2.3.1+苯+课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第二章

烃容山中学

化学科组第三节

芳香烃第1课时

苯主讲人：郭静目录CONTENTS12苯的结构苯的性质学习目标通过实验探究活动，预测、验证并分析苯及其同系物的化学性质。通过对比、类比等方法，说出苯和苯的同系物的性质异同，举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。苯是一种无色、有特殊气味的_______体，有毒，_____溶于水。苯易挥发，沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，常温下密度为____________。液不0.88g/cm3苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。一、苯的物理性质任务一苯的物理性质合成纤维合成橡胶塑料农药医药染料香料《苯的蛇咬尾状结构》——凯库勒和苯的分子结构任务一苯的分子结构任务二苯的分子结构实验探究苯的分子结构向两只各盛有2mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。【实验】【实验现象】苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与溴水反应。溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴水中的溴萃取出来。任务二苯的分子结构苯的化学性质与烯烃和炔烃有很大差别，同时也正实了苯分子中无碳碳双键，不是碳碳单键和双键交替结构。2.苯二、苯的分子结构1.实验结论分子式最简式结构式结构简式填充模型球棍模型C6H6CH根据X射线衍射法测定苯的结构特征：6个C均采用sp2杂化，分别与H及相邻C以σ键结合。键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139pm，介于碳碳单键（154pm）和碳碳双键（134pm）之间的特殊化学键。每个C余下的p轨道垂直于C、H原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧；苯分子为平面正六边形结构，12个原子共面。任务二苯的分子结构【思考与讨论】根据所学知识，分析哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯分子中的6个碳碳键的键长相等苯的邻位二元取代物只有一种1、下列有关苯分子的说法不正确的是(

)。A.苯分子中C原子均以sp3杂化方式成键，形成夹角为120°的三个sp3杂化轨道，故苯分子为正六边形的碳环B.每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道，垂直碳环平面，相互交盖，形成大π键C.大π键中6个电子被6个C原子共用，故称为6中心6电子大π键D.苯分子中共有十二个原子共面，六个碳碳键完全相同A任务三苯的化学性质氧化反应加成反应取代反应①可燃性纯卤素√②使酸性KMnO4溶液褪色×√硝酸硫酸H2、X2、HX、H2O√“结构决定性质”：根据苯的结构特点，预测苯可能发生的反应？苯1.氧化反应——可燃性2C6H6＋15O212CO2＋6H2O点燃火焰明亮，伴有浓烟☆注意：苯不与KMnO4反应，不能使其褪色难氧化任务三苯的化学性质三、苯的化学性质2.取代反应(1)溴代反应FeBr3作催化剂，苯环上一个氢原子被溴原子所取代任务三苯的化学性质三、苯的化学性质Br2FeBr3BrHBr

↑Fe

H<0溴苯Fe3+作催化剂，无催化剂不反应无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大必须用液溴产物中可能含有溴苯、苯、HBr和Br2试剂：操作：目的：水分液除HBrHBr水溶液溴苯苯、溴试剂：操作：目的：NaOH分液除Br2NaBr溶液NaBrO溶液溴苯苯溴苯

苯蒸馏除苯操作：目的：思考：如何获得纯净的溴苯？思考：如何证明苯与液溴发生的是取代反应?检验HBr除去溴苯中的溴除去溴蒸汽，净化HBr气体检验HBr酸性检验HBr除去HBr尾气防倒吸(2)硝化反应在浓硫酸的作用下，苯在50~60℃时与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。HNO350~60℃浓硫酸NO2H2O硝基苯水浴加热---50-60℃HONO2HO

H催化剂和吸水剂无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大任务三苯的化学性质2.取代反应产物中可能含有硝基苯、苯、硫酸、硝酸、NO2试剂：操作：目的：水分液除酸酸液硝基苯苯残余酸试剂：操作：目的：NaOH分液除酸盐溶液硝基苯苯硝基苯苯蒸馏除苯操作：目的：思考：如何获得纯净的硝基苯？(3)磺化反应苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。HOSO3H苯磺酸SO3HHO

H易溶于水，强酸磺酸基浓硫酸作用：反应物和吸水剂水浴加热---70-80℃任务三苯的化学性质2.取代反应磺化反应可用于制备合成洗涤剂。易取代任务三苯的化学性质3.加成反应三、苯的化学性质苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应。

在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。3H2催化剂环己烷难加成结构特点物理性质化学性质介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的键，12原子共平面无色、特殊气味的液体，有毒，不溶于水，易挥发；是一种重要的有机溶剂

苯01难氧化能燃烧、不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。02易取代与Br2/FeBr3、浓HNO3/浓硫酸、浓硫酸等发生取代反应。03难加成在Pt、Ni等催化剂并加热下，苯能与H2加成。2．1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实的有（

）A．苯能与H2发生加成反应

B．苯不能因发生化学反应使溴水褪色C．溴苯没有同分异构体

D．硝基苯没有同分异构体B3.在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是(

)A.溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取溴B.硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入到NaOH溶液中，静置分液C.乙烷中混有乙烯，通氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷D.乙烯中混有SO2和CO2，将其先后通入NaOH和KMnO4溶液中洗气B4.下列关于苯的叙述正确的是()A.反应①为取代反应,有机产物与水混合后浮在上层B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃D.反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应,是因为苯分子中含有三个碳碳双键B甲烷乙烯乙炔苯结构简式CH4CH2＝CH2CH≡CH结构特点全部单键饱和烃含碳碳双键不饱和烃含碳碳三键不饱和烃含大π键不饱和烃空间构型正四面体平面结构直线结构平面正六边形物理性质无色气体，不溶于水无色无味气体、微溶于水无色液体、不溶于水