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文档简介
第3节第2课时
糖类
核酸选择性必修3第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物一、生活中的糖类葡萄糖蔗糖麦芽糖C6H12O6C12H22O11C12H22O11淀粉纤维素(C6H10O5)n(C6H10O5)n甜味无甜味【思考】1、糖类物质都有甜味吗?有甜味的一定是糖吗不是,纤维素、淀粉是糖类,但没有甜味,相反木糖醇、甘油、糖精等有甜味但不属于糖。非糖类甜味剂糖精,化学合成甜味剂,甜度为蔗糖的300倍到500倍,无营养。阿斯巴甜,化学合成甜味剂,甜度一般约为蔗糖的200倍。木糖醇,天然植物甜味剂,其甜度可达到蔗糖的1.2倍。甜蜜素,化学合成甜味剂,甜度是蔗糖的30~40倍,摄入过量对人体的肝脏和神经系统造成危害。COSO2NNa一、生活中的糖类2、糖类过去为什么叫碳水化合物?①当时发现的糖类都是由C、H、O三种元素组成;②当时发现的糖分子中H、O个数之比恰好是2:1;③当时发现的糖类的分子式都遵循Cn(H2O)m这个通式。3、为什么现在碳水化合物这个名称不能反映糖类的组成和结构特征?糖类碳水化合物甜味物质糖类符合通式Cm(H2O)n的不一定是糖类,属于糖类的物质不一定符合这通式。①分子中,O和H原子并不是以水的形式存在;②有些分子中,H和O的个数比并不是2:1,如脱氧核糖C5H10O4
、鼠李糖C6H12O5
③有些符合Cn(H2O)m通式的物质并不属于糖类,如甲醛CH2O、乙酸、甲酸甲酯。一、生活中的糖类1、定义:从分子结构上看,糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。2、组成:糖类是绿色植物光合作用的产物,是生命活动的主要能量来源。
一般含碳、氢、氧三种元素。(天然高分子化合物)(1)单糖(不能水解成更简单的糖):葡萄糖、果糖、半乳糖、山梨糖,
(2)
二糖(1mol水解产生2mol单糖)
:蔗糖、麦芽糖、纤维二糖和乳糖,
(3)多糖(1mol水解产生许多摩单糖):淀粉、纤维素3、分类:根据能否水解以及水解后的的产物划分。同分异构体同分异构体不是同分异构体二、糖的定义与分类3、分类:(1)根据能否水解以及水解后的的产物划分。二糖/低聚糖单糖多糖水解缩合水解缩聚水解缩合(2~10)(>10)(2)根据是否有还原性①还原性糖:能发生银镜反应的糖②非还原性糖:不能发生银镜反应的糖如:葡萄糖、果糖、麦芽糖如:蔗糖、淀粉、纤维素二、糖的定义与分类【思考】常见的单糖有葡萄糖和果糖,从结构、性质等方面分析存在怎样的区别与联系?
葡萄糖
果糖分子式结构式类别还原性色、态味道溶解性无色晶体无色晶体,不易结晶,通常为黏稠性液体,有甜味(分布最广的单糖)最甜的单糖易溶于水,稍溶于乙醇,不溶于乙醚易溶于水、乙醇、乙醚C6H12O6C6H12O6还原性还原性多羟基醛糖多羟基酮糖同分异构体三、单糖的性质
【思考】结合所学知识,尝试分析葡萄糖可能具有哪些化学性质?1.醛的性质a.与银氨溶液CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH△b.与新制Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O△c.使溴水和酸性KMnO4溶液褪色d.与氢气加成CH2OH(CHOH)4COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3医学用于检验尿糖三、单糖的性质
多羟基化合物能和氢氧化铜生成绛蓝色的溶液三、单糖的性质
(一)葡萄糖2.醇的性质a.与活泼金属反应:b.催化氧化反应:c.酯化反应:d.分子间脱水e.消去反应f.与氢卤酸取代写出与乙酸发生酯化反应的产物?1mol葡萄糖和金属钠反应产生多少氢气?+CHO(CHOOCCH
3)
4CH2OOCCH3H2O+CH3COOHCHO(CHOH)4CH2OH55浓H2SO4
△三、单糖的性质
(一)葡萄糖3.其他①生理氧化反应C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)应用:静脉注射葡萄糖迅速补充营养④发酵生成酒精:C6H12O62C2H5OH
+2CO2
酒化酶4.用途①生活上——糖类;
②工业上——制镜;
③医药上——迅速补充营养、制葡萄糖酸钙等。三、单糖的性质
【资料卡片】葡萄糖的环状结构α-D-葡萄糖β-D-葡萄糖
葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用,形成两种六元环状结构。在葡萄糖水溶液中,存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡,其中绝大部分葡萄糖为环状结构。很多单糖,以及寡糖和多糖中的单糖单元多以环状结构的形式存在。
淀粉的基本单元
纤维素的基本单元三、单糖的性质
(二)果糖:(1)分子式:C6H12O6(2)结构简式:CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH或CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH多羟基酮1.存在:蜂蜜、水果中3.化学性质:2.组成与结构①多元醇和酮的性质;②体内氧化;③强还原性:银镜反应;与新制Cu(OH)2反应三、单糖的性质
【拓展提升】酮糖具有酮羰基,但在碱性条件下易转化为烯二醇中间体,它可异构化为醛式,所以酮糖也易被吐伦试剂、菲林试剂氧化。(碱性条件)【学以致用】如何区分果糖和葡萄糖?果糖也能被银氨溶液和新制的氢氧化铜氧化,是还原性糖在酸性条件下,果糖不被溴水氧化,可用溴水区分葡萄糖和果糖。三、单糖的性质
蔗糖(存在于甘蔗、甜菜)麦芽糖(存在于发芽的谷粒和麦芽)分子式物理性质是否有醛基水解反应方程式二者的关系C12H22O11C12H22O11白色晶体,易溶于水,较难溶于乙醇,甜味仅次于果糖。无色晶体,易溶于水,甜度约为蔗糖的1/3,是淀粉在体内消化过程的中间产物。无(非还原性糖)同分异构体有(还原性糖)【思考】如何区分蔗糖和麦芽糖?书写二糖、多糖水解反应方程式时,在分子式下面注明其名称四、双糖的性质
热水浴蔗糖溶液银氨溶液热水浴无现象热水浴麦芽糖溶液银氨溶液产生银镜热水浴NaOH中和酸银氨溶液热水浴产生银镜蔗糖+稀硫酸热水浴四、双糖的性质
五、多糖的性质
淀粉纤维素(C6H10O5)n无醛基
(C6H10O5)n无醛基数目巨大的数目巨大的葡萄糖单元葡萄糖单元白色无臭无味
白色无臭无味具有纤维状结构的物质不溶于冷水,热水糊化
不溶于水不溶于一般有机溶剂十几万→几十万几十万→几百万相对分子量物理性质通式结构【思考】淀粉和纤维素互为同分异构体吗?淀粉纤维素是否为纯净物?n不同,高分子化合物都是混合物,无固定熔沸点高分子化合物【思考】淀粉具有哪些性质?酿酒过程怎样发生?(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
淀粉葡萄糖H+△C6H12O6
2CH3CH2OH+2CO2酒曲酶葡萄糖
应用:制葡萄糖、酿酒、酿制食醋①淀粉遇碘变蓝(用于淀粉检验)
②在酸性条件下水解五、多糖的性质
★【思考】如何设计实验证明淀粉的水解已经开始?如何证明淀粉的水解已经完全?如何证明水解没有发生?【现象和结论】情况现象A现象B结论①溶液变蓝未产生银镜或未出现砖红色沉淀淀粉未水解②溶液变蓝产生银镜或出现砖红色沉淀淀粉部分水解③溶液不变蓝产生银镜或出现砖红色沉淀淀粉完全水解五、多糖的性质
【思考】纤维素具有哪些性质?①在酸性条件下水解(比淀粉难)(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
纤维素葡萄糖H+△②和硝酸发生酯化浓H2SO4纤维素硝酸酯或纤维素三硝酸酯(硝化纤维)五、多糖的性质
种类代表物及分子式分子结构特征能否发生银镜反应单糖葡萄糖果糖二糖蔗糖麦芽糖多糖淀粉纤维素√×√××多羟基、醛基无醛基醛基无醛基无醛基多羟基、羰基√【各种糖的对比】
天然的核酸绝大多数生物体的遗传物质少数生物体的遗传物质脱氧核糖核酸(DNA)核糖核酸(RNA)主要分布在细胞核中主要分布在细胞质中1.分类核
酸核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。二者都含有醛基,均属于醛糖,均具有还原性,属于还原糖2.
核糖与脱氧核糖54321543215432154321核
酸3.
核苷酸碱基磷酸核糖A:腺嘌呤G:鸟嘌呤U:尿嘧啶C:胞嘧啶核糖核苷酸碱基磷酸脱氧核糖A:腺嘌呤G:鸟嘌呤T:胸腺嘧啶C:胞嘧啶
脱氧核糖核苷酸【辨析】核苷、核苷酸核
酸4.核酸(1)核酸的元素组成:C、H、O、N、P。
(2)核酸的基本组成单位——核苷酸核酸核糖核酸(RNA)脱氧核糖核酸(DNA)水解核苷酸是核酸的基本单元,核苷酸一个接一个形成的聚核苷酸链就是核酸缩聚磷酸水解核苷OHO-P-OH
OH=水解戊糖碱基核糖脱氧核糖A、G、C、UA、G、C、T鸟嘌呤(G)腺嘌呤(A)胞嘧啶(C)胸腺嘧啶(T)尿嘧啶(U)缩合缩合核
酸-H2O-H2O-H2O碱基互补配对平行盘绕DNA双螺旋DNA单链5.DNA分子的形成
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