高三化学一轮复习 第十一单元：有机化学基础 第三节：氯代烃 醇 酚 课件

一轮复习第十一单元有机化学基础

第三节：氯代烃

醇

酚

一、溴乙烷1.分子结构：结构式C2H5-Br

或

CH3-CH2-Br结构简式碳溴键或溴原子官能团球棍模型空间填充模型

一、溴乙烷2.物理性质颜色：状态：密度：溶解性：沸点：不溶于水，溶于有机溶剂油状液体无色透明比水大沸点38.4℃，易挥发

一、溴乙烷3.化学性质（1）取代反应（水解反应）：羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrCH3CH2-Br

+H-OH⇌CH3CH2-OH+HBrNaOH+HBr=NaBr+H2O反应原理NaOH的作用：中和HBr，使平衡正向移动反应条件：NaOH水溶液、加热

一、溴乙烷溴乙烷取代反应——机理分析化学键C-HC-CC-Br键长/pm110154194键能/(kJ/mol)414.2347.3284.5HH—C—C—BrHHHδ＋δ－

在卤代烃分子中，卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去溴乙烷的水解：①如何判断CH3CH2Br是否完全水解？②如何判断CH3CH2Br已发生水解？③稀硝酸酸化溶液的作用？看反应后的溶液是否分层；如分层，则没有完全水解中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色（黑色）沉淀，影响Br－检验卤素原子检验方法

一、溴乙烷3.化学性质（2）消去反应：消去小分子（H2O、HX、H2等）形成不饱和键（双键、三键）CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑

+NaBr+H2O反应条件：NaOH醇溶液、加热结构要求：β-C上有氢原子课堂练习1.判断下列卤代烃能否发生消去反应××××√√注意：卤素原子与苯环直接相连不能发生消去反应

二、溴乙烷3.化学性质：（3）含有不饱和键(如：碳碳双键、碳碳三键)的卤代烃可以发生加成反应和加聚反应

二、卤代烃1.概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物2.组成元素：碳、氢、卤素或碳、卤素3.官能团：卤素原子或碳卤键4.分类：①按卤素原子的种类：②按卤素原子的数目：③按烃基的种类：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃一卤代烃、二卤代烃、多卤代烃饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃5.饱和一元卤代烃的通式:CnH2n+1X

二、卤代烃6.物理性质（1）状态：常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，其余均为液体或固体（2）沸点:熔沸点大于同碳原子个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）（3）溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂（4）密度：一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大

二、卤代烃7.命名：卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似2-氯丁烷氯乙烯1，2-二氯乙烷3-甲基-3-溴-1-丁烯课堂练习2.为检验某卤代烃(R—X)中的X元素，有下列实验操作：①加热

②加入AgNO3溶液

③取少量卤代烃④加入稀硝酸酸化⑤加入NaOH溶液⑥冷却，正确操作的先后顺序是()A.③①⑤⑥②④ B.③①②⑥④⑤C.③⑤①⑥④② D.③⑤①⑥②④课堂练习3.写出下列氯代烃的消去反应C知识回顾：醇和酚(酚)(醇)CH3CH2OHOHCH2OHOHOHCH3CH3—C

——O羧酸OH乙醇环己醇苯甲醇苯酚对甲基苯酚乙酸

三、乙醇H—C—C—O—HHHHH结构式CH3CH2OH结构简式/C2H5OHC2H6O分子式1.结构：

三、乙醇无色透明、具有特殊香味的液体，密度比水小、易挥发、能和水任意比例互溶、能够溶解多种有机物和无机物（乙醇俗称酒精）除乙醇中少量水的操作：先加氧化钙、再蒸馏医用酒精：体积分数为75%的酒精2.物理性质：

三、乙醇（1）与活泼金属（如：钠）发生置换反应2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑2H—OH+2Na→2NaOH+H2↑羟基中的氢原子的活泼性：

羧酸

>碳酸

>酚

>水

>

醇3.化学性质：

三、乙醇（2）氧化反应——乙醇体现还原性3.化学性质ⅰ.燃烧反应：ⅱ.催化反应：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂反应机理:a—C和羟基各失去1个氢原子、之后成双键结构要求：a—C碳上有氢原子ⅲ.被酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾溶液氧化CH3CH2OH酸性高锰酸钾溶液酸性重铬酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液酸性重铬酸钾溶液CH3CHOCH3COOHK2Cr2O7溶液（橙色）→Cr3+

(绿色）

三、乙醇（3）取代反应3.化学性质ⅰ.与浓氢卤酸反应、生成卤代烃和水CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O浓硫酸ⅱ.分子间脱水成醚2CH3CH2OHCH3CH2-O-CH2CH3

+H2O浓硫酸140℃ⅲ.酯化反应：酸和醇生成酯和水CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3

+H2O乙酸乙酯的制取1.原料：乙醇、乙酸、浓硫酸、饱和Na2CO3溶液2.原理：注意事项3.实验装置：①浓硫酸作用：催化剂、吸水剂、脱水剂（副作用）浓硫酸作催化剂缺陷：a.使部分原料碳化b.产生大量酸性废液，污染环境②饱和Na2CO3溶液的作用：吸收乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯在水中的溶解度③提高乙酸乙酯产量措施：a.用浓硫酸吸水b.加热将酯蒸出

c.适量增加乙醇用量实验3-9：如图所示，在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20mL；放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸；加热混合液，使液体温度迅速升到170℃；将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象实验现象：(1)生成无色气体，液体轻微变黑(2)溴的四氯化碳溶液、酸性高锰钾溶液褪色

三、乙醇（4）消去反应：3.化学性质CH3CH2OHCH2=

CH2↑

+H2O浓硫酸170℃结构要求：β-C上有氢原子反应条件：浓硫酸、加热注意：与苯环直接相连的羟基（即酚）不能消去注意事项：①羟基连在碳碳双键或碳碳三键上——不稳定②两个羟基连在同一个碳原子上——不稳定思考讨论：醇的消去反应(1)混合乙醇和浓硫酸时应如何操作？(2)为什么要加入碎瓷片，温度计的放置位置？(3)为何使液体温度迅速升到170℃，反应过程中溶液会变黑？(4)为什么要将生成的气体先通入NaOH溶液？(5)浓硫酸的作用？药品添加顺序：先加入乙醇，再逐滴加入浓硫酸防止暴沸

在140℃时，乙醇分子间脱水成醚（防止副反应发生）吸收CO2、SO2和乙醇，SO2和乙醇干扰酸性KMnO4溶液对产物乙烯的检验浓硫酸作用：催化剂、吸水剂、脱水剂（副作用）酸性KMnO4溶液的作用：验证乙烯的还原性溴的CCl4溶液的作用：验证乙烯的不饱和性插入混合溶液以下但不接触瓶底浓硫酸将乙醇碳化溴乙烷与乙醇发生消去反应的异同现象CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件化学键断裂化学键生成

反应产物NaOH乙醇溶液、加热C—BrC—H碳碳双键浓硫酸，加热至170℃C—OC—H碳碳双键CH2=CH2NaBrH2OCH2=CH2H2O乙醇的化学性质与结构的关系反应类型反应物断键位置反应条件

置换反应乙醇、活泼金属取代反应卤代反应乙醇、浓HX酯化反应乙醇、羧酸(自身)成醚分子间脱水乙醇

消去反应分子内脱水乙醇氧化反应催化氧化乙醇、氧气强氧化剂氧化乙醇、KMnO4/H+燃烧乙醇、O2①②①浓硫酸、加热浓硫酸、加热①或②浓硫酸140℃②⑤①③①③浓硫酸170℃催化剂、加热——全部点燃乙醇的用途(1)用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。(2)用作化工原料、香料、化妆品、涂料等。(3)医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂。项目羟基氢氧根离子电子数质子数电性稳定程度酸碱性羟基(-OH)和氢氧根离子(OH-)的的比较99

电中性显负电羟基

<氢氧根离子中性碱性910

四、醇1.概念：羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇2.官能团：羟基（－OH）3.饱和一元醇通式：CnH2n＋1OH或

CnH2n＋2O4.醇的分类①根据醇分子中所含羟基的数目：一元醇、二元醇、多元醇乙醇乙二醇丙三醇（甘油）

四、醇4.醇的分类：②根据醇分子中烃基是否饱和：饱和醇、不饱和醇5.醇的命名：①选主链：选含羟基的最长碳链为主链②编碳号：从距离羟基最近的一端开始编号③写名称：支链+主链（醇）3-甲基-2-丁醇

四、醇6.物理性质沸点①相对分子质量相近的醇和烃相比，醇的沸点远高于烷烃原因：醇分子间存在氢键②

饱和一元醇随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高③

碳原子数目相同时，羟基的个数越多，醇的沸点越高溶解性甲醇、乙醇、丙醇等可与水以任意比例互溶，是因为醇分子与水分子间形成了氢键。醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低总结：所含羟基越多，碳原子越少，与水溶解性越好羟基－亲水基烃基－憎水基

四、醇7.几种醇的简介①甲醇（木醇）是无色、易挥发的有毒液体，易溶于水。工业酒精含有甲醇。可用于车用燃料等②乙醇(俗称：酒精)是无色、有特殊香味的液体；比水轻，易挥发；与水互溶，能溶解多种无机物和有机物。医用酒精的体积分数为75%③乙二醇(甘醇)是无色、黏稠的液体，易溶于水和乙醇。用于生产汽车防冻剂④丙三醇（甘油）是无色、黏稠的液体，易溶于水和乙醇。具有很强的吸水能力，用来配制化妆品课堂练习4.鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到；下列说法错误的是(

)

A．有5个手性碳B．在120℃条件下干燥样品C．同分异构体的结构中不可能含有苯环D．红外光谱中出现了3000cm－1以上的吸收峰B新课引入：认识生活中的酚类物质芝麻酚茶多酚丁香酚吗啡

五、酚1.概念：羟基与苯环直接相连的化合物称为酚2.官能团：羟基（－OH）3.代表物：苯酚

邻苯二酚(1,2-苯二酚)

2-甲基苯酚(邻甲基苯酚)对苯二酚(1，4-苯二酚)

六、苯酚1.结构特点分子式结构简式球棍模型比例模型官能团共面特点C6H6O羟基（－OH）至少有12个原子共面，最多有13个原子共面

六、苯酚2.物理性质颜色状态气味熔点毒性溶解性无色晶体特殊气味43℃有毒室温下苯酚在水中的溶解度是9.2克（不大）,当温度大于65℃时能与水互溶露置在空气中因部分氧化而显粉红色苯酚体现还原性

六、苯酚3.化学性质——弱酸性：（1）与碱反应：（2）强酸制弱酸：苯酚（俗称石炭酸）酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色苯环对羟基的影响酸性：碳酸

>苯酚（苯酚体现酸性，不能体现出弱酸性）（苯酚体现弱酸性）（苯酚体现弱酸性）探究：向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳，溶液变浑浊定量分析酸性强弱：H2CO3>苯酚>HCO3-①现象：溶液由浑浊变澄清注意：向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3②苯酚与碳酸氢钠溶液不反应

六、苯酚3.化学性质——氧化反应（1）燃烧反应：（2）被空气中O2氧化呈粉红色：苯酚被氧化成苯醌（粉红色）C6H6O+

7O26CO2+3H2O（3）被酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾溶液氧化

六、苯酚3.化学性质——取代反应苯酚能与饱和溴水(浓溴水)反应，生成难溶于水的2,4,6-三溴苯酚要点诠释①苯酚与溴反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定②实验中苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀羟基对苯环的影响③溴只能取代苯酚苯环上羟基的邻对位上的氢【思考交流1】如何分离苯和苯酚的混合溶液？混合液NaOH溶液分液过量CO2分液【思考交流2】如何分离乙醇和苯酚的混合溶液？混合液NaOH溶液蒸馏

六、苯酚3.化学性质——显色反应：酚类物质遇氯化铁显紫色【小结】检验酚羟基存在的方法：①与饱和溴水反应产生白色沉淀②滴加氯化铁溶液会显紫色络合反应

六、苯酚4.酚的用途与危害……制药防腐剂合成香料酚醛树脂洗涤剂消毒剂合成纤维

六、苯酚3.化学性质①与浓硝酸发生取代反应：②加成反应：③置换反应：2,4,6-三硝基苯酚2＋2Na→+H2↑2mol2mol3mol分别与足量的饱和溴水反应消耗溴的物质的量分别为_________、________、_______课堂练习5：1mol的OH—CH3——CH3HO—CH3—OH课堂练习6：若1mol分别与饱和溴水、NaOH溶液、H2完全反应，消耗Br2、NaOH、H2的物质的量分别是()A．1mol、2mol、4molB．2mol、3mol、4molC．3mol、3mol、4molD．3mol、3mol、1molC课堂练习7.