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文档简介

7.3.2

乙酸我国是世界上谷物酿醋最早的国家早在3000多年前就已有了醋的文字记载《齐民要术·作酢法》——“酢,今醋也。”我国古代称醋为酢、酐、苦酒或醯春秋战国时期,已有专门酿醋的作坊。到汉代时,醋开始普遍生产。南北朝时,食醋的产量和销量都已很大;历史名著《齐民要术》中曾系统地总结了从上古到北魏时期的制醋经验和成就,书中共收载了22种制醋方法;这也是我国现存史料中,对粮食酿造醋的最早记载醋的来历

传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉时,一开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口,酸酸的,味道很美。烧菜时放了一些,味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。故醋在古代又叫“苦酒”。

黑塔把“二十一日”加“酉”字来命名这种酸水。据说,直到今天,镇江酱醋厂酿制一批醋的期限还是二十一天日酉廿一食醋是中国古代劳动人民发明传统调味品,流传至今的是中国四大名醋,食醋中含有3%~5%的乙酸,故乙酸又被称为醋酸。现在,醋除了用于厨房调味剂,也用于生产一些含醋饮料。也能作为化工原料乙酸的物理性质食醋中含有3%-5%的乙酸,故乙酸俗称醋酸。色态

气味

沸点熔点溶解性无色、液体强烈刺激性气味118℃(易挥发)16.6℃当温度低于16.6℃时,乙酸就凝结为类似于冰一样的晶体,所以纯净的乙酸又称冰醋酸。易溶于水、乙醇等溶剂密度比水略大乙酸的结构分子式C2H4O2最简式CH2O结构式HCCHHOHO结构简式球棍模型填充模型或—COOH(羧基)—C—OHO官能团羟基羰基CH3COOH乙酸属于烃的含氧衍生物乙酸的化学性质乙酸分子可看成是甲基(-CH3)与羧基(-COOH)的组合,羧基决定着乙酸的主要化学性质甲基(-CH3)羧基(-COOH)①②受C=O的影响发生化学反应时,主要断裂①②处的化学键即C-O键和O-H键当氢氧键断裂时,容易解离出氢离子,使乙酸具有酸性。乙酸的化学性质(一)酸性乙酸是一种重要的有机酸,属于一元弱酸,具有酸性。CH3COOHCH3COO-

+H+醋酸根离子(缩写:Ac-

)酸的通性①使紫色石蕊变红②与活泼金属反应③与碱性氧化物反应④与碱反应⑤与某些盐反应

2Na+2CH3COOH→2CH3COONa+H2↑CH3COOH+OH-→CH3COO-+H2ONa2O+2CH3COOH→2CH3COONa+H2OCO32-+2CH3COOH→2CH3COO-+CO2↑+H2O乙酸的化学性质【思考讨论】(1)用食醋浸泡有水垢(主要成分是CaCO3)的暖水瓶或水壶,可以清除其中的水垢。这是利用了醋酸的什么性质?请写出相应的化学方程式。

利用醋酸的酸性2CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑酸性强弱:

.CH3COOH>H2CO3原理:强酸制弱酸乙酸的化学性质【思考讨论】(2)如何比较乙酸与碳酸、盐酸的酸性强弱?请查阅资料,与同学们讨论,根据生活经验设计实验方案。酸性强弱:HCl>CH3COOH>H2CO3>H2SiO32CH3COOH+CaCO3

=(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2OHCl+CH3COONa=CH3COOH+NaCl

验证方法:强酸制弱酸【思考1】设计实验装置验证酸性:

CH3COOH>H2CO3【思考2】如何用同一套装置同时验证酸性:

CH3COOH>H2CO3>H2SiO3乙酸的化学性质强酸制弱酸:

强酸+弱酸盐→弱酸+强酸盐连续反应时需注意排除干扰乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较名称乙酸碳酸乙醇水分子结构遇石蕊溶液与Na与Na2CO3与NaHCO3羟基氢的活泼性CH3COOHC2H5OHH—OHCH3COOH>H2CO3>H2O>C2H5OH变红反应变红反应不变红反应不变红反应反应反应不反应水解不反应水解反应不反应【数量关系】2Na~2-OH~H2

2Na~2-COOH~H2

NaHCO3~-COOH~CO2

Na2CO3~2-COOH~CO2

NaOH~-COOH【导学案】P100例1

苹果酸有特殊的酸味可用于食品和医药行业。它的结构简式如图所示,下列说法正确的是(

)

。D

课堂练习

A

课堂练习【导学案】P102随堂检测1.下列关于乙酸的叙述正确的是(

)

。CA.乙酸俗名醋酸,常温下是一种刺激性气体

课堂练习乙酸的化学性质俗话说:“姜是老的辣,酒是陈的香。”葡萄酒年份越久越值钱蒸鱼时,常加料酒并加点醋,这样鱼腥味没了,味道香醇,特别鲜美醋可以解酒【思考】以上事实中,乙酸与什么物质发生化学反应?乙酸的化学性质【实验7-6】在一支试管中加入3mL乙醇,然后边振荡试管边加慢慢加入2mL浓硫酸,和2mL乙酸,在加入几片碎瓷片。连接好装置,用酒精灯小心加热,将产生的蒸汽经导管通入饱和碳酸钠液面之上,观察现象。【实验现象】饱和碳酸钠溶液液面分层,上层有无色透明的油状液体产生,并可闻到香味。【实验结论】在浓硫酸存在、加热的条件下,乙酸和乙醇发生反应乙酸的化学性质(二)酯化反应【反应原理】CH3COOH+CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3

+H2O浓H2SO4乙酸乙酯

CH3—C—O—H+H—O—C2H5

=O

CH3—C—O—H+H—O—C2H5

=O可能一可能二【思考】如何验证乙酸与乙醇反应的断键机理?CH3—C—O—C2H5+H2O=O浓H2SO4乙酸的化学性质通过同位素示踪法,可验证酯化反应的

断键机理为:酸脱羟基、醇脱氢

CH3—C—O—H+H—18O—C2H5

=O浓H2SO4CH3—C—18O—C2H5+H2O=O乙酸乙酯,无色油状液体,密度比水小,有香味(二)酯化反应【反应原理】CH3COOH+CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3

+H2O浓H2SO4乙酸乙酯CH3COOH+CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3

+H2O浓H2SO4乙酸的化学性质酸醇酯水【酯化反应】酸与醇反应生成酯和水的反应,叫作酯化反应①

反应特点:

反应条件:

反应机理:

可逆反应,反应速率慢浓硫酸,加热酸脱羟基、醇脱氢④

反应类型:

取代反应(二)酯化反应乙酸的化学性质【实验注意事项】(1)药品的添加顺序?酒精→浓硫酸→乙酸浓H2SO4的密度大于乙醇和乙酸的密度,而且混合时会放出大量的热,为了防止暴沸,实验中先加入乙醇,然后边振荡试管边缓慢的加入浓H2SO4和乙酸(2)浓硫酸的作用?催化剂、吸水剂(3)碎瓷片的作用?防止暴沸(4)加热的作用?小心加热的作用?提高反应速率,蒸出乙酸乙酯,提高乙酸的转化率减少乙醇、乙酸的挥发(二)酯化反应乙酸的化学性质(5)长导管的作用?导气、冷凝长导管为何不伸入液面以下?防止溶液倒吸物质

沸点/℃

水溶性乙酸117.9易溶乙醇78.5易溶乙酸乙酯77微溶(6)蒸出的乙酸乙酯是否为纯净物?

主要杂质是什么?主要杂质含乙醇、乙酸(二)酯化反应【实验注意事项】乙酸的化学性质(7)饱和Na2CO3溶液作为吸收液的作用?①中和乙酸

②溶解乙醇③降低乙酸乙酯在水中的溶解度(8)实验结束后如何分离Na2CO3溶液与乙酸乙酯?分离方法:分液分离仪器:分液漏斗(二)酯化反应【实验注意事项】注意:不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3仪器酒精灯用酒精灯加热的目的:加快反应速率;将生成的乙酸乙酯及时蒸出,有利于乙酸乙酯的生成试管作反应器的大试管倾斜45°的目的:增大受热面积导气管导气管末端的位置:不能伸入液面以下,防止倒吸试剂反应物先加入乙醇,然后慢慢加入浓硫酸和乙酸催化剂浓硫酸作催化剂和吸水剂,既加快了反应速率又提高了反应物的转化率吸收剂用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯的目的:溶解乙醇,与乙酸反应,降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于液体分层操作分离出乙酸乙酯的方法是分液乙酸的化学性质俗话说:“姜是老的辣,酒是陈的香。”葡萄酒年份越久越值钱蒸鱼时,常加料酒并加点醋,这样鱼腥味没了,味道香醇,特别鲜美醋可以解酒【思考】解释下列事实的原因?蒸鱼时会加醋和酒生成了有芳香气味的乙酸乙酯在一般酒中,除乙醇外,还含有有机酸、杂醇等,有机酸带酸味,杂醇气味难闻,饮用时涩口刺喉,但长期贮藏过程中有机酸能与杂醇相互酯化,形成多种酯类化合物,每种酯具有一种香气,多种酯就具有多种香气,所以老酒的香气是混合香型。浓郁而优美,由于杂醇因酯化而除去,所以口感味道也变得纯正了醋中的乙酸和酒中的乙醇发生酯化反应乙酸的用途①生活小帮手无“醋”不在②乙酸是重要的化工原料【乙酸的性质】HCCHHOHO①②①②1、当①断裂时,电离出H+,表现出酸性2、当②断裂时,发生酯化反应CH3COOHCH3COO-

+H+具有酸的通性【乙酸与乙醇的结构与性质对比】乙酸CH3COOH乙醇CH3CH2OH①键和③键同时断裂:发生

反应。①键断裂:和

反应,和乙酸发生

反应。Na酯化催化氧化①键断裂:显示_______。②键断裂:发生_____反应。酸性酯化酯1.乙酸乙酯(1)结构简式(2)官能团(3)物理性质(4)化学性质CH3COOCH2CH3—C—O—O或

:—COO—(酯基)密度比水小,难溶于水,易溶于有机溶剂,有香味。在酸性或碱性条件下均能发生水解反应(属于取代反应)酸性条件下:碱性条件下:酯化反应中吸收液:饱和Na2CO3溶液不能用NaOH溶液代替CH3COOH+CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3

+H2OH+CH3COOCH2CH3

+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH

酯2.酯(1)定义羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物,简写为RCOOR′结构简式:R—C—O—R’O—C—O—O官能团:(2)物理性质(3)用途碳原子数较少、相对分子质量较小低级酯(如乙酸乙酯)密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂,具有芳香气味(1)用作香料,如作饮料、香水等中的香料;(2)作溶剂,如作指甲油、胶水的溶剂等酯是有芳香气味的液体,存在于各种水果和花草中。如梨里含有乙酸异戊酯,苹果和香蕉里含有异戊酸异戊酯等

(酯基)

(1)

浓硫酸在反应中的作用是__________________。作催化剂和吸水剂课堂练习

防止温度过高,乙酸、乙醇挥发逸出

课堂练习

防止倒吸分液漏斗【导学案】P103随堂检测2.乙酸分子的结构式为

,下列反应及断键部位正确的是(

)

。B

A.①②③

B.①②③④

C.②③④

D.①③④课堂练习【导学案】P103随堂检测3.某化学兴趣小组设计了如图所示装置制备乙酸乙酯。下列说法正确的是(

)

。D

课堂练习课堂练习【课本】P822.乙醇和乙酸都是烃的衍生物,其分子中的官能团分别是_______和_______。乙醇可以发生_______反应生成乙醛,乙醛的官能团是_______。乙醇和乙酸在______________条件下可以发生_______反应生成乙酸乙酯,乙酸乙酯的官能团是____________4.下列物质中不能用来鉴别乙醇和乙酸的是(

)A.铁粉B.盐酸C.碳酸钠溶液D.紫色石蕊溶液羟基羧基氧化醛基浓硫酸、加热酯化酯基B课堂练习【课本】P825.46g某无色液体与足量钠完全反应,得到11.2L氢气(标准状况),该物质可能是(

)A.CH3COOHB.H2OC.CH3COOC2H5D.C2H5OHD课堂练习【课本】P826.请描述下列物质与水混合并静置后的现象,结合该物质的性质进行解释①溴水②CH3CH2OH③CH3COOH④CCl4⑤CH3COOC2H5⑥C6H14溶液颜色变浅溴水被稀释得到无色透明溶液得到无色透明溶液乙醇易溶于水乙酸易溶于水得到分两层的无色液体,水在上层得到分两层的无色液体,水在下层得到分两层的无色液体,水在下层四氯化碳不溶于水且密度比水大乙酸乙酯不溶于水且密度比水小己烷不溶于水且密度比水小课堂练习【课本】P827.30g乙酸与46g乙醇在一定条件下发生酯化反应,如果实际产率为68%,则可得到的乙酸乙酯的实际质量是多少?CH3COOH+CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3

+H2O浓H2SO460468830m理论上可得到的乙酸乙酯的质量为:m=30×80÷60=44g实际上可得到的乙酸乙酯的质量为:44×68%=29.92g【课本】P828.写出下列物质间转化的方程式,并注明反应条件,分析转化过程官能团与有机物类别的变化课堂练习化学方程式官能团变化有机物类别变化碳碳双键→羟基烯烃→醇羟基→醛基醇→醛羧基、羟基→酯基羧酸、醇→酯课堂练习1.下列关于乙酸性质的叙述中,错误的是()A.乙酸的酸性

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