高中化学同步讲义提升课时8　常见有机物的检验、分离与提纯

提升课时8常见有机物的检验、分离与提纯学习目标1.掌握有机物的判定的物理方法和化学方法。2.运用化学方法鉴定有机物的官能团，知道官能团决定有机物的性质。3.掌握常见有机物的鉴别方法。提升点有机物的检验、分离与提纯方法元代郑允端用诗描述豆腐：“磨砻流玉乳，蒸煮结清泉。色比土酥净，香逾石髓坚。”制作豆腐是我国的一项传统手工技艺，包含了丰富的化学知识，蕴含着丰富的文化价值。请结合下图中豆腐的传统制作过程回答下列问题：[问题讨论]1.下列关于蛋白质性质叙述错误的是。A.蛋白质是天然有机高分子，均可溶于水B.涂抹医用酒精进行消毒是因为蛋白质发生了变性C.蛋白质被灼烧时，会产生类似烧焦羽毛的特殊气味D.很多蛋白质与浓硝酸作用时呈黄色，可用于蛋白质的检验提示蛋白质是天然有机高分子，不是所有的蛋白质都易溶于水；酒精能使蛋白质变性，则涂抹医用酒精可进行消毒；灼烧蛋白质会产生类似烧焦羽毛的特殊气味；含苯环的蛋白质与浓硝酸作用时呈黄色，可用于蛋白质的检验。2.“③滤浆”与下列化学实验基本操作类似的是。A.溶解 B.过滤C.蒸发 D.蒸馏提示滤浆是把豆渣与豆浆分离，与过滤相似。3.蛋白质、糖类和脂肪是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。按下表左边的实验操作，可观察到表中右边的实验现象。请从“实验现象”栏中选择正确实验现象的字母编号填入“答案”栏中。实验操作答案实验现象①向鸡蛋清溶液中滴加少许浓硝酸，微热A.橙红色褪去B.变为黄色C.出现白色沉淀D.液体不再分层，形成均一溶液②将植物油滴入少量溴的四氯化碳溶液中③向鸡蛋清溶液中滴入少量醋酸铅溶液④向花生油中加入足量浓NaOH溶液，加热，搅拌，静置提示①向鸡蛋清中滴加少许浓硝酸，微热，显黄色；②植物油分子中含有碳碳双键，可以和Br2发生加成反应，从而使溴的四氯化碳溶液褪色；③向鸡蛋清中加入重金属盐醋酸铅，蛋白质发生变性而析出沉淀；④花生油在碱性条件下发生皂化反应，最终生成高级脂肪酸盐和甘油，溶液不再分层。4.试分析有机化学中通常采用哪些方法检验并提纯所需物质。提示有机物的鉴别一般根据有机物中官能团的特征反应来鉴别，也可以根据颜色、气味等物理性质或燃烧现象等方法鉴别；分离和提纯有机物的一般原则是：根据混合物中各成分的化学性质和物理性质的差异进行化学和物理处理，以达到分离提纯的目的。1.根据物理性质检验(1)水溶性(2)与水的密度差异2.根据化学性质检验(1)燃烧的现象差异(2)利用有机物的特征性质物质或官能团试剂与方法现象碳碳双键或碳碳三键加溴水或酸性KMnO4溶液褪色醇(羟基)加钠有气体放出葡萄糖(醛基)加新制Cu(OH)2加热后有砖红色沉淀生成加银氨溶液水浴加热，有银镜生成羧酸(羧基)加紫色石蕊溶液显红色加NaHCO3溶液有无色气体放出加新制的Cu(OH)2蓝色沉淀消失淀粉碘水显蓝色蛋白质浓硝酸变黄色灼烧烧焦羽毛气味乙酸乙酯(酯基)加含酚酞的NaOH溶液，加热反应前液体分层，反应后液体不分层，溶液红色变浅或消失3.常见有机物的分离、提纯有机物的分离、提纯一般根据各有机物的化学性质、常温状态、溶解性、沸点的不同，采用洗气、分液、蒸馏的方法进行。被提纯物质及杂质选用试剂提纯方法甲烷(乙烯)溴水或溴的四氯化碳溶液洗气乙烯(二氧化硫)氢氧化钠溶液洗气乙醇(水)生石灰蒸馏乙醇(乙酸)氢氧化钠溶液蒸馏乙酸乙酯(乙醇或乙酸)饱和碳酸钠溶液分液溴苯(溴)氢氧化钠溶液分液[例](2022·西安长安一中高一期末)分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体，现有其中的四种X、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基，将它们分别进行下列实验以鉴别，其实验记录如下：NaOH溶液银氨溶液新制的Cu(OH)2金属钠X中和反应无现象溶解产生氢气Y无现象有银镜加热后有砖红色沉淀产生氢气Z水解反应有银镜加热后有砖红色沉淀无现象W水解反应无现象无现象无现象回答下列问题：(1)写出四种物质的结构简式X：，Y：，Z：，W：。(2)Z与NaOH溶液反应的化学方程式：_____________________________________________________________________________________。(3)除去W中的乙酸可以选择试剂。A.NaOH溶液B.饱和Na2CO3溶液C.NaCl溶液答案(1)CH3CH2COOHCH3CHOHCHOHCOOCH2CH3CH3COOCH3(2)HCOOCH2CH3＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))HCOONa＋CH3CH2OH(3)B解析分子式为C3H6O2的有机物X、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基，由X能与NaOH发生中和反应且能溶解Cu(OH)2，说明含有—COOH，则X为CH3CH2COOH；Y能发生银镜反应，说明含有—CHO，能与Na发生生产氢气，说明含有—OH，Y为CH3CHOHCHO；Z能发生水解，且能发生银镜反应，说明含有—OOCH，为甲酸酯，即Z为HCOOCH2CH3；W能水解，含有酯基，W为CH3COOCH3。(1)由分析可知，X为CH3CH2COOH，Y为CH3CHOHCHO，Z为HCOOCH2CH3，W为CH3COOCH3。(2)Z为HCOOCH2CH3，甲酸乙酯在碱性条件下能发生水解反应，化学方程式为：HCOOCH2CH3＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))HCOONa＋CH3CH2OH。(3)乙酸的酸性大于碳酸，所以可以用饱和Na2CO3溶液除去乙酸，同时降低了乙酸甲酯的溶解度；乙酸甲酯在碱性条件下充分水解，因此不能用NaOH除乙酸；NaCl与乙酸不反应，不能除去。1.(2022·克拉玛依高级中学高一期末)检验下列物质所选用的试剂不正确的是()选项实验目的实验方案A鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖直接在水解液中加入新制Cu(OH)2悬浊液B鉴别织物成分是真丝还是人造丝灼烧C鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯用饱和碳酸钠溶液D鉴别SO2和CO2分别通入品红溶液中答案A解析A项，检验葡萄糖应在碱性条件下，则水解后加碱至碱性，再加入新制Cu(OH)2检验葡萄糖；B项，灼烧真蚕丝和人造丝，真蚕丝是蛋白质，有烧焦羽毛的气味；人造丝是一种丝质的人造纤维，是化纤类的长丝产品，没有烧焦羽毛的气味；C项，饱和碳酸钠溶液和乙醇互溶，和乙酸反应生成CO2气体，和乙酸乙酯不溶，可以鉴别；D项，将SO2和CO2分别通入品红溶液中，能使品红褪色的为SO2，否则为CO2。2.除去括号内杂质所用试剂和方法，正确的是()A.乙醇(乙酸)KOH溶液分液B.乙烯(SO2)KMnO4溶液洗气C.乙烷(乙烯)H2(催化剂)催化加氢D.乙醇(水)CaO蒸馏答案D解析A项，乙酸和氢氧化钠反应生成乙酸钠溶液和乙醇是互溶的，不能用分液的办法分离；B项，高锰酸钾溶液可以把乙烯氧化为二氧化碳；C项，在催化剂作用下，乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷，但H2的量难以控制，不能达到除杂目的；D项，生石灰可以和水发生反应生成氢氧化钙溶液，可以采用蒸馏的方法实现氢氧化钙和乙醇混合溶液的分离。1.(2022·泰安高一期末)如图是常见四种有机物的空间填充模型示意图。下列说法正确的是()A.甲物质的二氯代物有两种B.可用盛溴水的洗气瓶除去甲物质中混有的少量乙物质C.不能用水鉴别丙和丁D.可以用金属钠检验丁物质中是否含有水答案B解析A项，甲(甲烷)物质的二氯代物只有一种；B项，乙烯和溴水发生加成反应，因此可用盛溴水的洗气瓶除去甲(甲烷)物质中混有的少量乙(乙烯)物质；C项，丙为苯，不溶于水，分层，丁与水互溶，故可以用水鉴别两者；D项，乙醇和水都与金属钠反应，只能用无水硫酸铜检验丁物质中是否含有水。2.只用水就能鉴别的一组物质是()A.乙醇、乙酸、四氯化碳B.苯、己烷、乙酸C.乙醇、甘油、乙酸D.乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳答案D解析A项，乙醇、乙酸都溶于水，无法用水鉴别；B项，苯和己烷都不溶于水，密度都比水小，无法用水鉴别；C项，乙醇、甘油、乙酸都溶于水，无法用水鉴别；D项，乙酸乙酯不溶于水，密度比水小；乙醇和水互溶；四氯化碳不溶于水，密度比水大，可以用水鉴别。3.下列除去括号内杂质的方法错误的是()A.甲苯(苯)——蒸馏B.乙烯(二氧化硫)——氢氧化钠溶液C.乙烷(乙烯)——酸性KMnO4溶液D.乙酸乙酯(乙酸)——饱和碳酸钠溶液，分液答案C解析A项，甲苯、苯互溶但沸点不同，故用蒸馏方法分离；B项，二氧化硫与NaOH反应，乙烯不能，洗气可分离；C项，乙烯与酸性KMnO4溶液能够发生反应，但反应后生成二氧化碳，会产生新的杂质；D项，乙酸与饱和碳酸钠反应后与乙酸乙酯分层，然后分液可除杂。4.下列实验能达到预期目的的是()A.用水鉴别葡萄糖、蔗糖和碳酸钠粉末B.用溴水检验汽油中是否含有不饱和的脂肪烃C.用KI溶液检验食醋中是否含有淀粉D.鉴定蔗糖在硫酸催化作用下的水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制的Cu(OH)2答案B解析A项，葡萄糖、蔗糖和碳酸钠均溶于水，不能达到目的；B项，不饱和脂肪烃中含，可用溴水检验，能达到目的；C项，KI溶液不含单质碘，遇淀粉不变蓝，不能达到目的；D项，鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：应先在水解液中加入氢氧化钠中和作催化剂的硫酸，再加新制的Cu(OH)2。5.为提纯下列物质(括号内为杂质)，所用的除杂试剂和分离方法都正确的是()选项不纯物除杂试剂分离方法ACH4(C2H4)酸性KMnO4溶液洗气B苯(Br2)NaOH溶液过滤CC2H5OH(H2O)新制生石灰蒸馏D乙酸乙酯(乙酸)饱和Na2CO3溶液蒸馏答案C解析A项，酸性高锰酸钾溶液能把乙烯氧化为CO2，应该用溴水除去甲烷中的乙烯，错误；B项，氢氧化钠和溴单质反应，苯不溶于水，应分液，错误；C项，水和氧化钙反应生成氢氧化钙，然后蒸馏即可得到乙醇，正确；D项，饱和碳酸钠溶液和乙酸反应，乙酸乙酯不溶于水，应该分液，错误。6.鉴别下列各组有机物所用试剂及现象均正确的是()选项有机物鉴别所用试剂现象与结论A葡萄糖与果糖钠有气体放出的是葡萄糖B蔗糖与蛋白质溴水褪色的是蔗糖C油脂与蛋白质浓硝酸变蓝的是蛋白质D淀粉与蛋白质碘水变蓝的是淀粉答案D解析A项，葡萄糖与果糖均含有羟基，都能与钠反应生成氢气；B项，蔗糖不含醛基，所以蔗糖与蛋白质均不与溴水反应，无法鉴别；C项，蛋白质遇浓硝酸变黄；D项，淀粉遇碘水变蓝，蛋白质不反应。7.(2022·巴彦淖尔高二月考)下列关于常见有机物的鉴别或分离所选用的试剂或方法不正确的是()A.鉴别甲烷和乙烯：溴水B.鉴别乙酸和乙酸乙酯：碳酸钠溶液C.分离乙醇和乙酸：分液漏斗分离D.鉴别乙醇和乙酸：紫色石蕊试液答案C解析A项，甲烷不能使溴水褪色，乙烯能使溴水褪色，用溴水能鉴别甲烷和乙烯；B项，乙酸和碳酸钠反应放出二氧化碳气体，乙酸乙酯和碳酸钠不反应，且乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液，用碳酸钠溶液可以鉴别乙酸和乙酸乙酯；C项，乙醇和乙酸不分层，不能用分液漏斗分离乙醇和乙酸；D项，乙酸具有酸性，能使紫色石蕊试液变红，乙醇不能使紫色石蕊试液变红，能用紫色石蕊试液鉴别乙醇和乙酸。8.(2022·和田高一期末)检验淀粉、蛋白质、葡萄糖溶液，依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是()A.碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀B.浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色C.新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色D.碘水，变蓝色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；浓硝酸，变黄色答案A解析淀粉遇碘变蓝，浓硝酸可以使蛋白质变黄，新制Cu(OH)2可以被葡萄糖还原得到砖红色沉淀氧化亚铜；综上所述答案为A。9.(2022·徐州高一期末)下列有机化合物的除杂试剂选择正确的是()A.使用Na除去乙醇中的水B.使用蒸馏水除去葡萄糖中的蔗糖C.使用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙酸D.使用AgNO3溶液除去蛋白质溶液中的NaCl答案C解析A项，乙醇和水都能与金属钠反应，所以不能用钠除去乙醇中的水；B项，葡萄糖和蔗糖都溶于水，所以用蒸馏水不能除去葡萄糖中的蔗糖；C项，碳酸钠溶液能与乙酸反应，不能与乙酸乙酯反应，且能降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，所以用饱和碳酸钠溶液能除去乙酸乙酯中的乙酸；D项，硝酸银是重金属盐，能使蛋白质变性，所以不能用硝酸银溶液除去蛋白质溶液中的氯化钠。10.乙酸丁酯是重要的化工原料。实验室用乙酸、正丁醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下制备乙酸丁酯的装置示意图(加热和夹持装置已省略)和有关信息如下：乙酸正丁醇乙酸丁酯熔点/℃16.6－89.5－73.5沸点/℃117.9117126.0密度/g·cm－31.10.800.88下列说法错误的是()A.加热一段时间后，发现烧瓶C中忘记加沸石，打开瓶塞直接加入即可B.装置B的作用是收集冷凝回流得到的原料和产物C.装置A起冷凝作用，且冷凝水由b口进，a口出D.乙酸丁酯中残留的乙酸和正丁醇可用饱和碳酸钠溶液除去答案A解析乙酸和正丁醇在C中发生酯化反应生成乙酸丁酯，乙酸丁酯、部分乙酸和正丁醇蒸气到达A冷凝进入B中，往B中混合物加入饱和碳酸钠溶液振荡、分液得到乙酸丁酯，据此解答。A项，加热一段时间后，若发现烧瓶C中忘记加沸石，需要先停止加热，等冷却后方可打开瓶塞加入沸石；B项，装置B的作用是收集冷凝回流得到的原料和产物，同时分离所生成的水；C项，为达到最好的冷凝效果，装置A的冷凝水应由b口进，a口出；D项，碳酸钠和乙酸反应生成乙酸钠、水和二氧化碳，乙酸钠、正丁醇易溶于水，乙酸丁酯几乎不溶于饱和碳酸钠溶液，因此乙酸丁酯中残留的乙酸和正丁醇可通过加入饱和碳酸钠溶液分液除去。11.(2022·洛阳高一期末)某同学依据实验现象，分析苹果中的物质成分，下列推测不合理的是()序号实验现象推测①苹果具有香味含有低级酯②向苹果泥中滴加KIO3溶液，未变蓝不含淀粉③切开苹果，放置一段时间，果肉颜色变深含有氧化性物质④向苹果汁中加入适量NaOH溶液，再与新制Cu(OH)2共热，产生砖红色沉淀含有葡萄糖A.①② B.②③C.③④ D.①④答案B解析①，水果发出的香味是多种香味物质的混合气体，其主要成分为低级酯；②，检验淀粉应该用碘水，而不是KIO3溶液；③，切开苹果，放置一段时间，果肉颜色变深，是因为苹果中含有还原性物质，易被空气中的氧气氧化；④，向苹果汁中加入适量NaOH溶液，再与新制Cu(OH)2共热，产生砖红色沉淀，这是醛基的性质，说明苹果汁中含有葡萄糖。12.Ⅰ.现有6种有机物：a.乙烯b.乙醇c.葡萄糖d.乙酸e.油脂f.蛋白质(1)请分别写出其中含有下列有机物的分子式：b，c，d。(2)在上述6种有机物中(填字母序号)：①能发生银镜反应的是；能发生水解反应的是；具有酸性且能发生酯化反应的是；属于天然高分子的是。②写出乙烯生成聚乙烯的化学方程式：____________________________________________________________________________________。③写出乙酸与乙醇发生反应的化学方程式：________________________________________________________________________________。Ⅱ.请选择合适的试剂除去括号内的杂质(填字母序号)a.NaOH溶液b.饱和Na2CO3溶液c.CaOd.溴水e.酸性高锰酸钾序号提纯物(杂质)试剂①乙烷(乙烯)②乙酸乙酯(乙酸)③乙醇(水)答案Ⅰ.(1)C2H6OC6H12O6C2H4O2(2)①cefdf②nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2—CH2③CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2OⅡ.dbc解析Ⅰ.(1)乙醇的分子式为C2H6O，葡萄糖的分子式为C6H12O6，乙酸的分子式为C2H4O2；(2)①有醛基的有机物可以发生银镜反应，故为c(葡萄糖)；油脂和蛋白质都能发生水解反应，故为ef；具有酸性且能发生酯化反应的是乙酸，故为d；属于天然高分子化合物的是蛋白质，故为f；②乙烯生成聚乙烯为加聚反应，反应方程式为nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2—CH2；③乙酸与乙醇发生反应的化学方程式：CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O；Ⅱ.乙烷中的乙烯杂质可以用溴水除杂；乙酸乙酯中的乙酸用饱和碳酸钠除杂；乙醇中的水用氧化钙除杂。13.(2022·龙岩连城一中期末)从下列六种有机物中选择合适的物质，将其标号填在横线上。A.甲烷B.乙烯C.乙酸D.油脂E.淀粉F.蛋白质(1)我国实行“西气东输”，天然气是清洁能源，其主要成分是。(2)果实生长后期，会释放出一种物质，催熟果实，这种物质是。(3)遇碘水能变蓝色的是。(4)酒越陈越香，能与乙醇发生酯化反应的是。(5)制造皮革、餐饮后厨会产生，可回收用于制肥皂。(6)羊毛是一种有机高分子材料，其主要成分是。答案(1)A(2)B(3)E(4)C(5)D(6)F解析(1)清洁能源天然气的主要成分是甲烷，故选A；(2)果实生长后期，会释放出乙烯，乙烯可做催熟剂催熟果实，故选B；(3)淀粉遇碘水能变蓝色，故选E；(4)一定条件下，乙酸能与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，故选C；(5)油脂碱性条件下发生皂化反应生成可做肥皂的高级脂肪酸盐，所以制造皮革、餐饮后厨会产生油脂，可回收用于制肥皂，故选D；(6)羊毛的主要成分是天然高分子化合物蛋白质，故选F。14.(2022·西安高一期末)现有5瓶失去标签的液体，已知它们分别是苯、乙醇、乙酸、葡萄糖溶液、乙酸乙酯中的一种，现通过如下实验来确定各试剂瓶中所装液体的成分。实验步骤与方法实验现象①将5瓶液体分别依次标号为A、B、C、D、E，然后闻气味只有E没有明显气味②各取