3.2 课时2 酚 课件高二下学期化学人教版选择性必修3

酚第三章

烃的衍生物科学史话——苯酚的消毒作用

在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国有一家医院，一名叫利斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。利斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。由此，这家医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，使苯酚首次声名远扬。1.通过认识酚的结构，了解苯酚的主要性质，能理解羟基和苯环的相互影响，形成结构决定性质的核心理念2.通过酚及其酚类性质的学习，列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响酚：羟基与苯环直接相连的化合物称为酚官能团：羟基(－OH

)酚一、苯酚的结构分子式：结构简式：C6H6O结构式：C6H5OH空间填充模型：球棍模型：资料：苯酚软膏使用说明书【药品名称】苯酚软膏【别名】PhenolOintment【性状】黄色软膏，有苯酚特臭味【规格】2%【药理作用】消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。【临床应用】用于皮肤轻度感染和瘙痒。【用法用量】外用，1日2次，涂患处。【注意事项】1.对本品过敏者、6个月以下婴儿禁用。2.避免接触眼睛和黏膜。3.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。【不良反应】偶见皮肤刺激性。【药物相互作用】1.不能与碱性药物并用。2.如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。【贮藏】密闭，在30℃以下保存。二、苯酚的物理性质颜色气味状态毒性熔点溶解性无色晶体特殊气味43℃难溶于冷水，易溶于65℃以上热水，易溶于酒精等有机溶剂有毒苯酚久置于空气中，被空气中氧气氧化成粉红色。保存时要密封久置思考与讨论请从基团之间的相互影响的角度讨论酚可能的化学性质HOCCHHCCCHHCH使得羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性使苯环上处于羟基邻、对位的氢原子较易被取代大鹿化学工作室制作，侵权必究由于苯环对羟基的影响，酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼事实是否如此呢？三、苯酚的化学性质1.氧化反应①

在空气中被O2氧化呈粉红色②

燃烧C6H6O＋7O26CO2＋3H2O点燃③

使酸性KMnO4溶液褪色苯环是吸电子基团，苯环使羟基的极性增强，更易断裂。结论：受苯环的影响，酚羟基比醇羟基易被氧化。资料：苯酚软膏使用说明书【药品名称】苯酚软膏【别名】PhenolOintment【性状】黄色软膏，有苯酚特臭味【规格】2%【药理作用】消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。【临床应用】用于皮肤轻度感染和瘙痒。【用法用量】外用，1日2次，涂患处。【注意事项】1.对本品过敏者、6个月以下婴儿禁用。2.避免接触眼睛和黏膜。3.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。【不良反应】偶见皮肤刺激性。【药物相互作用】1.不能与碱性药物并用。2.如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。【贮藏】密闭，在30℃以下保存。2.酸性+2Na—OH—ONa+H2苯酚显酸性的原因：苯环对羟基的性质产生影响，使氢原子更加活泼三、苯酚的化学性质【实验3-4】实验现象结论向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管再向试管中加入稀盐酸溶液变澄清生成白色浑浊液体苯酚酸性比盐酸弱苯酚具有酸性溶液变浑浊常温下苯酚溶解度较小实验探究实验探究实验步骤实验现象得到浑浊液体液体变澄清液体变浑浊试管②：

＋NaOH―→＋H2O试管③：

＋HCl―→＋NaCl【化学方程式】(原理：强酸与弱酸盐反应制弱酸)已知，酸性：H2CO3>苯酚>HCO3－，设计实验验证，并写出相应化学方程式。实验探究＋NaHCO3

＋CO2＋H2O―→无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3苯酚钠CO2苯酚饱和碳酸钠溶液现象：溶液变浑浊现象：固体溶解，无气体放出＋NaHCO3OHONa+Na2CO3酸性：＞HCO3－OH+NaHCO3

不反应2.酸性苯酚显酸性的原因：苯环对羟基的性质产生影响，使氢原子更加活泼三、苯酚的化学性质注意：苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色酸性：HCl>CH3COOH>H2CO3>苯酚>HCO3-巩固训练例：已知某物质的结构简式如右图所示：1mol该物质最多能消耗下列物质的物质的量分别是Na___________NaOH________Na2CO3______NaHCO3________3mol2mol2mol1mol代表物是否具有酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇苯酚乙酸√√√√√√√√√√-OH上H的活性大小比较：羧酸＞苯酚＞水＞乙醇思考与讨论1.如何分离苯和苯酚的混合溶液？混合液过量CO2苯NaHCO3溶液NaOH溶液分液ONaOH2.如何分离乙醇和苯酚的混合溶液？混合液过量CO2乙醇NaHCO3溶液NaOH溶液蒸馏ONaOH3.取代反应三、苯酚的化学性质理论分析受羟基的影响，苯基上的邻、对位的H变得更活泼OH＋3Br2＋3HBrOHBrBrBr(白色沉淀)2，4，6-三溴苯酚该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定注意：实验中苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实：(1)苯酚的酸性比乙醇的强。(2)苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大不同。由于苯环对羟基影响，O―H极性变强，氢原子易电离而使苯酚表现弱酸性。思考与讨论三、苯酚的化学性质思考：回顾苯反应生成溴苯的的条件，对比苯酚和溴水的反应，你能得出什么结论呢？+Br2—Br+HBrFeBr3苯酚苯反应物反应条件产物结论原因饱和溴水液溴不用催化剂FeBr3做催化剂一元取代三元取代苯酚与溴的取代反应比苯易进行酚羟基对苯环的影响，使苯环邻、对位上的H原子变得活泼,易被取代.②硝化反应三硝基苯酚，俗称苦味酸OH+3HNO3

+3H2OOHO2NNO2NO2浓硫酸△2mol2mol3mol分别与足量的饱和溴水反应消耗溴的物质的量分别为_____、____、____课堂练习1mol的OH—CH3——CH3HO—CH3—OH三、苯酚的化学性质4.显色反应三、苯酚的化学性质【实验3-6】向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象该反应灵敏、现象明显，可用酚类检验Fe3+的存在，也可以用Fe3+

检验酚的存在C6H5OH+Fe3＋[Fe(C6H5O)6]3-

+H＋66络合离子(紫色)溶液变紫色现象：5.加成反应三、苯酚的化学性质OH+3H2OH6.缩聚反应三、苯酚的化学性质n+n

HCHO(水浴加热)催化剂OH〔〕n＋(n-1)H2OOHCH2HOH酚醛树脂酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易燃烧具有良好的电绝缘性，广泛用于生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗称“电木”。四、酚的用途与危害

苯酚是一种重要的化工原料，广