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烷烃的结构和性质TITLETITLE选择性必修3第二章

第一节0102目录烷烃的性质烷烃的结构03同系物【生活中的烷烃】甲烷丙烷庚烷、辛烷丁烷二十二烷(角鲨烷)三十烷烷烃名称分子式结构简式常温下状态熔点/℃沸点/℃密度/(g·cm-3)甲烷CH4CH4气体-182-1640.423乙烷C2H6CH3CH3气体-172-890.545丙烷C3H8CH3CH2CH3气体-187-420.501丁烷C4H10CH3CH2CH2CH3气体-138-0.50.579戊烷C5H12CH3(CH2)3CH3液体-129360.626壬烷C9H20CH3(CH2)7CH3液体-541510.718十一烷C11H24CH3(CH2)9CH3液体-261960.740十六烷C16H34CH3(CH2)14CH3液体182800.775十八烷C18H38CH3(CH2)16CH3固体283080.777链烃的物理性质几种烷烃的熔点、沸点和密度①C1-4为气态,C5-16为液态,≥C17上固态④无色,均不溶于水,溶于有机溶剂②ρ<

水,ρ随C数增加逐渐增大③

熔沸点升高结构相似:随相对分子质量的增大,

范德华力逐渐增大。随C数增加链烃的物理性质【思考与讨论】名称结构简式分子式C原子的杂化方式分子中的共价键类型甲烷乙烷丙烷正丁烷正戊烷

CH4

CH3CH3

CH3CH2CH3

CH3CH2CH2CH3

CH3(CH2)3CH3

CH4

C2H6

C3H8

C4H10

C5H12

sp3

sp3

sp3

sp3

sp3

σ键

σ键

σ键

σ键

σ键写出相应的结构式和结构简式,并分析它们组成和结构上的相似点一、烷烃的结构C原子均为sp3杂化,形成4根单键,都是饱和碳原子形成C-Hσ键或C-Cσ键,有机物的这两种σ键较稳定,难断裂均为单键(可旋转)共价键:碳链为锯齿形通式:CnH2n+2

(n≥1)链状烷烃:杂化方式:烷烃分子中所有的原子是否能全部共平面?【思考】不能二、烷烃的性质烷烃的结构决定了其性质与甲烷的相似。甲烷物理性质化学性质无色无味的气体,难溶于水,密度比空气小1.稳定性:2.难氧化:3.易取代:CH4+2O2CO2+2H2O点燃CH4+Cl2CH3Cl+HCl光不被酸性KMnO4氧化、不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液发生反应标准状况下为气体4.不加成:【思考与讨论】颜色溶解性可燃性与酸性KMnO4溶液与溴的CCl4溶液与强酸、强碱溶液与氯气(光照下)(1)根据甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质,填写下表。无色难溶于水可燃不反应取代反应不反应不反应【思考与讨论】(2)根据甲烷的燃烧反应,写出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式。2C8H18+25O216CO2+18H2O点燃CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O点燃【思考与讨论】(3)写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式,指出该反应的反应类型。并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光取代反应的特点:有进有出,取而代之C—H键断裂,其中的氢原子被氯原子代替,生成C—Cl键。3、取代反应烷烃取代反应需注意的5个方面(3)反应的特点——分步取代,多步反应同时进行,产物多(2)反应物状态——卤素单质(F2、Cl2、Br2、I2),而不是其水溶液。(1)反应的条件——光照(5)1mol卤素单质只能取代1molH。

烷烃中有多少molH就可以与多少mol卤素单质发生取代反应。(4)反应产物——连锁反应,混合物,不适宜制备卤代烃【练一练】若要制备一氯乙烷用哪种方法好?方法一:CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl方法二:CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl

方法一更好:原子利用率高,产物纯净。1molC3H8在光照情况下,最多可以与

molCl2发生取代反应,即

molCl

,最多生成

molHCl.8预测丙烷和分别与氯气在光照下发生取代反应时,生成一氯代物的种类各有几种?(有几种氢就几种一元取代物)2;416801第二部分同系物三、同系物名称结构简式分子式甲烷乙烷丙烷

CH4

CH3CH3

CH3CH2CH3

CH4

C2H6

C3H8判断的要点:——官能团类型和数目相同,属于同一类物质,通式相同结构相似分子式不同——碳原子数不同链状烷烃的通式:CnH2n+2(n≥1)结构相似、分子组成上相差1个或若干个CH2原子团的化合物同系物:【练习】1.下列物质中,与正戊烷互为同系物的是()A.CH3CH(CH3)2

B.CH3CH2CH(CH3)2

C.CH3CH2CH2CH2CH3D.CH3CH=CH2AC5H12C4H10C5H12C5H12与与2.甲基环戊烷常用作溶剂及色谱分析标准物质,也可用于有机合成。下列有关该有机物的说法错误的是(

)A.分子式为C6H12B.与环己烷互为同分异构体C.易溶于水及苯D.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C

减碳移位法烷烃的命名03定一移一法第一部分烷烃的命名例:戊烷C5H12无支链时:CH3CH2CH2CH2CH3命名为正戊烷;有支链时:新戊烷正:无支链异:有1个支链新:有2个支链异戊烷例:十一烷、十七烷。例:甲烷、乙烷。一、烷烃的习惯命名法再如:CH3CH-CHCH3又该如何命名呢?CH3CH3

由于烷烃分子中碳原子数目越多,结构越复杂,同分异构体的数目也越多,习惯命名法在实际应用中有很大的局限性。一套系统合理的命名方法便应运而生,这就是我们今天要学习的系统命名法。CH3CH3—CH—CH2—CH—C—CH3

CH3CH3CH3CH2CH3—CH—CH2—CH—CH3

CH3CH2—CH31、选主链,称“某烷”己烷——主链最长戊烷√思考:出现多条等长的最长碳链,怎么办呢?原则:——最长最多己烷√4个支链2个支链同“长”时,考虑含支链最多二、烷烃的命名——系统命名法课本p312、编序号遵循“近”“简”“小”①首先要考虑“近”:

以主链中离支链最近的一端

开始编号,定为一号位。例如:②同“近”考虑“简”

有两个不同的支链,且各自离主链两端等距离,从较简单的支链一端开始编号(即异基、等距选简单)。例如:561234CH3—CH—CH2—CH—CH3

CH3CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3

CH3CH3CH2123456654321二、烷烃的命名——系统命名法课本p31③同“近”同“简”考虑“小”

若有两个取代基相同(等“简”),且各自离两端有相等的距离

(等“近”)时,才考虑“小”。CH3—C—CH2—CH—C—CH3

CH3CH3CH2CH3CH31234562,2,3,5,5

2,2,4,5,5654321√2-甲基2-甲基CH3原则:同样近同样简时,编号之和最小2、编序号遵循“近”“简”“小”二、烷烃的命名——系统命名法课本p313、写名称

把支链作为取代基。把取代基的名称写在主链名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置,并在数字和名称之间用短线隔开。。

-----取代基,写在前,注位置,连短线CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3

CH3CH3CH21234563

-甲基-4

-乙基己烷注意:先简后繁(简单的取代基写在前)不同基,简在前二、烷烃的命名——系统命名法课本p31CH3—C—CH2—CH—C—CH3

CH3CH3CH2CH3CH3654321CH3如果主链上有相同的取代基,可以将取代基合并,用汉字数字表示取代基的个数(只有一个取代基时将取代基的个数省略),表示位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。

2,2,5,5—四甲基—3—乙基己烷取代基数目取代基位置取代基名称主链名称-----相同基,合并算取代基,母体前,不同基,简到繁,相同基,合并算,标个数,用汉字标位置,阿拉伯,逗号隔,阿拉伯汉字之间,短线隔,3、写名称二、烷烃的命名——系统命名法3,3,5—三甲基庚烷4—甲基—3—乙基庚烷①2,4-二甲基戊烷:_____________________________;②2,2,5-三甲基-3-乙基己烷:_________________________________。2—甲基—5—乙基庚烷3,3—二甲基—5—乙基庚烷4.下列烷烃的系统命名中,正确的是(

) A.2,3,3-三甲基丁烷 B.3,3-甲基戊烷 C.3-甲基-2-乙基戊烷 D.2,3-二甲基丁烷D选主链(长、多原则),称某烷;编碳号(近、简、小原则),定支链;取代基,写在前;相同基,合并算;不同基,简到繁;。汉字与数字之间“-”,数字与数字之间“,”1、选含双键/三键的主链;注:不一定是最长的碳链!2、从离双键/三键最近的一端编号;3、写名称,要求与烷烃相同,但需标明双键/三键位置

(标C原子编号较小的数字)乙烯(乙炔)、丙烯(丙炔)除外CH3CH3CH3CH2CCHCH2CHCH3

12345677654321√—3—庚烯3,6—二甲基三、烯烃和炔烃的命名4、当有多个双键或三键时,用“二”“三”等表示双键或三

键的个数。三、烯烃和炔烃的命名CH2=CH—CH=CH21234CH≡C-CH-C≡CHCH31

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