高中化学第2章　第3节　提升课2　有机物分子中原子共线、共面的判断

提升课2有机物分子中原子共线、共面的判断［核心素养发展目标］1.掌握甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子的空间结构。2.能够根据典型分子的结构对较复杂的有机物分子进行分析、比较，解决原子共线、共面的问题。一、常见分子的空间结构1.熟记典型分子的结构代表物空间结构碳原子杂化类型结构式球棍模型结构特点CH4任意原子共面，C—C旋转

C2H4原子共面，CC旋转

C2H2原子共线(面)，C≡C旋转

C6H6原子共面，对角线上原子共线

2.分子空间结构的基本判断(1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有个原子共面。

(2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有个原子共线。

(3)结构中每出现一个苯环：至少有个原子共面。

(4)结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子全部共面。

分析甲醛()、甲酸()分子中碳原子的杂化方式，并判断二者分子中所有原子一定共平面吗？1.下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()A.甲苯 B.乙烷C.丙炔 D.1，3⁃丁二烯2.现有下列物质：①②CH3CHCHCH3③④⑤⑥CH3—C≡C—CH3(1)所有原子一定在同一平面上的是(填序号，下同)。

(2)所有碳原子一定在同一平面上的是。

(3)所有碳原子可能在同一平面上的是。

(4)所有碳原子一定在一条直线上的是。

二、有机物分子中原子共线、共面的分析先观察分子的结构，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式，并注意键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。1.直线与平面连接如乙烯基乙炔()，利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模型分析，原子共平面，个原子共直线。

2.平面与平面连接如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合。如苯乙烯分子()中共平面的原子至少个，最多个。

3.平面与立体连接如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中，共平面原子至少个，最多个。

4.直线、平面与立体连接如图所示的分子中共平面原子至少个，最多个。其中

号原子一定共直线。(1)苯()中所有原子共平面，环己烷()中所有原子也共面()(2)联苯()中的所有原子一定共面()(3)有机物中共线的碳原子最多有4个()1.下列说法正确的是()A.丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上C.分子中所有碳原子一定在同一平面上D.分子中至少有16个原子共平面2.有机物分子中最多有个碳原子在同一平面内，最多有个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有个。

答案精析一、1.正四面体sp33可以平面结构sp26不能直线形sp4不能平面正六边形sp21242.(1)6(2)4(3)12(4)不可能深度思考甲醛、甲酸分子中的碳原子均采取sp2杂化，甲醛分子()中所有原子共面，甲酸分子()中所有原子可能共面。应用体验1.D2.(1)③(2)②③④⑥(3)⑤(4)⑥二、1.所有42.12163.674.12191，2，3，4、6，8，9，10正误判断(1)×(2)×(3)×应用体验1.D2.1269解析以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。由于碳碳单键可以旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面，最多有6+6=12个碳原子共面，至少有6