2026年上海高考化学二轮复习讲练测专题14 有机合成与推断（复习讲义）（原卷版）

专题14有机合成与推断

目录

01析·考情精解................................................................................................................................................................1

02构·知能架构..............................................................................................................................错误！未定义书签。

03破·题型攻坚.........................................................................................................错误！未定义书签。

题型一有机路线推断.....................................................................................................错误！未定义书签。

真题动向与工业生产生活医药结合、与真实应用情境结合

知识1依据有机物的结构与性质进行推断

必备知识

知识2依据题中的新信息进行推断

关键能力能力有机合成和推断解题模型

考向1依据题中的新信息进行推断

命题预测

考向2依据有机物的结构与性质进行推断

题型二有机合成路线设计..............................................................................................................................24

真题动向与工业生产生活医药结合、与真实应用情境结合

知识1有机合成路线设计的思考步骤知识2有机合成的一般思路示意图

必备知识

知识3有机合成的方法

关键能力能力有机合成解题模型

命题预测考向有机合成路线设计

从近三年高考试题来看，试题以选择题和填空题为主，题目难度难。命题趋势：呈

命题现“情境真实化、设问阶梯化、素养导向化”特点，常以药物中间体、新材料合成

轨迹等工业场景为载体，如抗癌药物、可降解塑料相关流程。设问由易到难，先考查反应

透视类型、官能团名称，再过渡到结构简式书写、合成路线优化，近年更侧重信息迁移能

力，新增陌生反应机理应用。

考点2025年2024年

考点

有机路线推断上海卷T3上海卷T4

频次

总结

有机合成路线设计上海卷T3（2）（9）上海卷T4（7）（8）

预计在2026年高考中，命题载体仍会聚焦医药研发、新材料合成等前沿领域，如抗

肿瘤药物中间体、可降解高分子材料的合成流程，融入陌生反应机理（如碳碳双键的

环加成、官能团的选择性保护与脱保护），要求学生提取信息并迁移应用。核心考点

2026

上，官能团转化逻辑仍是主线，侧重醇、酚、醛、羧酸、酯的衍变关系及反应条件辨

命题

析；同分异构体书写会增加限定条件，如含手性碳原子、特定官能团的芳香族化合物；

预测

合成路线设计注重碳链增长或缩短策略，强调步骤合理性与经济性。同时，试题会强

化与反应原理模块的交叉，如结合反应焓变、平衡移动分析合成条件优化，规避机械

刷题，凸显“证据推理与模型认知”能力的考查。

考点一有机路线推断

1．（2025上海，T3）化合物G是合成降血压药物福辛普利的中间体。其一种合成路线如下：

已知：

(1)化合物A中含氧官能团的结构简式为、。

(3)反应2的反应类型是_______。

A．消去反应B．加成反应C．氧化反应D．还原反应

(4)化合物D中含有_______个手性碳原子。

A．1B．2C．3D．4

(5)反应4在生成E的同时会生成其同分异构体H，H的结构简式为。

(6)下列关于化合物E的说法中正确的是_______。

A．碳的杂化方式有sp2和sp两种B．能与茚三酮发生显色反应

C．能与NaHCO3反应产生CO2D．能形成分子间氢键

(7)化合物I是F的同分异构体，I水解后生成J和K，J和K满足一下条件：

i．J是一种含有3和碳原子的α-氨基酸；

ii．K遇FeCl3溶液显紫色；

iii．核磁共振氢谱显示分子K中苯环上含有2种化学环境不同的氢原子

写出一种满足上述条件的I的结构简式。

(8)反应6的试剂和条件是。

新情境：以降血压药物福辛普利的中间体合成为真实情境，既贴合上海高考“医药合

成、素养立意”的命题趋势，又将官能团识别、反应类型判断、手性碳分析等核心考

点融入药物研发背景，体现了化学在医药领域的实用价值。

新考法：题目采用“合成路线+已知信息”的递进式设问，突破了单一官能团转化的

传统模式。例如，反应类型判断需结合CrO3的氧化特征分析，手性碳识别需精准定位

命题解读连有4个不同基团的碳原子，同分异构体书写则需整合“α-氨基酸”“酚羟基”“苯环氢

环境”等多重限制条件，对信息整合与逻辑推导能力要求更高。

新角度：题目以药物合成为载体，将有机反应的微观变化与宏观药物研发相联系，呼

应了上海高考“宏观—微观—符号”三重表征的考查要求。设问设计聚焦官能团

转化、手性碳分析、同分异构体书写等易错点，引导学生建立“结构—性质—转

化”的逻辑链，避免机械记忆。同时，题目渗透了对药物研发中绿色化学、原子经济

性的隐性考查，让学生体会化学在人类健康中的核心作用。

2．（2024上海，T4）瑞格列奈能够促进胰岛素分泌，可做血糖调节剂。瑞格列奈一种合成路

线如下所示(部分试剂和条件省略)：

(1)瑞格列奈中的含氧官能团有醚键、羧基和___________。

A．酮羰基B．酰胺基C．酯基D．醛基

(2)反应①的反应类型属于___________。

A．消去反应B．取代反应C．氧化反应D．还原反应

(3)反应②所需的试剂和条件为。

(4)化合物D(C11H13OF)的结构简式为。

(5)写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。

I．属于芳香族化合物，能发生银镜反应

Ⅱ．核磁共振氢谱显示分子中含有3类化学环境不同的氢原子，其个数之比为6：6：1

(6)在上述合成路线中，需用N-乙酰-L-含氨酸()对反应中间体G的对

映体进行分离，才能进一步合成瑞格列奈。

a．化合物G中不对称碳原子个数为。

A．1B．2C．3D．4

b．已知：，N-乙酰-L-含氨酸可由

谷氨酸和乙酸酐反应得到，写出谷氨酸的结构简式。检验谷氨酸的试剂是。

A．硝酸B．碳酸氢钠C．氢氧化钠D．茚三酮

知识1常见反应类型

1．常见官能团与性质

官能团结构性质

碳碳

易加成、易氧化、易聚合

双键

碳碳

—C≡C—易加成、易氧化

三键

—X(X表示易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇

卤素

Cl、Br等)溶液共热生成乙烯)

易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易

醇羟基—OH

被强氧化剂氧化(如乙醇被酸性K2Cr2O7溶液氧化)

极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变

酚羟基—OH色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为红色)、显色反应(如

苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)

醛基易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、可还原

羰基

可还原(如在催化加热条件下加H2，还原为)

羧基酸性(如乙酸的酸性强于碳酸)、易取代(如发生酯化反应)

易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解；乙酸乙酯在NaOH

酯基

溶液、加热条件下发生碱性水解)

醚键R—O—R可水解(如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇)

硝基—NO2

如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：

2．有机反应类型与重要的有机反应

反应

重要的有机反应

类型

烷烃的卤代：CH4+Cl2CH3Cl+HCl

卤代烃的水解：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr

皂化反应：

酯化反应：

取代糖类的水解：

反应

二肽水解：

苯环上的卤代：

苯环上的硝化：

苯环上的磺化：

加成

反应

烯烃的加成：

炔烃的加成：

苯环加氢：

醇分子内脱水生成烯烃：

消去C2H5OHCH2CH2↑+H2O

反应卤代烃脱HX生成烯烃：

CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O

单烯烃的加聚：

加聚

反应

共轭二烯烃的加聚：

二元醇与二元酸之间的缩聚：

羟基酸之间的缩聚：

缩聚

反应氨基酸之间的缩聚：

苯酚与HCHO的缩聚：

催化氧化：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

氧化

醛基与银氨溶液的反应：

反应CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O

醛基加氢：

还原CH3CHO+H2CH3CH2OH

反应

硝基还原为氨基：

3．常见官能团的名称、结构和性质

官能团结构性质

碳碳双键易加成、易氧化、易聚合

碳碳三键—C≡C—易加成、易氧化

—X

易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH

卤原子(X表示Cl、Br

醇溶液共热生成乙烯)

等)

易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、

醇羟基—OH易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛或乙

酸)

极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂

酚羟基—OH变色)、易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应

(苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)

醛基易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原

羰基

易还原(如在催化加热条件下还原为)

酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙

羧基

醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)

易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，在NaOH溶液、

酯基

加热条件下发生碱性水解)

醚键R—O—R如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇

如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：

硝基—NO2

4．化学反应现象与官能团的关系

反应现象思考方向

可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等(注意：苯、CCl4等

溴水褪色

与溴水不反应，但能萃取溴水中的溴单质，使水层褪色)

酸性高锰酸钾溶液褪色可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或苯的同系物等

遇氯化铁溶液显紫色含有酚羟基

生成银镜或砖红色沉淀含有醛基或甲酸酯基

与钠反应产生H2可能含有羟基或羧基

加入碳酸氢钠溶液产生CO2含有羧基

加入浓溴水产生白色沉淀含有酚羟基

5．官能团与反应用量的关系

官能团化学反应定量关系

与X2、HX、H2等加成1∶1

—C≡C—与X2、HX、H2等加成1∶2

—OH与钠反应2mol羟基最多生成1molH2

1mol醛基最多生成2molAg；1mol醛基最多生成

与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反1molCu2O；

—CHO

应1molHCHO相当于含2mol醛基，最多生成4mol

Ag

1mol羧基最多生成1molCO2

与碳酸氢钠、碳酸钠、氢氧化钠、钠

—COOH2mol羧基最多生成1molH2

反应

1mol羧基最多中和1mol氢氧化钠

6．应用反应条件推断有机反应类型

反应条件思考方向

氯气、光照烷烃的取代、苯的同系物侧链上的取代

液溴、催化剂苯的同系物发生苯环上的取代

浓溴水碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化

氢气、催化剂、加热苯、醛、酮加成

氧气、催化剂、加热某些醇、醛氧化

酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化

银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化

氢氧化钠溶液、加热卤代烃水解、酯水解等

氢氧化钠的醇溶液、加热卤代烃消去

浓硫酸，加热醇消去、酯化反应

浓硝酸、浓硫酸，加热苯环上取代

稀硫酸，加热酯水解、二糖和多糖等水解

氢卤酸(HX)，加热醇取代反应

7．根据题给信息推断有机物的结构

题给信息推断结论

芳香化合物含有苯环

某有机物能与FeCl3溶液发生显色反应该有机物含有酚羟基

某有机物(G)不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解

G中不含酚羟基，水解后生成物中含有酚羟基

产物之一能发生此反应

某有机物能发生银镜反应

该有机物含有醛基或

某有机物若只含有一个官能团，既能发生银镜反应，

该有机物可能为甲酸某酯

又能发生水解反应(或皂化反应)

某有机物能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体该有机物含有羧基

0.5mol某有机酸与足量碳酸氢钠溶液反应生成44g该有机酸是二元羧酸，一个分子中含有2个

CO2—COOH

某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积比为6∶该有机物含有四种不同化学环境的氢原子，且氢原

2∶2∶1子的个数比为6∶2∶2∶1

－1

某气态有机物的密度是同温同压下H2密度的28倍该气态有机物的摩尔质量为56g·mol

知识2依据题中的新信息进行推断

1．利用新信息，找准对应物质

在解有机合成与推断的题目时，充分利用题干中的新信息，是解题的一个关键要素。利用新信息解题

时，不必记住新信息，只要看清新信息反应的实质，如物质含有什么官能团，发生什么反应，然后对应找

到题目中的物质，代入即可。

2．近年常考的有机新信息

(1)苯环侧链引羧基

如(R代表烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成，此反应可缩短碳链。

(2)卤代烃与氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸

如CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，

这是增加一个碳原子的常用方法。

(3)烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮

如CH3CH2CHO+。

RCHCHR'(R、R'代表H或烃基)与碱性KMnO4溶液共热后酸化，双键断裂，生成羧酸，通过该反应

可确定碳碳双键的位置。

(4)双烯合成

如1，3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯，+，这是著名

的双烯合成，是合成六元环的首选方法。

(5)羟醛缩合

含α-H的醛在稀碱(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β-羟基醛，称为羟醛缩合反应。

能力有机推断的解题模型

考向1依据题中的新信息进行推断

1．（2026·上海徐汇·一模）中间体(I)可用于合成肿瘤药物，它的一种合成路线如下。

POCl3

已知：HCONH2为烃基，下同

CHCl3(R)

(1)中间体(I)中含氧官能团的名称是。

(2)下列有关化合物A的说法正确的是___________。

A．能与浓溴水发生加成反应B．碳原子的杂化方式为sp2和sp3

C．能形成分子内氢键D．能与Na2CO3溶液反应生成CO2

(3)反应①~⑤中属于取代反应的有___________个。

A．1B．2C．3D．4

(4)写出E在足量NaOH溶液中加热的反应式。

(5)设计反应①和③的目的是。

(6)化合物H的结构简式为。

(7)写出1种符合下列条件的F的同分异构体的结构简式。

①NH2与苯环直接相连，且能发生水解反应

②不含和

③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为2：3：3：4

(8)参照相关信息，以甲苯为原料，设计的合成路线。(无机试剂任选)

（25-26高三上·上海·期中）肉桂酸苄酯又名苯丙烯酸苄酯，常作为定香剂，可用于食品香精的调香原料。

下图是一种合成肉桂酸苄酯的路线。

已知：(1)相同条件下，烃A对氢气的相对密度为13；

(2)反应①、反应②的原子利用率均为100%；

(3)

2．B的结构简式为；C中官能团的名称是。

3．反应③的化学方程式；反应⑥的反应类型。

4．写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式。

①苯环上有2个取代基；

②能发生银镜反应和水解反应；

③能与FeCl3溶液发生显色反应

④核磁共振氢谱显示有6组峰，且峰面积比为2:2:2:2:1:1

5．参照上述合成路线，以CH3CHO为原料，设计制备的合成线路(无机试剂

及溶剂任选)。

7．（2026·上海·一模）化合物K是一种新型药物的活性成分，某课题组研究如下合成路线(部分反应条件已

省略)：

已知：①常温下，pKa()≈9.89，pKa()≈8.37。

②。

③(R为氢原子或烃基)。

请回答：

(1)K中含氧官能团名称是。

(2)下列说法不．正．确．的是_______。

A．酸性：<，是因为形成了分子内氢键

B．化合物D所有原子共平面

C．GH的反应类型是加聚反应

D．化合物H的核磁共振氢谱有9组峰

(3)F的结构简式是；C→D依次经历了取代、加成和消去三步反应，写出其中加成反应后的产物结

构简式。

(4)D→E的过程中产生一种无污染气体，D→E的化学方程式是。

(5)A→B的过程中易发生副反应，会导致C→D产生一种分子式为C11H8O3的副产物，写出该副产物一种可

能的结构简式。

(6)K中的手性碳原子的个数为.

(7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以乙烯、丙炔为原料合成的路线(无机试剂任

选)

（25-26高三上·上海·期中）化合物L是治疗消化系统疾病的新药凯普拉生，某公司研发的合成路线如下(部

分试剂、反应条件省略)：

已知：

8．产生Ⅰ的反应类型为___________。

A．取代反应B．加成反应C．氧化反应D．还原反应

9．F的分子式为。

10．C中的含氧官能团名称为。

11．E的结构简式为。

12．由I转变为J的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式为。(要求配平)

13．F＋G→H过程中，加入K2CO3的作用是。

14．H的同分异构体中同时满足下列条件的有种。(不考虑立体异构)

A．4种B．5种C．6种D．7种

①遇FeCl3溶液显紫色；②核磁共振氢谱有6组峰；③含基团。

写出其中一种结构简式：。

15．化合物L常与盐酸反应生成盐酸凯普拉生，原因是。

16．结合相关信息，以、和CH3NH2(无机试剂任选)为原料，设计化合物

的合成路线。

17．（25-26高三上·福建漳州·月考）乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如图：

30%H2O2

已知：RCOOHRCOOHCH2N2(重氮甲烷)RCOOCH3N2

回答下列问题：

(1)A的化学名称为，D中含氧官能团名称为。

(2)M的结构简式为：

①与相比，M的水溶性更(填“大”或“小”)，原因是。

②—SH与—OH性质相似，M与NaOH溶液反应的化学方程式为。

(3)D→E的反应类型是，F的结构简式为。

(4)由G生成J的过程中，设计反应④和⑤的目的是。

(5)化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；Q的同分异构体中，同时满足下列条件(不考虑立

体异构)：

a．能与FeCl3溶液发生显色反应；

b．能发生银镜反应；

c．苯环上的取代基数目小于4。

其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2:2:1:1:1的结构简式为。

考向2依据有机物的结构与性质进行推断

18．（2026·上海浦东新·一模）卡培他滨()是一种特殊用

途的药物，它的一种合成路线如下：

(1)C中官能团的名称。

(2)F的结构简式为。

(3)反应⑥是___________反应。

A．消去B．加成C．取代D．氧化

(4)反应⑦为：GHIX，X的结构简式为。

(5)B分子中含有手性碳原子___________个。

A．1B．2C．3D．4

个分子中含有个σ键。

(6)1CH3CO2O

(7)鉴别与丙醛，不能使用的试剂是___________。

A．希夫试剂B．银氨溶液

C．溴的CCl4溶液D．KMnO4酸性溶液

(8)有机物中的基团间会产生相互影响，影响彼此的反应活性。试分析反应①中A只与CH3OH按1:1的比例

反应的原因。

(9)E的同分异构体有多种，满足下列条件的同分异构体有___________种。

①与NaOH溶液反应时，1mol该物质最多消耗2molNaOH

②分子中不含有甲基

③不含结构

A．1B．2C．3D．4

(10)参照上述流程，设计以甘油()和丙酮为原料合成()的合成路

线。(无机试剂任选)

以甘油()和丙酮为原料合成()，丙酮作为辅助试剂可用于保护羟基，核心

步骤为羟基保护→氧化→脱保护，合成路线为：

稀

Cu/O2,H2SO4。

19．（25-26高三上·上海松江·期末）达菲又名奥司他韦，是一种抗流感病毒的特效药。达菲的一种合成路

线如下：

(1)莽草酸中的含氧官能团名称是。

(2)下列有关莽草酸的说法正确的是______。(不定项)

A．分子式为C7H10O5

B．莽草酸中所有碳原子在同一平面

C．由于分子间存在氢键，莽草酸熔沸点较高

D．1mol莽草酸最多可消耗4molNaOH

(3)化合物A→B的反应类型是。

A．取代反应B．加成反应C．消去反应D．氧化反应

写出该反应的化学方程式。

(4)达菲分子中碳原子的杂化类型为，其中有个不对称碳原子。

(5)化合物E→F反应时需控制(CH3CO)2O的投入量。若过量，F会与(CH3CO)2O发生反应，所得产物含两

个酯基，则产物的结构简式为。

(6)化合物M与F互为同分异构体，M分子满足以下条件：

a．属于α-氨基酸(通式：，R为侧链)；

b．属于芳香族化合物，可以与FeCl3溶液发生显色反应；

c．核磁共振氢谱显示有7组峰，峰面积比为6∶2∶2∶2∶1∶1∶1。

写出M的结构简式：。(任写一种，不考虑立体异构)

(7)结合以上合成路线，设计以为主要原料制备的合成路线。

20．（25-26高三上·上海宝山·期末）甲磺司特在临床上可用于治疗特应性皮炎、支气管哮喘和过敏性鼻炎

等疾病。它的一种合成路线如下图所示(部分试剂和条件省略)：

(1)反应1所需的试剂和条件是。

(2)C与B相比，C的熔、沸点更高，原因是。

(3)F的结构简式为。

(4)反应7的反应类型为______。

A．取代反应B．加成反应C．氧化反应D．消去反应

(5)L有______个手性碳原子。

A．1B．2C．3D．4

(6)关于G的说法正确的是______。(不定项)

A．存在顺反异构B．含有8molσ键

C．1个G分子中最多有9个原子共面D．能与NaHCO3溶液反应生成CO2

(7)H中官能团的结构简式为、。

(8)写出满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。

Ⅰ、核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积比为3：2：2：2

Ⅱ、红外光谱显示有和吸收峰

Ⅲ、能通过水解反应得到C

(9)聚乳酸(PLA)是一种新型的可降解高分子材料，由乳酸()单体聚合而成。请以CH3CH=CH2

为原料，设计合成聚乳酸的路线(无机试剂任选)。

反应试剂反应试剂

(可表示为：A反应条件B……反应条件目标产物)

21．【热门话题与学科知识结合】（25-26高三上·上海嘉定·期中）香兰素()具有

极浓郁的香气，广泛用于化妆品、食品等行业，是全球产量最大的合成香料之一，还是合成药物的重要中

间体。一种合成香兰素的路线如下：

(1)香兰素分子中不含有的官能团是______。

A．羟基B．醛基C．羧基D．醚键

(2)由乙烯三步反应合成A的路线中涉及的反应类型有______。(不定项)

A．消除反应B．加成反应C．氧化反应D．还原反应

(3)不能鉴别A和B的是______。

A．NaOH溶液B．紫色石蕊试液C．红外光谱D．核磁共振氢谱

(4)下列有关CH3Cl的说法正确的是______。

A．俗称氯仿B．常温下为液体

C．与ClCHCHCl互为同系物D．可由甲烷和氯气反应后分离提纯制得

(5)将CD的反应方程式补充完整。

。

(6)有机物E、F、G中，含有不对称碳原子的是(用字母E、F、G回答)。

(7)F的同分异构体有多种，写出一种满足下列条件的结构简式。

①属于芳香族化合物②1mol最多可与含4molNaOH的溶液反应

③不能与金属钠反应④有4种不同化学环境的氢原子

香兰素与2，4-戊二酮()反应可以合成姜黄素：

(8)2，4-戊二酮的分子式为，1个分子中含有个σ键。

(9)参照上述流程，设计以和CH3CHO为原料合成的合成路线。(无机试剂

任选)

反应试剂反应试剂

(合成路线可表示为：甲反应反件乙……反应反件反目标产物)

22．（25-26高三上·上海·期中）盐酸奈氧啶是一种治疗乳腺癌的药物，具有较轻的副作用，其合成路线如

下：

(1)物质A顺反异构体。

A．有B．没有

(2)AB的有机反应类型是______。

A．取代反应B．消去反应C．加成反应D．氧化反应

(3)HCN分子中，键和π键的数量比为，写出HCN分子的电子式：。

(4)物质C中的官能团除了羧基，还有______。(不定项)

A．羟基B．酮羰基C．醛基D．醚键

(5)物质E的分子式为。

(6)某有机物T满足以下条件，写出符合条件的T的一种结构简式：。

Ⅰ、比物质C的相对分子质量小14

Ⅱ、既能发生水解，也能发生银镜反应

Ⅲ、核磁共振氢谱显示等效氢的比例为2:4:4:4

Ⅳ、存在的结构

(7)已知：RCHOHCN一定条件，设计路线以苯甲醛为原料合成

(无机试剂任选)。

（25-26高三上·上海·期中）溴己新(化合物Ⅰ)又称必嗽平，常用作祛痰药。可通过下列路线合成：

23．化合物D中含氧官能团的名称为；化合物E的结构简式是。

24．反应②与反应⑥的反应类型分别为___________。

A．取代、取代B．氧化、加成C．氧化、还原D．氧化、取代

25．反应①所需的试剂是；该反应还能生成B的多种同分异构体，写出其中核磁共振氢谱波峰

数目最少的结构简式。

26．写出反应③的反应式：。

27．写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式：(任写一种)。

ⅰ．含有氨基与羧基，且氨基在C(即COOH的相邻碳)上；

ⅱ．苯环上只有一个取代基；

ⅲ．分子中含有两个手性碳原子。

28．请写出以CH2CHCHCH2和为原料制备的合成路线。

题型二有机合成路线设计

1.（2025上海，T3（2）（9））化合物G是合成降血压药物福辛普利的中间体。其一种合成路

线如下：

已知：

(2)设计反应1的作用是。

(9)结合题目中的信息，写出HCHO与为有机原料合成的路

线。

反应试剂反应试剂

(无机试剂任选，合成路线表示为：M反应条件N……反应条件目标产物)

新情境：以降血压药物福辛普利的中间体合成为真实情境，既贴合上海高考“医药合

成、素养立意”的命题趋势，又将官能团保护、有机合成路线设计等核心考点融入药

物研发背景，体现了化学在医药领域的实用价值。

新考法：题目跳出了单一官能团转化的传统模式，采用“合成路线+已知信息”的递

进式设问。第(2)题要求分析反应1的作用，需识别氨基在后续氧化反应中的易损性，

从而判断其为保护氨基，避免被CrO₃氧化；第(9)题则要求结合格氏试剂的已知反应，

命题解读设计高分子聚合物的合成路线，需整合甲醛的羰基加成、羟基消去、烯烃加聚等多步

转化，对信息迁移与逆向推导能力要求更高。

新角度：题目以药物合成为载体，将“官能团保护”的微观策略与宏观药物研发的实

际需求相联系，呼应了上海高考“宏观—微观—符号”三重表征的考查要求。设

问设计聚焦有机合成的实用性逻辑，引导学生建立“问题—保护—脱保护”的合

成思维链，而非机械记忆反应方程式。同时，题目渗透了对药物研发中选择性转化、

原子经济性的隐性考查，让学生体会化学在人类健康中的核心作用。

2．（2024上海，T4（7）（8））瑞格列奈能够促进胰岛素分泌，可做血糖调节剂。瑞格列奈

一种合成路线如下所示(部分试剂和条件省略)：

(7)相同条件下，若将H换成J()与G反应，可以直接得到瑞格列奈，但产率

会降低。分析产率降低的原因。

(8)结合瑞格列奈的合成路线，以和CH3MgBr(溴代甲基镁)为原料，设计合成

的路线。(无机试剂任选)

反应试剂反应试剂

(可表示为A反应条件B……反应条件目标产物)

知识1有机合成路线设计的思考步骤

知识2有机合成的一般思路示意图

知识3有机合成的方法

反应物反应物

表达方式

A反―应―条→件B反―应―条→件C……―→D

总体思路根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化

设计关键信息及框图流程的运用

从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官

正向合能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能

成法团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为

基础原料中间产物……中间产物目标有机物。

从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原

常用方法逆向合

料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为

成法

目标有机物