2.2.1 醇概述与化学性质 课件高二下学期化学鲁科版选择性必修3

醇概述与醇的化学性质

第二章第二节第一课时宏观辨识与微观探析达成情况

学生能认识羟基结构，了解醇类结构特点，用系统命名法命名简单醇，并从化学键、官能团角度理解醇的消去反应、催化氧化反应的特征和规律。证据推理与模型认知达成情况

通过乙醇性质学习，学生能利用反应类型规律判断、说明醇类物质的性质，初步形成基于结构分析化学性质的思维模型。学习目标联想质疑

一位著名的有机化学家曾说过，假如让一个有机化学家带上10种有机化合物到荒岛上独自工作，他的选择里一定会有醇。有了醇，他就能合成出各种各样的有机化合物。那么，在有机化合物的合成中醇为什么会有如此重要的作用？醇在生活中的应用有哪些？

硝化甘油炸药（TNT）醇任务一

：

自主学习阅读教材59-61页，完成导学案相关内容。1.醇和酚的定义，结构区分2.醇的分类3.常见的醇4.醇的命名原则醇的命名原则当醇分子中含有多个羟基时，应选择含羟基最多的最长碳链为主链，羟基的个数用“二”“三”等表示，如“某二醇”。任务二

：

醇的物理性质阅读教材61页，分析表2-2-1数据，小组讨论，总结醇的物理性质。沸点变化规律相对分子质量接近时，醇的沸点远高于烷烃/烯烃（因分子间氢键）；饱和一元醇随碳原子数增加沸点升高；同碳数时羟基越多沸点越高（如乙二醇沸点高于乙醇）。溶解性变化规律1-3个碳的一元醇和多元醇与水互溶；4-11个碳的一元醇为油状液体，部分溶于水；高级醇（碳数更多）难溶于水；羟基越多溶解性越强（如丙三醇比乙醇更易溶于水）。影响因素烃基碳原子数增加，亲水性减弱；羟基数目增加，氢键作用增强，熔沸点升高、溶解性增强；氢键是醇与相对分子质量接近的烷烃/烯烃物理性质差异的主要原因。任务二

：

醇的物理性质任务三：醇的化学性质结构决定性质

氧元素的电负性比氢元素和碳元素的电负性都大，醇分子中羟基上的氧原子对共用电子的吸引能力强，共用电子偏向氧原子，使碳氧键和氢氧键都显出极性，成为反应的活性部位。

醇分子中羟基上氧原子的强吸电子作用，使α-H和β-H都较为活泼交流研讨三、醇的化学性质1.羟基的反应①取代反应a．分子中的碳氧键发生断裂，羟基被卤素原子取代。CH3CH2OH＋HBr→CH3CH2Br＋H2OCH3CH2CH2OH＋HBr→？b.分子中的碳氧键、氧氢键发生断裂，发生分子间的取代反应。CH3CH2—OH＋H—OCH2CH3CH3CH2OCH2CH3＋H2O△△浓H2SO4140℃乙醚②消去反应CH3CH2CH2OHCH2=CHCH3↑＋H2O。△分子由两个烃基通过氧原子连接而成的有机化合物称为醚浓H2SO4△思考：是否所有的醇都可以发生消去反应，醇消去反应的有什么规律？醇消去反应的规律①含有β­H的醇可发生消去反应。②若含有多个β­H，则可能得到不同的产物。如2.羟基中氢的反应①与活泼金属的反应2C2H5OH＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑。思考：1．为什么金属钠与乙醇反应不如钠与水反应剧烈？由于醇分子中的烷基具有推电子作用，使醇分子中的氢氧键不如水分子中的氢氧键容易断裂，即醇分子中羟基上的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，所以乙醇与钠的反应不如钠与水反应剧烈。2.羟基中氢的反应②与羧酸的反应——酯化反应

同位素示踪法是以放射性同位素为示踪剂，对研究对象进行标记的微量分析方法。可以用同位素作为一种标记，制成含有同位素标记的化合物。利用放射性同位素不断地放出特征射线的性质，就可以通过核探测器随时追踪它在产物中的位置和数量。同位素示踪法资料在线3.醇的氧化①醇的燃烧反应

CnH2n+1OH+O2点燃nCO2+(n+1)H2O

3n2饱和一元醇燃烧通式思考：是否所有的醇都可以发生催化氧化，醇催化氧化的规律是什么？②醇的催化氧化反应①-③位断键①③R2—C—O—HR1H+O22生成醛或酮+2H2O—C=OR1R22Cu△②醇催化氧化的规律醇的催化氧化的反应情况与α­H的个数有关。（3）某些醇能被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾溶液氧化加入乙醇静置片刻加入乙醇立即变色重铬酸钾溶液溶液变为绿色醇分子发生反应的部位及反应类型醇发生的反应主要涉及分子中的碳氧键和氢氧键：断裂碳氧键脱掉羟基，能发生取代反应或消去反应；断裂氢氧键脱掉氢原子，能发生取代反应或氧化反应。醇在有机合成中的作用01卤代烃的合成前体醇与氢卤酸发生取代反应，可转化为卤代烃，如乙醇与浓盐酸反应生成氯乙烷，是引入卤素原子的重要途径。02烯烃的制备原料含β-H的醇通过消去反应生成烯烃，如1-丙醇在浓硫酸加热条件下生成丙烯，为构建碳碳双键提供方法。03酯类化合物的合成中间体醇与羧酸在浓硫酸催化下发生酯化反应，生成酯类物质，如乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯，是香料、溶剂等领域的重要合成反应。04醛酮等含氧衍生物的来源醇的催化氧化可转化为醛或酮，如乙醇催化氧化生成乙醛，2-丙醇催化氧化生成丙酮，为合成羰基化合物提供路径。05有机合成中的桥梁作用醇通过不同反应可实现羟基、卤素、碳碳双键、羰基等官能团的转化，连接烃类与多种含氧、含卤衍生物，是有机合成中不可或缺的中间物质。醇定义分类物理性质化学性质3.醇的氧化反应1.羟基的反应2.羟基氢的反应燃烧催化氧化与活泼金属反应与羧