2.3.2 苯的同系物 课件-高二下学期化学人教版选择性必修3

第二章

烃第三节芳香烃第2课时

苯的同系物仅含碳和氢两种元素的有机化合物

烃烷烃

烯烃炔烃芳香烃甲烷

乙烯乙炔

苯饱和烃不饱和烃苯的“寻亲记”

根据同系物的概念，以下有机化合物属于苯的同系物的是（

）A．B．C．D．E．F．ACD新课引入1、通过实验探究活动，预测、验证并分析苯的同系物的化学性质。2、通过对比、类比等方法，说出苯和苯的同系物的性质异同，举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。学习目标苯的同系物一、组成和结构特点苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物其分子中有一个苯环，侧链都是烷基1、概念：2、结构特点：3、通式：CnH2n－6(n≥7)课堂练习1：下列有机物属于芳香族化合物的有

，属于芳香烃的有

，属于苯的同系物的有

。①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨①—OH②—CH3③—CH3—CH3④CH=CH2⑤⑥—NO2⑦COOH⑧⑨芳香族化合物芳香烃苯及苯的同系物②③⑧苯的同系物名称熔点/℃沸点/℃密度/(g·cm-3)甲苯－951110.867乙苯－951360.867邻二甲苯(1,2-二甲苯)－251440.880间二甲苯(1,3-二甲苯)－481390.864对二甲苯(1,4-二甲苯)131380.861味类似苯，无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也常作为有机溶剂。二、物理性质苯的同系物名称熔点/℃沸点/℃密度/(g·cm-3)甲苯－951110.867乙苯－951360.867邻二甲苯(1,2-二甲苯)－251440.880间二甲苯(1,3-二甲苯)－481390.864对二甲苯(1,4-二甲苯)131380.861随碳原子数增多，熔沸点、密度依次增大；苯环上的支链越多，熔沸点越低。二、物理性质苯的同系物名称熔点/℃沸点/℃密度/(g·cm-3)甲苯－951110.867乙苯－951360.867邻二甲苯(1,2-二甲苯)－251440.880间二甲苯(1,3-二甲苯)－481390.864对二甲苯(1,4-二甲苯)131380.861同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低。二、物理性质同分异构体：对称性越好，熔沸点越低！都含有苯环，性质相似例如:可燃烧；易取代(卤代、硝化)；能加成等。比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。甲苯含有甲基，由于苯环和甲基相互影响，在化学性质上与苯也有不同之处。三、化学性质—CH3【实验2-2】实验内容实验现象解释(1)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各入几滴溴水，静置(2)将上述试管用力振荡，静置(3)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置(4)将上述试管用力振荡，静置都分层，溴水沉到液体底部苯、甲苯的密度均小于溴水液体分层，上层呈橙黄色溴与苯、甲苯不反应，但易溶于苯、甲苯被萃取液体分层，上层呈无色，下层呈紫红色苯、甲苯的密度均小于酸性高锰酸钾溶液苯无现象、甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色甲苯能被酸性高锰酸钾氧化，苯不能（1）

燃烧反应：现象：火焰明亮并带有浓烟（2）可使酸性高锰酸钾溶液褪色。这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果（侧链氧化）苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使侧链易于氧化。1、氧化反应KMnO4（H+）─CH3─COOH三、化学性质CnH2n-6+3n-32O2点燃nCO2+(n-3)H2O【思考】甲烷和苯都不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而苯环上的甲基却可以，你从中得到什么启示呢？【结论】①②能使酸性高锰酸钾溶液褪色，③④不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。根据以上信息，你能发现什么规律？CH2─CH3─CH──CH3CH2─CH2──CH3KMnO4H+(aq)COOHKMnO4H+(aq)COOH②

无论碳链有多长，与苯环相连的烷基都被氧化成羧基—COOH②①④③苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的条件：【资料卡片】─CCH3──CH2CH3─CH3─CCH3──CH3─CH3①

与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子CH3

|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3

|CH3—CH—CH3

|—C—CH3|CH3HOOC||COOHHOOC—KMnO4/H+1）产物是什么？2）如何鉴别苯和甲苯？3）如何除去苯中溶解的少量甲苯?KMnO4/H+(aq)COOH分液NaOH(aq)COONa苯甲苯苯苯课堂练习2：可用酸性高锰酸钾溶液鉴别。应用：可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯或苯的同系物和烷烃①

卤化铁做催化剂，取代苯环上的氢可能产物2、取代反应（1）

卤代反应：苯环和侧链都能发生取代反应，但条件不同，取代位置不同以甲苯为例甲基使苯环的邻对位活化，取代更易发生，且产物以邻对位一元取代为主【结论】侧链对苯环影响：②

光照条件下，取代侧链烷基上的氢2、取代反应（1）

卤代反应：苯环和侧链都能发生取代反应，但条件不同，取代位置不同以甲苯为例特点：有机产物不唯一、产物以一氯甲苯为主①②③

④

⑤

⑥A.①②③ B.⑥ C.③④⑤⑥ D.全部都有√课堂练习3：将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有2、取代反应（2）

硝化反应：硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式如下：2,4,6-三硝基甲苯浓硫酸△CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O123456甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，2,4,6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黄色针状晶体，不溶于水。

在引爆剂作用下发生猛烈爆炸，是一种烈性炸药，广泛应用于国防、采矿、筑路、水利建设等。浓HNO3、浓H2SO430℃浓HNO3、浓H2SO4110℃CH3−NO2CH3NO258%

38%+温度不同，反应产物不同。硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主结论：侧链（烃基）影响了苯环，使苯环上的H(尤其是邻、对位)更活跃，易于取代2、取代反应（2）

硝化反应：CH3|CH3NO2NO2O2N在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为：

环己烷+3H2很困难催化剂△CH3|CH3|+3H2很困难甲基环己烷催化剂△3、加成反应课堂练习4：下列关于甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环的性质有影响的是(

)A．甲苯在加热条件下通过硝化反应生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色C．甲苯燃烧时产生浓重的黑烟D．1mol甲苯可与3molH2发生加成反应A课堂练习5：同一种试剂可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来，该试剂是(

)A．硫酸溶液B．水C．溴水D．酸性KMnO4溶液D苯环对—CH3影响—CH3对苯环影响归纳小结甲苯分子中甲基和苯环相互影响：易氧化易取代CH3|浓硝酸、浓硫酸△CH3|邻、对位氢活泼CH3NO2NO2O2N苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同苯苯的同系物相同点结构组成①分子中都含有一个苯环②都符合通式CnH(2n-6)化学性质①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应，都比较困难，与溴水不反应（萃取），与溴(CCl4)互溶不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色易被氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质变得活泼，而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻对位氢原子变得活泼，而易被取代【思考与讨论】课堂练习6：关于苯及苯的同系物的说法，不正确的是（）A．利用甲苯的硝化反应可以制得TNT炸药

B．苯与甲苯互为同系物，可以用KMnO4酸性溶液进行鉴别

C．苯和溴水振荡后，由于发生化学反应而使溴水的水层颜色

D．煤焦油中含有苯和甲苯，用蒸馏的方法把它们分离出来C烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物的鉴别

试剂液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应,液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色不反应,互溶不褪色不反应烯烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色炔烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色苯一般不反应,催化条件下可取代不反应,发生萃取而使溴水层褪色不反应,互溶不褪色不反应苯的同系物一般不反应,光照条件下发生侧链上的取代,催化条件下发生苯环上的取代不反应,发生萃取而使溴水层褪色不反应,互溶不褪色多数被氧化褪色【归纳提升】多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起。联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连。稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子。萘C10H8蒽C14H10二苯甲烷联苯对三联苯多环芳香烃(了解)

——CH2—【资料卡片】课堂练习7：写出下列稠环芳香烃的分子式，并根据对称性原理推导其一氯代物的种数。萘：C10H8蒽：C14H10菲：C14H10C13H912（2种）

23

1（3种）

1

234

5（5种）

12（2种）①一元烷基苯以苯为母体，烷基为取代基，称为“某苯”②二元烷基苯也是以苯为母体，分别有3种同分异构，可用邻、间、对位命名甲苯

乙苯邻二甲苯

间二甲苯

对二甲苯③三元烷基苯对于三个烷基相同的时候，可以用连、均、偏来表示连三甲苯

均三甲苯

偏三甲苯

习惯命名法：

苯的同系物的命名将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子为1号，并按使支链的位次和最小的原则给其他取代基编号，最后根据有机物名称的基本格式写出名称。邻二甲苯

间二甲苯

对二甲苯1，2–二甲苯1，3–二甲苯1，4–二甲苯

1,4–二甲基–2–乙基苯

系统命名法：

苯的同系物的命名①官能团：—X、—NO2，以苯环作为母体命名：溴苯硝基苯②侧链上含其他官能团时，可将苯作为取代基：苯乙烯苯甲醛苯甲酸2-苯基乙醇苯乙炔【常见侧链含官能团的简单芳香化合物的命名】

书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短，便可以写出。苯的同系物的同分异构体的书写乙苯邻二甲苯间二甲苯CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3对二甲苯例如：书写C8H10属于苯的同系物的同分异构体丙苯课堂练习8：书写C9H12属于芳香烃的同分异构体并用系统命名法命名CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3异丙苯1–甲基–2–乙基苯1–甲基–3–乙基苯1–甲基–4–乙基苯1，2，3–三甲基苯1，3，5–三甲基苯1，2，4–三甲基苯1.定一(或二)移一法：苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种同分异构体；苯环上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到几种结构，再逐一插入第三个取代基，从而确定出同分异构体的数目。2.记忆法：高考中大多考查苯环上有2个或3个取代基时的同分异构问题，为避免出错，可总结出苯环上的氢原子被2个或3个取代基取代后同分异构体的数目(如下表)。取代基2个—X1个—X1个—Y3个—X1个—X2个—Y1个—X1个—Y1个—Z同分异构体数目333610苯的同系物同分异构体数目的判断方法课堂练习7：某烃的分子式为C11H16，它不能因反应使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中除含苯环外不再含有其它环状结构,且苯环上只有一个侧链，符合条件的烃的结构有（

）A5种B6种C7种D8种C课堂小结苯苯的同系物相同点结构组成①分子中都含有一个苯环②都符合通式CnH(2n-6)化学性质①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应，都比较困难不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色易被氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质变得活泼，而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻对位氢原子变得活泼，而易被取代芳香烃对人体及环境的危害烧烤中含有超量的芳香烃，对人体有害。抽烟呼出的烟气中，含有超量的芳香烃，对人体有危害！新装修的居室含有超量的芳香烃，对人体有害。化学与生活芳香烃的来源及应用十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦炭，生产焦炭的主要方法是煤的干馏，即对煤隔绝空气加强热。

煤的干馏除得到焦炭外还能获得有用的煤气，但同时却生成一种黑糊糊、粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它称作煤焦油。

当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的一个重要的环境和社会问题。(了解)

后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣，并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其他芳香烃，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是，从1吨煤中仅可以提取1千克苯和2.5千克其他芳香烃。由于芳香烃的需求在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业生产的需要。芳香烃的来源及应用(了解)

大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。1940年以来，通过石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽油副产物中含芳香烃达40—48%，因此石油也成为芳香烃的重要来源。芳香烃的来源①煤的干馏②石油的催化重整和裂解芳香烃的来源及应用(了解)

1、下列物质中属于苯的同系物的是（）A

B

C

DE