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文档简介
第一章
有机化合物的结构特点与研究方法第一节
有机化合物的结构特点
第4课时
有机物共线共面问题与不饱和度求算主讲人:王佳凤选择性必修三探·有机物的共线共面问题一、熟记5种常见分子空间构型
探·有机物的共线共面问题三个基本“面”(sp2)C2H4C6H6HCHO探·有机物的共线共面问题一个特殊“面”不在一条直线上的三个点确定一个平面(sp3)C3H8探·有机物的共线共面问题两条基准“线”一条特殊“线”(sp)C2H2HCNC6H64个原子共直线探·有机物的共线共面问题二、选准主体,准确判断共有8个原子共平面4个原子共直线1.直线与平面连接例如:CH2=CH-C≡CH,其空间结构为
C≡CH苯乙炔分子所有原子共平面,6个原子共直线探·有机物的共线共面问题2.直线与立体连接:例如:CH3-C≡CH,其空间结构为
丙炔分子最多有5个原子共平面探·有机物的共线共面问题3.平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合。(1)苯乙烯中最多几个原子共面?至少几个原子共面?1612探·有机物的共线共面问题(2)苯乙烯中最多几个碳原子共面?至少几个碳原子共面?(3)苯乙烯中最多几个碳原子共线?最多几个原子共线?区分“碳原子”和“原子”、“最多”和“至少”、“共线”和“共面”8734探·有机物的共线共面问题4.平面与立体连接,根据甲烷和乙烯的结构分析,CH2==CH—CH3甲基的1个H可能处在平面上丙烯分子共面原子至少()个,最多()个67探·有机物的共线共面问题甲苯分子最多有13个原子共平面最少12个原子共平面探·有机物的共线共面问题5.直线、平面与立体连接:1219如下图所示的大分子中共平面原子至少
个,最多
个。探·有机物的共线共面问题如:分子中共面原子至少14个,最多24个CH3CH35.直线、平面与立体连接:探·有机物的共线共面问题选准主体看清要求判断有机分子中原子共面、共线的流程展开构型准确判断凡出现碳碳双键以乙烯结构为主体,出现苯环,以苯的结构为主体,出现叁键以乙炔结构为主体题目要求是“碳原子”还是“所有原子”,“一定”、“可能”、“最多”、“共面”、“共线”等结构中每出现一个饱和碳原子,则整个分子不在共面单键可以旋转,双键不能旋转。探·有机物的共线共面问题【例1】该分子中最多几个原子共面?几个碳原子肯定共线?最多共平面的原子最多有20个,肯定共直线的原子最多有6个。探·有机物的共线共面问题【例2】(1)该分子中最多有几个原子共面?最多有几个原子共线?186探·有机物的共线共面问题(3)有机物
分子中最多有___个碳原子在同一平面内,最多有____个原子在同一条直线上,苯环平面内的碳原子至少有___个。1269探·有机物的不饱和度计算1、从有机物结构计算:Ω=双键数+三键数×2+单键环数+……不饱和度又称缺氢指数,有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物不饱和度增加1,通常用Ω表示。
Ω=1的结构:双键(C=CC=OC=N);硝基-NO2,单键环;
Ω=2的结构:三键(C≡CC≡N)
Ω=4的结构:苯环
探·有机物的不饱和度计算从结构式计算不饱和度(1)非立体封闭有机物分子Ω=1Ω=2Ω=5CH≡CHCH3-C-HOΩ=14探·有机物的不饱和度计算从结构式计算不饱和度(2)立体封闭有机物分子立体封闭多面体型分子:Ω=5;
Ω=2即:Ω=面数-1
探·有机物的不饱和度计算苯(C6H6)中含有多少个不饱和度?苯的同系物的通式为
。思考CnH2n-62Ω=(2n+2)-m(1)烃(CnHm)的不饱和度的计算2、根据组成算4探·有机物的不饱和度计算CH3CH2CH2-OHCH3-O-CH3CH3-C-HO(2)含氧衍生物(CnHmOx)的不饱和度的计算Ω=(2n+2)2-m即:O原子不影响不饱和度的计算Ω=0Ω=0Ω=1探·有机物的不饱和度计算卤素只能形成单键;卤素取代H的位置。即:把卤素原子当H处理(3)含卤素衍生物(CnHmClx)的不饱和度的计算思考:计算以下三种物质的不饱和度Ω=(2n+2)2-(m+x)C2H5ClC3H5ClC4H4Br2Ω=0Ω=1Ω=2探·有机物的不饱和度计算(4)含氮衍生物(CnHmNx)的不饱和度的计算思考:计算以下三种物质的不饱和度Ω=(2n+2)2-(m-x)C2H5NH2C8H11NO2Ω=0Ω=4Ω=4即:多1个N原子就带走1个H探·有机物的不饱和度计算应用1:利用不饱和度确定分子式1、请写出下列物质的分子式。C20H30OC15H20C20H25O6N探
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