高考化学 考前30天冲刺押题系列 第一部分 专题13 有机化学基础

考前30天之备战高考化学冲刺押题系列第一部分专题13有机化学

基础

考试内容：

1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。

2.了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。

3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。

4.了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机叱合物的同分异构体（不包括手性异

构体）。

5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。

6.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。

题型示例1同分异构体的书写

【样题1]分子式为GHbCL的同分异构体共有（不考虑立体异构）（）

A.3种B.4种C.5种D.6种

【解题指导】选B。三个碳原子只有一个碳架结构，氯原子的存在形式包括在不同碳原

ClClClCI

C]ci

Cl—C—C—C、C—C—C、C—C—C、Y1Y1

子卜和相同碳原子卜两类,有ClC-C-C4种。

【命题解读】《高考考纲》明确要求：了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机

化合物的同分异构体。纵观近几年的理科综合试题，对于有机化学的考查任然是理科综合考

试中化学考试内容的热点，其中对于有机物同分异构体的考查任然是重点，只是考查的形式

和对象不同而已。在《大纲》中明确指出要“了解有机化合物存在异构现象，能判断并正确

书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式”，对这一部分知识的考查主要有两种呈现方

式：（】）选择题中简单有机物的同分异构体的数目确定.（2）在有机推断和合成题中相对较

复杂的有机物限定条件要求判断个数或补充部分同分异啕体。同分异构体的试题可触及有机

化学任一块内容，根据分子式判断同分异构体编制试题是考查同分异构体问题常见的题型。

同分异构现象常从碳链异构、官能团异构以及官能团的位置异构分析。值得注意的是，现在

许多题中常出现单官能团与多官能团的异构。如竣基与羟基、醛基的异构。另外，同分异构

体的结构简式与分子式的书写分不清也是学生常出现的问题之一。《考试大纲》相关要求是:

“能够辨认同系物和列举同分异构体。”对同分异构体的要求并不太高，因此这方面知识点

不宜挖得太深。

题型示例2有机物的命名

【样题1】下列有机物命名正确的是()

CH,I

H^c—c-a

A.H{Y2yYHj三甲苯B.CH,2-甲基-2-氯丙烷

OH

I

CHj—CH2—CH—OHCE^—CH,

C.CH、2-甲基T-丙醇D.常3一甲基一2一丙醇

【解题指导】选B.有机物命名时，应灌循取代基序数值和最小的原则，A项有机物名

称应为1,2,4-三甲水，C项有机物名称应为2-丁醇，D项有机物名称应为2-甲基-2-丙醇.

【命题解读】《高考考纲》明确要求：能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合

物。有机物命名是有机化学的基础，从近几年新课标高考试卷中可以看出，这部分内容是高

考必考知识点.有机物命名主要以基础题为主，题型主要为选择题。

考点2煌及其衍生物的性质与应用

考试内容：

1.以烷、烯、块和芳香燃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异C

2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。

3.举例说明煌类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

4.了解卤代烧、醇、酚、醛、竣酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互

联系。

5.了解加成反应、取代反应和消去反应。

6.结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响，关注有机化合物的安全使

用问题。

题型示例1官能团性质

【样题1】年11月19日，亚组委召开新闻发布会，通报亚运男子柔道81公斤级银牌

得主、乌兹别克斯坦选手穆米诺夫(ShokirMuminov)服用兴奋剂事件。据悉，这种类型的兴

奋剂能对神经肌肉起直接的刺激兴奋作用，是最原始意义上的兴奋剂，也是最早使用并最早

被禁用的一类兴奋剂。该物质结构简式如下图所示，下列有关叙述正确的是（）

COOH

A.该物质属于芳香族化合物，分子式为CuHRU）,

B.该物质分子中的所有原子可能共平面

C.1mol该物质与足量NaOH溶液共热反应,最多消耗3molNaOH

D.1mol该物质与足量在Ni粉存在下加热反应，最多消耗6mol上

【解题指导】选A・A项中，该物质分子式为CimHiKtO：；B项中，饱和碳原子和上

面的氢丕共面；C项口，该物质分子中，消耗、aQH.的官能团为一COOH,K1mo：NaOH?

'ex/八0

D项中，/、和、、-c共消耗H二为5mol・

【命题解读】《高考考纲》明确要求：了解卤代烧、醵、粉、醛、酸酸、酎的典型代表物

的组成和结构特点以及它们的相互联系。官能团是决定有机物的化学特性的原子或原子团，

它是烧的衍生物的性质之源，反应之本。对多官能团物质的考查，不仅能考查学生对基础知

识的掌握程度，而且能考查学生将题给信息进行综合、对比、分析、判断等多种能力。

题型示例2有机反应类型

【样题1］最近美国化学家获得了一种稳定性好的新型有机化合物，在流感预防方面

取得了重大突破，其结构如下：,该化合物可以发生的下列反应

类型的种数为（）

①酯化反应②加成反应③缩聚反应④氧化反应

A.1种B.2种C.3种D.4种

【解题指导】选Co有机化学四大反应加成、取代、消去和聚合以及氧化、还原等反应

的判断是最重要的基本技能，根据分类的依据不同，其中许多反应还有交叉现象，如酯化反

应也可以看成取代反应，卤代烧的水解反应，也可以看成取代反应，氢的加成反应可以看成

O0o

IIII

CH10cCH,0CCH.CH.CH,COCH、

NO,NO：NO,

(E)(F)(G)

(4)E、F、G中有一化合物经酸性水解，其中的一种产物能与FeCk溶液发生显色反应,

写出该水解反应的化学方程式.

(5)对氨基苯甲酸乙酯(D)的水解反应如下：

COOCH2CH,

X\H,O/OH-ip

Q—..................~!H+C2HSOH

NH?

(D)

化合物H经聚合反应可制成高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域.请写出该

聚合反应的化学方程式___________________________________________________.

【解题指导】

⑴6皿⑺作用下小被氧化成3由加为D

NO2

时为还原，可知是一加：转化为一NH：,说明A转化为C是发生酣化反应，形成

COOHCOOCHjCH,

—C00CH6H：结构，所以A为入B为CH：CH；0H^C为

Q9

fOOCHfH,lOjNO,

（2）LJ中对位对称，共有4种H；

NO,

⑶史据宦思可知结构中对位有一N。：且含有_J_n_结构，说明是酯或酸，先考虑

酯，先塞出_结构，再有序思维，最后考虑酸；

0H

（4）观察E、F、G可知水解后能产生6的只有F；

C00-

（5）对氨基苯甲酸乙酯碱性水解得，酸化后生成。,发生缩聚形成高分子纤维.

NH,

f0°COOCHCH,

NHNO,

COO'

COOf.H,CH,

答案：(l)A：八B：CH：CH：OH

(2)4NH,

【命题解读】有机合成与推断已成为高考试题中的保留题型几乎每年的高考试题中都会

有无机、有机相互渗透的琮合推断类型的大题。试题以一种“新”有机物及"新"信息为载

体，考查考生在新情景下解决问题的能力。此类题型阅读是基础，分析是关键，信息迁移是

能力。信息题常与有机推断题、框图题有机结合起来，考查学生分析问题和解决问题的能力。

对学生的要求明显提高、难度也随之增大，因此在复习时应注意无机与有机之间的知识的联

系，同时加大相应题型的训练。

考点3糖类、氨基酸和蛋白质

考试内容：

1.了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应

用。

2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系。

3.了解蛋白质的组成、结构和性质。

4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用，

题型示例1氨基酸的结构和性质

【样题1】甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件发生缩合反应生成的二肽共有（）

A.1种B.2种C.3种D.4种

【解题指导】选D.既要考虑不同氨基酸分子间生成二肽，又要考虑同种氨基酸分子间

也能形成二肽.而不同氨基酸分子间可形成2种二肽。选项D正确。

【命题解读】《高考考纲》明确要求：了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨

基酸与人体健康的关系.高考试题比较重视这些和人类生活堂空相关的化学物质，所以近几隼

来考查糖类、氨基酸、蛋白质和脂肪等内容的试题明显增加。

考点4合成高分子化合物

考试内容：

1.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单

体。

2.了解加聚反应和缩聚反应的特点。

3.了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。

4.了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。

题型示例1高分子化合物和单体的相互判断

4CHJ—€H=CH—CH,—CH,—CH^r

【样题1］丁月青橡胶的结构简式为'CN,它具有优良的耐油、耐高

温性能，合成丁睛橡胶的原料是（）

®CH2CHCHCH2②CH3CCCH3③（UCHCN④CHCHCHCN

⑤CH3CHCH2⑥CHCHCHCH?

A.@®B.②③C.①③D.④⑤

【解题指导】选C・C王KH—CH=CH：与CH：=CHCN经加聚反应生成丁脂橡胶。

【命题解读】《高考着纲》明确要求：了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单

合成高分子的结构分析其薛节和单体.高考试题中常出现判断一种“新”的高分子化合物的

单体，由此可以更好的测贰学生知识水平和判断能力。从单体判断高分子化合物或从高分子

化合物是高考试题中常见的题型，解答此类问题需要掌握判断高分子化合物单体的基本方法

和途径，分析高分子化合物与单体的区别和联系，并熟悉几种常见的高分子化合物的单体。

题型示例2加聚反应和缩聚反应

【样题1】广州亚运的吉祥物取名“乐羊羊”，外材料为纯羊毛线，内充物为无毒的聚

.酯纤维M它是由单体对苯二甲酸和乙二醇分子间脱水聚合而成。则下

列说法错误，的是（）

A.聚酯纤维属于高分子化合物

B.该聚酯纤维的单体是""无\〉a""%HO—CH2CH2—OH

C.聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能水解

D.由单体合成聚酯纤维属加聚反应

<OOII

【解题指导】选D。该聚酯纤维是由和HOY版处H在一定条件下缩聚而成，D镐。

【命题解读】《高考考纲》明确要求：了解加聚反应和缩聚反应的特点。缩聚反应是合

成高分子化合物的基本反应之一，在有机高分子化工领域有重要应用，所以近几年高考

试题频频出现。缩聚反应是一类有机化学反应，是具有两个或两个以上官能团的单体，相

互反应生成高分子化合物，同时产生有筒单分子（如H2O、HX、醇等）的化学反应。

【专家预测】

一、选择题

1,下列有机物的系统命名正确的是（）

A.〜丁烷

B.2-甲基一3-丁端

OH

C./y2-甲基7-丙醉

OH

I）,1.3.5--：硝基荒勘

NO,*

【答案】A

［解析］B中应为3-甲基-1-丁烯，C中应为2-丁醇，D项应为2,4,6-三硝基苯酚。

2.有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使滨水褪色，其产量可以用来衡量一个国

家石油化学工业的发展水平。A、B、C、D、E有如图所示的关系。

0

1cM02|

oo

（已知」J—LOH）

则下列推断不正确的是（）

A.鉴别A和甲烷可选择酸性高镒酸钾溶液

B.B、D均能与金属钠反应

C.物质C的结构简式为CLCHO

'^^CH；iCOOC,H5

D.B+DfE的化学方程式为：CH3cH2OH+CH3COOH

【答案】D

【解析】根据题设条件可推知A为CH=CH2,B为CH3cH20H,C为CH£HO,D为CH3COOH,

E为CHCOOCH2cH3。选项A,CH；F=CH2能被酸性KMnOi氧化而使KMnOi溶液紫色褪去，而CH』

无此性质，故可用酸性KWA鉴别。选项B,醇羟基和竣基都能与Ma反应。选项D中的反应

式忽略了无机物“0的存在，错误。

3.阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为

C001I

/

H.C

・\

COOH

丙二酸

H.■0+CO,■

A,可用酸性KUnOi溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成

B.香兰素、阿魏酸均可与Na£（KNaOH溶液反应

C.通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应

D.与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的

酚类化合物共有3种

【答案】B

【解析】本题考查了有机化学官能团的性质、同分异构体的书写等有机化学基础知识。

阿魏假中含有碳博双键可以使酸性KMnO；溶液褪色，但香兰素含酚羟基也可以使酸性

KMnO：溶液褪色；香兰素含酚羟基，网魏殷含段晏因此均可与Na：CO「强阻溶液反应;

香兰素、阿魏酸都不能发生消去反应；符合条件的同分异构体有两种.

4.某有机物的结构简式为

CH2—CH=CH2

H0_l）T关于该物质的下列说法:①能

0—CH3

发生取代反应（2）1mol该有机物能与4molBr2发生加成反

应③能发生氧化反应④能发生消去反应&能和NaOH

溶液反应⑥能和NaHCO3溶液反应⑦分子中的10个碳

原子有可能共平面，其中不正确的是（）

A.①®0B.②④⑥C.②③⑥D.④⑤⑦

【答案】B

【解析】题目所提供的有机物中，含有酚、酸、碳碳双键、苯环等结构。由此可知，该

物质能发生取代反应，包括与液溪、光照时与卤素单质、与酸酯化等；可发生加成反应，包

括与漠的CCL溶液（碳碳双键）、催化剂存在条件下与他（碳碳双键与苯环）等；能发生氧化

反应；还能与NaOH溶液反应；但不能与NaHCQ,溶液反应，也不能发生消去反应，因为与Br2

发生加成反应的是碳碳双犍，所以反应的物质的量之比是1：1。

5.某有机物A的化学式为CM”。?，已知A~E有如图转化关系，且I）不与Na2c0；溶液反

应，C、E均能发生银镜反应，则A的结构可能有：（）

H-

BC

NaOH溶液

A

+Cu、。2

D

A.2种B.3种C.4种D.5种

【答案】C

【解析】QHi。水解为酯水解，D为醇，B为竣酸盐，酸化成竣酸C,C、E均能发生银

镜反应，说明C是甲酸，D是戊醇（羟基在①号位），戊醇的种类（4种）就是A的结构可能种

类◎

6.贝诺酯是由阿斯匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应

式（反应条件略去）如下：

贝诺酯

下列叙述错误的是（）

A.FeCL溶液可区别阿斯匹林和扑热息痛

B.1mol阿斯匹林最多可消耗2molNaOH

C.常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛

D.QHvNO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物

【答案】B

【解析】本题考查了有机化学知识.阿司匹林和扑热息痛，前者无独羟基，后者有，可

用FeCk鉴别，A项正确；1mo：阿司匹林最多可消耗3moi、四迫，B项错误；酯类难溶

H()-O—NH,

于水，且圾谎甑怪基更复杂，c项正确；扑热息痛水解生成J/・，分子

式为GH-NO,D项正确。

7.已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的是()

吸

收

型

度

'未知物A的核磁赢氮漕'

A.由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键

B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子

C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数

D.若A的化学式为GKO,则其结构简式为CH3-0-CH3

【答案】D

【解析评题考查有机物分子结构的确定。由A的红外光谱图可知,A中至少含有C-Os

C—H、O-H三种不同的化学键，A对；由接触振氯谓魏，其分子中含有三种不同化

学环境的氢原子，峰的面积之比等于其个数比，但不能确定其具体个数，故B、C对；由其

结构简式可知分子中只有一种氢原子，D错。

二、非选择题

8利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下•

C(CH3OCH3)

浓

D足h微延港西

足足NaOH催化剂.△△

A

H：O,A

8,稀H3sQHNO,

—F---:~~►G---1

^0△

(1)D不与NaHCOa溶液反应,D中官能团的名称是________BfC的反应类型是

⑵写出A生成B和E的化学反应方程式_______。

(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成

鉴别I和J的试剂为—

(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料,K可由

HOOC^Q：—CH2C1制得，写出K在浓硫酸作用下生成

的聚合物的结构简式。

【答案】(1)醛基取代反应

器℃也+2NaOH上|O-COONa

(2)ONa+

CHJ)H+H20

(3)稀硫酸:kCh溶液(或浓漠水)

(4)CH2—()3nH或

■£-c-1~\-CH,-0玉

【解析】本题考查有机化学基本反应类型，常见官能团的性质，考查考生的综合分析能

力和知识迁移能力。

(DD是由B氧化得到，D能发生银镜反应，这是醛基的特有反应，故D中含有醛基，C

的结构为CH30cH3,结合乙醇脱水生成CH3cH乙CH2cH3,可以推断出，B为甲醇(CLOH),B-C

的反应类型为取代反应。

(2)由Y的结构，结合提示可以推出，H的结构为

°2N-(OtoHOH1为。□日泮，由A的反应条

件不难得出A的结构为：,且与过量NM)H

发生的反应为酚羟基的中和，酯键的水解两个反应。总反应

式为：

(QtoH0CH3+2Na0Hq(O^oNaNa+CH3()H

+H20O

(3)比较I与J的结构发现，前者水解后含有酚羟基，具有酚的性质，后者水解无酚羟

基，不具有酚的性质，故选用试剂为稀硫酸(水解催化剂)，FeC13(检验酚)，也可用浓漠水

检验酚。

(4)该反应的反应实质是取代反应，酯化反应过程中竣酸去羟基，醇去氢，故不难写出

其聚合物的结构简式。

9.食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准(GB2760-)的规定使用。作为食品添加

剂中的防腐剂G和W,可经下列反应路线得到倍R分反应条件略)。

(1)(；的制备

①A与苯酚在分子组成上相差一个CH?原子团，它们互称为________；常温下A在水中的溶

解度比苯酚的________（填"大”或“小”）0

②经反应A-B和D-E保护的官能团是

③E-G的化学方程式为。

(2)W的制备

2HC1NaOHCHUCHO

—~►CH.CHCh------------*01010•

□催化剂,△32[1,(),△3稀碱

JLM

0H

△经3步

CIH—IC*H,—>ICHI=CH---------->ICH=CH—C1I=CIH

CH,CHOCH3CHOCH5COOH

QTW

①J—L为加成反应,J的结构简式为o

②M-Q的反应中,Q分子中形成了新的(填“C一

C键”或“C—H键”)o

HOILCC1L0H

③用Q的同分异构体z制备-£cC无，为避

免R—OH+HO—R加”R—0—R+11,（）发生,则合理

△~

的制备途径为酯化、、0（填反应类型）

④应用M-Q-T的原理，由T制备H的反应步骤为

第1步：________；第2步：消去反应；第3步：。（第1、3步用化学方程式

表示）

【答案】（1）①同系物小于

②一0H

③HO-^^-COOH+CH3cH20H浓硫酸

△

(2)①CH三CH②C—C键③加聚水解

@CH3CIIO+CH=CH-CH=CH—CH—CIL

III一

CH.CHOCH，OHCHO

、催化剂

2CH=CH—CH=CH

II

CH.CHO

2CII=CH—CH=CH

II

CH5COOH

或CH=CH—CH=CH+2Cu(0H),

II

CH?CHO

CH=CH—CH=CH+Cu,0l+2H,0

II'

CH3COOH

【解析】本题主要考查了有机物的制备与官能团之间的转化，考查了学生的推理能力。

(D①分子组成上相差一个或者几个CH二原子团的化合物之间互称为同系物；由于该物质中

存在一个憎水基团CHs一,故其溶解度小于苯酚。②把酚羟基先生成酸基，暂时保护起来，

将一CHs氧化成竣基之后，再重新生成羟基。③由E生成G发生的是酯化反应。

(2)①J与2HC1发生加成反应生成生根据L的结构简式，可知J是乙快，即CHCH。

②由M发生醛和醛的加成反应生成Q则断开了C—H键，又生成了C—C键。

③若先水解再发生加聚反应，则羟基之间可能会脱水，因此要先发生加聚反应，在水解

消除酯基。

④T到W是乙醛先与T发生加成反应：

稀碱

CH.CHO+CH=CH——►CH=CH—CH—CH.,

III1r

CH3CHOCH3OHCHO

这种物质再消去生成CH=CH—CH=CH，该物质再被

II

CH3CHO

氧化即得T。

io.直接生成碳-碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径，交叉脱氢偶联反

应是近年倍受关注的一类直接生成碳-碳单键的新型反应，例如：

COOCH.

/一定条件

反应①:H—C1I

\

GOOCH,

化合物I

COOCH.

COOCH,

化合物I可由以下合成路线获得：

H(分子式为c3H8(M邕&【1悭黑OH

2一WK\

(1)化合物I的分子式为_________其完全水解的化学方程式为(注明条件)。

(2)化合物II与足量浓氢漠酸反应的化学方程式为(注明条件)o

(3)化合物in没有酸性,其结构简式为________；用的一种同分异构体V能与饱和NaHCO..

溶液反应放出C6,化合物V的结构简式为O

(4)反应①中I个脱氧剂VI(结构简式见下图)分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香

族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为

Cl

NCCN

VI

Cll5

（5）1分子与i分子HgjQ在一定

CH1

条件下可发生类似反应①的反应，其产物分子的结构筒式

为:Imol该产物最多可与_______molH:发生.加

成港^~

【答案】

(1)GILO.IhCOOC—C：I2—COOCH3+2Na01I^^"NaOOC—CH2—COONa+2CH；tOH

【解析】本题考查了有机合成与推断，重在考查考生运用信息结合所学知识解决问题的

能力。化合物可以发生催化氧化，则含有羟基，由化合物1的合成路线逆推可得：IV、川、

II分别是HOOC—CH—COOH.OHC—CHz—CHO、

HOCH—CH—CFL0Ho

（1）化合物I的分子式为CsHsO,,其完全水解的方程式为：HCOOC—（U—COOCH*+

2NaOH^^,

NaOOC—CIL—COONa+2CILQH。

（2）由化合物II与足量的氢漠酸发生取代反应，其方程式是：HOCHZ一也一CHQH+

2HBr-^-BrCH—CH2—CH：Br+2H，0o

⑶化合物III的结构简式为0HCCH2CH0,能与NaHCO,溶液反应放出CO?的化合物中一定

含有竣基，故化合物V的结构简式为CH2=CHCOOH。

(4)芳香族化合物中必需含有苯环.因此化合物\1获得2个

结构简式可以育出，该产物最多可与8molIL发生加成反应。

11.白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物.具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。

某课题组提出了如下合成珞线：

浓

ACH3OH/H2S()4BINaBH4

(C9HIOO4)△(CIOHI2O4)CH30H

CHBrD

(C9HI2O3)