高中生物竞赛课件生物化学第5章维生素和微量元素

VitaminsandTraceelements第五章维生素与微量元素维生素的发现过程

荷兰军医艾克曼（ChristianEijkman，1858－1930）1907年发现鸡+白米得了脚气病鸡+白米＋米糠饲料即可治愈1911年，波兰化学家CasimirFunk发现糙米中能够防治脚气病的物质（维生素B1）是一种胺。概念

维生素(vitamin)是维持机体正常生理功能所必需的营养素，是在人体内不能合成或合成量甚少，必须由食物供给的一类小分子有机化合物维生素的分类：1.脂溶性维生素

(lipid-solublevitamin)

维生素A、D、E、K2.水溶性维生素：(water-solublevitamin)

B族维生素（8种）和维生素C一、脂溶性维生素（一）维生素A（抗干眼病维生素）

1.来源

动物性食物：肝脏、鱼肝油植物性食物：胡萝卜素可转变成

维生素A

A2.活性形式（1）天然形式A1视黄醇A23-脱氢视黄醇（2）体内活性形式视黄醇、视黄醛、视黄酸植物中的β-胡萝卜素可转化为视黄醇A3.生化作用（1）构成视觉细胞内感光物质（11-顺视黄醛、全反视黄醛）（2）参与细胞膜糖蛋白的合成A11-顺视黄醛视蛋白视紫红质（感弱光）弱光全反视黄醛11-顺视黄醇全反视黄醇异构酶异构酶神经冲动光异构肝脏视网膜维生素A在视觉中的作用杆状细胞暗处还原氧化A缺乏症

夜盲症（雀目）

干眼病生长停滞和不育过量摄取头痛、恶心腹泻、肝脾大孕妇：胎儿畸形A（二）维生素D

（抗佝偻病维生素）

1.来源

动物性食物：肝、乳及蛋黄、鱼肝油

植物性食物：植物中的麦角固醇转变生成

人体皮下胆固醇经代谢转变而成

2.活性形式

1,25-(OH)2-D3D4.缺乏症

儿童：佝偻病成人：软骨病3.生化作用促进肠道对钙磷的吸收促进肾小管对钙磷的重吸收提高血钙、血磷浓度，促进骨的钙化D（三）维生素E

（生育酚、抗不育症维生素）1.来源

植物种子、肉、蛋、奶2.化学本质

6-羟基苯骈二氢吡喃的衍生物

无氧：热稳定有氧：易自身氧化E3.生化作用（1）抗氧化、抗衰老作用（2）抗动物不育症（3）促进血红素合成E（四）维生素K

（凝血维生素）K1：绿叶蔬菜和动物肝脏中K2：肠菌代谢的产物K3、K4为人工合成1.来源2.化学本质2-甲基萘醌衍生物K3.生化作用

谷氨酸羧化酶的辅助因子，促进凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ及Ⅹ的合成4.缺乏症

凝血因子合成障碍，易出血，尤其是新生婴儿易发生出血性疾病K水溶性维生素一、维生素B1（一）来源种子的外皮和胚芽、酵母及瘦肉（二）化学本质硫胺素B1（抗神经炎/脚气病维生素）（三）辅酶/活性形式：焦磷酸硫胺素(TPP)(TPP)B1（四）生化作用1.作为α-酮酸脱氢酶系的辅酶，参与α-酮酸的氧化脱羧作用乙酰CoA+NADH+H++CO2丙酮酸+NAD++HSCoA（1）TPP琥珀酰CoA+NADH+H++CO2（2）α-酮戊二酸+NAD++HSCoATPP2.作为磷酸戊糖途径中转酮醇酶的辅酶B1（五）缺乏症

1.脚气病2.消化不良3.末梢神经炎3.TPP可抑制胆碱脂酶的活性，减少乙酰胆碱的水解乙酰胆碱胆碱脂酶乙酸+胆碱TPPB1二、维生素B2（一）来源肝、蛋、奶及绿叶蔬菜（二）化学本质

核醇与6,7-二甲基异咯嗪的缩合物；呈黄色针状结晶，又叫核黄素B2（三）辅酶/活性形式1.黄素单核苷酸（FMN）2.黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）VitB2FMNAMPFADⅠⅡⅢ（四）生化作用构成黄素酶的辅基，氢传递体（五）缺乏症

舌炎、口角炎、口腔溃疡、咽炎及眼结膜炎等B2三、维生素PP

(抗癞皮病维生素)（一）来源

肉类、肝脏、谷物、花生人体可利用色氨酸合成（二）化学本质

尼克酸（烟酸）和尼克酰胺（烟酰胺）PP（三）辅酶/活性形式1.尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+，又称辅酶Ⅰ）NADH+H+（还原型）NADPH+H+（还原型）2.尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+，又称辅酶Ⅱ)PPNAD+和NADP+的结构

PPNAD+NADH+H+3-磷酸甘油醛1,3-二磷酸甘油酸乳酸丙酮酸（四）生化作用作为多种不需氧脱氢酶的辅酶，在生物代谢过程中递氢PP（五）缺乏症癞皮病（皮炎、腹泻、痴呆——“3D”症）四、维生素B6（二）化学本质

吡啶的衍生物，包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺（一）来源

动、植物性食品如蛋黄、肉类、鱼类、谷物、种子外皮、卷心菜等肠道细菌也可以合成部分B6化学结构吡哆醇吡哆醛吡哆胺（三）辅酶/活性形式1.磷酸吡哆醛2.磷酸吡哆胺PO3H2磷酸B6（四）生化作用作为转氨酶和氨基酸脱羧酶的辅酶，参与氨基酸代谢2.作为d-氨基-g-酮戊酸(ALA)合酶的辅酶B6磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺（α-酮戊二酸）（谷氨酸）（丙氨酸）（丙酮酸）B6五、泛酸（二）化学本质

β-丙氨酸与α,γ二羟基β,β二甲基丁酸通过肽键缩合而成的有机酸（三）活性形式辅酶A(HSCoA)和4-磷酸泛酰巯基乙胺（酰基载体蛋白的辅基）（一）来源

分布广泛泛酸

HSCoA的结构

泛酸焦磷酸

腺嘌呤

3’-磷酸核糖

巯基乙胺泛酸4-磷酸泛酰巯基乙胺（四）生化作用2.构成酰基载体蛋白（ACP）的辅基，在脂肪酸的生物合成中起着转运脂酰基的作用构成辅酶A，在糖、脂及氨基酸代谢中起着转运乙酰基或脂酰基的作用泛酸（一）来源

动植物组织，肠菌也可合成六、生物素（biotin）（二）化学本质

咪唑衍生物

，有α-和β-生物素两种生物素（四）生化作用羧化酶的辅酶，固定CO2和传递羧基的作用七、叶酸（三）活性形式FH4（四氢叶酸）（一）来源

绿色蔬菜、酵母和动物肝、肾肠菌也可合成（二）化学本质蝶酰谷氨酸叶酸（四）生化作用

FH4作为一碳单位转移酶的辅酶，在生物合成中起着传递一碳单位的作用（五）缺乏症巨幼红细胞性贫血叶酸八、维生素B12（二）化学本质含钴(Co2+)的咕啉衍生物，是唯一含金属元素的维生素

（一）来源

广泛存在于动物性食物中B12（四）生化作用

参与甲基转移

作为N5-甲基四氢叶酸转甲基酶的辅酶参与一碳单位代谢（三）活性形式甲基钴胺素（MeB12）

5’-脱氧腺苷钴胺素（5-dAR-B12）B12举例：N5-CH3-FH4FH4（蛋氨酸）（同型半胱氨酸）N5-CH3-FH4甲基转移酶MeB12B12B族维生素小结4.可在肝脏储存的

B121.肠道可合成的B2、PP、B6、泛酸、叶酸、生物素、B122.直接作为辅酶的

生物素、B123.含金属的辅酶：

B12九、维生素C（二）化学本质

又叫L-抗坏血酸，是一种不饱和的多羟基内酯化合物，具有酸性和较强的还原性（一）来源

新鲜水果及蔬菜CO=O（三）生化作用(1)保持谷胱甘肽的还原状态，维持细胞膜的正常功能1.参与体内的氧化还原反应(2)保护巯基酶(3)促进铁的吸收(4)保护各种维生素免遭氧化破坏C维生素C（还原型）维生素C（氧化型）GSSG2GSH

脂质过氧化物还原产物①②①谷胱甘肽还原酶②谷胱甘肽过氧化物酶C(2)多巴胺的β-羟化反应；胆汁酸合成中的7α-羟化等（四）缺乏症2.参与体内的羟化反应(1)胶原蛋白