2026年上海高考化学二轮复习讲练测重难11 多官能团有机物的结构与性质（解析版）

重难11多官能团有机物的结构与性质内容导航内容导航速度提升技巧掌握手感养成重难考向聚焦锁定目标精准打击：快速指明将要攻克的核心靶点，明确主攻方向重难技巧突破授予利器瓦解难点：总结瓦解此重难点的核心方法论与实战技巧重难保分练稳扎稳打必拿分数：聚焦可稳拿分数题目，确保重难点基础分值重难抢分练突破瓶颈争夺高分：聚焦于中高难度题目，争夺关键分数重难冲刺练模拟实战挑战顶尖：挑战高考压轴题，养成稳定攻克难题的“题感”1．突破有机物分子中原子共面的判断(1)常见有机物的空间结构有机物甲烷乙烯乙炔苯甲醛结构图空间构型正四面体形平面形直线形平面正六边形平面形碳原子杂化sp3sp2spsp2sp2(2)把握三种组合①直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。②平面结构与平面结构连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12个，最多16个。③平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基上的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。(3)注意题目要求限制条件是“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面，而所有原子一定不能共平面。2．常见有机物或官能团与其性质的关系物质官能团主要化学性质烷烃—①在光照下发生卤代反应；②燃烧；③高温分解反应；④不能使酸性KMnO4溶液褪色；不饱和烃(碳碳双键)—C≡C—(碳碳三键)①与X2(X代表卤素)、H2、HX、H2O发生加成反应；可使溴水或者溴的有机溶剂褪色；②二烯烃的加成反应：1,2-加成、1,4-加成；③加聚反应；④易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色⑤；燃烧反应；苯及其同系物—①取代反应(液溴/FeBr3、硝化反应、磺化反应)；②加成反应（与H2加成）；③燃烧反应；④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，苯的同系物（直接与苯环相连的碳原子上有氢原子）可使酸性高锰酸钾溶液褪色；卤代烃—X(X表示Cl、Br等)①与NaOH溶液共热发生取代反应；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇—OH(羟基)①与活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，分子内脱水生成烯烃：浓硫酸，170℃；③取代反应，分子间脱水生成醚类：浓硫酸，140℃；④催化氧化：O2(Cu)，加热；⑤与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应)：浓硫酸、加热；⑥燃烧反应；⑦被强氧化剂氧化：乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化为乙酸，酸性KMnO4溶液褪色，酸性K2Cr2O7溶液变为绿色。⑧与HBr/加热发生取代反应；醚(醚键)如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇酚—OH(羟基)①弱酸性(不能使石蕊试液变红)，酸性比碳酸弱，比HCOeq\o\al(－,3)强；②与活泼金属Na等反应产生H2；③与碱NaOH反应；④与Na2CO3反应：苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2，苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3；⑤遇浓溴水生成白色沉淀；⑥显色反应(遇FeCl3溶液呈紫色)；⑦易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃烧；⑧加成反应（苯环与H2加成）；⑨缩聚反应：苯酚与甲醛反应生成高分子有机物；醛(醛基)①还原反应(催化加氢)：与H2加成生成醇；②氧化反应：被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等氧化；③加成反应：与HCN发生加成引入氰基-CN和羟基-OH；④羟醛缩合：具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或者β-羟基酮；酮(羰基)①还原反应（催化加氢）：易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为)；②加成反应：能与HCN、HX等在一定条件下发生加成反应。③燃烧反应：和其他有机化合物一样，酮也能在空气中燃烧；④羟醛缩合：具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或者β-羟基酮；羧酸(羧基)①酸的通性：使指示剂变色，与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3等反应；②酯化(取代)反应：酸脱羟基，醇（酚）脱氢；③成肽(取代)反应：羧基与氨基脱水形成酰胺基；酯(酯基)①水解反应：酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)，碱性条件下生成羧酸盐和醇(或酚的盐)；②酯交换反应：即\t"/item/%E9%85%AF%E4%BA%A4%E6%8D%A2%E5%8F%8D%E5%BA%94/_blank"酯与醇/酸/酯（不同的酯）在酸或碱的\t"/item/%E9%85%AF%E4%BA%A4%E6%8D%A2%E5%8F%8D%E5%BA%94/_blank"催化下生成一个新酯和一个新醇/酸/酯的反应；硝基化合物—NO2(硝基)①还原反应：如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：酰胺基①酸性、加热条件下水解反应：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl；②碱性、加热条件下水解反应：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑；③酸碱性：酰胺一般是近中性的化合物，但在一定条件下可表现出弱酸性或弱碱性；④酰胺可以通过羧酸铵盐的部分失水，或从酰卤、酸酐、酯的氨解来制取；氨基一级胺RNH2、二级胺R2NH()、三级胺R3N()(—R代表烃基)①胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成易溶于水的苯胺盐酸盐。②胺与氨相似，分子中的氮原子上含有孤电子对，能与H＋结合而显碱性，另外氨基上的氮原子比较活泼，表现出较强的还原性。3．有机反应类型归纳反应类型反应部位、反应试剂或条件加成反应与X2(混合即可反应)；碳碳双键与H2、HBr、H2O，以及与H2均需在一定条件下进行加聚反应单体中有或—C≡C—等不饱和键取代反应烃的取代饱和烃与X2反应需光照苯环上氢原子可与X2(催化剂)或HNO3(浓硫酸催化)发生取代酯水解酯基水解成羧基和羟基酯化型按照“酸失羟基、醇失氢”原则，在浓硫酸催化下进行氧化反应与O2(催化剂)—OH(—CH2OH氧化成醛基、氧化成羰基)酸性K2Cr2O7、酸性KMnO4溶液、苯环上的烃基、—OH、—CHO都可被氧化银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液—CHO被氧化成—COOH燃烧型多数有机物能燃烧，完全燃烧生成CO2和水还原反应得氢型烯烃、炔烃、苯及其同系物或部分芳香族化合物和H2的加成反应去氧型R—NO2eq\o(,\s\up7(Fe/HCl))R—NH2置换反应羟基、羧基可与活泼金属反应生成H24．有机反应类型的判断与化学方程式的书写反应类型重要的有机反应取代反应烷烃、烯烃的卤代：CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl、CH2=CH—CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH2=CH—CH2Cl＋HCl卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaBr酯化反应：＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O二肽水解：＋H2O→糖类的水解：C12H22O11＋H2Oeq\o(→,\s\up7(稀硫酸))C6H12O6＋C6H12O6(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)苯环上的卤代：苯环上的硝化：＋HO—NO2eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O加成反应烯烃的加成：CH3—CH=CH2＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂))苯环的加成：醛的加成：CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2OH消去反应醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2CH2↑＋H2O卤代烃脱HX生成烯烃：CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O加聚反应单烯烃的加聚：nCH2CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂))共轭二烯烃的加聚：异戊二烯聚异戊二烯(天然橡胶)缩聚反应二元醇与二元酸之间的缩聚：＋nHOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(催化剂))＋(2n－1)H2O羟基酸之间的缩聚：eq\o(→,\s\up7(一定条件))＋(n－1)H2O氨基酸之间的缩聚：nH2NCH2COOH＋→＋(2n－1)H2O苯酚与HCHO的缩聚：n＋nHCHOeq\o(→,\s\up7(H＋))＋(n－1)H2O氧化反应醇羟基的催化氧化：2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O醛基与新制氢氧化铜悬浊液的反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))3H2O＋CH3COONa＋Cu2O↓还原反应醛基加氢：CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2OH硝基还原为氨基：5．注意相同通式不同类别的同分异构体组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2CHCH3、CnH2n－2炔烃、二烯烃、环烯烃CH≡C—CH2CH3、CH2=CHCH=CH2、CnH2n＋2O饱和一元醇、醚C2H5OH、CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、、CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HO－CH2CH2－CHO、CnH2n－6O酚、芳香醇、芳香醚、、6．同分异构体的五种判断方法(1)基团连接法。将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种。(2)换元法。将有机物分子中的不同原子或基团进行换位替代时，同分异构体种数相同。如：乙烷分子中共有6个氢原子，若有一个氢原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。(3)等效氢原子法(又称对称法)。①分子中同一个碳上的氢原子等效。②同一个碳的甲基氢原子等效。③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子是等效的。(4)定1移2法。二元取代物，如C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，再除去相同的重复个体。(5)组合法。饱和一元酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，共有m×n种酯。强调：(1)一元取代物的种数判断关键是注意结构的对称性；(2)二元取代物的种数确定要点是思维的有序性，才能避免重复与遗漏；(3)酯类同分异构体种数则要注意碳原子在酸与醇中的分割，以及酸和醇的种数确定。7．三个制备实验的比较制取物质仪器除杂及收集注意事项溴苯含有溴、FeBr3等，用氢氧化钠溶液处理后分液，然后蒸馏①催化剂为FeBr3②长导管的作用：冷凝回流、导气③右侧导管不能伸入溶液中④右侧锥形瓶中有白雾硝基苯可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸，用氢氧化钠溶液中和酸，分液，然后用蒸馏的方法除去苯①导管1的作用：冷凝回流②仪器2为温度计③用水浴控制温度为50～60℃④浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂乙酸乙酯含有乙酸、乙醇，用饱和Na2CO3溶液处理后，分液①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂②饱和碳酸钠溶液溶解乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度③右边导管不能接触试管中的液面多官能团有机常以展示药物、农药或新型材料的组成、性能及其发展现状为背景，以选择题题型为主要考查方式，通过多种官能团有有机物性质之间的联系，巩固“结构决定性质，性质决定用途”的认识思路，感受有机化合物对社会、生活、环境、医药发展的推动作用，认可有机化合物在人类的生命活动中的重要地位，拓展视野的同时，培养学生科学精神与社会责任的学科素养，最终实现有机化合物的转化和合成的终极目标。8．多官能团有机化合物的解题思路：常考官能团(1mol)消耗NaOH、H2的物质的量：（1）以消耗NaOH的物质的量示例如：①1mol酚酯基消耗2molNaOH②1mol酚羟基消耗1molNaOH③醇羟基不消耗NaOH（2）以消耗H2的物质的量示例如：①一般条件下羧基、酯基、肽键不与氢气反应②1mol羰基、醛基、碳碳双键消耗1molH2③1mol碳碳三键、碳氮三键消耗2molH2④1mol苯环消耗3molH2⑤醋酸酐中的碳氧双键一般也不与H2反应（建议用时：10分钟）1．（23-24高三上·上海·期中）2022年冬奥会吉祥物“冰墩墩”寓意创造非凡、探索未来。其使用的材料之一为树脂，结构简式如图所示：下列有关树脂的说法正确的是A．易溶于水 B．属于缩聚产物C．由4种单体通过加聚反应制备 D．其中碳原子的杂化方式有3种【答案】D【解析】A．该物质中含有苯环、烃基等多种憎水基，不易溶于水，A错误；B．根据该物质的结构简式可知，该物质由CH2=CHCN、CH2=CHCH=CH2、苯乙烯通过加聚反应得到，属于加聚产物，B错误；C．该物质由CH2=CHCN、CH2=CHCH=CH2、苯乙烯三种物质通过加聚反应得到，C错误；D．该物质中-CH2-等饱和碳原子采用sp3杂化，苯环和碳碳双键上的C采用sp2杂化，-CN中的C为sp杂化，碳原子杂化方式有3种，D正确；故答案选D。2．（24-25高三上·上海·期中）茉莉醛（如下图）具有浓郁的茉莉花香，下列关于茉莉醛的叙述错误的是A．能被酸性高锰酸钾溶液氧化 B．能与氢溴酸发生加成反应C．能与乙酸发生酯化反应 D．在加热和催化剂的作用下，能被氢气还原【答案】C【解析】A．分子中含有碳碳双键、醛基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故A正确；B．分子中含有碳碳双键，能与氢溴酸发生加成反应，故B正确；C．分子中没有羟基，不能与乙酸发生酯化反应，故C错误；D．分子中含有碳碳双键、醛基、苯环，在加热和催化剂的作用下，能被氢气还原，故D正确；故选C。3．（24-25高三上·上海·期中）抗癌药物“6-Azulenol”的结构简式如图，下列有关叙述错误的是A．分子式为C13H18O3B．能发生加成、氧化、酯化反应C．能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色D．1mol该物质与足量的Na反应可产生标准状况下11.2LH2【答案】D【解析】A．该有机物分子中含有13个C原子、3个O原子，不饱和度为5，含H原子数为13×2+2-5×2=18，则分子式为C13H18O3，A正确；B．该有机物分子中含有碳碳双键、羟基、羧基，碳碳双键、羟基能发生加成、氧化反应，羟基、羧基能发生酯化反应，B正确；C．该有机物分子中含有的碳碳双键，所以能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；D．羟基和羧基都能与Na反应生成H2，且2-OH~H2，2-COOH~H2，则1mol该物质与足量的Na反应可产生标准状况下22.4LH2，D错误；故答案选D。4．（24-25高三上·上海·期中）普伐他汀(M，结构如图所示)是一种调节血脂的药物，下列关于该化合物的说法错误的是A．M分子中含有3种含氧官能团B．位于环上的碳原子中，手性碳有5个C．M可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，也可以与浓溴水反应生成白色絮状沉淀D．若1molM分别与、Na、NaOH恰好完全反应，则消耗、Na、NaOH的物质的量之比为【答案】C【解析】A．M中有羧基、酯基、羟基共3种含氧官能团，故A正确；B．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，M中位于环上的碳原子中，手性碳有5个，位置为，故B正确；C．M含碳碳双键和羟基，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是没有酚羟基，不能与浓溴水反应生成白色絮状沉淀，故C错误；D．M中含有2个碳碳双键，1molM最多可消耗2molH2，-OH、-COOH均与Na反应，则1molM最多消耗4molNa，-COOH和酯基均能与NaOH反应，则1molM最多消耗2molNaOH，故D正确；故选C。5．（24-25高三上·上海·期中）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是A．丙烯在工业上的获得方法是石油裂解B．X的结构简式为CH3CH=CHBrC．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔D．聚合物Z的链节为【答案】B【分析】CH3-CH=CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成(Y)；CH3-CH=CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成(X)；CH3-CH=CH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成(Z)。【解析】A．石油裂解是一种将长链烃类化合物分解为较短链烃的过程，在工业上可以获得丙烯，A正确；B．由分析可知，X的结构简式为，B错误；C．Y()与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正确；D．由分析可知，聚合物Z为，链节为，D正确；故选B。6．（24-25高三上·上海·期中）天津工业生物所开发了一种人工转化二氧化碳精准合成糖技术，其转化关系如下图所示。下列叙述错误的是A．物质a能与乙二酸发生缩聚反应 B．物质b与甲醛的最简式相同C．转化为HCHO属于氧化反应 D．物质b属于高分子化合物【答案】D【解析】A．物质a中含有两个羟基，乙二酸分子内有2个羧基，则a能与草酸发生缩聚反应生成高分子化合物，故A正确；B．物质b的分子式为C6H12O6，甲醛的分子式为CH2O，物质b与甲醛的最简式都是CH2O，故B正确；C．CH3OH转化为HCHO的过程中，羟基被氧化为醛基，属于氧化反应，故C正确；D．物质b相对分子质量较小，不属于高分子化合物，故D错误；故选D。7．（2024·上海徐汇·模拟预测）下列关于莽草酸()的说法正确的是A．遇FeCl3溶液显紫色 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．所有碳原子处于同一平面 D．1mol莽草酸最多消耗4molNaOH【答案】B【解析】A．莽草酸不含酚羟基，遇FeCl3溶液不会显紫色，A错误；B．醇羟基和碳碳双键能被高锰酸钾溶液氧化，使其褪色，B正确；C．分子中只有双键碳原子为平面结构，环状结构中含有4个四面体结构的碳原子，则其所有碳原子不可能处于同一平面，C错误；D．分子中只有羧基能与NaOH反应，所以1mol莽草酸最多消耗1molNaOH，D错误；故选B。8．（24-25高三上·上海·开学考试）2022年冬奥会吉祥物“冰墩墩”寓意创造非凡、探索未来。其使用的材料之一为ABS树脂，结构简式如图所示：下列有关ABS树脂的说法正确的是A．易溶于水 B．属于缩聚产物C．由4种单体通过加聚反应制备 D．其中一种单体可制备顺丁橡胶【答案】D【解析】A．ABS树脂中无亲水基团，难溶于水，A错误；B．根据ABS树脂的结构简式可知，其由CH2=CHCN、CH2=CH-CH=CH2和通过加聚反应得到，属于加聚产物，B错误；C．根据ABS树脂的结构简式可知，其由CH2=CHCN、CH2=CH-CH=CH2和3种物质通过加聚反应得到，C错误；D．顺丁橡胶全称顺式-1，4-聚丁二烯橡胶，可由CH2=CH-CH=CH2加聚得到，D正确；故答案选D。（建议用时：10分钟）9．（23-24高三上·上海嘉定·阶段练习）吗替麦考酚酯主要用于预防同种异体的器官排斥反应，其结构简式如图所示。下列关于该物质的说法正确的是A．其分子不存在顺反异构B．有五种含氧官能团C．1mol吗替麦考酚酯最多消耗3molNaOHD．可发生加成反应、消去反应和缩聚反应【答案】C【解析】A．由题干有机物结构简式可知，分子中与甲基相连的碳碳双键上每个碳原子所连接的原子或原子团都不相同，故存在顺反异构，故A错误；B．由题干有机物结构简式可知，其中含有的含氧官能团有醚基、酯基和酚羟基三种，故B错误；C．由题干有机物结构简式可知，1mol有机物分子中含有lmol酚羟基，消耗1molNaOH，含有2mol酯基，消耗2molNaOH，故最多消耗3molNaOH，故C正确；D．由题干有机物结构简式可知，分子中不含醇羟基和碳卤键(或卤素原子)，故不可发生消去反应，故D错误；故选C。10．（24-25高三上·上海·阶段练习）口服布洛芬对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行成酯修饰以减轻副作用。下列说法正确的是A．该做法使布洛芬水溶性增强B．布洛芬和成酯修饰产物中均含手性碳原子C．布洛芬最多可消耗D．布洛芬分子中所有的碳原子可能共平面【答案】B【解析】A．反应前布洛芬中含有羟基，可以与水分子形成氢键，反应后的物质不能与水分子形成氢键，在水中的溶解性减弱，故A项错误；B．连接四个不同原子或基团的碳原子，称为手性碳原子，布洛芬和成酯修饰产物中均含1个手性碳原子(与羧基或酯基相连碳原子)，故B项正确；C．布洛芬中含有1个苯环，1mol布洛芬可以和3molH2发生加成反应，故C项错误；D．布洛芬中含有饱和碳原子，具有甲烷结构特点，甲烷为正四面体结构，则布洛芬中所有碳原子一定不共平面，故D项错误；故本题选B。11．（2024·上海徐汇·二模）三氯异氰尿酸()被广泛用于工业循环水的消毒。下列说法正确的是A．第一电离能：N>O>C B．原子半径：C<N<O C．所有原子均共面 D．与互为同系物【答案】A【解析】A．同周期从左往右第一电离能增大，N的2p能级半满，能量低，比同周期相邻元素第一电离能大，则第一电离能：N>O>C，A正确；B．同周期从左往右原子半径在减小，所以原子半径：C＞N＞O，B错误；C．位于环上的3个N原子为sp3杂化，所有原子不可能共面，C错误；D．结构相似、分子组成相差若干个“CH₂”原子团的有机化合物互为同系物，题目两种有机物的氯原子数目不等，不是同系物，D错误；故选A。12．（2024·上海徐汇·二模）下列有关维甲酸()的说法错误的是A．分子式为 B．属于高级脂肪酸C．能使酸性高锰酸钾褪色 D．该结构简式中含有反式结构【答案】A【解析】A．由维甲酸的结构式可知，其分子式为，A错误；B．高级脂肪酸是一类含有较多碳原子的脂肪酸，其碳原子数通常在6到26之间，维甲酸中含有羧基，属于高级脂肪酸，B正确；C．维甲酸中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾褪色，C正确；D．维甲酸中碳碳双键同一碳上连接的基团不同，该结构简式中含有反式结构，D正确；故选A。13．（23-24高三上·上海·期中）巧克力中含有一种由硬脂酸(C18H36O2)和甘油(C3H8O2)酯化而成的脂肪(硬脂酸甘油酯)，因此具有润滑的口感，会在嘴里融化。硬脂酸甘油酯结构式如图所示。下列属于硬脂酸甘油酯的性质的是A．熔点很高 B．难水解C．可使酸性KMnO4溶液褪色 D．缓慢氧化生成CO2和H2O【答案】D【解析】A．硬脂酸甘油酯会在嘴里融化，硬脂酸甘油酯的熔点较低，故A错误；B．硬脂酸甘油酯中含酯基，在碱性条件下水解生成硬脂酸盐和甘油，故B错误；C．硬脂酸甘油酯中不含碳碳双键，不使酸性KMnO4溶液褪色，故C错误；D．硬脂酸甘油酯缓慢氧化能生成CO2和H2O，故D正确；故选D。14．（23-24高三上·上海宝山·阶段练习）短周期主族元素X、Y、Z、W原子序数依次增大，X与Z可以形成两种常见液态化合物，短周期主族元素中W的原子半径最大，下列说法错误的是A．Z元素的电负性大于Y元素的电负性B．X与Z组成的化合物中可能含有极性键和非极性键C．化合物可以与乙二醇在一定条件下发生缩聚反应D．1mol化合物A与足量高锰酸钾的酸性溶液完全反应转移电子数是0.1【答案】D【分析】短周期主族元素X、Y、Z、W的原子序数依次增大，短周期主族元素中W的原子半径最大，则W为Na元素；结合化合物A的结构可知，Y形成4个共价键，Z形成2个共价键，Y、Z的原子序数都小于Na元素，则Y为C元素，Z为O元素；X与Z可以形成两种常见液态化合物，则X为H元素，以此进行分析解答；【解析】由分析可知，X为H元素，Y为C元素，Z为O元素，W为Na元素，A．氧元素的电负性大于碳元素的电负性，A正确；B．X与Z可以形成H2O、H2O2，其中H2O2由极性键与非极性键构成的极性分子，B正确；C．化合物X2Y2Z4是HOOC-COOH，HOOC-COOH与乙二醇在一定条件下可发生缩聚反应，C正确；D．化合物A为Na2C2O4，Na2C2O4被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2，碳元素化合价由+3价升高为+4价，转移电子为0.1mol×2×（4-3）=0.2mol,即转移电子数是0.2NA，D错误；故答案为：D。15．（24-25高三上·上海·期中）物质III(2，3−二氢苯并呋喃)是一种重要的精细化工原料，其合成的部分流程如下，下列叙述正确的是A．物质I的分子式为C9H7OBrB．II有弱酸性，但不能使紫色石蕊试液变红C．物质II中所有原子可能位于同一平面内D．物质III与足量的H2加成所得产物分子中有2个手性碳原子【答案】AD【解析】A．根据I的结构可知其分子式为C9H7OBr，A正确；B．II中含醇羟基，不含羧基和酚羟基，该物质无酸性，不能使紫色石蕊试液变红，B错误；C．物质II中与苯环相连的碳原子是饱和碳原子，具有四面体结构，因此所有原子不可能位于同一平面内，C错误；D．III与足量的H2加成后产物的结构简式为：，有2个手性碳原子，D正确；故选AD。16．（2024高三·上海·专题练习）化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是A．甲分子中所有碳原子一定处于同一平面B．乙中含有2个手性碳原子C．用NaHCO3溶液或FeCl3溶液能鉴别化合物甲、乙D．乙能与盐酸、NaOH溶液反应，且1mol乙最多能与4molNaOH反应【答案】BC【解析】A．图中C—O—C为V形，与苯环相连的C—O可以旋转，使得甲基C原子不在苯环的平面上，选项A错误；B．手性碳原子连接四个不同的原子或原子团，图中所示位置为手性碳原子，有2个，选项B正确；C．甲中有羧基，与NaHCO3溶液反应生成CO2气体，乙中有酚羟基，遇FeCl3溶液发生显色反应，故用NaHCO3溶液或FeCl3溶液均可鉴别甲和乙，选项C正确；D．乙中有—NH2，显碱性，能与盐酸反应；有1个酚羟基，消耗1个NaOH；有2个酯基，如图，，左侧酯基水解以后形成1个酚羟基和1个羧基，消耗2个NaOH，右侧酯基水解以后形成醇羟基和羧基，消耗1个NaOH；C—Br位置为卤代烃的结构，可以发生碱性水解，消耗1个NaOH，综上，1个乙分子最多消耗5个NaOH，即1mol乙最多消耗5molNaOH，选项D错误；故答案为：BC。（建议用时：20分钟）17．（23-24高三上·上海宝山·阶段练习）昆布是一种药用价值很高的海藻，具有消痰利水功能，其主要成分的结构简式如图所示。下列关于该化合物的说法错误的是A．分子式为B．分子中含有1个不对称碳原子(用“*”表示)C．能发生取代、加成、氧化、缩聚等反应D．1mol该物质与足量反应生成2mol【答案】AD【解析】A．由结构可知，分子中含有9个碳原子，9个氢原子，3个氧原子，1个氮原子，2个碘原子，分子式为，A错误；B．只有与氨基相连的碳原子连接4个不同基团，则分子中含有1个不对称碳原子(用“*”表示)，B正确；C．该分子含有酚羟基、羧基，可以发生取代，含酚羟基可以发生氧化，含苯环可以发生加成反应，羧基、氨基可以发生缩聚反应，羟基、羧基可以发生缩聚反应，C正确；D．只有羧基与碳酸氢钠反应，1mol该物质与足量反应生成1mol，D错误；故选AD。18．（24-25高三上·上海·期中）CalebinA可用于治疗阿尔茨海默病，在其合成过程中有如下物质转化过程。。(1)下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是_______。A．苯甲醛与X互为同系物B．可用新制Cu(OH)2悬浊液检验Z中是否混有XC．Y和Z的分子中，均含有酯基D．将Z与NaOH乙醇溶液共热，可发生消去反应(2)Z分子中含有_______个不对称碳原子。A．1 B．2 C．3 D．4【答案】(1)B(2)C【解析】（1）A．结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物互为同系物，苯甲醛与物质X结构不相似，不互为同系物，A项错误；B．新制Cu(OH)2悬浊液检验可用于检验醛基，物质Z中无醛基，X中含有醛基，与新制Cu(OH)2悬浊液反应可出现砖红色沉淀，故可用新制Cu(OH)2悬浊液检验Z中是否含有X，B项正确；C．由Y和Z的结构可知，Y和Z中均不含酯基，C项错误；D．由物质Z的结构可知，Z中不存在碳卤键，不能与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应，D项错误；答案选B。（2）由Z的结构可知，分子中含有3个不对称碳原子，如图所示：。19．（24-25高三上·上海·阶段练习）维生素简称(结构如图所示)，是一种重要的营养素，它能增加人体对疾病的抵抗能力。Vc遇碘单质可发生反应，转化为DHA：（1）Vc分子中含有手性碳原子数目为_____。A．0个 B．1个 C．2个 D．3个（2）上述转化过程说明Vc具有性。(填“A．氧化”或“B．还原”)。【答案】（1）C（2）还原【解析】（1）连有4个不同基团的饱和碳原子为手性碳原子，如图所示，Vc分子中含有手性碳原子数目为2个，故选C。（2）维生素C的分子式为C6H8O6，与碘单质作用后转变得到的DHA分子式为C6H6O6，是去氢被氧化过程，则上述转化过程说明Vc具有还原性。20．（24-25高三上·上海·期中）圈出下图有机物中的官能团，并在旁边写出官能团名称（提示：有6种官能团）。【答案】【解析】-NH2为氨基，-C=C-为碳碳双键，-CONH-为酰胺基，为羰基，-Cl为碳氯键；-O-为醚键，如图所示：。21．（24-25高三上·上海·期中）已知端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应：称为Glaser反应。已知：，则A的结构简式是；用1molA合成1,4－二苯基丁烷，理论上需要消耗molH2。【答案】4【解析】由Glaser反应机理可知，发生Glaser反应的生成物A为，1，4-二苯基丁烷中含有苯环，但不含碳碳叁键，1mol碳碳叁键发生加成反应时消耗2molH2，则用1mol合成1，4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气4mol。22．（23-24高三上·上海虹口·期中）科学家在青蒿素的研究中发现，一定条件下可把青蒿素转化为双氢青蒿素。（1）下列说法不正确的是________。A．青蒿素分子不存在手性异构体B．青蒿素能发生水解反应C．青蒿素转化为双氢青蒿素属于还原反应D．青蒿素与双氢青蒿素均具有较强氧化性（2）因为双氢青蒿素的水溶性更好，所与青蒿素相比，双氢青蒿素具有更好的疗效，请从结构的角度推测主要原因。【答案】（1）A（2）双氢青蒿素含有羟基，可以和水分子形成氢键，更易溶于水，能更好的被人体吸收。【解析】（1）A.当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成的化合物存在手性异构体。青蒿素分子存在手性碳，，是手性异构体故A错误；B.青蒿素分子含有酯基能发生水解反应，故B正确；C.青蒿素转化为双氢青蒿素是加氢反应，属于还原反应，故C正确；D.青蒿素与双氢青蒿素均具有过氧根，均较强氧化性，故D正确；故选A；（2）双氢青蒿素的水溶性更好，原因是双氢青蒿素含有羟基，可以和水分子形成氢键，更易溶于水，能更好的被人体吸收。23．（23-24高三上·上海杨浦·阶段练习）乙酰水杨酸即阿司匹林(Aspirin)，是19世纪末合成成功的一种具有解热止痛、治疗感冒作用的药物，至今仍被广泛使用。制备阿司匹林最常用的方法是将水杨酸与乙酸酐作用，合成路线如下所示：(1)请书写出①的分子式；(2)①分子中的含氧官能团；(填名称)(3)②的水溶液有没有酸性，你的依据是