1.1.2 有机化合物中的共价键 课件 高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章

有机化合物的结构特点与研究方法第一节

有机化合物的结构特点课时2有机化合物中的共价键2026/4/122吗喽🐒素养目标宏观辨识与微观探析：能从宏观和微观的角度理解有机化合物分子中共价键的类型和极性，正确认识结构对有机化合物性质的影响。证据推理与模型认知：能初步根据有机化合物的分子结构特点对其化学性质和有机反应规律进行分析预测。2026/4/123吗喽🐒课堂引入仅由氧元素和氢元素组成的稳定的化合物只有两种而仅由碳元素和氢元素组成的烃类物质，目前结构已知的有上千种C2H2C2H4CH4H2O2H2O2026/4/124吗喽🐒课堂引入为什么有机化合物的结构复杂多变，数量非常繁多呢？碳原子的成键有哪些特点呢？碳原子的成键特点1碳原子间的结合方式2分子中各原子在空间的排布32026/4/125吗喽🐒1.共价键的基本类型和特点一、有机化合物中共价键的类型两个原子轨道沿着键轴方向（两核间联线）方向以“头碰头”方式相互重叠形成的共价键。重叠类型s—s轨道形成σ键s—p轨道形成σ键p—p轨道形成σ键σ键定义：HHHHH2ClHClHHClClClClClCl2定义：两个原子轨道垂直于两核间连线方向以“肩并肩”方式相互重叠形成的共价键。p-pπ键π键2026/4/126吗喽🐒一、有机化合物中共价键的类型1.共价键的基本类型和特点σ键和π键的比较σ键π键原子轨道重叠方式能否绕轴旋转原子轨道重叠程度键强度及稳定性平行于键轴方向，“肩并肩”重叠沿键轴方向，“头碰头”重叠可旋转不可旋转重叠程度较大重叠程度较小键强度较大，较稳定键强度较小，较不稳定共价键的类型对有机化合物的化学性质有很大影响2026/4/127吗喽🐒2.碳原子的成键特点一、有机化合物中共价键的类型(1)有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键，而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键，可以形成：单键σσσσσσσσ键双键σσσσσπ1个σ键＋1个π键三键σσσπ1个σ键＋2个π键2026/4/128吗喽🐒2.碳原子的成键特点一、有机化合物中共价键的类型(2)

多个碳原子之间可以结合成碳链，碳链可带有支链，也可以结合成碳环，碳环和碳链还可以相互结合，构成有机物链状或环状的碳骨架环状结构链状结构支链大鹿化学工作室制作，侵权必究直链2026/4/129吗喽🐒2.碳原子的成键特点一、有机化合物中共价键的类型(3)

碳原子不但可以和碳形成共价键，而且可以和H、O、N、S等原子成键2026/4/1210吗喽🐒一、有机化合物中共价键的类型2.碳原子的成键特点2px↑↑↑↓2s2py2pzC(1s22s22p2)原子基态激发2px↑↑↑2s↑C原子激发态2py2pz杂化sp3杂化态轨道重叠↑↑↑↑sp3sp3sp3sp3H↑1s1H↑1s1H↑1s1H↑1s1↑↓↑↓↑↓↑↓四个相同的C-Hσ键sp3-1s成键

【思考讨论】(1)为什么甲烷的空间构型为正四面体，乙烯为平面形，而乙炔为直线形？2026/4/1211吗喽🐒一、有机化合物中共价键的类型2.碳原子的成键特点激发2px↑↑↑2s↑C原子激发态2py2pz杂化轨道重叠↑↓↑↑↓↑sp2-1s成键2pz2pz↑↑↑↑sp2杂化态sp2sp2sp2H↑1s1H↑1s1两个相同的C-Hσ键C(1s22s22p2)原子基态2px↑↑↑↓2s2py2pzsp2-sp2成键一个C-Cσ键↓↑Csp2↑2pz肩并肩形成π键2026/4/1212吗喽🐒一、有机化合物中共价键的类型2.碳原子的成键特点C(1s22s22p2)2px↑↑↑↓2s2py原子基态激发2px↑↑↑2s↑C原子激发态2py2pz杂化轨道重叠H↑1s1↑↓↑↑↓↑sp-1s成键2pz2py↑↑↑↑sp杂化态2pz2pyspsp一个C-Hσ键2026/4/1213吗喽🐒一、有机化合物中共价键的类型2.碳原子的成键特点两个C原子均剩下两个p轨道分别两两平行“肩并肩”形成两个互相垂直的π键↑↑↑↑2pz2pyspsp↑↑↑↑2pz2pyspspsp-sp成键一个C-Cσ键2026/4/1214吗喽🐒一、有机化合物中共价键的类型2.碳原子的成键特点

【思考讨论】(2)乙烯、乙炔的化学性质同乙烷相比，存在较大差异的原因？在有机化合物的分子中，碳原子通过共用电子对与其它原子形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大影响。例如，甲烷分子中含有C—H

σ键，能发生取代反应；乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，它们都能发生加成反应。2026/4/1215吗喽🐒一、有机化合物中共价键的类型3.共价键的类型对有机反应的影响实验1-1向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠，观察现象。钠与水钠与乙醇实验现象

剧烈程度“浮、游、熔、响”“沉、气、静”H2O＞CH3CH2OH2026/4/1216吗喽🐒一、有机化合物中共价键的类型3.共价键的类型对有机反应的影响实验1-1【问题1】乙醇为什么能和金属钠反应？

【问题2】为什么乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈？2+2Na2+H2乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂。水分子结构

乙醇分子结构氢氧键的极性：水

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乙醇乙基2026/4/1217吗喽🐒一、有机化合物中共价键的类型3.共价键的类型对有机反应的影响基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂官能团及其邻位的化学键往往是发生化学反应的活性部位共价键的断裂需要吸收能量，相对无机反应，有机反应一般速率较小。由于受到O的影响，导致①~⑤号键的极性都增强，都有断裂的可能。2026/4/1218吗喽🐒一、有机化合物中共价键的类型CH3COOC2H5CH2＝CH2C2H5OHCH3CH2BrCH3CHOO2，Cu或Ag△HBr，△浓硫酸，170℃H2O，催化剂CH3COOH，浓硫酸，△C2H5ONaNa浓硫酸，140℃CH3CH2OCH2CH3O2CO2+H2OKMnO4CH3COOH全部断①①③②⑤①+②①①1313例1

下列关于有机化合物中化学键的说法不正确的是(

)

√课堂练习2026/4/1219吗喽🐒例2

乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示，三者结构中的相同点是都含有羟基，下列说法错误的是(

)乙酸水乙醇__________________________________________________________________

√课堂练习2026/4/1220吗喽🐒2026/4/1221吗喽🐒拓展延伸人工合成的第一个有机物——尿素1824年，维勒从氰经水解制得草酸；1828年他无意中用加热的方法又使氰酸铵转化为尿素。氰和氰酸铵都是无机化合物，而草酸和尿素都是