大学有机化学(试题和答案)

试卷一

一、命名下列各化合物或写出结构式(每题1分，共10分)

1.

(H3C)2HCC(CH3)3

HH(Z)-或顺-2,2,5-三甲基-3-己烯

2.

3-乙基-6-澳-2-己烯-I-醇

CH2cH2

HOCH2CH-EcH2cH2cH2Br

3.

O

ACH3

------(S)—环氧丙烷

4.

CH0

3,3-二甲基环己基甲醛

5.

邻羟基苯甲醛

C30H

9.4一环丙基苯甲酸

10.甲基叔丁基悔

-O---------------

二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2

分，共48分）

KCN/EtO、

CHBr

CH2C1答

②Mzi粉OHCCHCH2CH2CHCHO

答

\也①CHCOCH»

-42)+

醛H2O/H

甲(pH

-LCH3

答QCHCH3Q-(pHMgBrQqHC(CH3)

；CH3；

CH3

4.

+尸

->

CO2cH3

5.

ooo答（HOCH2cH2）2。

9.

答

CH3O0

CH2CI

12.

苯胺（一）白色I莘胺I

_/-jaHNO,尸电，

AgNOy醇4~~汽—j千醇》

」（—:

△（一）（一）茉漠黄色AgBrJ

五、从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每

题7分，共14分）1.由澳代环己烷及不超过四个碳原

2、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:

3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:

二CH

OH

CH

a八一

HC^CHHNa.NH%)A/C三cACHLNa,NH3⑴

A

2,CH3CH2Br

2,

3,H20

OH答Lindlar

4.由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:

O

PDA

答一^4分*I'M

5.由指定的原料及必要的有机试剂合成:

CH3cHeHO,HCHO

CH3

CH?CH30H

aCH3fCH-

CH3CHCH0+HCHQ

OH-HCNCN

CH3CCH0

CH3H20CH2OHCH2OH

aCH(p-CH-

3△-H2O

CH3OHH+

COOHH20

答CH2OH00

六、推断结构。（8分）

2-（N,N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路途合成，写出英

文字母所代表的中间体或试剂：

CH3

A

AICI3B(C9H10O)Br

HN(C)HV.»D

试卷二

一、命名下列各化合物或写出结构式（每题I分，共10分）

1.CHQH(S)-2,3-二羟基丙醛2.（Z）-1,2-二氯-1-漠乙烯

3.5一甲基一4一己烯一2一醇

CH3C=CHCHCHCH3

CHaOH

4.

HO

3,3-二甲基环己基甲醛5.

NH2

对羟基苯胺

6.邻苯二甲酸酹7.丙二酸二乙酯CHMCOOCH2cH3）2,

COOH

CONH2

8•间澳苯甲酸9.米甲酰胺

CH3

AWIO.CEN'N-二甲基甲酰胺

二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2

分,共30分）

1.

CHBr

KCN/EtpBr

CH2C1

i,LiAIH4

CH3CH2COCH2CO2C2H5---------r-1

2.2,H3O

答CH3cH2CHOHCHCHOH

3.

7.

O

CILO

三,按要求回答问题。（每题2分，共12分）

1.对CH^Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（B）

(A).CH3co0,(B).CH3cH2O-(C).C6H5O(D).OH

2.下列化合物不能发生碘仿反应的是：(C)

A,CH3cH20HB,CH3COCH3

C,CH3CH2CHOD,CH3COCH2CH3

3.下列化合物中具有芳香性的是（C）

4.芳香硝基化合物最主要的招途之一是做炸药，TNT炸药是（C）

5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（B）

a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚

A、abedB、dabcC、beadD、dacb

6.下列化合物的碱性最大的是（B）

A、氨B、乙胺C、苯胺D、三苯胺四、推断题（每题2分，共12分）

I分子构造相同的化合物肯定是同一物质。（X）

2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。（X）

3含氮有机化合物都具有碱性。（X）

4共粕效应存在于全部不饱和化合物中。（X）

5分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。（-/）

6制约SN反应的主要因素是中心碳原子上燃基的电子效应和空间效应。（J）五、从指

定的原料合成下列化合物，（任选2题，每题10分，共20分）

1.由澳代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成:

2.由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:

3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:

4、由指定的原料及必要的有机试剂合成:

CH3oo

CH3fHeHOiOH'

+HCH0^U

CH3

£H3PH

CH3《CH-COOH

答CH2OH

六、推断结构。（每题5分，共10分）

1.2-（N,N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路途合成，写出英

文字母所代表的中间体或试剂：

HN(C-»Hs)D

A.C

D.

答

2、有一旋光性化合物A（C6HIO），能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B（C6H9Ag）.将A

催化加氢生成C（C6HI4）»C没有旋光性。试写出B,C的构造式和A的对映异构体的费歇

尔投影式，并用RS命名法命名。

CHCH

HCH3H3cHA为(I)

CH2cH3CH2cH3

或（H）

（n）（s）2甲基”.戊

(I)(R)l2-甲基-1.戊焕焕CH3CH2CHCCAg

CH3cH2cHeH2cH3

CH3CH3

BC

七、鉴别题（6分）丙醛、丙酮、丙醉、异丙醇

、

A丙醛

B丙酮

C丙醇

D异丙醇

试卷三

一、命名法命名下列化合物或写出结构式（每小题1分，共10分）

I.

(CH3)2CHCH2NH22-甲基一1一丙胺

2

(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2

2,5-二甲基-2-己烯

3、4、

CHCH

(CH3)2CHCOCH(CH3)2CH3CHCH2COOH

Br

苯乙烯2,4-二甲基-3-戊酮3-汰丁酸

6.邻苯二甲酸二甲酯

8.间甲基苯酚

OH

OCOOCH3

COOCH3CCH3

CH3

9.2,4二甲基-2-戊烯10.环氧乙烷

CH3cHeH=|CCH3

IoCH3CH3二、选择题（20分，每小题2

分）

1.下列正碳离子最稳定的是（A）

+

(a)(CH3)2CCH2cH3,(b)(CH3)3CCHCH3,(C)C6H5cH2cH2

2.下列不是间位定位基的是(C)

o

—II_

BZsO^HC—CH3

A__COOHDCH

3.下列卤代燃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（B)

B

CH2cH2cl

4.不与苯酚反应的是（B）

A、NaB、NaHCO3

C、FeCl3D、Br2

5.发生SN2反应的相对速度最快的是（A)

（a）CH3cH2Br,（b）（CFh/CHCHFr,（c）（CH⑦CCFhBr

6.下列哪种物质不能用来去除乙酰中的过氧化物（D）

KIB硫酸亚铁C亚硫酸钠D双氧水

7.以下几种化合物哪种的酸性最强（C)

A乙醵B水C碳酸D苯酚

8.SN1反应的特征是：（I）生成正碳离子中间体；（11）'〃'本化学发生构型翻转；（in）反应速率

受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（N）反应产物为外消旋混合物（C）

A.kIIB.IILIVC.kIVD.IkIV

9.下列不能发生碘仿反应的是（B)

ABCD

"―0

CH3CH2CH2OHCH3CHCH3

CH3CCH2CH3OHCH3cCH3

10.下列哪个化合物不属于硝基化合物（D

ACH3NO2BNOCCH3CH2NO2D

CH3ONO2

三、推断题（每题1分，共6分）

由于烯煌具有不饱和键，其中n键简洁断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷

煌性质活泼。（，）

只要含有a氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（X）

脂环煌中三元环张力很大，比较简洁断裂，简洁发生化学反应，通常比其他大环活泼些。（

，）

醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的按酸。（X）环己烷通常稳定的构

象是船式构象。（X）

凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（，）四、鉴别题（10

分，每题5分）

1.3-环己二烯，苯，1-己块

[1

A1.3-环己二煨灰白色1C

B苯1Afl（NH3）/

°1-己块〔无反应AEBC「土反应「

cn

褪色_

无反应

2.1-己块，2-己焕，2-甲基戊烷

+沉淀。（褪色

{）—4

aaAg（NH?）2

b-----------►:{无沉淀bBrb

不褪色c

c

五、写出下列反应的主要产物（20分，每小题2分）

1.CI2/H2O

CH3cH2cH—»CH3cH2fHedClCH2

Z-⑴5一一（…

32a

CH38H3+CH3CH2UHU(CH)C

CH3CHCH2CH

30当

^CH3CH2CH2CH2MgBr

+CH2cl

4.CH3cH2cH2cH2Br

C2H50H

UCHBrMgOC?H

CH2cH20cH3CH2cH

H

a?

『

CH3CH2CHO里"°色CH3cH2cHeCHO

CH

7.3

COOH+CHCI3

8.ff

-CH3

ff

9.H2SO4if

CH3CH2C=CCH3+H2OCH3CH2CH2CCH3+CH3CH2CCH2CH3

H

10氢氧根一’

SN2历程

5.CH33CH2CH2CH3+

+HI（过量）+CH3I

六、完成下列由反应物到产物的转变（24分，每小题4分）

1.

CH3cH2cH=CH2CH3cH2cH2cHzOH

<I）BH3CHCHCHCHOH

CH3CH2CHCH2（2）3222

电。2/氢氧根

2.CHCH

3

3

HN03

Br

N02NON02

3.

-

CH2CH2HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH

2=CH2HOCH2CH2OH

VCI2/H2OCICH2cH20H

稀冷KMnO4

CHHOCH2cH20cH2cH20cH2cH20H

HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH

CICH2CH2OHNaOH

CH

3

CH2MgeI

(CH3)2C=CH2(CH3)3CCOOH

(CHJ),C=CH2(CH0,CBr-^^(CHjhCMgBr

乙・

(i)CO

--------_(CHJ.CCOOH

⑶山。图君子‘，J，

CO"COcHO

y

4

「丫、xy、“A-IK)W<H<r

但cxs的

七、推断题(10分)分子式为C6H12。的A,能与苯肿作用但不发生银镜反应。A经催化

得分子式为C6Hl4。的B,B与浓硫酸共热得C(C6Hi2)oC经臭氧化并水解得D与E。

D能发牛.银镜反应，但是不起碘仿反应,而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A—E

的结构式。

H

II0°ICH3

A.CH3QHCCH2cH3B.CH3PHeHCH2cH3cC」3GCHCH2cH3

CH3CH3

ft

D.E.

CH3CH2CHOCH3CCH3

试卷四

命名或写结构(每题1分，共5分)

(3S)—1,2,3-三甲基环己

3-甲基-5-乙基.苯磺酸4-甲氧基-3-溟苯甲醛燧

2.3.

CHSC2H5CH,OCH3

H3C

Cl

CH3

（4R）4-2己烯（5R）-2—甲基-5-氯3己焕

二.依据题意回答下列各题（每题1.5分，共15分）

1.下列正碳原子稳定性由大到小排列的依次是：（b>心c>d）

HHHCH3

下列化合物没有对映体的是：AAB

）

CH3CHCH3b.CH2=CHCH2C.CH3CH2CH2d.CI3CCHCH3

2.下列化合物中，哪个在iH-NMR中只有单峰？（C）

：=：A.H3CCCCH3=B.H3cCCHC.CICH2CH2CID.FCH2CH2CI

H3

A.C3H7HCH3B.H3CCHCC(CR3)TC.C6H5cHC

H3C

CHC6H5D.C6H5cH3

C2H5

4.下列反应通常称为:(C)

OCH

OCH3

Na,NH^Lig)6

A.Cannizarro反应B.Clemensen反应C.Birch反应D.Wittig反应

5.下列化合物中酸性最强的化合物是：

(A)

(A)O2NOH(B)

(C)HCOH(D)HCOOH

6.比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性最强的:AA)

OCH3

A.CH3CH==CHCH2BrB.CH3cH2cH?BrC.CH3CHCH2Br

7.)

8.下列城基化合物中最易与HCN加成的是:_10)

000

II

--

B,Ph-CCH3C,PhCPhD,CH3CCH2cH2cH3

9.下列化合物中最稳定的构象式为：

C(CH)

Ch3

ci

C(CH3)3C(CH-.)3CI

10.下列化合物中能发生碘仿反应的是:

O0HO

PhCCH2cH3B,CH3CH2CHCH2CH3C.CH3CH2CCH2CH3D,CH3CH2,OH

三,完成下列反应方程式，如有立体化学问题请注明立体结构(1-9题每空1.5分，10-

11题每题2分，总共共28分)

♦CH3I

2.

3.

NBSONa

4.

o

C1)CH3MgBrKCCO7.{

5.22

2)H3O*»

CFICOIH

6

7、

8.

9.

(1).NaBH4

10.9

(2).H3O

H3CCH3

H3cPh

EtONa/EtOH

(E2)

11.

CH3cH3HH

四.鉴别或分别下列各组化合物（1（）分）

1.用简洁化学方法鉴别（3分）:

2.用简洁化学方法鉴别（4分）:

丁醛Fehling试科

苯甲醛Tollens试剂

2-戊醇

碘俏反应

环己能

3.分别卜列混合物（3分）:

r乙Ki后产■

1）水戊干・

>"CH»乙■总乙..产物

乙一

h.4IIas

O-"MS?._―■

2)■■

五,写出下列反应历程（第1,2题各3分，第3题4分，共10分）

NaOH浓NaOH

CHsCHO+3HCHOHO»------HCH=0C(CH2OH)4季戊四醇

2

历程：

/~、OH

1

►CH'CHOHCHOjQ］及Q出2°l_

CH3CHOH2O~"H2CCH2CH0H2CCH2CH0

OHNaOH重复2次

A--------A

H2CCH2CHO+HCHO(HOCH2)3C-CH=O

H2O

HCH=O24-----------浓NaOH(HOCH)C季戊四醉

(HOCH2)3C-CH=O

六.推想结构(任选3题，每题4分，共12分)

1.某液体化合物A相对分子量为60,其红外光谱IR在3300cm」处有强汲取峰；叩

NMR

谱信号分别为：(ppm):1.1(d,6H),3.8(七重峰，1H),4.0(s,1H)；试推出A的结构。

A./CH—OH

H,C

2.化合物B(CioHi40)的】HNM为：61.1(t,3H),2.4(s,3H),3.4(q,2H),,4.6(s,2H),7.0(d,

2H),7.1(d,2H)ppm；用高镭酸钾氧化B生成对苯二甲酸，试推断化合物B的结构。

-Cr「

CHOCH:CHjB.

H3c

3.化合物C(C7HMCh),IR谱在1715cm”处有一强的汲取，C能发生碘仿反应，但不与吐伦试

剂发生反应。化合物C的【HNMR谱:1.2(6H,d),2.1(3H,s),2.6(2H,l),3.2(lH,7重峰),

3.7(2H,t)o试推出C的结构。

o

11_

C.HxOCCHTCH.OC^CHI),

4.某光学活性化合物D(C6H,OO),经碘的氢氧化钠溶液处理生成一黄色沉淀，其