谱有6组峰，可知结构对称，含6种不同化学环境的氢原子；③含基团，则符合条件的

H的同分异构体有4种，选A，结构简式为

（任选一种）。

8．化合物L（含有亚氨基，具有碱性）常与盐酸反应生成盐酸凯普拉生，原因是：反应生成盐，从而提高

在水中的溶解性。

10．（25-26高三上·上海·期中）华法林(H)是一种重要的医用抗凝药，其中一种合成路线如图所示：

已知：(R1、R2、R3、R4为烃基或H)

(1)有机化合物G中的含氧官能团名称为___________。

A．醇羟基B．酚羟基C．酮羰基D．酯基

(2)华法林(H)中不对称碳原子的数目为___________。

A．0个B．1个C．2个D．3个

(3)反应①所需的试剂与条件是。

(4)反应②的方程式为。

(5)反应③的反应类型为___________。

A．氧化反应B．还原反应C．加成反应D．取代反应

(6)化合物D的结构简式为。

(7)反应④为取代反应，该反应生成F和另一产物J，J的名称是。

(8)写出一种符合下列要求的E的同分异构体的结构简式。

ⅰ.属于芳香族化合物，苯环上的一氯代物有两种

ⅱ.能发生水解反应，酸性条件下的水解产物可以与FeCl3发生显色反应

(9)结合题示信息，设计仅以乙醛和甲醛为有机原料合成丙烯酸甲酯(CH2CHCOOCH3)的合成路线(其他无

反应试剂

机试剂与有机溶剂任选)。(合成路线可表示为：A反应条件B……目标产物)

【答案】(1)AD

(2)B

(3)光照

(4)

(5)A

(6)

(7)乙醇

(8)

【分析】由A、B的分子式及A→B→C→苯甲醛可推知：A为甲苯，B为苄氯（C6H5CH2Cl），C为苯甲醇，

B→C的反应②为：，再结合已知条件，苯甲醛在一定

条件下与反应生成D，则D的结构简式为：，D和G反应生成目标产物H。

【详解】（1）根据G的结构简式可知，有机化合物G中含有的官能团名称为：酚羟基、酯基，故答案为

AD。

（2）不对称碳原子即为手性碳，手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子。分析华法林(H)的结构，可找

到1个这样的手性碳原子，即图片中带星号的碳原子：，故B正确。

（3）反应①为甲苯和Cl2在光照的条件下反应生成B苄氯，故答案为光照。

（4）根据分析可知，反应②的反应式为：。

（5）反应③是苯甲醇氧化为苯甲醛，属于氧化反应，故A正确。

（6）由分析可知化合物D的结构简式为。

（7）反应④为取代反应，除了生成F外，另一有机产物的名称是乙醇。

（8）根据E的结构式，同时满足能发生银镜反应和水解反应，推测含甲酸酯基(-OOC-H)。

因为是芳香族化合物，所以有苯环。要使核磁共振氢谱有四种氢，结构需对称。则苯环上连有甲基和酯基，

且处于对位，这样结构对称，氢的种类为四种，符合要求的E的同分异构体的结构简式为：。

（9）根据题示信息，乙醛CH3CHO和甲醛HCHO在一定条件下发生反应。乙醛中的α-H（与醛基相连的

11．（25-26高三上·上海·阶段练习）褪黑素（）是由松果体产生的一种胺类

激素，在调节昼夜节律及睡眠-觉醒方面发挥重要作用。某研究小组设计合成路线如下（部分条件已省略）：

已知：

①

CaO

②无水乙酸钠在碱石灰作用下发生反应：CH3COONaNaOHCH4Na2CO3

(1)化合物D中官能团的名称是、。

(2)BC的反应类型为_____。

A．消去反应B．加成反应C．取代反应D．氧化反应

(3)E的结构简式为。

(4)下列关于褪黑素说法正确的是_____。（不定项）

A．能形成分子间氢键B．易溶于水

C．1mol褪黑素最多与5molH2反应D．分子式是C13H16N2O2

(5)IJ反应的化学方程式为。

(6)通常用酯基和氨基生成酰胺基，不用羧基和氨基直接反应，结合电负性解释原因。

元素HCO

电负性2.12.53.5

(7)写出符合下列条件的H的一种同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式。

①含有3个六元环其中1个是苯环；②含有结构，不含NH键；

③含有4种不同化学环境的氢原子。

【答案】(1)氨基酯基

(2)B

(3)

(4)AD

(5)+NaOH+Na2CO3

碱石灰

(6)酯基中碳氧元素电负性差值最大，最容易断裂，形成酰胺比较容易；羧基中氧氢元素电负性差值最大，

比碳氧键更容易断裂，因此羧基与氨基难生成酰胺

(7)或

【分析】HC≡CH和HCl在HgCl2催化下生成A结合A的分子式可知，A为CH2=CHCl，A和NaCN发生

取代反应生成B，结合B的分子式可知，B为CH2=CHCN，B和M发生加成反应生成C，根据C的结构简

式及M的分子式知，M为，C和氢气发生加成反应生成D，D比C多4个氢原子，

则C中CN完全和氢气发生加成反应，则D为，D发生取代反应生成E，

E发生水解反应然后酸化得到F，根据F的结构简式及E的分子式知，E为，H发生水

解反应生成I，根据I的化学式知，I为，I和碱石灰反应生成J，J发生取代

反应生成褪黑素，则J为，据此解题。

【详解】（1）根据分析可知，D的结构是，官能团是氨基和酯基。

（2）A和NaCN发生取代反应生成B，结合B的分子式可知，B为CH2=CHCN，B和M发生加成反应生

成C，故选B。

（3）D为，D发生取代反应生成E，E发生水解反应然后酸化得到F，根据

F的结构简式及E的分子式知，E为。

（4）A．褪黑素分子中含有氨基（NH），可形成分子间氢键，A正确；

B．该分子无羧基、羟基等亲水基，分子整体水溶性较差，B错误；

C．钛键上的CO不能和氢气发生加成，1mol褪黑素最多与4molH2反应，C错误；

D．根据其结构可知，其分子式为C13H16N2O2，D正确；

故选AD。

（5）由分析可知，I的结构简式为：，J的结构简式为：

，结合已知信息②可知，I→J反应的化学方程式为：

+NaOH+Na2CO3。

碱石灰

（6）由于酯基中碳氧元素电负性差值大，容易断裂，形成酰胺比较容易；羧基中氧氢元素电负性差值最大，

比碳氧键更容易断裂，因此羧基与氨基难生成酰胺。

（7）根据已知题干中的限制条件可知符合条件的结构简式有或。

12．（25-26高三上·广东深圳·期中）某研究小组研究抑制剂“卡宙天尼”，它能有效控制METex14突变转移，

合成路线如下：

已知：①Et：CH2CH3；

乙醚

②CH3ClMgCH3MgCl。

请回答下列问题：

(1)化合物D的含氧官能团的名称。

(2)写出化合物H的结构简式。

(3)下列说法正确的是___________。

A．化合物A的酸性比苯甲酸弱

B．化合物J转化为药物“卡宙天尼”的过程中涉及取代反应

．转化为的过程中，加入有利于产率增加

CBCCH3CH23N

D．由I转化为J的过程中，每摩尔I消耗HCl最多为1mol

(4)写出化合物E生成F的反应方程式：。

结合教材及以上相关信息，利用正丙醇合成化合物的合成路线无机试剂、二个碳原子以下

(5)CH3CH2CO2(

有机试剂任用，合成路线例见本题题干)：。

(6)写出满足下列条件的A的同分异构体的结构简式。

①分子中含有1个苯环；

②有2种不同化学环境的氢原子。

【答案】(1)羰基

(2)

(3)BC

(4)

(5)

(6)

【分析】A和COCl发生取代反应生成B为，B和发生取代反应生成C，C和CH3MgCl发

生取代反应生成D，D和48%HBr反应生成E，E和HC(OEt)3反应生成F，F和成环生成G，

G和反应生成H为，H在Zn/Zn(CH)2下生成I，I酸化水解生成J为

，J和CH3NH2反应生成产物卡亩天尼，据此解答。

【详解】（1）化合物D的含氧官能团的名称羰基。

（2）根据分子式和上下物质的结构简式可知为。

（3）A．化合物A的极性增强，酸性比苯甲酸强，A不符合题意；

B．J中的酯基与甲胺反应生成酰胺，属于取代反应，B符合题意；

．转化为的过程中生成酸性的，加入的是一种碱性较强物质，有利于产率增加，

CBCHClCH3CH23NC

符合题意；

D．I转化为J是-CN的酸催化水解，该过程本身消耗1molHCl，但产物J分子中含有多个碱性氮原子，会

与HCl发生酸碱中和生成副产物，且100°C下HCl会挥发，因此总消耗量大于1molHCl,D不符合题意；

故选BC。

（4）根据合成路线得知其化学方程式为。

（5）CH3CH2CH2OH和HCl取代生成CH3CH2CH2Cl，CH3CH2CH2Cl和Mg生成格式试剂CH3CH2CH2MgCl；

CH3CH2CH2OH发生氧化反应生成CH3CH2COOH，CH3CH2COOH和CH3NH2发生取代反应生成

CH3CH2CONHCH3，CH3CH2CONHCH3和CH3CH2CH2MgCl反应生成CH3CH2COCH2CH2CH3，

CH3CH2COCH2CH2CH3和48%HBr反应生成产物，合成路线为：

。

（6）有2种不同化学环境的氢原子表示该同分异构体是对称结构，答案为

。

13．（24-25高三上·上海闵行·阶段练习）白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某

课题组合成化合物I的路线。

(1)A的分子式是，其中碳原子的杂化类型为。

(2)A可通过甲苯为原料进行合成，工业上获得甲苯的方法是___________。

A．石油分馏B．煤干馏C．石油裂解D．石油裂化

(3)由A生成B的反应类型为___________。

A．氧化反应B．消去反应C．加成反应D．还原反应

(4)I中的官能团名称为___________。(不定项)

A．酚羟基B．醇羟基C．碳碳双键D．苯环

(5)由C生成D的反应中，还有一种盐生成，该盐的化学式为___________。

A．Na2SO3B．Na2SO4C．H2SO4D．SO2

(6)已知G可以发生银镜反应，G的结构简式为。

(7)设计实验鉴别H和I：

(8)写出一种符合以下要求的D的同分异构体的结构简式：。

①含有苯环；②含有2个手性碳原子

23

【答案】(1)C7H6N2O4sp、sp

(2)B

(3)D

(4)AC

(5)B

(6)

(7)取样品，滴加氯化铁溶液，溶液呈紫色的是I

(8)

【分析】

根据流程，有机物A在Fe/H+的作用下发生还原反应生成有机物B，根据有机物B的分子式和有机物A的

结构可以得到有机物B的结构为；有机物B发生反应后将结构中的氨基转化为羟基，

得到有机物C；有机物C发生取代反应得到有机物D，根据有机物D的分子式可以推出有机物D为

；有机物D与NBS发生取代反应得到有机物E，根据有机物E的分子式可以推出

有机物E为；有机物E与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，有机物F与有机物G

发生反应得到有机物H，结合有机物H的结构、有机物G的分子式和小问6的已知G可以发生银镜反应，

可以得到有机物G的结构为；最后有机物H与BBr3反应得到目标化合物I。

23

【详解】（1）由A结构知，A的分子式是C7H6N2O4，其中苯环碳原子为sp杂化、甲基碳原子为sp杂化；

（2）石油裂解的主要产物包括乙烯、丙烯、丁二烯等气态烃；石油裂化则是在较低温度下进行的石油加工

过程，主要目的是提高轻质液体燃料的产量；石油分馏得到汽油等多种馏分产品；煤干馏过程中产生的粗

苯馏分中含有甲苯，故选B；

（3）有机物A在Fe/H+的作用下发生还原反应将硝基转化为氨基，生成有机物B，故选D；

（4）由结构知，I中的官能团名称为酚羟基、碳碳双键，故选AC；

（5）

有机物C发生取代反应得到有机物D：，还有一种盐生成，结合质量守恒，该盐

的化学式为Na2SO4；故选B；

（6）

由分析，G为：；

（7）I含有酚羟基而H没有，故可以通过氯化铁的显色反应鉴别两者，故为：取样品，滴加氯化铁溶液，

溶液呈紫色的是I；

（8）

D为，除苯环外含有3个碳、2个氧，符合以下要求的D的同分异构体：①含有苯

环；②含有2个手性碳原子，则可以为：；

02有机合成路线设计

（25-26高三上·上海·期中）罗哌卡因是临床上常用的长效麻醉药，其两种合成路线如下所示（罗哌卡因分

子中两种N原子用a、b标记）：

已知：

9．结合相关信息，设计以2-丁烯与丁胺（）为有机原料合成的合

成路线（其他无机试剂和有机溶剂任选）。

【答案】9．

【分析】

根据逆合成分析：最后一步引入3个碳原子合成，则可知E为，

则Y为CH3CH2CH2Br；D→E有氢气参与反应，参照D的分子式可以该反应为加成反应，可知D为

；C→D有PhCH3参与反应，根据已知信息可知C和X分别为和

，再根据分子式和可知A和B分别为和。

合成路线为：A（）被酸性KMnO4氧化得到B（），B与SOCl2发生取代反应，

-COOH转化为-COCl生成C（）和HCl，C与X（）在PhCH3作用下发生已

知信息中的取代反应生成D（）和HCl，D在H2/PtO2作用下发生加成反应生成E

（），E与Y（CH3CH2CH2Br）发生取代反应生成目标产物和HBr。

9．

构建C-N键的方法为-Br和-NH2的取代反应，由于用合成目标产物，

根据逆合成分析可知，为和BrCH2CH=CHCH2Br发生取代反应，

BrCH2CH=CHCH2Br可由2-丁烯通过与Br2加成、消去、再与Br2加成得到，则合成路线为：

。

（25-26高三上·上海·期中）连花清瘟胶囊具有清瘟解毒、宣肺泄热的功效，其主要成分是绿原酸。

19．有人提出奎尼酸直接与咖啡酸直接合成绿原酸不合适，应改为如下合成路线：

请指出修改后的合成路线的优点：。(任意两条即可)

20．设计以和为原料合成