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微点突破5有机合成流程图中官能团的转化与反应类型判断1.常见反应试剂、条件与反应类型总结(1)NaOH的水溶液、加热酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2)NaOH的乙醇溶液、加热卤代烃的消去反应。(3)浓H2SO4、加热醇的消去反应、酯化反应或成醚反应等。(4)溴水或溴的CCl4溶液烯烃、炔烃的加成反应。(5)H2/Ni烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应。(6)O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)醇的氧化反应。(7)O2或新制的Cu(OH)2或银氨溶液—CHO的氧化反应(如果连续两次出现O2,则为醇→醛→羧酸的过程)。(8)稀H2SO4、加热酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(9)光照、X2(表示卤素单质)烷基上的取代反应。(10)Fe粉、X2苯环上的取代反应。2.官能团的转化与反应类型的关系1.[2025·安徽,18(1)(2)(4)(5)(6)]有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体,均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去):回答下列问题:(1)B中含氧官能团名称为;B→C的反应类型为。

(2)已知A→B反应中还生成(NH4)2SO4和MnSO4,写出A→B的化学反应方程式:。

(4)下列说法错误的是(填标号)。

a.A能与乙酸反应生成酰胺b.B存在2种位置异构体c.D→E反应中,CCl4是反应试剂d.E→F反应涉及取代过程(5)4,4'⁃二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚,得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮(PESEK)。写出PESEK的结构简式:。

+PESEK(6)制备PESEK反应中,单体之一选用芳香族氟化物F,而未选用对应的氯化物,可能的原因是。

答案(1)酮羰基还原反应(2)2+4MnO2+5H2SO42+(NH4)2SO4+4MnSO4+4H2O(4)b(5)(6)电负性:F>Cl,C—F键极性更强,易断裂,且氟原子半径小,空间位阻小,更易发生缩聚反应解析(1)B→C为加氢的反应,属于还原反应。(2)根据化合物中各元素化合价代数和为0可知,A(C6H7N)→B(C6H4O2)过程中,碳元素由-23价升高为0价,1分子A(C6H7N)共失4e-,MnO2→MnSO4,锰元素由+4价降低为+2价,得2e-,根据得失电子守恒,、MnO2的化学计量数之比为1∶2,结合原子守恒,可以配平化学方程式为2+4MnO2+5H2SO4+(NH4)2SO4+4MnSO4+4H2O。(4)A()含有氨基,能与乙酸反应生成酰胺,故a正确;B存在如图1种位置异构体,故b错误;根据原子守恒可知,D→E的反应为2+CCl4+2HCl,CCl4是反应试剂,故c正确;E→F的反应中E先水解得到,后脱水得到F,其水解反应属于取代反应,故d正确。(5)H和F发生缩聚反应,结合化合物H、F的结构可知,脱去的小分子为HF,故PESEK的结构简式为。2.(12分)[2024·江西,18(2)(4)]托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物,其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。已知:(2)写出由C生成D的化学反应方程式:。

(4)H到I的反应类型是。

答案(2)(4)取代反应解析(2)对比C、D的结构简式可知,C中氨基上的1个N—H断裂,另一反应物上的S—Cl断裂,C→D的反应类型为取代反应,其化学反应方程式为。(4)由H和I的结构简式可知,H到I的反应类型为取代反应。3.[2023·湖南,18(1)(2)(4)]含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性,一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化):回答下列问题:(1)B的结构简式为。

(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是、。

(4)依据上述流程提供的信息,下列反

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