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文档简介
第二节研究有机化合物的一般方法第二课时有机化合物的分子式和
结构的确定新课导入屠呦呦从一本医学古书《肘后备急方》——“青蒿一握,以水二升渍,绞取汁,尽服之”,得到灵感。用低沸点、弱极性的乙醚对青蒿进行冷浸,经过多次提纯得到一种晶体,即青蒿素。黄花蒿【思考】科学家们是如何得到青蒿素的分子结构的?提取一、确定实验式实验式(也称最简式):有机物分子中所含元素的原子个数的最简整数比
方法1、李比希元素分析法:装置图:吸收H2O吸收CO2原理:一定量有机物
[C.H.(O)]CuO氧化H2OCO2无水CaCl2吸收浓KOH吸收反应前后装置质量差计算C、H元素质量一、确定实验式
若m(有机物)
=m(C)+m(H),则说明该有机物中只含碳和氢两种元素情况一若m(有机物)>m(C)+m(H)且完全燃烧只生成CO2和H2O,则说明有机物中含有C、H、O三种元素,其中m(O)=m(有机物)-m(C)-m(H)情况二N(C):N(H):N(O)=1、燃烧某有机物A1.50g,生成1.12L(标况)CO2和0.05molH2O。求该有机物的分实验式。【解答】则,实验式为:CH2O典型例题可以直接测出有机物中各元素原子的质量分数
方法2、现代元素分析法:一、确定实验式典型例题2、含C、H、O三元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。(2)计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比:【解】(1)计算该有机化合物中氧元素的质量分数:ω(O)=100%-52.2%-13.1%=34.7%N(C):N(H):N(O)=52.2%1213.1%134.7%16::=2:6:1【答】该未知物A的实验式为C2H6O。思考:若要确定它的分子式,还需要什么条件?相对分子质量
二、确定分子式思考:回顾所学知识,有哪些方法可以求相对分子质量?(1)定义法:M=m/n(3)标况下有机物蒸气的密度为:ρ
g/L(2)根据有机物蒸气的相对密度D:
(1)某有机物的蒸气密度是相同状况下氢气密度的14倍;14×2=28练习:(2)某有机物标况下有机物蒸气的密度为1.16ρ
g/L;
M=22.4L/mol×ρ
g/L1.16×22.4=261、计算法:2、质谱法
二、确定分子式有机物分子确定相对分子质量离子的质荷比高能电子束轰击带正电荷的离子磁场作用下先后到达检测仪质谱图(1)原理质谱仪(2)质谱图读图方法:相对分子质量=最大质荷比=最右边的分子离子峰
二、确定分子式图为例2有机物A的质谱图,则其相对分子质量为46思考:由上述可知,该有机物的分子式为C2H6O
,分子的可能的结构有以下两种,那么哪一种才是正确的呢?二甲醚
乙醇
三、确定分子的结构1、测定方法化学方法:看是否与Na反应物理方法:红外光谱法、核磁共振氢谱、X射线衍等
三、确定分子的结构红外光谱法:(1)原理:不同官能团或化学键吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。(2)作用:
测定①化学键②官能团(3)红外光谱图?有机化合物A为乙醇1、有机物Y的分子式为C4H8O2,其红外光谱如图所示,则该有机物可能的结构简式为()
A.CH3COOCH2CH3B.OHCCH2CH2OCH3C.HCOOCH2CH2CH3D.(CH3)2CHCOOHA针对练习
三、确定分子的结构2、核磁共振氢谱——测定有机化合物分子中氢原子的类型和数目。核磁共振仪氢原子核具有磁性。处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同,在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。(1)原理:(2)核磁共振氢谱:吸收峰数目=等效氢原子种类数峰面积之比=等效氢原子数之比1、下列有机物中有几种H原子以及个数之比?2种;9∶
11种4种;3∶2∶1∶64种;3∶2∶2∶1针对练习2、下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是()H3CClA.B.CH3CH3BrBrC.H3CCH3D.CH3CH3ClClD针对练习
三、确定分子的结构(2)X射线衍射图经过计算可获得分子结构的有关数据,如
、
等,用于有机化合物
的测定。(1)原理X射线是一种波长很短的
,它和晶体中的原子相互作用可以产生
。电磁波衍射图键长键角3、X射线衍射分离、提纯蒸馏、萃取、分液、重结晶测定相对分子质量确定分子式质谱法
波谱分析确定结构式红外光谱核磁共振氢谱X射线衍射元素定量分析确定实验式李比希法现代元素分析仪研究有机化合物的一般步骤和方法→确定相对分子质量→确定化学键、官能团→确定等效氢原子的类型和数目→确定键长、键角等结构信息课堂小结1、某有机物的结构确定:(1)测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则其实验式是________。C4H10O(2)确定分子式:如图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为______;分子式为_________。C4H10O74课堂练习2、符合下面核磁共振氢谱图的有机物是()A.CH3COOCH2CH3
B.CH2==CHCH2CH3C. D.A课堂练习3、为研究有机物X的组成与结构,进行了如下实验:(1)有机物X的质谱图如图所示,该有机物X的相对分子质量为_______。100(2)将10.0gX在足量O2中充分燃烧,并将其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液,发现无水CaCl2增重7.2g,KOH浓溶液增重
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