高中化学讲义提升课时4　常见有机反应类型　有机物的检验、鉴别与分离

提升课时4常见有机反应类型有机物的检验、鉴别与分离学习目标1.学会能有效辨别有机反应的基本反应类型。2.掌握典型有机物的检验、鉴别与分离的一般规律和方法。提升点一有机反应类型的判断1.根据有机物类型判断常见的有机反应类型有机反应类型有机物类别取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等酯化反应醇、羧酸、糖类等水解反应卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应苯和苯的同系物等加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、醇、酚、苯的同系物等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应醛、葡萄糖聚合反应加聚反应烯烃、炔烃等缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等与浓硝酸的颜色反应蛋白质(含苯环的)与FeCl3溶液的显色反应酚类物质[例1]关于有机反应类型，下列判断不正确的是()A.CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(△),\s\do5(催化剂))CH2=CHCl(加成反应)B.CH3CH(Br)CH3＋KOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2=CHCH3↑＋KBr＋H2O(消去反应)C.2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O(还原反应)D.＋(n－1)H2O(缩聚反应)答案C解析A项，三键变为双键，不饱和键断裂并连接上新原子，该反应为加成反应，正确；B项，反应中形成了不饱和键，该反应为消去反应，正确；C项，该反应为催化剂下乙醇的催化氧化反应，错误；D项，该反应为苯酚与甲醛形成高分子缩聚反应，正确。2.根据常见条件判断反应类型反应条件反应类型和可能的官能团(或基团)浓硫酸、△①醇的消去(醇羟基)；②酯化反应(羟基或羧基)稀硫酸、△酯的水解(酯基)NaOH水溶液、△①卤代烃的水解(—X)；②酯的水解(酯基)NaOH醇溶液、△卤代烃的消去(—X)H2/催化剂加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、△醇羟基催化氧化(—CH2OH、)Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂苯环上卤代卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照烷烃或苯环上烷烃基卤代[例2]下列有机化学反应方程式和反应类型正确的是()A.CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl；置换反应B.＋H2O；加成反应C.CH3COOCH2CH3＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋CH3CH2OH；中和反应D.CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O；取代反应答案D解析甲烷与氯气在光照的条件下反应，H原子被Cl原子取代，属于取代反应，A错误；苯与硝酸的反应－NO2取代苯环上的H原子，属于取代反应，B错误；乙酸乙酯在氢氧化钠条件下反应属于水解反应，C错误；乙醇和乙酸在浓硫酸加热条件下的反应属于取代反应，D正确。1.下列有关有机反应类型的判断错误的是()A.乙醇在空气中燃烧：氧化反应B.乙烯在一定条件下反应生成聚乙烯：聚合反应C.甲烷与氯气在光照条件下反应：取代反应D.油脂的皂化反应：加成反应答案D解析乙醇在空气中燃烧属于氧化反应，A正确；乙烯在一定条件下反应生成聚乙烯，由小分子合成高分子，为聚合反应，B正确；甲烷与氯气在光照条件下反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和HCl，为取代反应，C正确；油脂的皂化反应为油脂在碱性条件下的水解反应，不是加成反应，D错误。2.根据有机物的结构预测其可能的反应类型和反应试剂，下列说法不正确的是()选项分析结构反应类型反应试剂A含碳碳双键能发生加成反应Br2的CCl4溶液B含羟基能发生酯化反应CH3COOH，浓H2SO4C含能发生消去反应NaOH的乙醇溶液D含能发生催化氧化反应O2，Cu答案C解析该有机物含有碳碳双键，能够与Br2的四氯化碳溶液发生加成反应，A正确；该有机物分子中含有羟基，在浓硫酸作用下能够与醋酸发生酯化反应，B正确；该有机物含有结构，能够在浓硫酸存在条件下加热发生消去反应，试剂为浓硫酸不是氢氧化钠的乙醇溶液，C错误；和氧气在Cu的催化下会发生催化氧化反应，D正确。提升点二有机物检验、鉴别和分离的常用方法1.利用有机物的溶解性：采用分液的方法加以分离。通常加水观察，观察其能否溶于水。例如，用此法鉴别乙酸和乙酸乙酯、乙醇与溴乙烷、甘油与油脂等。2.利用液态有机物的密度：观察不溶于水的有机物在水中的浮沉情况，可知其密度比水的密度小还是大。例如，用此法可以鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与氯乙烷等。3.利用有机物燃烧情况：如观察是否可燃(大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃)；燃烧时黑烟的多少(如可区分乙烷、乙烯和乙炔，己烷和苯，聚乙烯和聚苯乙烯等)；燃烧时的气味(如识别聚氯乙烯与蛋白质等)。4.利用有机物中所含官能团的特殊性质：先观察有机物含有何种官能团→推断性质→选择方法。物质试剂与方法现象与结论饱和烃与不饱和烃加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是不饱和烃加酸性KMnO4溶液褪色的是含醛基化合物加银氨溶液，水浴加热有银镜产生加新制Cu(OH)2，加热有砖红色沉淀生成醇加入活泼金属钠有气体放出羧酸加紫色石蕊溶液显红色加Na2CO3或NaHCO3溶液有气体逸出酯闻气味有水果香味加稀NaOH溶液开始分层，一段时间后溶液不再分层酚类加FeCl3溶液显紫色淀粉加碘水显蓝色蛋白质加浓硝酸微热(含苯环的)显黄色灼烧有烧焦羽毛气味[例3]阿魏酸的化学名称为4－羟基－3－甲氧基肉桂酸，可以作医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适的试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是()选项试剂现象结论A氯化铁溶液溶液变蓝色含有酚羟基B银氨溶液产生银镜含有醛基C碳酸氢钠溶液产生气泡含有羧基D溴水溶液褪色含有碳碳双键答案C解析根据阿魏酸的结构简式可知，它含有酚羟基，与氯化铁溶液发生显色反应，显紫色不是蓝色，A项错误；阿魏酸分子中不含醛基，B项错误；阿魏酸分子中含羧基，与碳酸氢钠溶液反应产生气泡，C项正确；酚羟基邻位上的氢原子与Br2可发生取代反应，溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键，D项错误。3.(2023·四川天府新区高二月考)下列有关有机物的分离、提纯、鉴别的方法不正确的是()A.用蒸馏的方法除去丁醇中的乙醚B.用分液的方法分离乙酸乙酯和乙醇C.用Na2CO3溶液鉴别乙酸和乙酸乙酯D.用核磁共振氢谱鉴别CH3COOCH2CH3与HCOOCH2CH3答案B解析丁醇、乙醚互溶，但沸点不同，则蒸馏可分离，A正确；乙酸乙酯和乙醇互溶，不能分液分离，应选蒸馏法，B错误；乙酸与碳酸钠反应生成气体，乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层，现象不同可鉴别，C正确；CH3COOCH2CH3与HCOOCH2CH3中均含3种H，但二者的核磁共振氢谱中峰的面积比不相同，可以用核磁共振氢谱来鉴别，D正确。1.关于有机反应类型，下列判断不正确的是()A.CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2=CHCl(加成反应)B.CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O(消去反应)C.2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O(还原反应)D.CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O(取代反应)答案C解析在催化剂作用下，乙炔与氯化氢在共热发生加成反应生成氯乙烯，A正确；乙醇在浓硫酸、170℃条件下发生消去反应生成水和乙烯，B正确；在催化剂作用下，乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水，C错误；在浓硫酸作用下，乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，酯化反应属于取代反应，D正确。2.向试管中通入足量的乙烯，下列实验现象的描述和反应类型的判断都正确的是()选项预测现象发生反应类型A试管①中浅黄色逐渐变为无色，液体不分层加成反应B试管②中红棕色逐渐变为无色，液体不分层取代反应C试管③中颜色由紫红色变为无色，液体不分层氧化反应D试管④中溶液蓝色变浅，析出蓝色晶体加成反应答案C解析试管①中1，2－二溴乙烷不溶于水，液体分层，A错误；试管②中四氯化碳中溴与乙烯发生加成反应，1，2－二溴乙烷溶于四氯化碳，B错误；试管③中高锰酸钾被乙烯还原成无色锰离子，本身被氧化成CO2，发生氧化反应，C正确；试管④中乙烯在常温常压下不能与水反应，不会减少硫酸铜溶液中水，不能析出蓝色硫酸铜晶体，D错误。3.下列物质鉴别所用试剂不正确的是()A.乙醇与乙酸用CaCO3固体 B.乙烷和乙烯用NaOH溶液C.苯、CCl4和甲酸用水 D.乙烯与乙烷用溴水答案B解析乙酸的酸性比碳酸强，能够与CaCO3反应，而乙醇不与CaCO3反应，A正确；乙烷与乙烯都不能与NaOH溶液反应，B错误；甲酸易溶于水，苯和CCl4均不溶于水，分层，苯在上层，CCl4在下层，C正确；乙烯能与溴水反应使溴水褪色，而乙烷不能，D正确。4.分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体，现有其中的四种X、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基，将它们分别进行下列实验以鉴别，其实验记录如下：NaOH溶液银氨溶液新制的Cu(OH)2金属钠X中和反应无现象溶解产生氢气Y无现象有银镜加热后有红色沉淀产生氢气Z水解反应有银镜加热后有红色沉淀无现象W水解反应无现象无现象无现象回答下列问题：(1)写出四种物质的结构简式X：，Y：，Z：，W：_________________________。(2)Z与NaOH溶液反应的化学方程式：_______________________________。答案(1)CH3CH2COOHCH3CHOHCHOHCOOCH2CH3CH3COOCH3(2)HCOOCH2CH3＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△),\s\do5())HCOONa＋CH3CH2OH解析分子式为C3H6O2的有机物X、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基，由X能与NaOH发生中和反应且能溶解Cu（OH）2，说明含有—COOH，则X为CH3CH2COOH；Y能发生银镜反应，说明含有—CHO，能与Na发生反应产生氢气，说明含有—OH，Y为CH3CHOHCHO；Z能发生水解，且能发生银镜反应，说明含有－OOCH，为甲酸酯，即Z为HCOOCH2CH3；W能水解，含有酯基，W为CH3COOCH3。（2）Z为HCOOCH2CH3，甲酸乙酯在碱性条件下能发生水解反应，化学方程式为：HCOOCH2CH3＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))HCOONa＋CH3CH2OH。1．关于有机反应类型，下列判断不正确的是（）A．CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂))CH3CH2OH（加成反应）B．CH3CH2CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CHClCH3＋HCl（取代反应）C．2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O（取代反应）D.答案C解析A项属于乙烯和水的加成反应生成乙醇，正确；B项是丙烷和氯气的取代反应，正确；C项属于乙醇的催化氧化生成乙醛，不是取代反应，错误；D项属于苯乙烯的加聚反应生成聚苯乙烯，正确。2．某有机化合物的结构为，它不能发生的反应类型是（）A．取代 B．水解C．消去 D．酯化答案C解析该有机物含有羧基，能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，A不选；该有机物含有酯基，能发生水解反应，B不选；羟基直接连接在苯环上，不能发生消去反应，C选；该有机物含有羧基，能与醇发生酯化反应，D不选。3．只用水就能鉴别的一组物质是（）A．乙醇、乙酸、四氯化碳 B．苯、己烷、乙酸C．乙醇、甘油、乙酸 D.乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳答案D解析根据物质是否溶于水及比水的密度大或小来鉴别。A中乙醇和乙酸都溶于水，四氯化碳不溶于水且在下层，但乙醇和乙酸无法鉴别；B中苯和己烷均不溶于水且在水的上层，无法鉴别；C中三种物质均溶于水，无法鉴别；D中乙酸乙酯不溶于水且在水的上层，乙醇和水互溶，四氯化碳不溶于水且在水的下层，故可以鉴别。4.分离乙醇、乙酸的操作中，下列试剂选用正确的是（）abcdANa2CO3饱和溶液乙酸钠浓硫酸蒸馏BNa2CO3固体乙酸钠浓盐酸过滤CCaO固体乙酸钙浓硫酸蒸馏DCaO固体乙酸钙浓盐酸蒸馏答案C解析加入Na2CO3饱和溶液，蒸馏得到的乙醇中会混有水蒸气，A错误；浓盐酸具有挥发性，c不能选用浓盐酸且流程中第④步应该用蒸馏的方式得到乙酸，B、D错误；a为氧化钙，可以消耗乙酸，且具有吸水作用，然后蒸馏得到乙醇，物质b为乙酸钙，第③步将乙酸钙转化为乙酸，可加入浓硫酸，d为蒸馏，C正确。5.下列有关有机化合物及有机反应类型的说法不正确的是（）A.能发生加成反应的烃必含有碳碳双键B.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，二者反应原理不同C.乙醇转变成乙醛和葡萄糖与新制Cu（OH）2反应属于同一种有机反应类型D.植物油和脂肪都能发生水解反应答案A解析乙炔（CH≡CH）、苯等都属于烃，都能发生加成反应，但其分子中都不含碳碳双键，A错误；乙烯使酸性KMnO4溶液褪色发生氧化反应，使溴水褪色发生加成反应，原理不同，B正确；乙醇转化为乙醛和葡萄糖与新制的Cu（OH）2反应都是氧化反应，C正确；植物油和脂肪都属于油脂，油脂都能发生水解反应，D正确。6.下列实验方案不合理的是（）A.鉴定蔗糖在硫酸催化作用下的水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制的Cu（OH）2B.鉴别织物成分是真丝还是人造丝：用灼烧的方法C.鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯：用碳酸钠溶液D.鉴别乙烷和乙烯：将两种气体分别通入溴的四氯化碳溶液中答案A解析鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：应先在水解液中加入氢氧化钠中和作催化剂的硫酸至溶液呈碱性，再加新制的Cu（OH）2，A项错误。7.下列有机反应类型相同的是（）A.乙烯使溴水褪色；甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色B.由苯制溴苯；由氯乙烯制聚氯乙烯塑料C.由丙烯与溴制备1，2－二溴丙烷；由甲苯制TNT炸药D.乙醇与HBr反应制备溴乙烷；苯、浓硫酸和浓硝酸在55～60℃下反应答案D解析乙烯使溴水褪色发生的是加成反应；甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色发生的是氧化反应，A不符合；由苯制溴苯属于取代反应；由氯乙烯制聚氯乙烯塑料属于加聚反应，B不符合；由丙烯与溴制备1，2－二溴丙烷属于加成反应；由甲苯制TNT炸药属于取代反应，C不符合；乙醇与HBr反应制备溴乙烷属于取代反应；苯、浓硫酸和浓硝酸在55～60℃下反应也属于取代反应，D符合。8.草酸二酯结构简式如图所示，下列有关草酸二酯的说法不正确的是（）A.1mol草酸二酯与H2完全反应，需要6molH2B.草酸二酯的分子式为C26H24O8Cl6C.草酸二酯能发生加成反应、取代反应和氧化反应D.1mol草酸二酯最多可与4molNaOH反应答案D解析草酸二酯中只有苯环可与H2完全反应，而酯基中的碳氧双键不能发生加成反应，则1mol草酸二酯与H2完全反应需要6molH2，A正确；草酸二酯的分子式为C26H24O8Cl6，B正确；草酸二酯中含有的官能团为酯基、碳氯键，能发生加成反应，取代反应，氧化反应，C正确；1mol草酸二酯中的－Cl、酯基均可与NaOH反应，最多可与18molNaOH反应，D错误。9.Z是合成某药物的中间体，其合成原理如图。下列说法正确的是（）A.用AgNO3溶液能鉴别X和ZB.足量X、Y、Z都能与Na2CO3溶液反应放出CO2C.X分子中所有碳原子可能共平面D.鉴别Y、Z可选用氯化铁溶液答案D解析X不能电离出Br－，用AgNO3溶液不能鉴别X和Z，故A错误；Y中酚羟基酸性弱于碳酸，不能和Na2CO3溶液反应放出CO2，故B错误；X分子中存在饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，故C错误；Y中含有酚羟基，遇氯化铁溶液显紫色，Z不具备此性质，可鉴别，故D正确。10.（2023·邯郸一中高二月考）结构为的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质：①②③④。生成这四种有机物的反应类型依次为（）A.消去、消去、氧化、取代B.取代、还原、消去、取代C.取代、取代、消去、置换D.取代、消去、氧化、取代答案D解析①通过酯化反应生成；②生成发生的是醇的消去反应；③生成发生的是醇的催化氧化；④生成发生的是取代反应；因此生成这四种有机物的反应类型依次为取代、消去、氧化、取代，故答案选D。11.下列物质中①(1)常温下①和②都是液体，实验室可选用(填试剂名称，下同)进行鉴别，用一种试剂鉴别有机物③和有机物⑤：。(2)有机物④中含氧官能团的名称为______________________，1mol有机物⑤最多可消耗molH2，写出实验室检验④中醛基的实验过程：___________________________________________________。(3)有机物⑤制取的流程如下图：①反应(1)和反应(3)的目的为___________________________________。②若需完成如下转化：eq\o(→,\s\up7(试剂1))，选用试剂为。答案(1)溴水浓溴水或三氯化铁溶液或水或碳酸氢钠溶液(2)羟基和醛基3取样，加入新制氢氧化铜，加热，有砖红色沉淀生成(或取样，加入新制的银氨溶液，水浴加热，有银镜生成)(3)①保护酚羟基，防止其被KMnO4(H＋)氧化②NaHCO3解析(1)甲苯和烯烃在常温下可以通过加入溴水进行鉴别，能使溴水褪色的是烯烃；③中含有羟基和羧基，⑤中含有酚羟基，加入碳酸氢钠，可以产生气泡的说明含有羧基；加入浓溴水，产生白色沉淀的说明含有酚羟基；加入三氯化铁溶液变成紫色的，说明有酚羟基；(2)④中的含氧官能团为羟基和醛基；⑤中因含有苯环，1个苯环能与3个H2发生加成反应；检验醛基可以通过加入新制的氢氧化铜并加热(或银氨溶液并水浴加热)，观察是否有砖红色沉淀(或银镜)生成；(3)①酚羟基具有还原性，通过