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第二章分子结构和性质第三节分子结构与物质的性质第2课时分子间作用力、分子手性近年来,有人用计算机模拟,证明壁虎的足与墙体之间的作用力在本质上是它的细毛与墙体之间的范德华力。范德华力概念:分子间的普遍存在作用力,使物质能以凝聚态存在实质:分子间的一种静电作用特点:①范德华力很弱,比化学键的键能小1~2数量级②范德华力一般没有方向性和饱和性。只要分子周围空间允许,当气体分子凝聚时,总是尽可能多的吸引其他分子存在:范德华力是分子之间普遍存在的一种相互作用力,但只有分子间充分接近(300-500pm)时才有分子间的作用力范德华力的存在范围:①大多数共价化合物例如:CO2、HI、H2SO4、AlCl3、各种有机化合物(CH4)②大多数非金属单质例如:H2、P4、C60、S8等③各种稀有气体例如:Ar、Kr等【注意】金刚石(C)、单质硅(Si)、二氧化硅(SiO2)等内部只有共价键,不存在分子。石墨层与层之间存在分子间作用力范德华力影响因素分子极性越大,范德华力越大组成和结构相似的物质,相对分子质量越大,范德华力越大(例如烷烃(CnH2n+2))【注意】相对分子质量、极性相似的分子,分子的对称性越强,范德华力越弱,如正丁烷>异丁烷,邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯【思考一下】从范德华力角度,解释卤素单质熔沸点变化规律?卤素单质都是双原子分子,组成和结构相似,从F2到I2相对分子质量逐渐增大,范德华力逐渐增大,所以,熔沸点逐渐升高。比较同一主族非金属元素氢化物的熔沸点,你能得出什么结论呢?同一主族非金属元素氢化物,从上到下,相对分子质量逐渐增大,范德华力逐渐增大,熔沸点逐渐升高HF、H2O、NH3却出现反常,为什么呢?说明在HF、H2O、NH3分子间除普通的范德华力之外,还存在其他的作用力——氢键氢键定义:由已经与电负性很大的原子(如N、F、O)形成共价键的氢原子与另一分子中电负性很大的原子之间的作用力本质:静电相互作用,它比化学键弱得多,通常把氢键看作是一种比较强的分子间作用力表示方法:通常用X—H……Y—表示,其中X、Y表示为N、O、F,“—”表示共价键,“……”表示形成的氢键性质:①方向性:X—H…Y—三个原子一般在同一方向上。原因是在这样的方向上成键两原子电子云之间的排斥力最小,形成的氢键最强,体系最稳定②饱和性:每一个X—H只能与一个Y原子形成氢键,原因是H原子半径很小,再有一个原子接近时,会受到X、Y原子电子云的排斥③有键长、键能,氢键键长一般定义为X—H……Y的长度氢键分类:①分子间氢键对羟基苯甲醛熔点:115℃沸点:250℃②分子内氢键邻羟基苯甲醛熔点:2℃沸点:196.5℃分子间氢键的形成会使物质熔沸点升高,形成分子内氢键会削弱分子间氢键,熔沸点:分子间氢键>分子内氢键【归纳总结】①X—H……Y强弱,与X和Y的电负性有关,电负性越大,氢键越强②氢键具有方向性和饱和性③氢键对物质性质的影响a.分子间氢键使物质熔、沸点升高,分子内氢键使物质熔、沸点降低b.溶剂和溶质之间形成氢键使溶质的溶解度增大,如氨、甲醇、甲醛、甲酸等易溶于水c.氢键对水密度影响:在冰中水分子间以氢键互相联结,形成相当疏松的晶体,从而在结构中有许多空隙,造成体积膨胀,密度减小d.解释接近水的沸点的水蒸气的相对分子质量测定值比按化学式H2O计算出来的相对分子质量大一些原因课堂练习氢键的形成都会使物质的熔、沸点升高()氢键是一种特殊的化学键,它广泛存在于自然界中的物质中()邻羟基苯甲醛的熔点比对羟基苯甲醛的熔点高()H2O的热稳定性大于H2S,是因为H2O分子间存在氢键()HI分子间的范德华力大于HCl分子间的范德华力,故HI的沸点比HCl的高()氢键的键长是指“X—H…Y”中“H…Y”的长度()××××√×《时后备急方》:“青蒿一握,以水二升渍,绞取汁,尽服之”。屠呦呦团队先后经历了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的过程,最终用乙醚在低温下成功提取了青蒿素,治疗疟疾,挽救了无数人生命。【思考一下】为什么用乙醚来提取青蒿素,用水不可以呢?影响物质溶解性的因素(1)外界条件:温度、压强(3)“相似相溶”规律

a.非极性溶质一般能溶于非极性溶剂

b.极性溶质一般能溶于极性溶剂c.溶质和溶剂的分子结构相似程度越大,其溶解性越大(2)氢键:溶剂和溶质之间的氢键作用力越大,溶解性越大【举例】蔗糖和NH3易溶于H2O,难溶于CCl4萘和碘易溶于CCl4,难溶于H2OCO、NO为极性分子,却难溶于水(4)溶质与水发生反应时可增大其溶解度NH3和H2O反应,SO2和H2O反应为什么用乙醚来提取青蒿素,用水不可以呢?极性上:青蒿素和乙醚的极性小,所以青蒿素在水中的溶解度小,在乙醚中的溶解度大结构上:青蒿素中含有醚键,乙醚中也有醚键。相似相溶课堂练习【1】比较NH3和CH4在水中的溶解度。怎样用“相似相溶”规律理解它们的溶解度不同?【2】怎样理解低碳醇与水互溶,而高碳醇在水中的溶解度却很小?甲醇/乙醇中—OH和H2O中的—OH相近,因而乙醇易溶于水,戊醇中烃基越大(疏水作用越强),导致戊醇在水中溶解度明显减小。NH3是极性分子,NH3分子与H2O分子之间形成氢键促进NH3溶解,部分NH3和H2O分子反应生成NH3·H2O,CH4是非极性分子,根据相似相溶规律,NH3易溶于水,CH4难溶于水互为镜像关系的分子不能重合,不是同种分子镜子中的手左右相反,完全对称,互为镜像关系,但又不能重叠的现象,称为“手性现象”CHFClBr的分子模型分子的手性(1)手性异构体:具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手和右手一样互为镜像,却在三维空间里不能叠合,互称为对映异构体。(2)手性分子:有手性异构体的分子(3)手性分子的判断方法:①有机物分子中连有四个各不相同的原子或基团的碳原子②手性碳原子一定是饱和碳原子手性分子的应用①合成手性药物

②合成手性催化剂目前世界上使用的药物总数中,手性药物大约占50%以上,对于手性药物,一个异构体可能是有效的,而另一个异构体可能是无效甚至有害手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成课堂练习(1)尿素[CO(NH2)2易溶于水,其原因除尿素和水都是极性分子外,还有:

(2)已知A、B的结构如图:A的熔、沸点高于B的原因为(3)已知邻羟基苯胺的结构为,邻羟基苯胺的沸点对羟基苯胺的沸点(填“低于”“高于”或“不确定”);其原因是:低于尿素与水分子之间可

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