【化学】芳香烃-苯课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修三

人教版选择性必修3第二章

第三节

第1课时

《苯》柑橘类水果的果皮中含有芳香烃化合物，这种化合物对橡胶的溶解性很强，可瞬间溶解橡胶。芳香烃：分子中含一个或多个苯环的碳氢化合物，最简单的芳香烃为苯。【知识回顾】芳香烃：含有

苯环

的烃萘苯乙烯

苯甲苯乙苯最简单的芳香烃一、苯的物理性质颜色、状态气味密度溶解性挥发性毒性无色液体有特殊气味比水小不溶于水，易溶于有机溶剂沸点较低，易挥发苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。用冰冷却可凝成无色晶体有毒课本p43页【苯的发现历程】1825183418441861法拉第（英）煤气桶的剩余液体中发现了苯，测定其最简式为CH米希尔里奇（德）制得了苯，并对其正式命名热拉尔（法）确定其分子量为78，分子式为C6H6凯库勒（德）揭示了苯为正六边形单双键交替的结构苯分子中是否有双键？如何验证？实验2-1向两支各盛有2mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。向盛有2mL苯的试管中加入酸性高锰酸钾溶液，用力振荡，观察现象。向盛有2mL苯的试管中加入溴水，用力振荡，观察现象。实验操作实验结论实验现象液体分层，上层为无色，下层为紫色液体分层，上层呈橙红色，下层无色苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化苯不能与溴水发生加成反应实验结论：说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构从实验角度分析苯的结构二、苯的结构

若苯环为单双键交替的结构，则邻二氯苯有两种同分异构体；从同分异构体的角度分析苯的结构阅读P45科学史话ClCl二、苯的结构

共价键碳碳单键碳碳双键苯环中的碳碳键键长/pm154.1133.7139苯分子结构是平面正六边形每个碳碳键的键长相等，介于碳碳单键与碳碳双键的键长之间。从X射线衍射法测定苯的结构研究表明苯分子并不存在单双键，而是形成闭合的大π键。但实际上并不存在两种不同的邻二氯苯。高度不饱和，不饱和度为46个碳碳键的键长、键角均相等①平面正六边形12原子共面②键角：120°③C杂化方式:sp2二、苯的结构

课本p43页在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应，在一定条件下可发生氧化、加成和取代反应。1、氧化反应：现象:火焰明亮，伴有浓重的黑烟(与乙炔相同)

方程式:2C6H6

＋

15O2

12CO2

＋

6H2O点燃①可燃性：三、苯的化学性质+Br2Br+HBr↑FeBr3溴苯无色液体，不溶于水，密度比水大苯环里的氢原子被溴分子里的溴原子(－Br)所取代的反应2、取代反应①苯与液溴（溴代反应）——断裂C-H键液溴用铁粉或FeBr3作催化剂课本p44页②苯与浓硝酸（硝化反应）——断裂C-H键

在浓硫酸的作用下，苯在50~60℃时与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。

纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度大于水。+HNO3（浓）NO2+H2O浓H2SO450~60℃HO－NO2硝基苯催化剂和吸水剂水浴加热混酸与苯2、取代反应课本p44页苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。苯磺酸＋HO—SO3HSO3H＋H2O△制备合成洗涤剂苯磺酸易溶于水，是一种强酸③苯与浓硫酸（磺化反应）2、取代反应课本p45页磺基(磺酸基)：—SO3H3、加成反应+H2催化剂(Ni)△环己烷3①苯与H2加成：②苯与Cl2在紫外线作用下加成六氯环己烷或(农药六六六)苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应(Pt或Ni作为催化剂并且加热)+3Cl2紫外线三、苯的化学性质课本p45页苯的化学性质：2.易取代：3.能加成：磺化反应与氢气、氯气加成卤代反应硝化反应+HO-NO2

浓H2SO4500C—600CNO2+H2O+HO－SO3H70℃~80℃－SO3H+H2O+Br2FeBr3Br+HBr总体来说，苯的化学性质是“易取代，能加成，难氧化”1.氧化反应：可燃性（注：不能使酸性高锰酸钾溶液褪色）（注：不能和溴水发生加成反应）↑归纳小结实验现象：①导管口有白雾产生

②锥形瓶中出现浅黄色沉淀

③反应结束后烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有油状的褐色液体生成的HBr遇水蒸气产生AgBr沉淀溴苯不溶于水，且密度比水大①必须为液溴，不能用溴水(萃取，不反应);②催化剂：Fe粉或FeBr3；③药品添加顺序：苯→溴→铁粉（防止溴挥发）④苯与Br2只发生一元取代反应⑤长导管的作用：导气、冷凝回流作用（冷凝苯和溴）注意事项：⑥导管末端不能伸入到液面中(溴化氢易溶于水，防止倒吸)溴苯中混有溴思考：纯净的溴苯应是无色的，而所得粗溴苯为褐色，怎样提纯？产物中可能含有溴苯、苯、HBr和Br2试剂：操作：目的：水分液除HBrHBr水溶液溴苯

苯、溴试剂：操作：目的：NaOH分液除Br2NaBr溶液NaBrO溶液溴苯苯溴苯苯蒸馏除苯操作：目的：①水洗：除去HBr、FeBr3(溶于水)②NaOH溶液洗涤：除去未反应完的Br2③水洗：除去NaOH等无机物④加无水CaCl2干燥：除去水分⑤蒸馏：除去苯(2019年全国1卷)实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是(

)A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C.装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯D除去其中的溴和苯防倒吸NaOH溶液①试剂的加入顺序：浓硝酸→浓硫酸→苯。②用水浴加热，控制温度在50-60℃。

温度过高，苯挥发，硝酸分解。

水浴加热的优点：容易控制温度，受热均匀③长导管的作用：冷凝回流、减少反应物的挥发。

注意事项：实验现象：将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成。(硝基苯因溶有少量NO2而显黄色)。②苯与浓硝酸（硝化反应）思考：如何获得纯净的硝基苯？产物中可能含有硝基苯、苯、硫酸、硝酸、NO2试剂：操作：目的：水分液除酸酸液硝基苯苯残余酸试剂：操作：目的：NaOH分液除酸盐溶液硝基苯苯硝基苯苯蒸馏除苯操作：目的：分液分液+HNO3（浓）NO2+H2O浓H2SO450~60℃硝基苯1.苯分子的结构中，不存在C—C键和C=C键的简单交替结构，下列事实中：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；

②苯分子中碳碳键的键长均相等；③苯在加热和催化剂存在条件下氢化生成环己烷；④经实验测得邻二甲苯只有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使

溴水褪色。可以作为依据的有(

)A．①②④⑤

B．①②③④C．①③④⑤D．②③④⑤A2.在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是(

)A.溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取溴B.硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入到NaOH溶液中，静置，分液C.乙烷中混有乙烯，通氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷D.乙烯中混有SO2和CO2，将其先后通入NaOH和KMnO4溶液中洗气B甲烷乙烯乙炔苯结构简式CH4CH2＝CH2CH≡CH结构特点全部单键饱和烃含碳碳双键不饱和烃含碳碳三键不饱和烃含大π键不饱和烃空间构型正四面体平面结构直线结构平面正六边形物理性质无色气体，不溶于水无色无味气体、微溶于水无色液体、不溶于水化学性质燃烧易燃，完全燃烧生成CO2和