2.2.2炔烃的结构与性质+课件-高二下学期化学人教版选择性必修3

第二章

烃第二节

烯烃

炔烃第2课时

炔烃1836年，戴维•爱德蒙德在加热木炭和碳酸钾制取金属钾时，将残渣(碳化钾)投进水中，产生一种气体，发生爆炸，分析确定这一气体的化学组成元素是C、H，称它为“一种新的氢的二碳化物”(当时采用碳的原子量等于6计算)。实际上戴维·爱德蒙德发现的是乙炔。我国古时也曾有“器中放石几块，滴水则产气，点之则燃”的记载，这种石头就是电石(主要成分CaC2)，产生的气体就是乙炔。戴维·爱德蒙德新课导入1、组成和结构（1）定义：分子里含有-C≡C-的不饱和链烃叫炔烃。CnH2n-2(n≥2)（2）链状单炔烃的通式：（3）举例CH≡C-CH31_丙炔CH≡CCH2CH31－丁炔CH3C≡CCH32－丁炔CH≡

CCH2CH2CH31－戊炔CH3C≡CCH2CH32－戊炔CH≡C-CH-CH3CH33-甲基-1-丁炔任务一炔烃的结构和性质（每形成一个碳碳三键，就减少4个H）C4H6HC≡C-CH2-CH3

H2C=CH-CH=CH2

1、组成和结构符合通式CnH2n－2(n≥2)的烃一定是炔烃吗？不一定，符合通式CnH2n－2(n≥2)的烃还有可能是环烯烃或二烯烃思考交流sp杂化π键σ键炔烃的结构特点：除乙炔外，杂化方式为sp、sp3；碳碳三键两端的碳原子以及与之直接连接的两个原子共线。任务一炔烃的结构和性质2、物理性质(1)状态：一般情况下，2～4个碳原子炔烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态(2)溶解性：炔烃都难溶于水，易溶于有机溶剂(3)熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的炔烃，支链越多，熔沸点越低(4)密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小任务一炔烃的结构和性质3、化学性质炔烃的化学性质——与乙炔性质相似乙炔分子式最简式电子式结构式结构简式球棍模型C2H2CHCHCHCHHCCHCH空间充填模型碳原子与氢原子之间以_______________相连接；碳原子与碳原子之间以______________________________相连接；相邻两个键之间的键角约为_____,分子中的_____原子处在同一直线。180°所有单键（σ键）三键（1个σ键和2个π键）任务二乙炔的组成和结构1.乙炔的结构1.描述CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子结构的下列叙述中，正确的是A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.6个碳原子不可能在一条直线上C.6个碳原子有可能都在同一平面上D.6个碳原子不可能都在同一平面上BCCF3学习评价2.如图为某“导电分子线”的结构，下列对该有机分子的说法，正确的是()BA．最多有7个原子共线B．最多有13个碳原子共面C．可发生加成、酯化、消去反应D．不考虑立体异构，该分子中共有7种化学环境不同的氢学习评价观察乙炔的收集过程，总结乙炔有哪些物理性质？乙炔俗称

,是

色、无臭的气体,密度

空气，

溶于水,

溶于有机溶剂。

电石气

无小于

微

易1.乙炔的物理性质任务三乙炔的性质思考：根据乙炔和乙烯的分子结构，乙炔应该具有怎样的化学性质？烃乙烷乙烯乙炔分子式球棍模型结构特点碳碳键键能C2H6

C2H4

碳碳单键σ键碳碳双键σ键+π键C2H2

碳碳三键σ键+2π键348kJ·mol-1615kJ·mol-1812

kJ·mol-1

乙炔和乙烯结构上的相同和不同相同：都含有不饱和键，都有σ键和π键不同：双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键任务二乙炔的性质乙烯的化学性质乙炔的结构特征预测乙炔化学性质有碳碳双键有碳氢单键在空气中能燃烧能被酸性高锰酸钾溶液氧化能发生加成反应或加聚反应在空气中能燃烧能被酸性高锰酸钾溶液氧化能发生加成反应或加聚反应氧化反应任务二乙炔的性质2.乙炔的化学性质2.乙炔的化学性质①氧化反应a.可燃性O24CO2+2H2O2C2H2+5火焰明亮，并伴有浓烟甲烷乙烯乙炔任务二乙炔的性质注意：点燃前要验纯！含碳量不同导致燃烧现象有所不同,可用于三者鉴别原因：乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧（1）乙炔焰：乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达3000℃以上，故常用它来切割或焊接金属（2）乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，点燃前要验纯！3.乙炔的化学性质b.使酸性KMnO4溶液褪色2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O鉴别炔烃和烷烃，但不能除杂任务二乙炔的性质注意：点燃前要验纯！炔烃被氧化的部位氧化产物CH≡CO2RC≡RCOOH有氢则气无氢则酸c.加成反应与H2的反应CH≡CH＋H2催化剂△CH2＝CH2（少量氢气）（足量氢气）催化剂△CH≡CH＋2H2CH3CH3与Br2的反应CH≡CH+Br2

CHBr=CHBrCHBr=CHBr+Br2

CH—CHBrBrBrBr1,2—二溴乙烯1,1,2,2—四溴乙烷任务二乙炔的性质可用于除去甲烷中的乙炔！C2H2与Br2/H2的加成可以按1:1或1:2加成，其程度可通过条件得到控制。淡黄色液体，可溶于四氯化碳，不溶于水。乙炔可使溴水或溴的CCl4溶液褪色c.加成反应与HCl等的反应△CH≡CH+HCl

CH2=CHCl催化剂氯乙烯与H2O的反应任务二乙炔的性质聚氯乙烯(PVC塑料)乙炔与水加成后的产物乙烯醇（CH2＝CH－OH不稳定，很快转化为乙醛）△CH≡CH+H2O

CH3CHO乙醛CH2=CH-OH（乙烯醇）很不稳定1.某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷,由此推断该炔烃可能的结构简式？2号碳原子与相邻三个碳原子之间不可能形成碳碳三键,所以碳碳三键只能位于3、4号碳原子或4、5号碳原子之间。学习评价(CH3)2CHC≡C—CH3

、(CH3)2CHCH2C≡CH4-甲基-2-戊炔­­4-甲基-1­­-­戊炔­戊炔2．用乙炔为原料制取CH2Br-CHBrCl，可行的反应途径是(

)A．先加Cl2，再加Br2

B．先加Cl2，再加HBrC．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2Dd.加聚反应-CH=CH-CH≡CH

CH≡CH

CH≡CH

CH≡CH

-CH=CH--CH=CH--CH=CH-问题：聚乙烯与聚乙炔都可以使KMnO4溶液褪色吗？聚乙炔可以使KMnO4溶液褪色，聚乙烯不可以。碳碳键为单、双交替聚乙炔导电高分子材料3.乙炔的化学性质任务二乙炔的性质催化剂[CH=CH]nnCH≡CH三分子聚合：3CH

CHFed.加聚反应3.乙炔的化学性质任务二乙炔的性质三聚成环反应不同条件下，它可二聚、三聚、四聚。20世纪40年代美国杜邦公司研制了一种合成纤维——聚丙烯腈（jīng）CH2=CHCNCH

CH+HCN催化剂nCH2=CHCN加温、加压催化剂

CH2

CH

CNn1.鉴别甲烷、乙烯、乙炔的简单方法（

）A.通入溴水中，观察溴水是否褪色B.通入酸性高锰酸钾溶液中，观察颜色变化C.点燃，检验燃烧产物D.点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少D学习评价

图3.氧炔焰切割金属

图1.腈纶线图2.氯丁橡胶、氯丁橡胶手套

图4.聚氯乙烯产品—PVC管、薄膜

4.乙炔的用途任务二乙炔的性质

烷烃烯烃炔烃化学性质取代反应光照卤代－－加成反应－能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，伴有黑烟燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟不与酸性KMnO4溶液反应能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应－能发生鉴别溴水和酸KMnO4溶液均不褪色溴水和酸性KMnO4溶液均褪色知识小结炔烃的结构和性质与乙炔的相似：氧化反应加成反应加聚反应①可燃性②使酸性KMnO4溶液褪色卤素单质或其溶液卤代烃氢气烯烃或烷烃卤化氢卤代烃水醛或酮R1CCR2+HX△催化剂R1CH=CXR2R1CCR2+H2O△催化剂R1CH2—CR2OnR1CCR2催化剂[C=C]n

R1R2单炔烃知识小结碳化钙俗称：电石

常含有磷化钙Ca3P2，硫化钙CaS等杂质

英文名：CalciumCarbide

商品编号：28491000

CASNO.：75-20-7

分子式：CaC2

物理性状：工业品是灰色，黄褐色或黑色固体，含碳化钙较高的呈紫色，比重2.22(18℃)，熔点2300℃。碳化钙为何叫电石?CaCO3

CaO＋CO2↑高温以焦炭、CaO为原料，在电弧炉中，高温下反应2500℃CaO＋3C

CaC2＋CO↑资料在线我国古时曾有“器中放石几块，滴水则产气，点之则燃”的记载任务三乙炔的制备1.实验原理：CaC2＋2H2OCa(OH)2＋CH≡CH↑2.实验药品：电石(CaC2)，常含有磷化钙，硫化钙等杂质；饱和食盐水；硫酸铜溶液CCCa2+2-CCCa+HO-HHO-HCCHH+Ca(OH)2磷化钙（Ca3P2）与水反应产物为？CaS与水反应产物为？CCCa离子化合物CaC2任务三乙炔的制备

CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物，请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的有机产物：A．ZnC2水解生成

（

）B．Li2C2水解生成（

）C．Mg2C3水解生成（

）D．Al4C3水解生成（

）C2H2CH4C3H4C2H2碳的阴离子结合水电离H+，形成烃规律：学习评价与制CO2、H2、H2S相似，但不可用启普发生器。固体+液体→气（不加热）

发生装置：排水集气法收集装置：3.实验装置：任务三乙炔的制备1.不能用启普发生器作发生装置，原因如下：①CaC2吸水性强，与水反应剧烈，不能随用随停；②反应放出大量热，易使启普发生器炸裂；③生成的Ca(OH)2呈糊状容易堵塞球形漏斗。减小浓度、降低反应速率分液漏斗以便控制饱和食盐水的流速除去H2S等杂质气体，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验检验性质尾气处理去除未反应的乙炔。发生装置除杂装置检验装置收集装置尾气装置在导气管口附近塞入少量棉花的作用：为防止产生的泡沫涌入导管4、乙炔实验室制法及有关性质验证3.实验装置：任务三乙炔的制备下列哪种装置可以用来做为乙炔的制取装置?CDEF√√AB学习评价学习评价2.如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图,有关说法不正确的是(

)A.用蒸馏水替代a中饱和食盐水产生的乙炔更为纯净B.c中溶液(足量)的作用是除去影响后续实验的杂质C.d、e中溶液褪色的原理不同D.f处产生明亮、伴有浓烟的火焰A

任务三

乙炔的性质实验内容实验现象将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中点燃纯净的乙炔反应剧烈，放热，有气体产生酸性高锰酸钾溶液褪色溴的四氯化碳溶液褪色产生明亮的火焰，有黑烟观察实验现象，并记录表格中：任务三乙炔的制备4.实验过程点燃前先验纯,防爆炸d.在点燃乙炔之前需要进行的实验操作是什么？收集一试管乙炔，验纯a.CaC2要密封保存，防止吸水失效b.圆底烧瓶在反应前要干燥c.若用大试管制少量C2H2时，在试管上部要放一团疏松的棉花，以避免生成的Ca(OH)2糊状物将导气管口堵塞5.注意事项乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，点燃前要验纯！任务三乙炔的制备1.判断正误(1)乙烯中混有的乙炔可用溴水除去。 ()(2)分子式为C3H6的烃一定能使酸性KMnO4溶液褪色。(

)(3)符合通式CnH2n－2(n≥2)的烃都属于炔烃。 (

)(4)聚乙烯和聚乙炔都是不饱和烃,都能使溴水褪色。(

)学习评价2．0.5mol某气态烃能与1molHCl加成，加成后产物中的氢原子又可被2mol的氯原子取代，则此气态烃可能是（）A．CH≡CH B．CH2=CH2C