第四章第二节蛋白质导学案高二化学人教版选择性必修3

第四章第二节蛋白质

【学习目标】

1.通过结构分析氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，知道氨基酸、多肽和蛋白质之间的关系。

能判断氨基酸的缩合产物和多肽的水解产物，从分子水平上认识氨基酸的组成、结构和性质，进

一步深化”结构决定性质”的学科观念。

2.认识蛋白质的组成和性质特点，能辨识蛋白质结构中的肽键，能说明蛋白质的基本结构特点，能

分析氨基酸、蛋白质与人体健康的关系，从宏观和微观相结合的视角认识蛋白质的结构与性质。

3.认识蛋白质空间结构的复杂性和种类的多样性，了解酶催化反应的特点，认识人工合成多肽和蛋

白质的意义，体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。

重点：氨基酸和蛋白质的结构特点与主要性质。

难点：氨基酸、多肽和蛋白质之间的转化关系

【目标一】氨基酸

1.定义：

段酸分子炫基上的氢原子被氨基(-NHz)取代得到的化合物叫氨基酸。氨基酸分子中含有

和，属于取代竣酸。

2.a-氨基酸

组成生物体内蛋白质的氨基酸一般只有21种。其中有8种氨基酸在人体内不能合成，必须通过食

物供给，这些氨基酸称为。组成蛋白质的氨基酸主要是，氨基连接在与竣基相邻的a位碳原子上，

结构简式可以表示为。a-氨基酸除甘氨酸外，一般均含有连接4个不同原子或原子团的手性碳原

壬，具有对映异构体。

天然氨基酸均为，熔点，多在200~300℃熔化时分解。一般能溶于水，而难溶于等有机溶剂。

3.常见的氨基酸有：

俗名结构简式系统命名

甘氨酸氨基乙酸

丙氨酸2-氨基丙酸

谷氨酸2-氨基戊二酸

苯丙氨酸2-氨基-3苯基丙酸

半胱氨酸2-氨基-3-疏基丙酸

4.同分异构体：a—氨基酸与碳原子数相同的硝基化合物互为同分异构体,

如甘氨酸(H2NCH2coOH)与硝基乙烷(CH3CH2NO2)互为同分异构体。

5.氨基酸的性质

氨基酸分子中既有氨基，又有峻基，所以它既能与强酸反应，又能与强碱反应。因此，氨基酸是两性

化合物。

⑴氨基酸的两性

12—COOH

+NNgOH一

CH2—COOH

+匾一

⑵成肽反应

两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与竣基间脱去水，形成含有肽键

()的化合物，肽键是一种酰胺键.反应原理与醇和竣酸反应生成酯类似。由氨基提供的氢原子与竣

基提供的羟基结合成水。两个氨基酸分子在一定条件下缩合的产物叫二肽：

:H2—COOH+T72—COOH

一期匚步缩合生成赢名由多个氨基酸结合的肽叫多肽。多肽常成，也叫肽链。肽链能盘曲、

折叠，还可以相互结合，形成果白质。一般把相对分子质量在10000以上，并具有一定空间结

构的多肽称为蛋白质。

【导练〕】将甘氨酸和丙氨酸放在同一容器内发生成肽反应，有几种二肽生成？写出有关反应方程式。

【目标二】蛋白质

1.蛋白质的定义、组成、结构

(1)蛋白质是由多种通过等相互连接形成的一类生物大分子，是一般细胞中含量的有机分子，占细胞

干重的一半以上。

(2)组成元素：蛋白质中主要含有等元素，有些蛋白质还含有等元素，属于天然有机______化合物。

(3)结构

各种蛋白质在生物体内所具有的不同功能与蛋白质的结构密切相关。蛋白质的结构不仅取决于多

肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构有关。

1965年，我国科学家在世界上第一次用人工方法合成了，对蛋白质的研究做出了重要贡献。

2.性质

(1)两性

蛋白质的多肽是由多个形成的，在多肽链的两端必然存在着自由的

与，同时侧链中也往往存在基团。蛋白质与氨基酸类似，也是分子，既能与反应，又能与反应。

(2)水解

酹、酸或碱酶、酸或碱

W‘逐步水解'

(3)盐析

操作现象结论

在试管中加入2mL饱和(NHO2SO4溶液,向其中

加入几滴鸡蛋清溶液，振荡，观察现象。再继续

加入蒸播水振荡，观察现象。

①当向蛋白质溶液中加入的达到一定浓度时，反而使蛋白质的溶解度而从溶液中，这种作用称为盐

析。

②蛋白质的盐析是一个过程，采用多次盐析和溶解，可以蛋白质。

(4)变性

操作现象结论

在三支试管中各加入2mL鸡蛋清溶液，将一支试管加

热，向另两支试管中分别加入硝酸银溶液和乙醇，观

察现象。再向试管中加入蒸储水，观察产生的沉淀能

否溶解。

在某些_________或________的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象，称为蛋白质的

变性。物理因素包括：、加压、搅拌、振荡、、、超声波等；化学因素包括：.

、、乙薛、甲醛等。蛋白质的变性是一个过程。

【导思】思考下列问题并交流

①在临床上解救误服CM+、Pb2\Hg2+等重金属盐中毒时，要求病人立即服用大量含蛋白质丰

富的生鸡蛋、牛奶或豆浆。为什么？

②医院一般使用酒精、蒸煮、高压和紫外线等方法进行消毒杀菌。为什么？

③松花蛋的腌制原理是什么？

④举例说明日常生活中，哪些是利用蛋白质变性，哪些是防止蛋白质变性？

(5)显色反应

操作现象结论

向盛有2mL鸡蛋清溶液的试

管中加入5滴浓硝酸，加热。

观察实验现象。

的蛋白质，均能发生显色反应。

（6）灼烧蛋白质产生的气味，可用这种方法检验棉织品和毛织品。

3.蛋白质的用途

⑴是人类必需的营养物质，成年人大约每天要摄取60g〜80g蛋白质。

⑵动物的毛和蚕丝作纺织原料

⑶动物的皮可以加工成皮革。

⑷白明胶可用来制造照相胶卷和感光纸。

⑸酪素与甲醛合成酪素塑料，用来制造纽扣、梳子等生活用品。

【目标三】酶

酶的概念和特点

⑴酶是。

⑵酶的特点

①具有高度的专一性。如蛋白前只能催化蛋白质的水解反应，淀粉前只对淀粉起催化作用，如同一

把钥匙开一把锁那样。

②具有高效催化作用。酶催化的化学反应速率，比普通催化剂高IO?〜10”倍。

③条件温和、不需加热。在接近体温和接近中性的条件下，酶就可以起作用。在30℃〜50c之间酶

的活性最强，超过适宜温度时，酶将逐渐失去活性。

【总结】

【阅读材料】

1.蛋白质盐析和变性的比较

盐析变性

受热、紫外线、酸、碱、重金属盐、某

变化条件浓的轻金属盐

些有机物

变化实质物理变化（溶解度降低）化学变化（蛋白质性质改变）

变化过程可逆不可逆

用途分离、提纯蛋白质杀菌、消毒

2.有机物的检验与鉴别常用的方法

思维方式为：官能团一＞性质一一＞方法的选择。常用的试剂和方法见下表。

物质试剂与方法现象与结论

饱和浦与不加入溪水或酸性KMnOq溶液褪色的是不饱和燃

饱和烧鉴别

苯与苯的

加酸性KMnCh溶液襁色的是苯的同系物

同系物鉴别

加银氨溶液、水浴加热；有银镜；

醛基检验

加新制的Cu（OH）2悬浊液煮沸后有红色沉淀生成

加入活泼金属钠；有气体放出；

解

加乙酸、浓H2so4有果香味的酯生成

加紫色石蕊试液；显红色；

竣酸

加Na2cCh溶液有气体逸出

酯有果香味；检验水解产物

闻气味或加稀H2SO4

加FeCL溶液显紫色

酚类检验

过量滨水白色沉淀

淀粉检验加碘水显蓝色

蛋白质检验加浓硝酸微热（或灼烧）显黄色（烧焦羽毛味）

课时作业

1、氨基酸不能发生的反应是（）

A.酯化反应B.成肽反应C.水解反应D.与强碱溶液的中和反应

2、下列关于氨基酸的叙述中，不正确的是（）

A.天然的氨基酸都是晶体，一般能溶于水

B.负基酸都不能发生水解反应

C.氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐

D.天然蛋白质水解最终可以得到a-氨基酸、P-氨基酸等多种氨基酸

3、关于生物体内氨基酸的叙述错误的是（）

R—a—C（X）H

I

A.构成蛋白质的a-氨基酸的结构通式是\H?

B.人体内所有氨基酸均可以互相转化

C.两个氨基酸通过脱水缩合形成二肽

D.人体内氨基酸分解代谢的最终产物是二氧化碳、水和尿素

4、据杂志报道，美国的科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒

HS—CH,—CH—COOH

的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为一|,则下列说法错误的是（）

NH,

A.半胱氨酸属于a-氨基酸

B.半胱氨酸既能跟强酸反应又能跟强碱反应

C.半胱氨酸不能与NaOH溶液反应放出碱性气体

HS—CH,—CH—C—S—CH,—CH—COOH

2III2I

NH,0NH,

D.两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为

5、关于生物体内氨基酸的叙述错误的是（）

H

I

A.构成蛋白质的氨基酸分子的结构通式可表示为H2N-C-COOH

R

B.人体内氨基酸的分解代谢最终产物是水、二氧化碳和尿素

C.人体内所有氨基酸均可以互相转化

D.两分子氨基酸通过脱水缩合可以形成二肽

6、甘氨酸（H2N—CH2—COOH）和苯丙氨酸（\=^']）缩合最多可形成二肽的种类数为

NH2

（）

A.1B.2C.4D.3

7、下列关于蛋白质的说法中不正确的是（）

A.蛋白质是由多种a-氨基酸加聚而成的天然高分子化合物

B.通常用洒精消毒，其原理是洒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性

C.浓的Na2s04溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解

D.蛋白质的盐析是可逆的过程，而变性是不可逆的过程

8、青霉素是一种良效广谱抗生素，经酸性水解后得到青霉素氨基酸分子的结构简式如图所示，下列

关于该物质的叙述不正确的是（）

A.属于a-氨基酸B.能发生加聚反应生成多肽

C.核磁共振氢谱上共有5个峰D.青霉素过敏严重者会导致死亡，用药前一定要进行皮肤敏感试

验

9、误食重金属盐会引起中毒，下列措施一般不能用于解毒的是（）

A.服用大量鸡蛋清B.服用豆浆C.喝大量牛奶D.喝食盐水

10、含有下列结构片段的蛋白质在胃液中水解，不可能产生的氨基酸是（）

CH—CH—COOHHS—CH.CH—COOH

I一1

A.NH2B.NH2

NH.—CH—CH.—COOH

I

C.NH2—CH2—COOHD.CH3

11、下面是4位同学对“化学与健康”这一话题发表的见解，其中正确的是（）

12、下列关于蛋白质的叙述正确的是（）

A.加热能杀死流感病毒是因为病毒的蛋白质受热发生盐析

B.温度越高，对某些化学反应的催化效率越高

C.蛋白质水解的最终产物是氨基酸

D.任何结构的蛋白质遇到浓硝酸都会变成黄色

13、下面是天冬酰笨丙氨酸甲酯的结构简式，关于它的说法不正确的是（）

A.是芳香燃化合物

B.分子式中含有氨基、镂基、酯基、肽键四种官能团

C.既能与NaOH溶液反应，也能与盐酸反应

D.1mol该物质最多能与3molNaOH反应

（）OCCH3

C（）（HC（）CH2cH3

14、某种解热镇痛药的结构简式为当它完全水解时，可

得到的产物有（）a

A.2种B.3种C.4种D.5种

15、（双选）关于蛋白质性质的说法中，不正确的是（）

A.蛋白质溶液中加入任何盐溶液，都会使蛋白质发生变性

B.蛋白质水解的最终产物是多种氨基酸

C.微热条件F,任何蛋白质遇到浓硝酸时都会显黄色

D.雷白质既能与强酸反应又能与强碱反应

16、市场上有一种加酶洗衣粉，即在洗衣粉中加入少量的碱性蛋白酶，它的催化活性很强，衣服的汗

渍、血液及人体排放的蛋白质油渍遇到它，皆能水解除去。下列衣料中不能用加酶洗衣粉洗涤的是

（）

①棉织品②毛织品③睛纶织品④蚕丝织品⑤涤纶织品⑥锦纶织品

A.①②③④®®B.②④C.③④⑤D.③©©

17、下列物质中属于高分子化合物的是（）

①蛋白质②植物油③纤维素④淀粉⑤葡萄糖⑥脂肪⑦氨基酸

A.①②⑥B.②⑥⑦C.①®@D.⑤⑥⑦

18、能用于鉴别蛋白质、淀粉和肥皂液的一种试剂是（）

A.硬水R.NaOH溶液C.浓硝酸D.MgSO4溶液

C6H5CH2—CH—COOH

I

19、苯丙氨酸（、Hz）有多种同分异构体。其中同时符合下列两个条件的同分异构

体有（）

①有两个取代基的苯环②一个硝基直接连接在苯环上

A.3种B.5种C.6种D.10种

20、（1）从鸡蛋白的溶液中提取蛋白质的方法有和

（2）鸡蛋腐败时，常闻到刺激性气味，该有剌激性气味的气体主要是________,说明鸡蛋中的蛋白质含

有元素

（3）浓硝酸溅到皮肤上，使皮肤呈_______色,这是由于浓硝酸和蛋白质发生了反应

（4）现有淀粉和蛋白质胶体的混合液，要把蛋白质和淀粉分离开，可进行的操作是

要检验其中蛋白质的存在，可取混合液少许，向其中加入1mL,加热至沸腾，溶液中生

成,说明有蛋白质存在

21、半胱氨酸是食品加工中最常用的“面团改良剂”，它可以促进面筋的形成。已知：如氨基丙酸为

CH3-CH-C()()HCH—CH2C()()H

II

NH?；供氨基丙酸为NII?o回答下列问题：

(1)半胱氨酸是一种含有一个硫氢基(一SH)的氨基酸，已知半胱氨酸分子中硫的质量分数为26.45%,

其分子中硫氢基和氨基不在同一个碳原子上，硫氢基与半胱氨酸的小碳原子直接相连，则半胱氨酸

的相对分子质量为,其结构简式为

(2)半胱氨酸可以生成一种九肽，则这种九肽的分子式为

⑶现有一种多肽的分子式为C、H、Ni20〃S“将其完全水解只得到下面三种氨基酸：a-氨基丙酸、半胱

HOOC—CH,—CH—COOH

I

氨酸、天门冬氨酸(),则将一个该多肽分子完全水解，得到的天门冬

NH2

氨酸的数目为

22、有机物X是天然蛋白质的水解产物，由C、H、0、N四种元素组成。其相对分子质最为165,

分子中N与C的原子个数比为1：9,回答卜,列问题。

(DX的化学式为________________________

(2)X中所含官能团名称为

o

(3)X分子中苯环上仅有一个侧链，且含有一个一CH2—,一个」一，则X的结构简式为

,X可以发生的反应类型是__________

A.酯化反应B.加成反应C.消去反应D.水解反应

(4)有机反应常发生在官能团处，写出X在一定条件下生成六元环状化合物(化学式为G8HlQ2N2)的化

学方程式(有机物写结构简式，下同)：

(5)X在肝脏中经一种能作用可转化为酪氨酸(为a—氨基酸)，即：X―＞酪氨酸(C9H11NO3),酪氨酸遇

FeCb溶液显紫色，且苯环上的一浸代物有两种。则酪氨酸的结构简式为,

写出酪氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式：

I、Co解析：氨基酸分子中含有一COOH,可发生酯化反应和中和反应；含有一NH?和一COOH,可

发生成肽反应；氨基酸是构成蛋白质的基础物质，不能发生水解反应。

2、Do解析：天然的氨基酸均为晶体，一般能溶于水而难溶于乙隙、乙雄；氨基酸分子间能发生成肽

反应，但氨基酸都不能发生水解反应；氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐；天然蛋白质水

解的最终产物是多种a-氨基酸。

R—CH—COOH

I

3、B。解析：a—氨基酸的通式为NH2;人体内氨基酸分解代谢的最终产物是水、二

氧化碳和尿素；两个氨基酸脱水缩合可形成二肽；在人体内能够通过转氨基作用形成的只有12种非

必需氨基酸，还有8种必需氨基酸必须从食物中摄取，因此“人体内所有氨基酸均可以相互转化''的说

法是错误的。

4、Do解析：A项，半胱氨酸可以看作是HSCH2cH2co0H中a-碳原子上的氢原子被氨基取代的产

物，是a-氨基酸；B项，半胱氨酸既含有峻基又含有氨基，既能跟强碱反应又能跟强酸反应；C项，

半胱氨酸与NaOH溶液反应只能生成半胱氨酸钠，不能生成氨气；D项，两分子半胱氨酸脱水形成的

HS—CH,—CH—C—NH—CH—CH,—SH

二肽结构简式应为IIII'

NH,0COOH

5、Co解析：部分氨基酸可以在人体内相互转化，但是有几种氨基酸在人体内不能合成，必须从食物

中获得，称为必需氨基酸。］

6、Co解析：氨基酸形成二肽，就是两个氨基酸分子脱去一个水分子形成肽键的过程。两种不同的氨

基酸发生脱水缩合最多可形成4种二肽（可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间）。

7、Ao解析：氨基酸形成蛋白质的过程发生缩聚反应，不是加聚反应，A项错误；无论何种形式的消

毒，其原理都是使细菌中的蛋白质变性而失去原有的生理活性，B项正确；蛋白质遇到浓Na2sO4溶

液发生盐析，再加水后析出的蛋白质乂能重新溶解，C项正确；蛋白质的盐析不能改变蛋白质的生理

活性，是可逆过程，而变性能使其理化性质和生理功能发生改变，属于不可逆过程，D项正确。

8、Bo解析：青霉素氨基酸中氨基在峻基的a-碳上，属于a-氨基酸，A选项正确；青霉素氨基酸分

子中含有痰基、氨基，能够发生缩聚反应生成多肽，不是加聚反应，B选项错误；分子中含有5种不

同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱共有5个峰，C选项正确;使用青霉素前要进行皮肤敏感试验,

否则有些患者会因为对青霉素过敏严重导致死亡，D选项正确,

9、Do解析：重金属盐中毒是破坏人体的蛋白质结构，鸡蛋清、豆浆和牛奶中均含有蛋白质，服用鸡

蛋清、豆浆和牛奶可防止人体本身隹白质被破坏，可用于解毒,而食盐水不能用于解毒。

1。、Do解析：两个氨基酸分子，在酸或碱的存在下加热,通过一分子的氨基和另一分子的骏基间脱

去一分子水，缩合形成含有肽键的化合物，称为成肽反应,蛋白质水解断裂的是肽键，断碳氧双键和

碳氮单键之间的化学键，生成相应的氨基酸，用线标注断裂的化学键示意图为

o0oO

IIIIII

--NH-CH-C-NH-CH2CH2-C-NH-CH-C-NH-CH-C-NH-CH-C—•

I2

CH,CH：SH,故该化合物生成的氨基酸的结构简式为

CH—CH—COOHHS—CH2CH—C'OOH

NH（A选项符合）;NH,（B选项符合）；NH2cH2coOH（C选项符合）;

NH2cH2cH2coOH,与选项D物质结构不符合。答案选D。

11、C。解析：蔬菜和水果是维生素、矿物质、膳食纤维的重要来源，需要多吃水果和蔬菜，故A借

误；使用食品添加剂是必要的，故B错误；维生索在人体内有特殊的生埋功能，故C止确；多吃海

带可以补碘，不可防治缺铁性贫血，故D错误。

12、Co解析：只有含苯环的蛋白质遇到浓硝酸时才会变为黄色。

13、Ao解析：由于该分子中含有N、O元素，所以属于妙的衍生物，A不正确；分子中含有氨基、

酸基、酯基和肽键四种官能团，B正确；陵基能与NaOH溶液反应，氨基能与盐酸反应，C正确；陵

基、酯基和肽键都能与NaOH反应，D正确。

()()()

II:II:II

一C~—()"、—C"!-NH-,—c-

14、Co解析：该行机物水解时断开图示虚线处的键补

—0H,—0—补H,—NH—补H,可以得至uCH3co0H、

QXH'HNHZ、

CH3CH2COOH4种有机物。

15、AC,解析：蛋白质溶液中加入浓的(NH4)2SC)4、Na2sO4等溶液时，蛋白质会发生盐析，加入可溶

性重金属盐溶液时会发生蛋白质的变性；含有苯环的蛋白质遇浓硝酸才会显黄色。

16、Bo解析：根据题意知加酶洗衣粉能使蛋白质水解，所以含有蛋白质的衣服不能用加酶洗衣粉清

洗。毛织品和蚕丝织品的主要成分是蛋白质。

17、Co解析：淀粉、蛋白质、纤维素都是高分子化合物，植物油、脂肪、氨基酸、葡萄糖均不是高

分子化合物。

18、Co解析：浓硝酸能使蛋白质变黄，使肥皂液(胶体)产生沉淀，与淀粉混合无明显现象，从而将

三种物质区别开来。

19、Co解析：苯环上有两个取代基，其一为一NCh,其余全部归为另一取代基，应为一C3H7,-C3H7

—CH—CH3

I

有两种：一C