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第38练多官能团有机物的结构与性质[分值:50分](1~10题,每小题3分,11~14题,每小题5分)[真题专练]1.(2025·安徽,4)一种天然保幼激素的结构简式如下图:下列有关该物质的说法,错误的是()A.分子式为C19H32O3 B.存在4个C—Oσ键C.含有3个手性碳原子 D.水解时会生成甲醇答案B解析分子中的C—Oσ键共有5个,如图所示,B错误;该分子中含有如图中“*”所示的3个手性碳原子,C正确;该分子中含有酯基,水解后可生成甲醇,D正确。2.(2025·河南,7)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物,其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是()MA.分子中所有的原子可能共平面B.1molM最多能消耗4molNaOHC.既能发生取代反应,又能发生加成反应D.能形成分子间氢键,但不能形成分子内氢键答案C解析由化合物M的结构可以看出,分子中含有饱和碳原子,因此分子中所有的原子不可能共平面,A错误;1个M分子中含有的2个酚羟基和1个羧基,含有的1个酯基可以水解生成1个酚羟基和1个羧基,酚羟基和羧基均能与NaOH发生反应,因此1molM最多能消耗5molNaOH,B错误;M分子中含有的酚羟基和羧基可以发生取代反应,含有的苯环可以和H2发生加成反应,C正确;M分子中含有酚羟基和羧基,可以形成分子间氢键,M分子内处于邻位的酚羟基和羧基可以形成分子内氢键,D错误。3.(2025·云南,6)化合物Z是某真菌的成分之一,结构如图。下列有关该物质说法错误的是()A.可形成分子间氢键B.与乙酸、乙醇均能发生酯化反应C.能与NaHCO3溶液反应生成CO2D.1molZ与Br2的CCl4溶液反应消耗5molBr2答案D解析分子中含有醇羟基和羧基,可以形成分子间氢键,且醇羟基可以与乙酸发生酯化反应,羧基可以与乙醇发生酯化反应,也能与NaHCO3溶液反应生成CO2,A、B、C正确;分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液反应,则1molZ消耗2molBr2,D错误。4.(2025·陕晋青宁,4)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是()A.不能使溴水褪色B.能与乙酸发生酯化反应C.不能与NaOH溶液反应D.含有3个手性碳原子答案B解析AA2G分子中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应而使溴水褪色,A错误;AA2G分子中含有羟基,能与乙酸发生酯化反应,B正确;AA2G分子中含有酯基,酯基可在氢氧化钠溶液中发生水解反应,C错误;如图中“*”所示,AA2G分子中含有7个手性碳原子,D错误。5.(2024·安徽,5)D⁃乙酰氨基葡萄糖(结构简式如图)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是()A.分子式为C8H14O6NB.能发生缩聚反应C.与葡萄糖互为同系物D.分子中含有σ键,不含π键答案B解析由该物质的结构可知,其分子式为C8H15O6N,故A错误;含有多个醇羟基,能发生缩聚反应,故B正确;葡萄糖分子式为C6H12O6,该物质分子式为C8H15O6N,二者不互为同系物,故C错误;含有CO,分子中含有π键,故D错误。6.(2024·重庆,7)橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油,X和Y是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是()A.X存在2个手性碳原子B.X的脱水产物中官能团种类数大于2C.Y不存在顺反异构体D.Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇答案B解析连接四种不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,如图:,X中含有2个手性碳原子,故A正确;X中醇羟基发生消去反应脱去一分子水,脱水产物为,只有碳碳双键1种官能团,故B错误;Y分子中碳碳双键两端的一个碳原子连接2个相同的原子或原子团,所以不存在顺反异构,故C正确;Y在酸性条件下的水解产物为HCOOH、,分别属于羧酸、醇,故D正确。[模拟演练]7.(2025·辽宁部分学校模拟)有机物G(结构如图所示)是有机合成的中间体。下列关于G的说法正确的是()A.1molG分别与足量稀硫酸或NaOH溶液反应,消耗稀硫酸、NaOH的物质的量不相等B.G与足量H2加成后的产物中有3个手性碳原子C.G能发生加成反应、氧化反应、消去反应D.分子中所有C原子不可能处于同一平面内答案A解析由G的结构简式可知,G中的氨基、酯基和酰胺基均能和稀硫酸反应,酰胺基和酯基均能与NaOH反应,A正确;G与足量H2加成后的产物中有2个手性碳原子,如图所示:,B错误;G中含有苯环则能发生加成反应,含有氨基则能发生氧化反应,没有醇羟基和碳卤键,故不能发生消去反应,C错误;G分子中苯环上的所有碳原子在同一平面,酯基和酰胺基也是平面结构,且单键可以任意旋转,即分子中所有C原子可能处于同一平面内,D错误。8.(2025·吉林二模)镇静催眠药“安定”在体内代谢产物之一M的结构简式如图所示,下列关于M的说法正确的是()A.分子式为C16H13ClN2O2B.1molM最多与8molH2发生反应C.有1种含氧官能团D.M可以发生加成反应、水解反应和取代反应答案D解析由结构简式可知,M的分子式为C16H15ClN2O2,故A错误;M分子中含有的苯环和酮羰基一定条件下能与氢气发生加成反应,则1molM最多与7mol氢气发生反应,故B错误;M分子中含有的含氧官能团为酮羰基和酰胺基,共有2种,故C错误;M分子中含有的苯环和酮羰基能发生加成反应,含有的碳氯键和酰胺基一定条件下能发生水解反应,水解反应属于取代反应,故D正确。9.(2025·呼和浩特一模)奥司他韦是一种有效的抗病毒药物,其结构如图。下列有关奥司他韦的说法错误的是()A.能形成分子内氢键B.分子中采取sp3杂化方式的原子有3种C.1mol该分子能与3molNaOH反应D.该分子能发生氧化反应、还原反应、取代反应答案C解析由结构简式可知,奥司他韦分子中含有邻位氨基和酰胺基,氨基的氢原子能与酰胺基的氧原子形成分子内氢键,也可以形成分子间氢键,A正确;奥司他韦分子中的饱和C原子、N原子、O原子均采取sp3杂化,B正确;1mol奥司他韦分子中含有1mol酰胺基和1mol酯基,最多可以消耗2molNaOH,C错误;奥司他韦分子中含有碳碳双键,能发生氧化反应、还原(加成)反应,含有酯基,能发生取代反应,D正确。10.(2025·河南部分学校联考一模)山道年作为取虫药物,可从山道年花中提取,其分子结构如图,关于山道年的说法错误的是()A.可使酸性高锰酸钾溶液褪色B.酸性条件下水解产物如发生消去反应可生成两种有机物C.含有4个手性碳原子D.共平面的碳原子最少有8个答案B解析山道年的结构中含有碳碳双键,可被酸性高锰酸钾溶液氧化,导致溶液褪色,故A正确;酸性条件下的水解产物为,发生消去反应只能生成一种有机物,故B错误;如图:,该物质中含有4个手性碳原子,故C正确;羰基、碳碳双键各自确定一个平面,如图:,则共平面的碳原子最少有8个,故D正确。11.(2025·湘潭一模)丹参酮ⅡA可用于治疗冠心病,能改善冠状动脉循环,抑制血栓疾病发生。其结构如图所示。下列有关该化合物的说法正确的是()A.与FeCl3溶液能发生显色反应B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体D.既能发生加成反应,又能发生消去反应答案B解析丹参酮ⅡA分子中不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,A错误;该物质中含有CC,可以被酸性高锰酸钾氧化而使其褪色,B正确;分子中不含羧基,不能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,C错误;此物质中,没有卤素原子和醇羟基,不能发生消去反应,含有CC及酮羰基,可以与氢气发生加成反应,D错误。12.(2025·合肥二模)辣椒素是一种香草酰胺衍生物,其结构简式如图所示。下列有关辣椒素的说法错误的是()A.含有4种官能团B.1mol辣椒素最多能与1molNaOH反应C.存在顺反异构体D.易溶于油脂、难溶于水答案B解析根据该有机物结构图,从左向右分别存在(酚)羟基、醚键、酰胺基、碳碳双键4种官能团,A正确;辣椒素中的(酚)羟基和酰胺基都能与NaOH溶液反应,所以1mol辣椒素最多能与2molNaOH反应,B错误;在辣椒素的碳碳双键两端碳原子连接的原子和原子团不同,存在顺反异构体和,C正确;辣椒素是一种香草酰胺衍生物,这类物质难溶于水,但易溶于油脂等有机溶剂,D正确。13.(2025·山东聊城一模)荜茇酰胺是从中药荜茇中提取的一种有抗癌活性的天然生物碱,结构如图所示。下列说法不正确的是()A.含有3种含氧官能团B.存在顺反异构体C.核磁共振氢谱有9组峰D.1mol该化合物最多与2molNaOH反应答案A解析由图知,分子中含有醚键、酰胺基2种含氧官能团,A错误;该分子中碳链上的碳碳双键两端碳原子均连接不同基团,则存在顺反异构体,B正确;存在9种不同化学环境的氢原子,则核磁共振氢谱有9组峰,如图所示:,C正确;酰胺基能和氢氧化钠溶液反应,1mol该化合物含有2mol酰胺基,最多消耗2molNaOH,D正确。14.(2025·湖北十一校一模)广藿香酮是一种来自薄荷的具有抗菌和抗癌活性的抗生素,其结构简式如图所示,下列关于广藿香酮的叙述错误的是()A.分子式为C12H16O4B.分子中没有手性碳原子C.1mol该分子与足量的H2发生加成反应

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