2026版化学步步高大二轮专题复习-专题九　微点突破7　有机综合大题中常考新信息及应用总结

微点突破7有机综合大题中常考新信息及应用总结一、α⁃H的活泼性及应用α⁃H：由于α⁃H受强的吸电子基团(苯环、羰基、酯基、醛基、硝基等不饱和的缺电子基团)的影响，α位的C—H容易断裂，化学性质变得更活泼。例1α⁃H加成+(1)观察上述反应，从断键、成键角度分析反应过程，判断反应类型。

(2)结合信息，乙醛和丙醛发生类似反应的产物有种。

答案(1)加成反应(2)4例2补充完成下列转化+A(1)写出A、B的结构简式、。

(2)分析有机物A中的断键：。

答案(1)C2H5OH(2)A分子中的断键部位为与羰基相连的—CH3上的“C—H”，即α⁃H例3分析下列流程中物质的转化，回答问题(1)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为。

(2)E的结构简式。

(3)反应④涉及三步反应，第一步反应类型为，第二步的反应类型为，第三步的反应类型为还原反应。

(4)反应⑤的反应类型为。

答案(1)消去反应(2)(3)加成反应消去反应(4)取代反应二、分子内重排和异构化“重排”指有机物分子中的一个基团迁移到另外一个原子上，其分子式不变。例4由D合成F的路线如图所示。E分子中含有酯基，则E的结构简式为。

答案例5喹啉()及其衍生物是合成药物的重要原料，E是一种取代喹啉醇。由D合成E需要三步反应，合成路线如图所示：已知：ⅰ.+；ⅱ.。中间产物1、中间产物2的结构简式分别是、。该过程中还会生成副产物H，H也是一种取代喹啉醇且与E互为同分异构体，则H的结构简式为。

答案三、常见的成环反应1.双烯合成第尔斯⁃阿尔德反应，如：+‖；。2.二元醇脱水形成醚如：。3.羟基羧酸分子内酯化，形成内酯。4.氨基酸分子内形成酰胺基。5.利用活泼亚甲基上的两个α⁃H观察下列转化，将反应物碳原子的编号标在产物对应碳原子上(1)答案(2)答案解析逆向分析可知，②号位的两个α⁃H代替了两个①③羰基碳原子上乙氧基(—OC2H5)的位置。例6咖啡鞣酸是重要的中药有效成分之一，具有广泛抗菌作用，它的结构如图所示。H是合成咖啡鞣酸的中间体，一种合成路线如图所示。回答下列问题：(1)B的名称是(用系统命名法命名)，咖啡鞣酸中所含官能团有羟基、酯基和(填名称)。(2)E→F的反应类型是。

(3)4⁃羟基⁃1⁃环己甲酸⁃△⁃内酯()是一种有机合成中间体，设计以1，3⁃丁二烯和氯乙烯为起始原料合成4⁃羟基⁃1⁃环己甲酸⁃△⁃内酯的路线(无机试剂任用)。答案(1)1，2⁃二溴乙烯羧基、碳碳双键(2)取代反应(3)解析A和B发生碳碳双键的加成反应生成C，C发生卤代烃的水解反应生成D，D与一氧化碳和水发生加成反应生成E，E发生溴的取代反应生成F，F为，F发生水解反应生成G。(3)1，3⁃丁二烯和氯乙烯发生加成反应生成，发生水解反应生成，发生D转化为E的反应生成，再发生分子内的酯化反应生成4⁃羟基⁃1⁃环己甲酸⁃△⁃内酯。例7化合物H(磷酸奥司他韦)适用于流感病毒的治疗，部分合成路线如下：注：Et—为C2H5—；Ms—为。(1)B分子中sp2杂化的碳原子与sp3杂化的碳原子的比值为。

(2)AB的反应类型为。

(3)E转化为F时有副产物M(与F互为同分异构体)生成，M的结构简式为。

(4)写出以、、、(PhO)2PON3为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。答案(1)1∶2(2)加成反应(3)(4)解析(3)由E和3⁃戊醇反应生成F可知，E中C—N断裂，3⁃戊醇中O—H断裂，然后重新结合生成F，E中有2个C—N，断裂不同的C—N时产物不同，由此可推知，副产物M为。(4)根据题意，和CH2=CH2—CHO发生加成反应生成，在(PhO)2PON3、苯