高二化学（人教版）学案选择性必修二第二章第三节第2课时分子间的作用力分子的手性

第2课时分子间的作用力分子的手性新知探究(一)——分子间的作用力1.范德华力及其对物质性质的影响概念及实质范德华力是固体、液体和气体中之间普遍存在的一种相互作用力,它使得许多物质能以一定的聚集状态(固态和液态)存在。其实质是电性作用

特征①范德华力很弱,比化学键的键能小1~2个数量级;②范德华力无方向性和饱和性,只要空间条件允许,分子凝聚时,每个分子总是在它周围尽可能多地吸引其他分子影响因素①分子结构和组成相似的物质,相对分子质量越大,范德华力越大;②分子的极性越大,范德华力也越大对物质性质的影响范德华力主要影响物质的物理性质,范德华力越强,物质的熔、沸点越高[微点拨]键能大小影响分子的稳定性,范德华力的大小影响物质的熔、沸点等。2.氢键及其对物质性质的影响(1)概念:由已经与很大的原子形成共价键的氢原子(如水分子中的氢)与另一个很大的原子(如水分子中的氧)之间形成的作用力。

(2)表示:通常用X—H…Y—表示氢键,其中X、Y为N、O、F,“—”表示共价键,“…”表示形成的氢键。[微点拨]①氢键键长一般定义为X—H…Y的长度,而不是H…Y的长度。②X—H与Y形成分子间氢键时,氢原子只能与一个Y原子形成氢键;③X—H…Y—三原子不在一条直线上时,也能形成氢键;在一条直线上时作用力最强,体系能量最低,形成的氢键最稳定。(3)类型①分子间氢键,如水中O—H…O;甲酸可通过氢键形成二聚物。②分子内氢键,如(邻羟基苯甲醛),HNO3可形成分子内氢键。(4)特点①氢键不是化学键,而是特殊的分子间作用力,其键能比化学键弱,比范德华力强。②氢键具有一定的方向性和饱和性。(5)氢键对物质性质的影响对物质熔、沸点的影响①某些氢化物分子间存在氢键,如H2O、NH3、HF等,使其熔、沸点反常的高。②同分异构体中分子间形成氢键的物质比分子内形成氢键的物质熔、沸点高,如熔、沸点:邻羟基苯甲酸()<对羟基苯甲酸()对物质溶解度的影响溶剂和溶质之间形成氢键使溶质的溶解度增大,如氨、甲醇、甲酸等易溶于水对物质密度的影响如图所示,在冰中水分子间以氢键互相连结,形成相当疏松的晶体,从而在结构中有许多空隙,造成体积膨胀,密度减小3.溶解性(1)“相似相溶”规律非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。如蔗糖和氨易溶于水,难溶于四氯化碳;而萘和碘却易溶于四氯化碳,难溶于水。(2)影响物质溶解性的因素①外界因素:主要有温度、压强等。②氢键:溶剂和溶质之间的氢键作用力越大,溶解性越好。③分子结构的相似性:溶质和溶剂的分子结构相似程度越大,其溶解性越好。如乙醇能与水互溶,而戊醇在水中的溶解度明显减小。应用化学若不断地升高温度,实现“雪花→水→水蒸气→氧气和氢气”的变化。在变化的各阶段被破坏的粒子间的主要相互作用依次有哪些?[题点多维训练]1.正误判断(正确的打“√”,错误的打“×”)。(1)因为H2O分子间存在氢键,所以H2O的热稳定性大于H2S()(2)冰融化成水,仅仅破坏氢键()(3)氢键一定能使物质的熔、沸点升高()(4)配制碘水时,为了增大碘的溶解性,常加入KI溶液()2.发生下列变化时,破坏分子间作用力的是()A.氯化氢溶于水 B.加热氯酸钾使其分解C.碘升华 D.氯化钠溶于水3.水是生命之基质,是永远值得探究的物质,下列关于水的说法正确的是()A.水是由极性键构成的非极性分子B.氨在水中的溶解度很大,在苯中的溶解度也很大C.由于水分子间存在氢键,所以水加热到很高的温度都难以分解D.由于水分子因氢键而相互缔合,导致接近沸点的水蒸气的相对分子质量测定值高于实际值4.下列对一些实验事实的理论解释,正确的是()选项实验事实理论解释A溴单质、碘单质在四氯化碳中的溶解度比在水中大溴单质、碘单质和四氯化碳都为非极性分子B卤素单质从F2到I2,在常温、常压下的聚集状态由气态、液态到固态范德华力逐渐减小C氨气比PH3容易液化NH3分子间的范德华力更大DHF的沸点高于HClH—F的键长比H—Cl的短5.填写下列空格:(1)N2的沸点比CO的沸点(填“高”或“低”),其原因是。

(2)BCl3的沸点比BF3的(填“高”或“低”),其原因是。

(3)下列变化或事实与范德华力无关的是(填字母)。

A.CO2气体加压或降温时变成干冰B.碘溶于四氯化碳C.CS2的沸点高于N2D.食盐熔化6.已知苯酚()具有弱酸性,其K=1.1×1010,水杨酸第一级电离形成的离子能形成分子内氢键。据此判断,相同温度下电离平衡常数K2(水杨酸)(填“>”或“<”)K(苯酚),其原因是。

新知探究(二)——分子的手性1.手性异构体具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手与右手一样互为镜像,却在三维空间里不能叠合,互称手性异构体(或对映异构体)。2.手性分子:具有手性异构体的分子。构成生命体的有机分子绝大多数为手性分子。互为手性异构体的两个分子的性质不同。3.手性分子的应用手性药物对于手性药物,一个异构体可能是有效的,而另一个异构体可能是无效甚至是有害的。手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用,现今使用的药物中手性药物超过50%,具有十分广阔的市场前景和巨大的经济价值手性合成利用手性催化剂,可以只得到或者主要得到一种手性分子,这种独特的合成方法称为手性合成4.手性分子、手性碳原子的判断手性分子判断若有机物分子中存在手性碳原子,则该分子为手性分子手性碳原子的判断有机物分子中单键碳原子连有四个各不相同的原子或基团的碳原子。如,R1、R2、R3、R4互不相同,即是手性碳原子[题点多维训练]1.下列说法不正确的是()A.互为手性异构体的分子互为镜像B.利用手性催化剂可主要得到一种手性分子C.手性异构体分子组成相同D.手性异构体性质相同2.下列分子中含有手性碳原子的是()A.CH2Cl2B.CH3CH2OHC.CH3CH(CH3)2D.CH3CH(CH3)CHClCOOH3.维生素C的结构简式是,它能防治坏血病,该分子中有几个手性碳原子()A.1 B.2C.3 D.44.下列关于丙氨酸的说法正确的是()A.Ⅰ和Ⅱ的结构和性质完全不同B.Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称,具有不同的分子极性C.Ⅰ和Ⅱ都属于非极性分子D.Ⅰ和Ⅱ中化学键的种类与数目完全相同5.(填“具有”或“不具有”,下同)手性,其与H2发生加成反应后,其产物手性。

命题热点——范德华力、氢键及共价键的比较导学设计水是生命的源泉,人类的一切生命活动都离不开水,水是人体中的重要成分。地球上的淡水资源并不丰富,一些水资源已被污染,而世界人口还在增加,工业正在迅速发展,对水的需求量越来越大,水资源短缺的矛盾正日益尖锐,因此必须保护水资源,治理水污染。1.自然界中水有三种存在形式,若不断地升高温度,实现“冰→水→水蒸气”的变化。在变化的各阶段被破坏的粒子间主要的相互作用有哪些?2.某些科学家宣称:普通盐水在无线电波照射下可燃烧,有望解决人类用水的重大问题。无线电频率可以降低盐水中所含元素之间的“结合力”,释放出氢原子,若点火,氢原子就会在该种频率下持续燃烧。上述“结合力”实质是什么?[系统融通知能]范德华力、氢键及共价键的比较类型范德华力氢键共价键特征无方向性,无饱和性有方向性,有饱和性有方向性,有饱和性强度共价键>氢键>范德华力影响强度的因素①随着分子极性的增大而增大;②组成和结构相似的物质,相对分子质量越大,范德华力越大对于X—H…Y,X、Y的电负性越大、X、Y原子的半径越小,氢键越强成键原子半径越小、键长越短、键能越大,共价键越稳定对物质性质的影响①影响物质的熔、沸点及溶解度等物理性质;②组成和结构相似的物质,随相对分子质量的增大,物质的熔、沸点升高,如熔、沸点:F2<Cl2<Br2<I2,CF4<CCl4<CBr4①分子间氢键的存在,使物质的熔、沸点升高,在水中的溶解度增大,如熔、沸点:H2O>H2S,在水中的溶解性:NH3>PH3;②分子内氢键的存在,使物质的熔、沸点降低,如熔、沸点:>影响分子的热稳定性;共价键的键能越大,分子的热稳定性越强[题点多维训练]1.下列能够用化学键的强度解释的是()A.N2的化学性质比O2稳定B.HNO3易挥发,H2SO4难挥发C.常温、常压下,溴呈液态,碘呈固态D.稀有气体很难发生化学反应2.下列说法正确的是()A.在“石蜡→液态石蜡→石蜡蒸气→裂化气”的变化过程中,被破坏的作用力依次是范德华力、共价键、共价键B.某物质固态时不导电但在熔融状态下能导电,则该物质中一定含有离子键C.干冰溶于水生成碳酸的过程只需克服分子间作用力D.H2O分子之间的作用力大于H2S,故前者比后者稳定3.如图所示为元素周期表短周期的一部分,其中D的原子核电荷数是B的2倍。下列有关A、B、C、D、E五种元素的叙述中,不正确的是()ABCDEA.固态的AB2升华时只需克服范德华力B.C的氢化物分子间能形成氢键而E的氢化物分子间不能形成氢键是因为C—H更短C.D的单质在过量的B2中燃烧的产物为DB2D.A与E形成的化合物分子AE4是由极性键构成的非极性分子课下请完成课时跟踪检测(十三)第2课时分子间的作用力分子的手性新知探究(一)1.分子2.(1)电负性电负性[应用化学]提示:在雪花、水、水蒸气中存在O—H…O分子间氢键,故在实现“雪花→水→水蒸气”的变化阶段主要破坏了水分子间的氢键与范德华力,而实现“水蒸气→氧气和氢气”的变化则破坏了O—H极性共价键。[题点多维训练]1.(1)×(2)×(3)×(4)√2.选CHCl溶于水电离:HClH++Cl,破坏共价键,故A不符合题意;KClO3分解破坏离子键和共价键,故B不符合题意;I2升华破坏分子间作用力,故C符合题意;NaCl溶于水电离:NaClNa++Cl,破坏离子键,故D不符合题意。3.选D水分子是由H—O极性键构成的V形分子,正负电荷中心不重合,属于极性分子,A错误;氨分子与水分子一样是极性分子,苯为非极性分子,根据相似相溶原理可知,氨在水中的溶解度很大,在苯中的溶解度不大,B错误;水加热分解破坏的是水分子内H—O共价键,氢键决定物理性质,C错误;由于水分子因氢键缔合成为(H2O)n,所以水蒸气的相对分子质量测定值高于实际值,D正确。4.选A根据“相似相溶”规律,Br2、I2是非极性分子,它们易溶于非极性溶剂CCl4中,而在极性溶剂水中的溶解度较小,A正确;卤素单质的结构相似,从F2到I2相对分子质量越大,范德华力越强,熔、沸点越高,B错误;NH3和PH3都属于同一主族元素形成的氢化物,分子晶体的沸点与其相对分子质量成正比,但氨气中含有氢键,PH3不含氢键,氢键的存在导致氨气的沸点升高,C错误;HF和HCl的熔、沸点与分子内的共价键无关,D错误。5.解析:(3)A项,分子间存在范德华力,由分子构成的物质三态间的变化与范德华力有关;B项,I2分子与四氯化碳分子间存在范德华力,且大于I2分子间范德华力;C项,两者由分子构成,沸点的高低与范德华力有关;D项,NaCl是离子化合物,熔化时破坏离子键,与范德华力无关。答案:(1)低N2为非极性分子,CO为极性分子,极性分子间的范德华力较强(2)高BCl3与BF3的结构相似,BCl3的相对分子质量大,范德华力强(3)D6.解析:因为水杨酸第一级电离形成的离子能形成分子内氢键,比苯酚中—OH的H难电离,因此电离平衡常数K2(水杨酸)比K(苯酚)小。答案:<易形成分子内氢键,比苯酚中—OH的H难电离新知探究(二)1.选D互为手性异构体的分子互为镜像,故A正确;在手性合成中,与催化剂手性匹配的分子在反应过程中会与手性催化剂形成一种最稳定的过渡态,从而主要会诱导生成一种手性分子,故B正确;手性异构体分子组成相同,故C正确;手性异构体旋光性不同,化学性质可能有差异,D错误。2.选DCH3CH(CH3)CHClCOOH分子中,有一个碳原子所连的四个基团分别是羧基、异丙基、氢原子和氯原子,该碳原子具有手性,选项D正确。3.选B该分子中属于手性碳原子的是左边第二号、三号碳,它们均连接四个不同原子或原子团,所以该分子中含有2个手性碳原子。4.选DⅠ和Ⅱ的结构不同,但由于其所含官能团相同,化学性质可能有差异,A项错误;Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称,且分子的极性相同,B项错误;Ⅰ和Ⅱ的空间结构均不对称,故均是极性分子,C项错误。5.解析:已知有机物中与—OH相连的碳原子为手性碳原子,与H2加成后,该碳原子连有两个乙基,不再具有手性。答案:具有不具有命题热点[导学设计]1.提示:固态的水与液态的水分子间的作用力种类相同,均为氢键和范德华力,区别在于氢键的数目,故由固态水→液态水破坏氢键,由液态水变为水蒸气