苯的同系物高二下学期化学人教版选择性必修3

第二章

烃第三节

芳香烃第2课时

苯的同系物目录CONTENTS12苯的同系物的结构苯的同系物的性质学习目标通过实验探究活动，预测、验证并分析苯及其同系物的化学性质。通过对比、类比等方法，说出苯和苯的同系物的性质异同，举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。芳香烃的应用苯和苯的同系物大多具有毒性，长期接触或吸入可能对人体健康造成危害。苯的同系物在化工、医药、香料、光伏电板等领域有广泛应用。复习回顾（2）上述物质互为同系物的是哪些？⑦①②⑤⑥⑦⑧⑨⑧（1）上述物质属于芳香烃的是哪些？①⑥⑦⑧萘稠环芳香烃⑨联苯⑦⑧（3）苯的同系物在组成上有什么特点？你能总结出苯的同系物的通式吗？结构特点：只有一个苯环且苯环侧链为烷基（饱和）通式：CnH2n-6（n≥6）（4）试着写出分子式为C8H10属于苯的同系物的同分异构体？（5）上述物质如何命名呢？乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯复习回顾一、苯的同系物1.定义：2.通式：3.组成：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称苯的同系物CnH2n-6(n≥7)苯环+烷基4.特点：有且只有一个苯环；侧链为烷烃基(不能含有环)任务一苯的同系物的结构符合通式CnH2n－6烃一定是苯的同系物吗？不一定CH2CH2CCHC10H14例如：结构式：分子式：5.苯的同系物的结构---以甲苯为例(1)官能团:(2)碳原子的杂化方式:(3)C—H的类型:(4)C—C的类型:(5)最多几个原子共面:无sp2σ键σ键；6个碳原子形成1个大π键sp313个任务一苯的同系物的结构二、苯的同系物的物理性质任务二苯的同系物的性质小类似苯无不易一般具有_______的气味，_____色液体，_____溶于水，_____溶于有机溶剂，密度比水的_____。邻常见的苯的同系物任务二苯的同系物的性质阅读教材以及表2-2总结有关苯的同系物的物理性质：苯的同系物名称熔点/℃沸点/℃密度/(g·cm－3)甲苯－951110.867乙苯－951360.867邻二甲苯（1,2-二甲苯）－251440.880间二甲苯（1,3-二甲苯）－481390.864对二甲苯（1,4-二甲苯）131380.861解释：（1）分子的对称性越好，熔点越高，对二甲苯>邻二甲苯>间二甲苯

（2）分子的极性越大，沸点越高，邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯“结构决定性质”【思考与讨论】根据烷烃和苯的性质，分析预测苯的同系物的性质。类别烷烃苯苯的同系物代表物H—CH3结构特点全部单键含大π键含大π键、烷基化学性质燃烧酸性KMnO4溶液溴水液溴H2主要反应类型都易燃，完全燃烧生成CO2和H2O不反应不反应实验为证不反应，萃取不反应，萃取光照，取代FeBr3，取代不反应Ni、△，加成完全氧化，光照卤代易取代，难加成，难氧化√实验为证√待分析任务二苯的同系物的性质观看【实验2-2】并填写表格：观看【实验2-2】并填写表格：实验内容实验现象解释向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置将上述试管用力振荡，静置向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置将上述试管用力振荡，静置溴水在下层分层，上层均为橙红色，下层几乎无色苯、甲苯与溴水均不反应，但能萃取溴酸性高锰酸钾在下层KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯苯无明显现象，甲苯中紫色褪去苯不与酸性KMnO4溶液反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应溴水的密度大于苯和甲苯任务二苯的同系物的性质类别烷烃苯苯的同系物代表物CH4结构特点全部单键含大π键含大π键、烷基化学性质燃烧酸性KMnO4溶液溴水液溴H2主要反应类型都易燃，完全燃烧生成CO2和H2O不反应不反应不反应，萃取不反应，萃取光照，取代FeBr3，取代不反应Ni、△，加成完全氧化，光照卤代易取代，难加成，难氧化√√溶液褪色不反应，萃取易取代，难加成，可氧化苯环活化烃基可用于鉴别【思考与讨论】根据烷烃和苯的性质，分析预测苯的同系物的性质。任务二苯的同系物的性质三、苯的同系物的化学性质1.氧化反应可燃性强氧化—使酸性KMnO4溶液褪色-R(-R’)：烷基或H。(1)烷基上与苯环直接相连的碳上连有氢原子的才能被氧化；(2)烷基均被氧化为-COOHRR’HKMnO4（H+）COOH1、判断下列物质能否是酸性高锰酸钾溶液褪色，若能，写一下氧化产物：酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液不褪色酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液任务二苯的同系物的性质2.取代反应卤代反应以甲苯为例苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。FeBr3或者甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主

光照一氯取代物分离提纯这些有机化合物的方法是什么？蒸馏任务二苯的同系物的性质2.取代反应硝化反应以甲苯为例甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代位置均以甲基的邻、对位为主。100℃2,4,6-三硝基甲苯（TNT）甲基使苯环活化，取代反应更易进行淡黄色针状晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等任务二苯的同系物的性质三、苯的同系物的化学性质3.加成反应在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应：—CH3＋3H2Pt△—CH3【思考与讨论】苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同：

苯苯的同系物相同点结构组成①分子中都含有一个苯环②都符合分子通式CnH2n－6(n≥7)化学性质①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应，但都比较困难【思考与讨论】苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同：不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响：苯环影响侧链，使侧链烃基活化而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢原子活化而被取代。

苯苯的同系物定位效应甲基，给电子基，有利于苯环上邻对位发生取代反应邻对位定位基间位定位基硝基，吸电子基，苯环上间位发生取代反应给电子基-R，-OH，-OR，-NH2，-NHCOR吸电子基-COOH，-COOR，-NO2，-HSO3，-CHO，-CO-R苯环+烷基苯的同系物结构特点化学性质氧化反应取代反应加成反应无色液体，比水轻，不溶于水，易溶于有机溶剂物理性质或2.由芳香烃A可以合成两种有机化合物B、C，如下图所示：（1）A的结构简式为

。（2）反应①、②的条件和反应物分别是

、

。（3）有关化合物B和C的下列说法正确的

（填字母）。a.互为同系物

b.互为同分异构体

c.都属于卤代烃

d.都属于芳香族化合物光照液溴、Fe或FeBr3cd

1．下列可将己烯、甲苯、溴苯、NaOH溶液、水区分开来的试剂是（

）A．溴水 B．CCl4 C．酸性KMnO4溶液 D．盐酸AC3、以下物质：(1)甲烷(2)苯(3)聚乙烯(4)聚乙炔(5)2-丁炔(6)环己烷(7)邻二甲苯(8)苯乙烯。既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是()A、(3)(4)(5)(8)

B、(4)(5)(7)(8)

C、(4)(5)(8)

D、(3)(4)(5)(7)(8)4、下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是()A.甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.甲苯燃烧时产生很浓的黑烟D.1mol甲苯与3mol氢气发生加成反应A5、下列有关甲苯的性质中，能说明苯环对甲基性质有影响的是（

）A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．能在一定条件下催化加氢C．能燃烧产生带浓烟的火焰D．能与浓硝酸和浓硫酸混合物加热条件下发生取代反应A原子共线、共面问题——明确五类结构模板审题时注意：做题：(3)单键可以旋转，双键不能旋转。(2)有机物分子中的氢原子被其他原子/原子团取代后，取代前后的共面情况保持不变。(1)以