有机化合物的结构特点+课件+2025-2026学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第一章有机化合物的结构特点与研究方法第一节

有机化合物的结构特点1.能够理解有机化合物的定义和特点。2.掌握按碳骨架和官能团对有机化合物进行分类的方法。3.能识别常见的官能团，能根据官能团判断有机化合物的类别。4.了解有机化合物中共价键的类型，理解键的极性与有机反应的关系。5.理解有机化合物的同分异构现象，能判断有机化合物的同分异构体。核心素养

发展目标有机物烃烷烃烯烃炔烃苯及其同系物烃的衍生物卤代烃醇酚醛酮羧酸酯依据组成元素分类只含CH两种元素烃中氢原子被其他原子或原子团取代后的产物有机物的分类方法依据碳骨架分类

一脂肪烃CH3CH2CH2CH3脂肪烃衍生物脂环烃脂环烃衍生物芳香烃芳香烃衍生物有机物脂肪族化合物脂肪烃脂环烃脂环烃的衍生物脂肪烃的衍生物芳香族化合物芳香烃苯苯的同系物芳香烃的衍生物分子中不含苯环分子中含有苯环(1)CH2==CH2、

、

都属于脂肪烃(2)环丁烷(

)、甲基环丙烷()都属于脂环烃正误判断×(3)

、

、

都属于环状化合物(4)

、

、

都属于芳香烃(5)

、

、

都属于脂环化合物√√××(1)属于芳香族化合物的是

(填序号,下同)。

(2)属于芳香烃的是

。

(3)属于脂肪烃的是

。

(4)属于脂环烃的是

。

(5)属于烃的衍生物的是

。

①②⑤②⑤⑥③④①有下列有机化合物:①、②、③④、⑤、

⑥依据官能团分类

二1.烃的衍生物与官能团(1)烃的衍生物：烃分子中的氢原子被

所取代而生成的一系列化合物，如CH3Cl、CH3OH、HCHO等。(2)官能团：决定有机化合物特性的

。其他原子或原子团原子或原子团2.依据官能团分类有机化合物类别官能团(名称和结构简式)代表物烃烷烃—甲烷_____烯烃乙烯__________炔烃_________—C≡C—乙炔_________芳香烃—

苯_________________CH4CH2==CH2碳碳双键碳碳三键CH≡CH注意：烷烃基、苯基均不属于官能团烃的衍生物卤代烃

溴乙烷__________醇羟基______乙醇____________酚羟基______

苯酚_____________醚醚键______________乙醚_________________碳卤键

_______CH3CH2Br—OHCH3CH2OH—OHCH3CH2OCH2CH3羟基连在非苯环的碳原子上羟基直接连在苯环上醇和酚官能团都为羟基，但类别不同，化学性质也不相同。醇：羟基与脂肪烃、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。如

、

、

等。酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连。如

、

、

等。烃的衍生物醛_____乙醛_________酮_______丙酮___________羧酸_____乙酸___________醛基酮羰基羧基CH3CHOCH3COCH3CH3COOH磺酸基-SO3Hp45苯磺酸

“相似”官能团(1)醛基与酮羰基：酮羰基“”两端均为烃基，而醛基中“

”至少一端与H原子相连。如

属于酮，而

属于醛。(2)羧基与酯基：

中，若R2为氢原子则为羧基，若R2为烃基，则为酯基。如

属于酸，而

属于酯。烃的衍生物酯酯基____________乙酸乙酯_______________胺_____—NH2甲胺CH3NH2酰胺________乙酰胺CH3CONH2CH3COOCH2CH3氨基酰胺基在构造上，酰胺可看作是羧酸分子中羧基的羟基被氨基或烃氨基（-NHR或-NR2）取代而成的化合物；-CO-NH-是酰胺键。写出下列有机化合物中所含官能团的名称碳溴键(溴原子)、羟基碳碳双键、醛基酯基、羧基酮羰基(羰基)、氨基(1)所有的有机化合物都含有官能团，芳香烃的官能团是苯环(2)等质量的—OH和OH－含有的电子数目相等，且都能稳定存在正误判断×(3)

的官能团为Br－(4)醛基的结构简式为—COH(5)

和

所含官能团相同，但不属于同类物质(6)有机化合物

、

、

中含有的官能团相同××××√1.下列有机化合物的类别与所含官能团都正确的是选项物质类别官能团ACH3—O—CH3醚

B

酚—OHC

醛—CHODCH3CH2CH2COOH羧酸

√2.有机物M(结构简式如图所示)具有广谱抗菌活性，该分子结构中所含官能团有A.8种

B.7种

C.6种

D.5种√3.某有机物A的结构简式如图所示，它是最早被禁用的兴奋剂之一。下列有关有机物A的叙述不正确的是A.有机物A属于烃的衍生物B.有机物A的分子式是C13H12O4Cl2C.有机物A既属于卤代烃，也属于芳香族化合物D.有机物A分子中含有5种官能团√4.(1)[2022·全国甲卷，36(5)]中含氧官能团的名称为硝基、________、______。(2)[2022·湖南，19(1)]

具有的官能团名称是_____________。[2023·福建，13(1)]中官能团名称：_____________。

酮羰基酯基醛基、醚键酰胺基、羧基(3)[2021·全国乙卷36(3)]

具有的官能团名称是_____________________________。(4)化合物Ⅳ(

)的含氧官能团名称为_____________。(5)

化合物E()的含氧官能团的名称是______________。

酮羰基、氨基、碳溴键、碳氟键羟基、醚键、醛基硝基、酮羰基一、有机化合物命名的第一步StepI:parentname：找母体官能团。按官能团的“辈份”（优先级）高低排序，优先级最高的官能团决定母体名称（作为后缀），其余官能团作为取代基（前缀）。“辈份”高

-COOH(羧基)、-SO3H(磺酸基)、-CHO(醛基)、-CO-(酮羰基)“辈份”中

-OH(羟基)、-SH(巯基)、-NH₂(氨基)、-NHR(仲氨基)、-NR₂(叔氨基)“辈份”低

-R(烃基)、-NO(亚硝基)、-NO2(硝基)、-X(卤原子)一般不作为母体，只能作为取代基。二、常考官能团优先级表（从高到低）：羧酸(-COOH)>磺酸(-SO3H)>酯(-COOR)>醛(-CHO)>醇(-OH)>酚(-OH)>胺(-NH2)>炔烃(-C≡C-)>烯烃(-C=C-)三、实例化合物HO-CH2-CH2-CHO命名为3-羟基丙醛；化合物O2N-C6H4-COOH命名为对硝基苯甲酸；化合物HCOOH命名为甲酸。某有机物A的结构简式如图所示,它是最早被禁用的兴奋剂之一,下列有关有机物A的叙述不正确的是

（

）A.有机物A属于烃的衍生物B.有机物A的分子式是C13H12O4Cl2C.有机物A既可看作卤代烃,也可看作芳香族化合物D.有机物A分子中含有5种官能团CNM-3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，其分子结构如图。下列说法不正确的是（

）A.该有机化合物的分子式为C12H10O6B.该有机化合物含有4种官能团C.该物质不属于芳香族化合物D.该有机化合物可属于羧酸类C有机化合物中的共价键

三1.有机化合物中共价键的类型(1)根据原子轨道的重叠方式可分为σ键和π键。

σ键π键原子轨道重叠方式沿键轴方向以“_________”形式相互重叠以“

”形式从侧面重叠原子轨道重叠程度大小键的强度较大较小能否绕键轴旋转能，化学键

断裂____头碰头肩并肩不会否(2)根据成键原子形成共用电子对的数目可分为单键、

、

，它们与σ键和π键的关系：双键三键有机化合物的共价键单键只含

键双键中含有

键和

键三键中含有

键和

键σ一个σ一个π一个σ两个π(3)共价键的类型与有机反应类型的关系σ键

断裂，能发生

反应，如CH4等；π键比较

断裂，π键更活泼，能发生

反应，如CH2=CH2、CH≡CH等。不易取代容易加成2.共价键的极性与有机反应

不同的成键原子间

的差异，会使共用电子对会发生偏移，偏移的程度

，共价键极性

，在反应中越容易发生

。因此有机化合物的

及其

往往是发生化学反应的活性部位。电负性越大越强断裂官能团邻近的化学键实验1-1(1)水、无水乙醇分别与钠反应的比较实验操作

实验现象金属钠

，反应_____金属钠

，反应平稳浮在水面上剧烈沉在底部化学方程式__________________________

实验结论CH3CH2-OH分子中氢氧键的极性比H—OH分子中氢氧键的极性

。

之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。＋H2↑2Na＋2H2O==2NaOH＋H2↑―→弱基团_____________________2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑(2)乙醇与氢溴酸的反应由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可断裂，如乙醇与氢溴酸的反应：__________________________________________________。3.有机反应的特点共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率

，副反应

，产物比较

。较小较多复杂＋H—Br＋H2O(1)σ键比π键牢固，所以不会断裂(2)乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼(3)乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈，是因为乙酸分子中氢氧键的极性更强(4)共价键的极性强弱不仅取决于成键原子双方电负性差值的大小，还取决于共价键所处的环境(5)CH3COOH有酸性，而C2H5OH没有，体现了基团之间的相互影响正误判断×√√√√1.某有机物分子的结构简式为

，该分子中有

个σ键，

个π键，___(填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生

反应和

反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的剧烈程度

。原因是__________________________________________________________________________。82有加成取代大CH2==CHCOOH中

中的氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂2.碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其结构如图所示。下列说法错误的是

（

）A.该分子含有极性键和非极性键B.该分子中碳原子均采取sp2杂化C.该分子中C—O极性较大，易断裂D.该分子中σ键与π键的个数比为2∶1D有机化合物的同分异构现象

四1.同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象：化合物具有相同的

，但具有不同

的现象。(2)同分异构体：具有

的化合物的互称。分子式结构同分异构现象(3)实例：如C5H12的三种同分异构体：正戊烷__________________________、异戊烷

、新戊烷

。CH3—CH2—CH2—CH2—CH32.同分异构现象的类型构造碳架位置官能团立体顺反对映表1-2有机化合物的构造异构现象异构类别实例碳架异构C4H10：_______________________、________________CH3—CH2—CH2—CH3正丁烷异丁烷主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布跨邻到间。位置异构_____________________________、_____________________________

C4H8：CH2==CH—CH2—CH31-丁烯CH3—CH==CH—CH32-丁烯位置异构

C6H4Cl2：

、

、

对二氯苯邻二氯苯间二氯苯______________________________对二氯苯邻二氯苯间二氯苯ClClClClClCl官能团异构C2H6O：

、

乙醇二甲醚_______________________________苯环四取代AAAA3苯环四取代AAAB6苯环四取代AABB11苯环四取代AABC16基本盘苯环二取代数目3苯环三取代AAA3苯环三取代AAB6苯环三取代ABC10底物CH4C2H6C3H8C4H10C5H12一氯代物种数(去H后基团种数)11248二氯代物种数1249(21）一氯一溴代物种数12512(31）同一C上的H等效乙烷同一C连相同甲基，H等效对称C上的H等效等效氢新戊烷(1)等效氢法等效氢原子种类数=有机物一元取代物种类数3.同分异构体书写方法原则：有序书写，不重不漏，先碳架后位置。有机物乙的核磁共振氢谱图有______组峰(2)基元法(烷基异构)甲基（-CH3）：

乙基（-C2H5）：丙基（-C3H7）：

1种

1种2种

分子式为C5H11Cl的同分异构体数目为:

种分子式为C4H8O的醛类同分异构体数目为:

种分子式为C10H14的苯的同系物且只有一个侧链同分异构体数目为:

种824

C3H7—CHOC6H5—C4H9分子式为C5H10O2的羧酸类同分异构体数目为:

种4①

HCOO-C4H9分子式为C5H10O2的酯类同分异构体数目为:

种9②CH3-COO-C3H7③

CH3-CH2-COO-C2H5④

C3H7-COO-CH34种2种1种2种C4H9—COOH某有机化合物分子中共含有a个氢原子，且m+n=a时，其m元取代物和n元取代物的同分异构体数目相等。1.CH3CH2CH3的二氯代物的数目为4种，则其六氯取代产物的种数为多少？4种C3H8:CH3—CH2—CH3C3H6Cl2C3H2Cl64种H、Cl互换位置(3)换元法2.已知苯的二氯代物有3种，则苯的四氯代物有_____种3(1)相对分子质量相同的化合物一定互为同分异构体(2)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化(3)同系物之间可以互为同分异构体(4)淀粉与纤维素是化学式为(C6H10O5)n的同分异构体(5)CH3COOH与HCOOCH3互为同分异构体，属于官能团异构正误判断×√(6)与

互为同分异构体，属于立体异构××××知识拓展1.对映异构氯溴碘代甲烷，有两种异构体，互为镜像却不能重合，这种现象称为对映异构。一般来说，若碳原子连接四个不同的原子或原子团则称为手性碳原子，含有手性碳原子的化合物存在对映异构。2.烯烃的顺反异构P35-36顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧碳碳双键两端的碳原子上个各连接两个不同的基团，由于双键不能自由旋转，基团在空间排布不同。CH3HCH3HCCCH3HCH3HCC顺-2-丁烯反-2-丁烯badcCCbabaCCbaccCC有顺反异构体无顺反异构体有机化合物分子中如存在双键或脂环，键的自由旋转就会受到阻碍，分子中原子或原子团在空间就有固定的排列方式（即构型），从而产生两种不同构型的化合物。这种异构现象称为顺反异构。badcCCbabaCCbaCNNN产生顺反异构必须具备两个条件：(1)分子中存在限制旋转的因素，如双键或脂环；(2)每个不能自由旋转的碳原子必须连有两个不同的原子或原子团。(2023山东)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是（

）A.存在顺反异构B.含有5种官能团C.可形成分子内氢键和分子间氢键D.1mol该物质最多可与1molNaOH反应D

(2026成都二诊)N2F2的一种制备方法是2NHF2+2KF=N2F2+2KHF2。下列有关说法正确的是（

）A.NHF2的VSEPR模型为