2026年上海高考化学二轮复习讲练测专题13有机化学基础（专题专练）（原卷版）

专题13有机化学基础目录第一部分风向速递洞察考向，感知前沿第二部分分层突破固本培优，精准提分A组·保分基础练题型01有机物的结构、命名与同分异构体题型02有机物的性质与反应类型题型3常见有机物质、有机物的分离提纯和官能团检验B组·抢分能力练第三部分真题验证对标高考，感悟考法1．（25-26高三上·上海·月考）“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，例如铜催化的Huisgen环加成反应：我国科研人员利用该反应设计合成了具有特殊结构的聚合物。合成路线如图所示：(1)A的官能团名称是；反应①的反应类型是反应。(2)聚合物F中存在的不饱和结构除碳碳双键外，还有。(3)M与足量氢气完全反应后产物的系统命名为。(4)反应②产物除外，还生成一种分子式为的物质，核磁共振氢谱显示其只有一组峰，X的结构简式为。(5)反应③完成后，检验D中是否有C残留，可选用的试剂是_______。A．溴水 B．酸性高锰酸钾溶液 C．银氨溶液 D．氢氧化钠溶液(6)E的结构简式为。(7)写出符合下列条件的B的一种同分异构体的结构简式。i．属于萘的衍生物，分子中含有两个甲基ii．与溶液不发生显色反应iii．存在四种化学环境不同的氢原子，其个数比为2．（2025·上海杨浦·模拟预测）环丙烷因为较大的环张力而具有独特的反应性能。以下合成路线利用了环丙烷开环反应，实现了扩环。(1)试剂的名称为。(2)A→B的化学方程式为。(3)所含官能团的名称为。(4)D的核磁共振氢谱中有组峰，峰面积的比例为。(5)D的α-H与C的醛基先发生加成反应，后经消去水分子得到E，E的结构简式为。(6)D的α-H比的α-H活泼性高，其原因是。(7)G→H的反应类型为。(8)产物H含有___________个不对称碳原子。A．1 B．2 C．3 D．4(9)写出一种同时符合下列条件的A的同分异构体：。①遇溶液显色；②有羰基，但不发生银镜反应；③能水解生成醇羟基3．（2025·上海静安·一模）普鲁卡因是一种常用麻醉药品，对其化学结构进行修饰和优化，可得到一系列安全性更高的普鲁卡因衍生物，其中一种衍生物的合成路线如下(部分试剂省略)：(1)化合物A中含氮官能团的名称为。(2)关于化合物B的说法正确的是___________。A．分子式为C4H8BrNO2 B．碳原子杂化方式为sp、sp2C．所有碳原子可能共平面 D．能形成分子间氢键(3)C→D、F→G的反应类型分别为反应、反应。A．加成

B．取代

C．还原

D．消去(4)化合物H中不对称碳原子的个数是___________。A．0 B．1 C．2 D．3(5)D和G反应生成H的过程中，K2CO3的作用是。(6)设计实验证明中含溴元素。(7)Z是E的同系物，经___________测定，其相对分子质量比E大28.A．原子发射光谱 B．红外光谱 C．核磁共振氢谱 D．质谱(8)写出1种满足下列条件的Z的同分异构体Y的结构简式。①能发生银镜反应和水解反应；②1molY最多消耗2molNaOH；③核磁共振氢谱显示有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1.4．（25-26高三上·上海·期中）苯氧布洛芬钙H[]是一种优良的抗炎解热镇痛药，其合成路线如下(有些反应条件已略，Ph代表苯环，例如苯酚可写为PhOH)。(1)F中含氧官能团的名称为___________。A．羧基 B．羟基 C．醚键 D．酮羰基(2)反应①的反应试剂和条件为___________。A．溴水、光照 B．溴水、铁 C．液溴、光照 D．液溴、铁(3)用“*”标出D中的不对称碳原子。能测定D的相对分子质量的仪器是。A．X射线衍射仪

B．质谱仪

C．红外光谱仪

D．原子发射光谱仪(4)下列反应中属于加成反应的是___________。A．反应② B．反应③ C．反应⑤ D．反应⑥(5)写出由D合成E的化学反应方程式：。(6)按下列要求写出A的同分异构体的结构简式。ⅰ．属于芳香族化合物ⅱ．能发生银镜反应。ⅲ．核磁共振氢谱图显示有4组峰，峰面积比为1∶2∶2∶35．（25-26高三上·上海·期中）降血压药物种类很多，医生可根据患者的实际情况选择合理的治疗药物。硝苯地平对重度高血压有较好的疗效，还有治疗心绞痛的功能，其结构简式如图。(1)硝苯地平中含氧官能团的名称是。(2)苯环、碳碳双键与氢气发生加成时采用的催化剂一般是，并且：，则硝苯地平在加热、催化剂条件下，最多能与______反应。A．5 B．7 C．8 D．10(3)邻硝基苯甲醛()是制备硝苯地平的重要原料之一，书写邻硝基苯甲醛与足量新制的反应式：。比索洛尔是一种受体阻滞型治疗高血压的药物，结构简式如下图。(4)在上图结构中用“＊”标注出其中的不对称碳原子。(5)对受体阻滞型药物如果能增强水溶性，减少脂溶性，有利于降低药物通过血脑屏障影响中枢神经的副作用。服药时通常会将比索洛尔和富马酸()同时服用，试分析原因：。缬沙坦()可用于治疗轻中度高血压，具有降压效果持久，副作用小的特点。其合成路线如下：已知：Ⅰ、Ⅱ、氰基()与叠氮化物作用形成四氮唑基()(6)反应①的反应类型是______。A．取代反应 B．消去反应 C．加成反应 D．还原反应(7)反应⑤所需的试剂和条件是。(8)物质的结构简式为。(9)反应③和反应④的顺序不能交换，原因是。01有机物的结构、命名与同分异构体1．（24-25高三上·上海青浦·阶段练习）下列有机物命名正确的是A．1，3，4-三甲苯B．2-甲基-2-氯丙烷C．2-甲基-1-丙醇D．3-甲基-1-丁炔2．（24-25高三上·上海·期中）写出2，6-二甲基-4-乙基辛烷的结构简式：。3．（24-25高三上·上海·期中）分子式为C4H8且属于烯烃的结构有种（不考虑立体异构）。（25-26高三上·上海·阶段练习）杭州亚运会火炬名为“脐火”，握把的材料采用了生物基聚酰胺材料，环保轻盈。生物基聚酰胺来自可持续再生的植物原料，比传统产品减少50%以上碳排放。某化合物A经李比希法测得其中含C72.0%、H6.67%，其余为氧，质谱法分析得知A的相对分子质量为150，测得A的核磁共振氢谱有5组峰，其面积之比为。该分子的红外光谱如下图：4．该有机物的分子式为。5．该有机物的结构简式可能为(写一种即可)6．该有机物的芳香族同分异构体有多种，其中分子中不含甲基的芳香酸的结构简式为(写一种即可)（2025·上海·三模）简写为，其可作有机合成的催化剂。7．催化某氧化反应原理如下：用某种仪器分析测定A的实验结果如下图所示。(1)该仪器分析技术为。A．原子发射光谱

B．红外光谱

C．核磁共振氢谱

D．质谱(2)通过上述实验氢原子个数比为，某同学推断A的结构简式为。你是否同意该同学的推断，并说明理由。8．催化甲酰化反应的原理和实验结果如下所示。产物的结构简式产率95%93%99%99%99%(1)写出一种满足下列条件且与3互为同分异构体的有机物的结构简式。a．只有一个含氧基团

b．存在顺反异构体

c．有4种不同化学环境氢原子(2)催化甲酰化反应的优点有、。9．（24-25高三上·上海·期中）CalebinA可用于治疗阿尔茨海默病，在其合成过程中有如下物质转化过程。。(1)下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是_______。A．苯甲醛与X互为同系物B．可用新制Cu(OH)2悬浊液检验Z中是否混有XC．Y和Z的分子中，均含有酯基D．将Z与NaOH乙醇溶液共热，可发生消去反应(2)Z分子中含有_______个不对称碳原子。A．1 B．2 C．3 D．402有机物的性质与反应类型1．（24-25高三上·上海浦东新·期中）有人认为CH4是四棱锥型分子，碳原子位于四棱锥的顶点（如图）。下列说法不能排除该观点的是A．CH4是非极性分子 B．一氯甲烷只有一种结构C．二氯甲烷只有一种沸点 D．CH4中的键角109°28'2．（24-25高三上·上海·期中）茉莉醛（如下图）具有浓郁的茉莉花香，下列关于茉莉醛的叙述错误的是A．能被酸性高锰酸钾溶液氧化 B．能与氢溴酸发生加成反应C．能与乙酸发生酯化反应 D．在加热和催化剂的作用下，能被氢气还原3．（24-25高三上·上海·期中）桂皮中含有的肉桂醛是一种食用香料，工业上可通过如图反应制备肉桂醛：下列说法正确的是A．苯甲醛和肉桂醛互为同系物B．与都属于醛类C．可用溴的四氯化碳溶液检验肉桂醛中的碳碳双键D．肉桂醛中一定共面的原子有18个4．（24-25高三上·上海·期中）物质III(2，3−二氢苯并呋喃)是一种重要的精细化工原料，其合成的部分流程如下，下列叙述正确的是A．物质I的分子式为C9H7OBrB．II有弱酸性，但不能使紫色石蕊试液变红C．物质II中所有原子可能位于同一平面内D．物质III与足量的H2加成所得产物分子中有2个手性碳原子5．（24-25高三上·上海·期中）已知端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应：称为Glaser反应。已知：，则A的结构简式是；用1molA合成1,4－二苯基丁烷，理论上需要消耗molH2。6．（24-25高三上·上海·期中）下列各烷烃的沸点由高到低的顺序为（用序号表示）。①正戊烷；②异戊烷；③CH3(CH2)2CH3；④新戊烷；⑤C3H8。7．（24-25高三上·上海·期中）有机化学是研究有机化合物的结构、性质、制备、应用及其理论方法的学科。目前有机化学的发展促进了国防、医药、材料、能源等方面的科技发展。某有机物X的结构如图，回答下列问题。(1)有机物X的分子式：。(2)有机物X的含氧官能团的名称为：。(3)在一定条件下，有机物X可以发生________。A．加成反应 B．氧化反应C．取代反应 D．消去反应(4)有机物X含有苯环的同分异构体中不包括的类别是_________。（双选）A．醇 B．醛 C．醚 D．酸(5)请写出一种符合下列要求的X的同分异构体：。①属于芳香族化合物②具有一定的酸性③分子中有4种不同化学环境的氢原子（2024·上海闵行·二模）已知甲醇、甲醛的相关信息如下表。物质甲醇甲醛相对分子质量3230沸点(℃)64.7-19.5℃8．解释甲醇比甲醛沸点高的可能原因。酿酒过程中，淀粉先在酒曲糖化酶作用下水解为葡萄糖，后在酒化酶作用下生成米酒。定时监测获得的实验数据如下：9．结合上图信息，分析酒“越陈越香”的科学道理。03常见有机物质、有机物的分离提纯和官能团检验1．（24-25高三上·上海·开学考试）下列有机化合物中均含有酸性杂质，除去这些杂质的方法中正确的是被提纯物质除杂试剂分离方法A己烷(己烯)溴水分液B乙醇(乙酸)生石灰过滤C乙醛(乙酸)氢氧化钠溶液分液D乙酸乙酯(乙酸)饱和碳酸钠溶液分液A．A B．B C．C D．D2．（23-24高三下·上海嘉定·阶段练习）关于有机物检测，下列说法正确的是A．用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚B．用红外光谱可确定有机物的元素组成C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为C5H12D．检验葡萄糖中醛基的方法：取样，加新制Cu(OH)2悬浊液观察是否产生砖红色沉淀3．（25-26高三上·河南南阳·期末）下列物质的鉴别不能达到目的的是A．用新制的氢氧化铜鉴别葡萄糖和麦芽糖B．用红外光谱鉴别甲酸甲酯和乙酸C．用酸性KMnO4溶液鉴别直馏汽油和生物柴油D．用浓溴水鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚（24-25高三上·上海·开学考试）乙二酸(H2C2O4)，俗名草酸，是二元有机弱酸。实验室用淀粉水解液、浓硝酸、浓硫酸制取乙二酸的装置见下图。反应原理为：4．冷凝管中冷凝水从口流入A．a

B．b5．检验淀粉是否水解完全，所需的试剂为。A．KI溶液

B．碘水

C．KIO3溶液6．将反应后溶液冷却、过滤后得到草酸晶体。若所得草酸纯度较低，可用_______方法进一步提纯。A．萃取 B．重结晶 C．过滤 D．蒸馏7．实验中，使用的定量仪器名称为。8．上述反应中，每生成标况下的13.44L气体，则转移的电子数为。（25-26高三上·上海·期中）连花清瘟胶囊具有清瘟解毒、宣肺泄热的功效，其主要成分是绿原酸。9．绿原酸的结构简式如图，以下说法正确的是___________。(不定项)A．碳原子杂化类型有2种，含有4个手性碳原子B．存在顺反异构，图示为顺式结构C．1mol绿原酸与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH7molD．1mol绿原酸最多可以和反应绿原酸是一种强极性有机化合物，金银花的水浸取液经下列操作可获得绿原酸粗品。10．下列说法错误的是___________。A．该流程中乙酸乙酯可循环利用B．先加盐酸可抑制绿原酸的电离，有利于乙酸乙酯的萃取C．分液时，有机层应从下口放出D．用减压蒸馏的方式，可以降低有机溶剂乙酸乙酯的沸点，节约能源11．实验室可以用索氏提取器从干燥的金银花中直接提取绿原酸，装置如图所示。将粉碎的干燥金银花放入滤纸套筒1中，烧瓶中装入无水乙醇。下列说法正确的是___________。(不定项)A．萃取过程中，绿原酸的乙醇溶液经虹吸管流回烧瓶中B．提取过程中可选用明火直接加热，也可以水浴加热C．可用、水代替乙醇进行实验D．与常规萃取相比，索氏提取器的优点是使用溶剂少，可连续萃取（2026·上海长宁·一模）苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃在染色、透明导电薄膜、高分子材料等领域应用潜力巨大，一种合成路线如下：回答下列问题：1．化合物A的结构简式为；A→B的反应条件(1)为。2．B→C的反应类型为_______。A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应3．C→D实现了由到的转化(填官能团的结构简式)。4．①化合物D与对羟基苯甲醛的熔沸点的关系是。A．前者高

B．后者高

C．相同

D．无法判断②做出上述判断的理由是：。5．写出一种符合下列条件的E的同分异构体：。a．含苯环b．不含其他环c．不同化学环境氢原子个数比为3:2:16．M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为。（25-26高三上·上海黄浦·期末）他托布林是一种三肽半胱氨酸的合成类似物，是一种微管蛋白抑制剂，在体外抑制肝肿瘤细胞增殖和体内肿瘤生长。其合成路线如下：已知：wittig反应：8．E中含氧官能团的名称是_______。A．酯基 B．酰胺基 C．醚键 D．酮羰基9．C的结构简式为。10．的反应类型是；的反应类型是。A．取代

B．氧化

C．还原

D．加成11．F与、NaOH反应的化学方程式为。12．反应所需的试剂与条件为13．下列关于K的说法中，错误的是_______。A．分子式为B．碳的杂化方式有和杂化C．1molJ与完全加成后的产物中有7个不对称碳原子D．可以使高锰酸钾酸性溶液褪色14．的反应中可能会形成一种环状副产物，该副产物的结构简式为。15．写出符合下列要求的F的一种芳香族化合物的同分异构体的结构简式。。i)能发生银镜反应和水解反应；ii)1mol该同分异构体与NaOH溶液反应时，最多消耗2molNaOH；iii)核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之为1：2：2：3（25-26高三上·上海·期末）茉莉酮酸甲酯是一种具有茉莉花香的天然化合物，常用于一些高级香水的配制，某合成路线如下：已知：I.II.17．化合物G中含氧官能团的名称为；不含氧官能团的结构式为。18．B到C的化学方程式为。19．的反应类型为_______。A．加成反应 B．取代反应 C．消去反应 D．还原反应20．过程中反应物的命名为。21．下列说法正确的是_______。(不定项)A．为提高氧化A的速率，可向A中加入合适的冠醚B．中F对应碳原子的杂化方式由sp变为C．1molE与反应，最多可以消耗D．H中有3个不对称碳原子22．若想要知道茉莉酮酸甲酯中的键角和键长信息，可以使用_______。A．红外光谱仪 B．核磁共振谱仪 C．X射线衍射仪 D．紫外可见分光光度计23．F的同分异构体有多种，请写出两种符合下列条件的同分异构体的结构简式。①只有苯环一个环状结构；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有4组峰。（25-26高三上·上海奉贤·期末）双氯芬酸钠是某滴眼液的主要成分，其一种合成路线如下(部分试剂和条件已略去)：25．D中含氮官能团的结构简式为。26．C→D的反应类型为_____。A．加成反应 B．取代反应 C．氧化反应 D．还原反应27．检验中含有-OH，可采用的仪器分析方法为_____。A．质谱 B．核磁共振氢谱 C．红外光谱 D．晶体X射线衍射28．以下说法中正确的是_____。(不定项)A．1molA中含11molσ键B．B中苯环上一氯代物有5种C．化合物C中共面的碳原子数最多可能为9个D．双氯芬酸钠比双氯芬酸水溶性更好29．E与足量氢气发生加成反应的产物中，手性碳原子有个。30．F→G的化学方程式为。31．写出符合下列要求的一种C的同分异构体的结构简式。①能发生银镜反应②核磁共振氢谱有4种峰，且面积之比为1︰2︰2︰633．（25-26高三上·上海·阶段练习）消炎镇痛药的原料合成路线如下：(1)D中最多有___________原子在同一个平面上。A．14 B．16 C．25 D．26(2)欲测定C中含氧官能团，可选用：___________。A．质谱仪 B．红外光谱仪 C．核磁共振氢谱仪 D．原子发射光谱仪由C物质出发，可合成一种聚酯K：(3)Ⅱ和Ⅳ的目的是。(4)1molQ物质最多能和___________mol反应。A．1 B．6 C．7 D．8(5)Q和NaOH溶液恰好完全反应后的产物，关于其说法正确的是___________。A．既能与水溶液反应，又能与水溶液反应B．沸点低于QC．有5种化学环境的H原子D．1molQ在加热条件下与浓溴水反应，最多消耗5mol34．（25-26高三上·上海·阶段练习）完成下列问题。(1)我国科学家通过铜/铬催化实现烃与醛的反应，相关反应如图所示。下列叙述正确的是。A．丙分子中苯环上的一氯代物有6种B．用酸性溶液可区别甲、乙C．甲能发生加成反应、取代反应、氧化反应已知：和氢气在催化剂条件下可以发生反应。(2)G的名称是，I中含氧官能团的名称是。(3)A→B的反应类型是。(4)D与新制反应的化学方程式为。(5)H的结构简式为。(6)K的核磁共振氢谱吸收峰面积比为。(7)写出符合下列条件的J的同分异构体(考虑立体异构)①与氯化铁溶液发生显色反应

②有两个苯环，没有其他环状结构

③有4种不同化学环境的氢原子1．（2025上海，T3（1）（4）（5）（7））化合物G是合成降血压药物福辛普利的中间体。其一种合成路线如下：已知：(1)化合物A中含氧官能团的结构简式为、。(4)化合物D中含有_______个手性碳原子。A．1 B．2 C．3 D．4(5)反应4在生成E的同时会生成其同分异构体H，H的结构简式为。(7)化合物I是F的同分异构体，I水解后生成J和K，