金牌学案 化学 选择性必修3有机化学基础 课件 第3章　烃的衍生物

化学第一节卤代烃基础认知重难突破随堂训练基础认知一、卤代烃的结构和性质1.定义:烃分子中的氢原子被

卤素原子

取代后生成的化合物。

2.分类:3.物理性质。

二、卤代烃命名原则1.饱和卤代烃。(1)选择含有卤素原子的最长碳链为主链,按主链所含碳原子数目称为“某烷”。(2)把支链和卤素原子看作取代基,主链碳原子的编号从靠近卤素原子的一端开始。(3)命名时把烷基、卤素原子的位置和取代基的名称依次写在烷烃名称之前。例如:命名为2-氯丁烷,命名为1,2-二溴乙烷。2.不饱和卤代烃。(1)选择含有不饱和键(如碳碳双键)和卤素原子的最长碳链为主链,按主链所含碳原子数目称为“某烯”或“某炔”。(2)把支链和卤素原子看作取代基,主链碳原子的编号从靠近不饱和键的一端开始。(3)命名时把烷基、卤素原子的位置和取代基的名称依次写在烯烃或炔烃名称之前。例如:CH2═CH—Cl命名为氯乙烯。三、溴乙烷1.分子组成及结构。2.物理性质。

3.化学性质。(1)实验探究。(2)取代反应(水解反应)。①条件:

NaOH水溶液、加热

。

③结构与性质分析:(3)消去反应(消除反应)。①条件:

NaOH的乙醇溶液、加热

。

②化学方程式:③定义:有机化合物在一定条件下,从一个分子中

脱去一个或几个小分子

(如H2O、HX等),而生成含

不饱和键

的化合物的反应。

四、卤代烃的化学性质、用途和危害1.化学性质。2.卤代烃的用途与危害。

微判断

(1)卤代烃是一类特殊的烃。(

)(2)卤代烃一定是通过烃分子和卤素单质发生取代反应得到的。(

)(3)卤代烃在常温下均为液态或固态,均不溶于水。(

)(4)CH3CH2Br是非电解质,在水中不能电离出Br-。(

)(5)在溴乙烷的水解反应中NaOH作催化剂。(

)(6)在溴乙烷中滴入AgNO3溶液,立即有浅黄色沉淀生成。(

)(7)溴乙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下,可生成乙醇。(

)×××√×××重难突破卤代烃的取代反应和消去反应归纳总结1.水解反应和消去反应的比较。2.卤代烃的消去反应规律。(1)主链上至少有2个C。没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl。(2)与卤代烃的卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子才能发生消去反应,若无氢原子则不能发生消去反应。(3)当卤素原子所连接的碳原子的两侧的烃基不对称时则会有多种产物。如

的消去产物有CH2═CHCH2CH3和CH3CH═CHCH3两种。典例剖析A.加成——消去——取代B.消去——加成——取代C.消去——取代——加成D.取代——消去——加成答案:B解析:由产物逆推可知,二卤代烃水解可制备二元醇,烯烃加成可制备二卤代烃,则以2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇,步骤为①2-溴丙烷在NaOH醇溶液中发生消去反应生成丙烯;②丙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴丙烷;③1,2-二溴丙烷在NaOH水溶液中水解(取代反应)生成1,2-丙二醇。学以致用下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应生成醇的是(

)。①

②CH3CH2CH2Br

③CH3F

④CH3CH2Br

⑤C(CH3)3CH2Br

⑥CH(CH3)2C(CH3)2BrA.①③⑤ B.②④⑥C.③④⑤ D.①②⑥答案:B解析:①③⑤不能发生消去反应,②④⑥可发生消去反应和水解反应,故B项正确。随堂训练1.下列关于卤代烃的说法错误的是(

)。A.一氯代烃属于烃的衍生物B.卤代烃不溶于水C.等碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越高D.溴乙烷的沸点高于氯乙烷答案:C2.卤代烃R—CH2—CH2—X中的化学键如图所示,则下列说法正确的是(

)。A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和③B.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和④C.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①D.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和②答案:C3.为检验某卤代烃(R—X)中的X元素,有下列实验操作:①加热煮沸;②加入AgNO3溶液;③取少量卤代烃;④加入稀硝酸酸化;⑤加入NaOH溶液;⑥冷却。下列操作顺序正确的是(

)。A.③①⑤⑥②④

B.③②①⑥④⑤C.③⑤①⑥④②

D.③⑤①②⑥④答案:C4.卤代烃能发生下列反应:2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr。下列有机物可以合成环丙烷的是(

)。A.CH3CH2CH2BrB.CH3CHBrCH2BrC.CH2BrCH2CH2BrD.CH3CHBrCH2CH2Br答案:C5.1,3-环己二烯是一类非常重要的有机合成中间体,广泛应用于有机合成及有机金属合成反应。合成方法通常是在碱性条件下脱氢形成环己二烯。可用于制备阻燃耐热塑胶。

根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是

,名称是

。

(2)反应①的反应类型是

,反应②的反应类型是

,反应③的反应类型是

。

(3)反应①的化学方程式是

,反应④的化学方程式是

。

化学第1课时醇基础认知重难突破随堂训练基础认知一、醇的结构特点、分类1.醇的结构特点。烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物,其中羟基与饱和碳原子相连的化合物,称为醇。2.醇的分类。

其中,像甲醇、乙醇等,它们是由链状烷烃衍生的一元醇,叫做饱和一元醇,其通式是

CnH2n+1OH

,简写为R—OH。

二、醇的常见性质1.几种重要的醇。2.醇的物理性质。

微判断

(1)乙醇比丙烷、丙烯的沸点低。(

)(2)从碘水中提取单质碘时,能用无水乙醇代替CCl4。(

)(3)沸点由高到低的顺序为

>CH3CH2OH>CH3CH2CH3。(

)××√3.醇的系统命名法。(1)选主链——选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子数目称为某醇。(2)编序号——从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号。(3)写名称——用阿拉伯数字标出羟基在主链上的位置。三、醇的化学性质1.醇的化学性质主要由

羟基

官能团决定,由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强,O—H和C—O的电子对都偏向氧原子,使O—H和C—O易断裂。

2.醇的化学反应(以乙醇为例)(1)与钠反应。化学方程式为2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

。

(2)与浓氢溴酸发生取代反应。化学方程式为

CH3CH2OH+HBr

CH3CH2Br+H2O

。(3)在浓硫酸催化下发生消去反应。化学方程式为

CH3CH2OH

CH2═CH2↑+H2O

。(4)在浓硫酸催化下发生取代反应,生成乙醚。化学方程式为

CH3CH2OH+HOCH2CH3

CH3CH2—O—CH2CH3+H2O

。

(5)氧化反应。①乙醇完全燃烧的化学方程式为C2H5OH+3O2

2CO2+3H2O

。

②乙醇催化氧化的化学方程式为2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O

。

③乙醇能被酸性K2Cr2O7溶液氧化为乙酸,其氧化过程可分为两个阶段:(6)氧化反应和还原反应。在有机化学反应中,通常把有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做

氧化

反应;有机化合物分子中

加入

氢原子或

失去

氧原子的反应是还原反应。

四、醚1.定义:由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物。2.结构:可用R—O—R'来表示,R和R'都是烃基,可以相同,也可以不同。3.乙醚:无色、易挥发的液体,有特殊气味,有麻醉作用。易溶于有机溶剂,是一种优良溶剂。4.醚的用途:广泛用作溶剂,有的醚可被用作麻醉剂。重难突破一乙醇的消去反应归纳总结1.乙醇的消去反应实验及产物的检验。(1)实验装置和实验步骤:实验装置

实验步骤①将浓硫酸与乙醇按体积比为3∶1混合,即将15mL浓硫酸缓缓加入盛有5mL95%乙醇的烧杯中混合均匀,冷却后再倒入圆底烧瓶中,并加入碎瓷片防止暴沸②加热混合溶液,迅速升温到170℃,将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质,再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察现象特别提醒乙醇消去反应的实验中,温度要迅速升高并稳定在170

℃,温度计的水银球要置于反应物的中央且不能与烧瓶接触。(2)试剂的作用。试剂作用浓硫酸催化剂和脱水剂氢氧化钠溶液吸收二氧化硫和乙醇(都与酸性高锰酸钾溶液反应,二氧化硫能与溴的CCl4溶液反应)溴的CCl4溶液验证乙烯的不饱和性酸性高锰酸钾溶液验证乙烯的还原性碎瓷片防止暴沸(3)现象、原因及结论。2.醇的消去反应机理。醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子时,羟基和相邻碳原子上的氢原子脱去,这样发生消去反应而形成不饱和键。图示如下:3.醇能发生消去反应的结构特点。(1)分子中至少有两个碳原子。(2)连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应。典例剖析【例1】

某饱和一元醇发生消去反应后的产物完全加氢,可以得到2,2,4-三甲基己烷,已知原一元醇能发生催化氧化反应,其可能的结构有(

)。A.4种

B.3种

C.2种

D.1种答案:A解析:某饱和一元醇发生消去反应的产物是单烯烃,完全加氢生成烷烃2,2,4-三甲基己烷,羟基相连的碳原子上有氢的醇才能发生催化氧化,原一元醇能发生催化氧化反应,其可能的结构有学以致用1.按如图所示装置制备乙烯并检验其性质。下列说法正确的是(

)。A.Ⅰ中烧瓶内应控制液体温度为140℃B.Ⅱ中液体为氢氧化钠溶液C.Ⅲ和Ⅳ中溶液均褪色,其褪色原理相同D.收集乙烯可采用排空气法答案:B解析:由分析可知,Ⅰ中烧瓶内应控制液体温度为170

℃,故A项错误;由分析可知,Ⅱ中液体为氢氧化钠溶液,吸收乙醇和SO2气体,以免干扰实验,故B项正确;由分析可知,Ⅲ和Ⅳ中溶液均褪色,但前者属于氧化还原反应,后者属于加成反应,褪色原理不相同,故C项错误;由于乙烯的密度与空气的密度非常接近,故收集乙烯不可采用排空气法,故D项错误。二乙醇的催化氧化归纳总结1.乙醇的催化氧化。反应现象及原理:2.醇的催化氧化规律。醇被氧化的产物类别取决于与羟基相连的碳原子上氢原子的个数,具体分析如下:典例剖析

【例2】

关于下列两种物质的说法,正确的是(

)。A.核磁共振氢谱都有3组吸收峰B.都不能发生消去反应C.都能与Na反应生成H2D.都能在Cu作催化剂时发生氧化反应答案:C学以致用2.某化学反应过程如图所示,由图得出的判断,正确的是(

)。A.生成物是丙醛和丙酮B.1-丙醇发生了还原反应C.反应中有红黑颜色交替变化的现象D.醇都能发生图示的催化氧化反应答案:C随堂训练1.下列说法不正确的是(

)。A.乙醇是常用的有机溶剂,可用于萃取碘水中的碘B.沸点:乙二醇>乙醇>丙烷C.交警对驾驶员进行呼气酒精检测,利用了乙醇易挥发的性质D.甲醇、乙醇均可与水以任意比例互溶,这是因为这些醇分子与水分子间形成了氢键答案:A2.已知1-丙醇的结构如图所示,下列说法正确的是(

)。A.1-丙醇与金属钠反应断裂的键是①或③B.1-丙醇催化氧化生成丙醛断裂的键是②和⑤C.1-丙醇分子间脱水生成丙醚断裂的键是③和④D.1-丙醇脱水生成丙烯断裂的键是②和④答案:D3.下列关于实验室利用乙醇和浓硫酸共热制取乙烯的说法错误的是(

)。A.温度计水银球插入反应物液面以下B.加热时要注意使温度缓慢上升至170℃C.反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑D.生成的乙烯中混有刺激性气味的气体答案:B4.(2024云南适应性开学)栀子苷是中草药栀子的提取物,可用作治疗心脑血管等疾病的药物原料,其结构简式如图所示,下列有关说法正确的是(

)。A.该化合物的分子式为C17H22O10B.分子中含有4种含氧官能团C.1mol该化合物含有手性碳原子的数目为8NAD.1mol该化合物与足量金属钠反应可以产生5mol氢气答案:C5.已知乙醇在一定条件下可以还原氧化铜,生成的一种产物具有刺激性气味。某实验小组用下列实验装置进行乙醇催化氧化的实验。(1)请写出铜网由黑色变为红色时发生反应的化学方程式:

。

(2)在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明该乙醇催化氧化反应是

(填“吸热”或“放热”)反应。

(3)甲和乙均使用水浴。甲采用的是

,乙采用的是

。(填“冷水浴”或“热水浴”)

(4)若试管a中收集的液体用紫色石蕊试纸检验,试纸显红色,说明液体中还含有少量的

。

(5)当有46g乙醇完全被催化氧化,消耗标准状况下O2的体积为

L。

答案:(1)CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O(2)放热(3)热水浴冷水浴(4)乙酸(5)11.2化学第2课时酚基础认知重难突破随堂训练基础认知一、酚的结构特点1.酚。2.苯酚的分子组成与结构。二、苯酚的性质1.苯酚的性质。2.苯酚的化学性质。(1)苯酚的酸性。如果向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体,可以看到溶液变浑浊。反应的化学方程式为该反应说明苯酚的酸性比H2CO3

弱

。

(2)取代反应。

(3)显色反应。

三、苯酚的应用和处理1.苯酚是一种重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。2.含酚类物质的废水对生物体具有毒害作用,会对水体造成严重污染,在排放前必须经过处理。重难突破脂肪醇、芳香醇和酚的比较归纳总结1.脂肪醇、芳香醇和酚的比较。类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5—OH官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与苯环侧链碳原子相连—OH与苯环直接相连类别脂肪醇芳香醇酚主要性质(1)与钠反应(1)弱酸性(2)取代反应(2)取代反应(3)脱水反应(个别醇不可以)(3)显色反应(4)氧化反应(4)与钠反应(5)酯化反应(5)氧化反应特性红热铜丝插入部分醇中有刺激性气味(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色2.苯酚中羟基的理解。(1)苯酚分子中羟基对苯环产生的影响是羟基使苯环邻位、对位上的氢原子变得活泼,易被取代。(2)苯酚具有较强的还原性,在空气中易被氧化而呈粉红色。(3)检验酚羟基存在的方法:①加过量的浓溴水产生白色沉淀;②滴加FeCl3溶液会显紫色。典例剖析【例】

水杨醇具有多种生物活性,其结构如图所示。下列有关水杨醇的说法错误的是(

)。A.水杨醇的分子式为C7H8O2B.碳原子的杂化方式有两种C.能与FeCl3溶液发生显色反应D.与浓硫酸共热可发生消去反应答案:D解析:水杨醇分子中C、H、O原子个数依次是7、8、2,则分子式为C7H8O2,故A项正确;苯环上的碳原子采用sp2杂化,连接醇羟基的碳原子采用sp3杂化,所以碳原子有两种杂化方式,故B项正确;该分子中含有酚羟基,具有酚的性质,能与氯化铁溶液发生显色反应,故C项正确;该分子中连接醇羟基的碳原子的相邻碳原子上不含氢原子,所以不能发生消去反应,故D项错误。学以致用氧化白藜芦醇具有抗病毒等作用,结构简式如图所示。下列关于氧化白藜芦醇的说法错误的是(

)。A.该分子存在顺反异构B.在空气中易变质,需密封保存C.1mol氧化白藜芦醇与足量溴水反应,最多可以消耗6molBr2D.能与FeCl3溶液发生显色反应答案:C解析:由于碳碳双键两端的碳原子连有两个不同原子或原子团,因此该分子存在顺反异构,A项正确;该物质中含有酚羟基,在空气中易变质,需密封保存,B项正确;1

mol氧化白藜芦醇与足量溴水反应,最多可以消耗7

mol

Br2,其中6

mol

Br2发生苯环上的取代反应,1

mol

Br2发生加成反应,C项错误;该物质中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,D项正确。随堂训练1.下列叙述中正确的是(

)。A.除去苯中的苯酚,可加饱和溴水使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚沉淀,滤去B.将苯酚晶体置于适量水中,加热时全部溶解,冷却到45℃形成悬浊液C.苯酚的酸性比碳酸弱,所以它不能溶于Na2CO3溶液里D.苯酚也可与硝酸发生反应答案:D2.苯酚具有弱酸性的原因是(

)。A.苯环使羟基中的O—H极性变强B.羟基使苯环活化C.苯酚能与NaOH溶液反应D.苯酚与溴水反应答案:A3.用一种试剂能鉴别苯酚、戊烯、己烷、乙醇四种溶液,这种试剂是(

)。A.FeCl3溶液 B.溴水C.石蕊溶液 D.酸性KMnO4溶液答案:B4.用刀切开的苹果易发生褐变,研究发现是苹果中的邻苯二酚()等酚类化合物引起的,下列关于邻苯二酚的说法错误的是(

)。A.该物质与少量碳酸钠溶液反应会生成二氧化碳气体B.该物质遇到FeCl3溶液会显色C.可以用溴水检验酚类物质的存在D.该物质的熔、沸点比对苯二酚的熔、沸点低答案:A5.胡椒酚是一种植物挥发油,它的结构简式为,请根据要求回答下列问题。(1)写出胡椒酚所含官能团的名称:

。

(2)胡椒酚能发生的化学反应有

(填序号)。

①取代反应②加成反应③消去反应④加聚反应(3)1mol胡椒酚与足量氢气发生加成反应,理论上最多消耗

molH2。

(4)1mol胡椒酚与足量饱和溴水发生反应,理论上最多消耗

molBr2。

(5)若要制备胡椒酚钠,可以选择的试剂有

(填序号)。①Na

②NaOH

③NaHCO3

④Na2CO3答案:(1)羟基、碳碳双键

(2)①②④

(3)4

(4)3

(5)①②④化学第三节醛酮基础认知重难突破随堂训练基础认知一、醛的结构二、乙醛1.物理性质:乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点20.8℃,易挥发,易燃烧,能与水、乙醇等互溶。2.结构:乙醛的结构式为,简写为CH3CHO。3.化学性质。(1)加成反应。(2)氧化反应。①银镜反应。②与新制的Cu(OH)2反应。

③催化氧化。乙醛在有催化剂并加热的条件下,能被氧气氧化为乙酸,反应的化学方程式为

2CH3CHO+O22CH3COOH

。④乙醛

能

(填“能”或“不能”)被酸性KMnO4溶液、溴水等强氧化剂氧化。三、其他常见醛类

物质甲醛苯甲醛用途重要的化工原料,水溶液(又称福尔马林)可用于消毒和制作生物标本制造染料、香料及药物的重要原料(2)乙醛是无色液体,难溶于水。(

)(3)甲醛常温下为气体,其水溶液可用于浸制生物标本。(

)××√四、酮1.酮的组成和结构。2.最简单的酮——丙酮。(1)物理性质:无色透明的液体,沸点56.2℃,易挥发,能与水、乙醇等互溶。(2)化学性质:丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化,在催化剂存在的条件下,可与H2发生

加成

反应,生成2-丙醇,反应的化学方程式为3.酮的应用。酮是重要的有机溶剂和化工原料。如丙酮可作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂,还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。重难突破醛的转化关系和相关定量关系归纳总结1.醇氧化为醛、酮,醛、酮还原成醇的规律。2.有机化合物的氧化、还原反应。(1)氧化反应:有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应,即加氧去氢。(2)还原反应:有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应,即加氢去氧。3.相关定量关系。(1)一元醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时,量的关系如下:(2)甲醛发生氧化反应时,可理解为所以,甲醛分子中相当于有2个—CHO,当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应时,可存在如下量的关系:1molHCHO~4molAg1molHCHO~4molCu(OH)2~2molCu2O(3)二元醛。1mol二元醛~4mol[Ag(NH3)2]OH~4molAg1mol二元醛~4molCu(OH)2~2molCu2O典例剖析【例】

某饱和一元醛和某饱和一元酮的混合物共6.0g,与一定量的银氨溶液恰好完全反应后析出32.4g银。则在混合物中该醛的质量可能为(

)。A.1.2g B.2.2g C.4.0g D.4.6g答案:C解析:32.4

g银的物质的量为0.3

mol,根据—CHO~2Ag,若为乙醛,则乙醛的物质的量为0.15

mol,质量为6.6

g>6.0

g,则该饱和一元醛为甲醛。由HCHO~4Ag,则甲醛的物质的量为0.075

mol,质量为2.25

g;也可能发生HCHO~2Ag,则甲醛的物质的量为0.15

mol,质量为4.5

g,则混合物中该醛的质量可能为2.25~4.5

g。学以致用某一元醛发生银镜反应,生成10.8g银,再将等质量的醛完全燃烧生成6.72L的CO2(标准状况),则该醛可能是(

)。A.丙醛

B.丁醛C.己醛

D.苯甲醛答案:C解析:设一元醛为RCHO。根据银镜反应特点及燃烧规律,知RCHO

~

2Ag

1

2则0.05

mol

RCHO中含0.3

mol

C,即1

mol

RCHO中含6

mol

C,醛为己醛。随堂训练1.下列关于乙醛性质的说法正确的是(

)。A.通常情况下乙醛是一种有特殊气味的气体B.乙醛能被银氨溶液氧化C.乙醛催化氧化可生成乙醇D.在酸性条件下,乙醛能被新制的氢氧化铜氧化,生成砖红色沉淀答案:B2.下列不能由醛或酮加氢还原制得的醇是(

)。A.CH3CH2OHB.CH3CH2CH(OH)CH3C.(CH3)3CCH2OHD.(CH3)3COH答案:D3.下列有关醛、酮的说法中,正确的是(

)。A.醛和酮都能与氢气、氰化氢等发生加成反应B.醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应C.碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体D.不能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮答案:A4.某有机化合物结构简式如图所示。该物质具有下列结构和性质,不正确的是(

)。A.最多可以与5molH2发生加成反应B.所有原子有可能在同一平面内C.能与Br2在光照下发生取代D.能与[Ag(NH3)2]OH溶液发生反应答案:B5.现有相对分子质量为58的几种有机化合物,试写出符合条件的有机化合物的结构简式。(1)若该有机化合物为烃,则其可能的结构简式为

、

。

(2)若该有机化合物是一种饱和一元醛,则其结构简式为

。

(3)若1mol该有机化合物与足量银氨溶液作用可析出4molAg,则该有机化合物的结构简式为

。

答案:(1)CH3CH2CH2CH3

CH(CH3)3(2)CH3CH2CHO(3)OHC—CHO解析:(1)已知有机化合物的相对分子质量为58,若只由碳、氢两种元素组成,根据商余法

=4……2可知,其分子式为C4H10,为丁烷,丁烷的结构简式有CH3CH2CH2CH3、CH(CH3)3。(2)若该有机化合物是一种饱和一元醛,且相对分子质量是58,设饱和一元醛的通式为CnH2nO,则14n+16=58,解得n=3,因此该有机化合物的结构简式为CH3CH2CHO。(3)1

mol该有机化合物与足量的银氨溶液作用,可析出4

mol

Ag,可知该有机化合物分子中含有2个醛基,相对分子质量为58,不可能为甲醛,则该有机化合物的分子式为C2H2O2,结构简式为OHC—CHO。化学第1课时羧酸酯基础认知重难突破随堂训练基础认知一、羧酸1.羧酸的组成和结构。写出饱和一元羧酸的通式为

CnH2n+1COOH或CnH2nO2。

2.羧酸的分类。3.几种典型的羧酸。(1)甲酸——最简单的羧酸。①来源及物理性质。甲酸又名蚁酸,是一种无色、有刺激性气味的

液

体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶。

②分子结构。甲酸分子中既含有羧基结构又含有

醛基

结构。

③化学性质:甲酸既具有羧酸的性质,又具有醛的性质。如甲酸既有酸性,又能被银氨溶液氧化。④用途:在工业上可用作还原剂,也是合成医药、农药和染料的原料。(2)苯甲酸。其结构简式为,属于芳香酸。苯甲酸是无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇,可用于合成香料、药物等,苯甲酸钠是常用的食品防腐剂。(3)乙二酸——最简单的二元酸。乙二酸俗称草酸,是无色晶体,通常含有两分子结晶水,可溶于水和乙醇,是化学分析中常用的还原剂,也是重要的化工原料。4.羧酸的性质。(1)物理性质。(2)化学性质。①酸性。羧酸是一类弱酸,具有酸的通性。电离方程式为RCOOHRCOO-+H+。②酯化反应。羧酸与醇在浓硫酸催化下发生酯化反应时,如乙酸与乙醇在浓硫酸催化和加热情况下反应,生成乙酸乙酯。乙酸与乙醇的酯化反应是乙酸分子中羧基的羟基与乙醇分子中羟基的氢原子结合生成水,其余部分相互结合成酯。其反应可用化学方程式表示如下:二、酯1.组成与结构。酯是羧酸分子羧基中的

—OH

被—OR'取代后的产物,可简写为RCOOR'。R和R'可以相同,也可以不同。官能团:酯基(),饱和一元醇与饱和一元羧酸形成酯的通式为CnH2nO2。2.物理性质。低级酯是具有

芳香

气味的液体,密度一般比水

小

,易溶于有机溶剂。

3.酯的存在。酯类广泛存在于自然界中,如苹果里含有戊酸戊酯,菠萝里含有丁酸乙酯,香蕉里含有乙酸异戊酯等。日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。4.化学性质。(1)酯在酸性条件下的水解反应。在酸性条件下,酯的水解是可逆反应。如乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为(2)酯在碱性条件下的水解反应。在碱性条件下,酯水解生成羧酸盐和醇,水解反应是不可逆反应。如乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为

重难突破典型物质中羟基氢活泼性的比较归纳总结1.羟基氢原子活泼性的比较。含羟基的物质醇水酚低级羧酸酸碱性中性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应水解不反应反应放出CO2与Na2CO3反应不反应水解反应生成NaHCO3反应放出CO22.羟基中氢原子活泼性比较的探究实验。编号实验操作实验现象实验结论(1)分别取上述五种物质的少量溶液或液体加入试管中,各滴入几滴石蕊溶液①⑤变红,其余不变红①⑤羟基氢原子比其他羟基氢原子活泼(2)分别取适量①⑤的水溶液,各加入少量NaHCO3固体①有气泡,⑤无现象①比⑤羟基上的氢原子活泼编号实验操作实验现象实验结论(3)分别取少量②③④,各加入适量NaOH溶液,再通入足量CO2④在通CO2后变浑浊;②③无现象④比②③羟基上的氢原子活泼(4)分别取少量②、③的液体,各加入一小粒金属钠②中Na沉于液面下,缓慢产生气体;③中Na浮在液面上,快速产生气体③比②羟基上的氢原子活泼结论:上述五种物质中羟基上氢原子的活泼性顺序为①>⑤>④>③>②。典例剖析【例】

乌头酸的结构简式如图所示,下列关于乌头酸的说法中,错误的是(

)。A.分子式为C6H6O6B.乌头酸中含有酯基,能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.乌头酸分子中所有碳原子可能共平面D.含1mol乌头酸的溶液最多可消耗3molNaOH答案:B解析:由乌头酸的结构简式可知,该化合物的分子式为C6H6O6,故A项正确。乌头酸分子中含有碳碳双键,所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是没有酯基,故B项错误。乌头酸分子中含碳碳双键和碳氧双键,单键可以旋转,所有碳原子可能共平面,故C项正确。1个乌头酸分子中含有3个羧基,所以含1

mol乌头酸的溶液最多可消耗3

mol

NaOH,故D项正确。学以致用不同羧酸同温度下的pKa如表所示:羧酸pKa=-lg

KaHCOOH3.75CH3COOH4.76CH3CH2COOH4.88CCl3COOH0.65CF3COOH0.23下列结论不正确的是(

)。A.与羧基相连的烃基使羧基中的羟基极性变小B.羧酸的酸性强弱与其分子的组成和结构相关C.可推测正丁酸的pKa比甲酸的小D.F原子的吸电子能力比Cl原子的强答案:C解析:根据比较表中前三种羧酸的pKa可知,与羧基相连的烃基使得羧酸羧基中的羟基极性变小,A项正确;由表中不同羧酸同温度下的pKa可知,羧酸的酸性强弱与连接的基团有关,即与其分子的组成和结构相关,B项正确;通过比较CH3COOH与CH3CH2COOH的pKa可推知,正丁酸的酸性比甲酸的弱,则正丁酸的pKa比甲酸的大,C项错误;电负性越强,吸电子能力越强,故F原子的吸电子能力比Cl原子的强,D项正确。随堂训练1.下列物质中,能显示酸性,还能发生酯化反应和消去反应的是(

)。答案:B2.(2023上海卷)使用如图装置制备乙酸乙酯,下列说法正确的是(

)。A.将C2H5OH缓缓加入浓硫酸中B.X中溶液是NaOH溶液C.球形干燥管的作用是防倒吸D.试管中油层在下面答案:C3.(2024广东卷改编)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(如图),具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是(

)。A.能使溴的四氯化碳溶液褪色B.1mol柳珊瑚酸能与2molH2发生加成反应C.其环系结构中3个五元环共平面D.其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3答案:C4.七叶亭有重要的药理作用,具有抗炎、镇咳、平喘等作用,其结构如图,下列说法正确的是(

)。A.分子中存在2种官能团B.分子中所有碳原子共平面C.1mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗2molBr2D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3molNaOH答案:B5.乳酸乙酯()是一种食用香料,常用于调配果香型、乳酸型食用和酒用香精。(1)乳酸乙酯在一定条件下转化,可得到物质A(分子式为C5H10O2),符合此分子式且属于酯类物质的同分异构体共有

种。

(2)乳酸乙酯的同分异构体M有如下性质:0.1molM分别与足量的金属钠和碳酸氢钠反应,产生的气体在相同状况下的体积相同,则M的结构最多有

种。(不考虑立体异构)

答案:(1)9(2)12化学第2课时油脂酰胺基础认知重难突破随堂训练基础认知一、油脂1.油脂的结构。2.常见的高级脂肪酸。

3.油脂的化学性质。(1)水解反应。在酸、碱等催化剂的作用下,油脂可以发生水解。如硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的方程式为油脂在碱性条件下的水解,生成甘油和高级脂肪酸盐。高级脂肪酸盐常用于生产肥皂,所以油脂在碱性条件下的水解反应又叫

皂化反应

。

(2)油脂的氢化。①定义:液态油通过催化加氢可提高饱和度,转变成半固态的脂肪,这个过程称为油脂的氢化,也称油脂的硬化。②反应:如油酸甘油酯氢化的化学方程式为油脂氢化得到的油脂叫人造脂肪,也称为硬化油。

二、酰胺1.胺。2.酰胺。

(3)化学性质:酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果在碱性条件下水解,可生成羧酸盐和氨,化学方程式分别是(4)用途:酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如,N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂,可以溶解很多有机化合物和无机化合物,是生产多种化学纤维的溶剂,也用于合成农药、医药等。重难突破氨、胺、酰胺和铵盐的比较归纳总结分类氨胺酰胺铵盐化学性质具有还原性和碱性具有碱性,可以和盐酸、硝酸等酸性物质反应,也可以发生取代反应酰胺化合物能够发生水解反应,生成盐或氨绝大多数铵盐能溶于水,受热易分解,盐溶液易水解,能够与强碱发生反应相互转化氨和胺都具有碱性,都能与酸反应生成铵盐,铵盐和部分酰胺与碱溶液共热能产生氨典例剖析

【例】

对乙酰氨基酚具有解热镇痛功能。下列说法错误的是(

)。A.含有酰胺基、羟基B.属于芳香族化合物C.与酸或碱都能反应D.位于同一平面的碳原子最多有6个答案:D解析:分子中含有酰胺基、羟基,故A项正确;分子中含苯环,属于芳香族化合物,故B项正确;分子中含有酰胺基,可以发生水解反应,则与酸或碱都能反应,且酚羟基与碱也能反应,故C项正确;苯环为平面结构,与苯环直接相连的原子与苯环共面,3个原子可确定1个平面,则位于同一平面的碳原子最多有8个,故D项错误。学以致用食品中的丙烯酰胺()超标可能会引起令人不安的食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述不正确的是(

)。A.属于酯类化合物B.能发生加聚反应生成高分子C.能在酸或碱中发生水解D.能与氢气发生加成反应答案:A随堂训练1.下列说法正确的是(

)。①油脂氢化的目的是提高油脂的熔点和稳定性②油脂是高级脂肪酸和甘油所生成的酯③油脂在酸性条件下的水解反应也叫皂化反应④油和脂肪属于同系物A.①③ B.①④

C.①② D.②③答案:C2.下列关于油脂的叙述中,不正确的是(

)。A.天然油脂没有固定的熔点和沸点,所以天然油脂是混合物B.油脂属于酯类D.可以用酸性高锰酸钾溶液区分植物油与裂化汽油答案:D3.下列关于胺的说法错误的是(

)。A.甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的B.胺类化合物分子中含有的官能团只有—NH2C.苯胺与盐酸反应的化学方程式为答案:B4.(2023山东卷)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是(

)。A.存在顺反异构B.含有5种官能团C.可形成分子内氢键和分子间氢键D.1mol该物质最多可与1molNaOH反应答案:D5.油脂是重要的营养物质。某天然油脂A可发生下列反应:已知:A的分子式为C57H106O6。1mol天然油脂A经反应①可得到1molD、1mol不饱和脂肪酸B和2mol饱和直链脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280,原子个数比为C∶H∶O=9∶16∶1。(1)写出B的分子式:

。

(2)写出反应①的反应类型:

;C的名称(或俗称)是

。

(3)反应②为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不正确的是

(填字母)。

A.氢化油又称人造脂肪,通常又叫硬化油B.植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯,摄入过多的氢化油,容易堵塞血管而导致心脑血管疾病C.氢化油的制备原理是在加热植物油时,加入金属催化剂,通入氢气,使液态油脂变为半固态或固态油脂D.油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应(4)写出D与足量金属钠反应的化学方程式:

。答案:(1)C18H32O2(2)取代反应(或水解反应)硬脂酸(3)D化学第五节有机合成基础认知重难突破随堂训练基础认知一、有机合成的主要任务1.含义:有机合成使用相对简单易得的原料,通过有机化学反应来构建

碳骨架

和引入

官能团

,由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。

2.构建碳骨架。(1)碳链的增长。①炔烃与HCN的加成反应。②醛与HCN加成。

③羟醛缩合反应:醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响,具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应,生成β-羟基醛,该产物易失水,得到α,β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应。④加聚反应。

(2)碳链的缩短。①烷烃的分解反应。②烯烃、炔烃的氧化反应。③苯的同系物的氧化反应。(3)成环反应。①1,3-丁二烯与丙烯酸反应:②形成环酯:3.引入官能团。有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应,可以实现有机化合物类别的转化,并引入目标官能团。4.官能团的保护。如羟基的保护微判断(1)消去反应可以引入双键,加成反应也可以引入双键。(

)(2)消去反应、氧化反应、还原反应或酯化反应等可以消除羟基。(

)(3)溴乙烷经消去反应、加成反应和水解反应可以合成乙二醇。(

)√×√二、有机合成路线的设计与实施1.有机合成过程示意图。2.逆合成分析法。(1)合成分析表示方法:表示合成步骤时,使用箭头“→”表示每一步反应;而表示逆合成时,常用符号“”来表示逆推过程,从较复杂的目标分子出发,逐步逆推“后退”,直到“简化”为简单的原料分子。(2)逆合成分析示意图。(3)示例:合成乙二酸二乙酯()。①分析结构:该分子中含有两个酯基,若将酯基断开,所得片段对应的中间体是乙二酸和乙醇,说明目标化合物可由两分子乙醇和一分子乙二酸通过酯化反应得到。②从官能团转化的角度分析,羧酸可以由醇氧化得到,乙二酸前一步的中间体应该是乙二醇。③根据以上思路继续分析,乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷,后者可以通过乙烯的加成反应得到。另一个中间体乙醇可以通过乙烯与水的加成反应得到。通过分析过程可表示为:④具体合成过程:反应的化学方程式依次为

3.有机合成的发展。(1)发展过程。(2)发展的作用。可以通过人工手段合成天然产物,设计合成新物质;为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供物质基础;促进了人类健康水平提高和社会发展进步。重难突破有机合成方案的设计归纳总结1.有机合成题的解题思路和途径。(1)正确判断合成的有机化合物属于何种有机化合物,含有的官能团,它和哪些知识、信息有关,它所在的位置的特点等。(2)根据现有原料、信息和有关反应规律,尽可能合理地把目标有机化合物解剖成若干片段,或寻找官能团的引入、转换、保护方法,或设法将各片段(小分子化合物)拼接衍变,尽快找出合成目标有机化合物的关键和突破点。(3)将正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合,选择出最佳合成方案。2.有机合成常见的3条合成路线。(1)一元合成路线。(2)二元合成路线。

(3)芳香合成路线。

典例剖析【例】

麻黄素H是拟交感神经药。合成H的一种路线如图所示:已知:Ⅰ.芳香烃A的相对分子质量为92(R1、R2可以是氢原子或烃基,R3为烃基)请回答下列问题。(1)A的化学名称为

;F中含氧官能团的名称为

。

(2)反应①的反应类型为

。

(3)G的结构简式为

。

(4)反应②的化学方程式为

。

(5)化合物F的芳香族同分异构体有多种,M和N是其中的两类,它们的结构和性质如下:①已知向M中加入FeCl3溶液能发生显色反应,M能与银氨溶液发生银镜反应,苯环上只有两个对位取代基,则M的结构简式可能为

。

②已知N分子中含有甲基,能发生水解反应,苯环上只有一个取代基,则N的结构有

种(不含立体异构)。

答案:(1)甲苯羟基、酮羰基(2)取代反应(或水解反应)(2)反应①为B发生水解反应生成C,反应类型为取代反应。

(5)①M为F的芳香族同分异构体,分子式为C9H10O2,含有5个不饱和度;已知M遇FeCl3溶液发生显色反应,能与银氨溶液发生银镜反应,则M分子上含有酚羟基、醛基,由于苯环上只有两个对位取代基,M的结构简式可能为②N的分子式为C9H10O2,分子中含有甲基,能发生水解反应,则含有酯基,苯环上只有一个取代基,则N可能的结构为随堂训练1.下列反应中,能够在有机化合物碳链上引入羟基官能团的是(

)。A.烷烃在光照条件下与氯气反应B.卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液中加热反应C.醛在有催化剂并加热的条件下与氧气反应D.酯在有稀硫酸并加热的条件下反应答案:D2.石油化工产品X的转化关系如图所示,下列判断错误的是(

)。A.X→Y是加成反应B.乙酸→W是酯化反应,也是取代反应C.Y能与钠反应产生氢气D.W能与NaOH溶液反应,但不能与稀硫酸反应答案:D3.(2023河北卷)在K-10蒙脱土催化下,微波辐射可促进化合物X的重排反应,如图所示:下列说法错误的是(

)。A.Y的熔点比Z的高B.X可以发生水解反应C.Y、Z均可与Br2发生取代反应D.X、Y、Z互为同分异构体答案:A4.夫马洁林是一种用于治疗微孢子虫病的抗生素,其部分合成路线如图:(1)1molA中含σ键的数目约为

。

(2)化合物B的分子式为C7H14O2,则B的结构简式为

。(3)C→D的过程,加入强碱性的KN[Si(CH3)3]2的作用是

。(4)写出一种符合下列条件的C的同分异构体的结构简式:

。

Ⅰ.能发生银镜反应;Ⅱ.核磁共振氢谱图中有3组峰。化学实验活动1乙酸乙酯的制备与性质一、实验准备(一)实验目的1.学习制备乙酸乙酯的方法。2.加深对酯化反应和酯的水解的认识。(二)实验原理1.乙酸和乙醇在浓硫酸催化条件下,能够发生化学反应,化学方程式为CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOC2H5+H2O。2.乙酸乙酯在酸性或者碱性条件下都能发生水解反应。乙酸乙酯在酸性条件下的水解反应为可逆过程,化学方程式为CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH。乙酸乙酯在碱性条件下水解完全,反应过程可表示如下:也可以写总反应的化学方程式:(三)实验用品试管、试管夹、烧杯、量筒、胶头滴管、玻璃导管、乳胶管、橡胶塞、铁架台、酒精灯、火柴、秒表、碎瓷片。乙醇、乙酸、浓硫酸、饱和Na2CO3溶液、乙酸乙酯、蒸馏水、3mol·L-1H2SO4溶液、6mol·L-1NaOH溶液。二、探究过程(一)实验步骤1.乙酸乙酯的制备。(1)在一支试管中加入2mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入0.5mL浓硫酸和2mL乙酸,再加入几片碎瓷片。在另一支试管中加入3mL饱和Na2CO3溶液。按下图所示连接装置。(2)用小火加热试管里的混合物,将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的上方约0.5cm处,可观察到试管内饱和Na2CO3溶液液面上出现油状物质。反应一段时间后,取下盛有Na2CO3溶液的试管,并停止加热。(3)振荡盛有Na2CO3溶液的试管,静置。待溶液分层后,观察上层的油状液体,并注意闻气味。可闻到有香味。2.乙酸乙酯的水解。在A、B、C三支试管里各加入6滴乙酸乙酯。再向A试管里加入5.5mL蒸馏水;向B试管里加入0.5mL3mol·L-1H2SO4溶液和5.0mL蒸馏水;向C试管里加入0.5mL6mol·L-1

NaOH溶液和5.0mL蒸馏水。振荡均匀后,把三支试管都放入70~80℃的水浴里加热。比较试管里乙酸乙酯气味消失的快慢。经实验现象可知,三支试管中乙酸乙酯气味消失最快的是

C

试管,消失最慢的是

A

试管。

(二)实验注意事项1.乙酸乙酯的制备实验中,操作时应注意试剂加入的顺序,先加乙醇,然后慢慢加入浓硫酸和乙酸。2.乙酸乙酯的制备中乙醇要过量,反应过程中不断蒸出产物,以促进平衡向生成酯的方向移动。3.乙酸乙酯的制备实验中,要注意控制酯化反应的温度。反应温度过低,酯化反应不完全;温度过高,则易发生醇的脱水和氧化等副反应。4.实验时导管末端不要插入碳酸钠溶液中,以防止倒吸;长导管兼有导气和冷凝的作用。5.乙酸乙酯的水解实验中,要注意控制变量,如碱的浓度,总体积和水浴温度。三、思考交流1.乙酸乙酯的水解实验中,除了通过乙酸乙酯气味消失的快慢来比较酯的水解速率外,还有什么方法可用来比较乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差异?提示:还可以通过酯层消失的快慢比较。也可以在水层中滴入石蕊溶液以指示水层,便于观察酯与水之间的界面,并且可以根据水层由紫色变为红色来判断水解产物乙酸的生成。2.乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的,在制取实验中为提高乙酸乙酯的产率,你认为应当采取哪些措施?提示:(1)采取加入过量乙醇及不断把反应中生成的酯和水蒸出的方法。(2)加入浓硫酸除当催化剂外,还起吸水剂作用,可以吸收生成的水,使平衡正向移动,增大产率。(3)用长导管冷凝乙酸乙酯,使之尽快脱离原反应体系,使平衡正向移动,增大乙酸乙酯产率。3.乙酸乙酯的制备中,饱和碳酸钠溶液的作用是什么?提示:中和乙酸;吸收乙醇;降低乙酸乙酯的溶解度。4.酯化反应中,加热温度为何不宜过高?提示:减少乙醇、乙酸的挥发,提高乙醇、乙酸的转化率。化学实验活动2有机化合物中常见官能团的检验一、实验准备(一)实验目的1.加深对有机化合物中常见官能团性质的认识。2.学习有机化合物中常见官能团的检验。(二)实验原理1.碳碳双键在一定条件下可以发生加成反应,容易被酸性高锰酸钾溶液氧化。2.碳卤键在一定条件下可以发生水解反应和消去反应。3.酚羟基容易被氧化,可以发生取代反应和显色反应。4.醛基容易被新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。5.羧基具有酸性,能发生酯化反应。6.酯基在酸性或碱性条件下能发生水解反应。(三)实验用品试管、试管夹、胶头滴管、烧杯、研钵、酒精灯、三脚架、陶土网、火柴。1-己烯、1-溴丁烷、无水乙醇、苯酚稀溶液、乙醛溶液、苯、1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、饱和溴水、酸性KMnO4溶液、5%NaOH溶液、10%NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2%AgNO3溶液、5%CuSO4溶液、FeCl3溶液、NaHCO3溶液、石蕊溶液。二、探究过程(一)实验步骤1.几种常见官能团的检验。2.请用实验方法区分下列两组物质:(1)乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳答案:实验操作:取四支试管,分别加入2mL上述四种待测液体,然后加入2mL溴水,分别振荡,然后静置。根据试管中的现象即可鉴别。现象与结论:与溴水互溶,不分层的是乙醇。与溴水反应,使溴水褪色的是1-己烯。苯和四氯化碳与溴水发生萃取,二者都分层。与溴水萃取分层,上层显橙红色的是苯,下层显橙红色的是四氯化碳。(2)1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液答案:实验操作及现象结论:取四支试管,分别加入2mL上述四种待测液体,然后分别加入氯化铁溶液,显紫色的是苯酚溶液;另取三支试管,分别盛装余下的三种溶液,分别加入新制的氢氧化铜,然后加热,得到砖红色沉淀的是丙醛;另取两支试管,分别盛装余下的两种溶液,然后加入NaOH溶液,加热冷却后加入足量硝酸和硝酸银溶液,有白色沉淀生成的是2-氯丙烷。(其他合理答案也可以)3.阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验。阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸()。乙酰水杨酸中有羧基,具有羧酸的性质;同时还有酯基,在酸性或碱性条件下能发生水解。可以通过实验检验乙酰水杨酸中的羧基和酯基。(1)样品处理。将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中,振荡后静置,取用上层清液。(2)羧基和酯基官能团的检验。①向两支试管中分别加入2mL清液。②向其中一支试管中加入2滴石蕊溶液,观察现象。可观察到

石蕊溶液变红

。

③向另一支试管中加入2滴稀硫酸,加热后滴入几滴NaHCO3溶液,振荡。再向其中滴入几滴FeCl3溶液,振荡。观察现象。可观察到溶液显

紫色

。

(二)实验注意事项1.检验卤代烃中的卤素时,要注意先用硝酸中和水解时加入的过量的NaOH,再加入AgNO3溶液检验,否则OH-会干扰卤素离子的检验。2.检验醛基时,应使溶液保持碱性,才能使实验现象明显,故NaOH溶液应过量。三、思考交流1.除了化学实验方法,还常用仪器分析的方法鉴别有机化合物。下面是乙醇、乙酸和乙酸乙酯三种物质的核磁共振氢谱,请指出它们分别对应哪种物质。提示:乙醇中有三种处于不同化学环境的氢原子,个数比为3∶2∶1;乙酸中有两种,个数比为3∶1;乙酸乙酯中有三种,个数比为3∶2∶3。2.某醛的结构简式为(CH3)2C═CHCH2CH2CHO,通过实验方法检验其中的官能团。(1)实验操作中,应先检验哪种官能团?原因是什么?提示:应先检验醛基。由于碳碳双键、醛基都能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,故应先用足量的银氨溶液或新制的氢氧化铜将醛基氧化,再加酸酸化,然后加入溴水或酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键。(2)检验分子中碳碳双键的方法是什么?提示:加入过量银氨溶液氧化醛基后,调节溶液至酸性再加入溴水(或酸性高锰酸钾溶液),看是否褪色。3.1mol·L-1CuSO4溶液2mL和0.5mol·L-1NaOH溶液4mL混合后加入40%的乙醛溶液0.5mL,加热煮沸后为何观察不到砖红色沉淀?提示:1

mol·L-1

CuSO4溶液2

mL和0.5

mol·L-1

NaOH溶液4

mL混合后氢氧化钠不足,放入乙醛加热煮沸后不能观察到砖红色沉淀。4.向苯酚浓溶液中滴入少量浓溴水,为何观察不到白色的三溴苯酚沉淀?提示:苯酚与溴发生取代反应生成三溴苯酚,三溴苯酚易溶于苯酚,所以看不到白色沉淀。化学微专题2限定条件下有机化合物同分异构体