高中化学基础课时12　醛　酮

第三节醛酮基础课时12醛酮课标要求1.认识醛、酮的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的应用。2.认识醛、酮的氧化还原反应的特点和规律。3.结合生产、生活实际了解醛、酮对环境和健康可能产生的影响。一、乙醛1.醛的结构、组成注意：乙醛的结构式为，简写为CH3CHO。2.乙醛的物理性质颜色气味状态密度沸点挥发性溶解性无色刺激性气味液体比水小20.8℃易挥发与水、乙醇等互溶3.乙醛的化学性质(1)加成反应①催化加氢乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂，发生加成反应的化学方程式为CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))CH3CH2OH。乙醛的催化加氢反应也是它的还原反应。②与HCN加成在醛基的碳氧双键中，电负性氧大于碳，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性，化学方程式为。(2)氧化反应①银镜反应实验操作实验现象向①中滴加氨水，现象为先出现白色沉淀后变澄清，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜由实验可知，硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有[Ag(NH3)2]OH(氢氧化二氨合银)，能把乙醛氧化成乙酸，化学方程式为CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。②与新制氢氧化铜反应实验操作实验现象①中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，③中溶液有红色沉淀产生有关方程式①中：2NaOH＋CuSO4=Cu(OH)2↓＋Na2SO4③中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O③催化氧化乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3COOH。4.其他常见醛类的性质物质甲醛苯甲醛结构简式HCHO俗称(又名)蚁醛苦杏仁油特点最简单的醛最简单的芳香醛物理性质无色，有刺激性气味的气体，易溶于水有苦杏仁味的无色液体用途重要的化工原料，水溶液(又称福尔马林)可用于消毒和制作生物标本制造染料、香料及药物的重要原料5.酮(1)酮的组成和结构(2)最简单的酮——丙酮①物理性质：无色透明的液体，沸点56.2℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。②化学性质：丙酮不能被银氨溶液，新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化，在催化剂条件下，可与H2发生加成反应，生成2－丙醇，反应方程式为。(3)酮的应用酮是重要的有机溶剂和化工原料。如丙酮可作化学纤维等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。1.下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的说法正确的是()A.实验前，试管应先用热的烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液，配得银氨溶液C.将乙醛滴入银氨溶液中，用酒精灯直接加热煮沸制银镜D.2mL1mol·L－1CuSO4溶液和4mL0.5mol·L－1NaOH溶液混合后加入0.5mL40%的乙醛溶液，加热，产生砖红色沉淀答案A解析做银镜反应实验时试管要洁净，实验前用热的烧碱溶液洗涤是为了将试管内壁上的油污洗净，A正确；配制银氨溶液时，应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解，滴加顺序不能颠倒，B错误；制取光亮的银镜必须用水浴加热，C错误；根据题给CuSO4溶液和NaOH溶液的量知，CuSO4过量，而乙醛与新制的Cu(OH)2的反应要在碱性条件下进行，故不能产生砖红色沉淀，D错误。2.有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是()A.先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B.先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C.先加银氨溶液，微热，再加入溴水D.先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水答案D解析选项A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化；选项B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应；选项C中若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键。【题后归纳】1.醛基的检验方法及注意事项(1)醛基检验方法(2)银镜反应的注意事项(3)与新制的Cu(OH)2反应的注意事项①所用的Cu(OH)2必须是新制的，而且制备时，NaOH溶液必须明显过量。②加热时必须将混合液加热至沸腾，才能看到明显的砖红色沉淀。③加热煮沸时间不能过长，防止Cu(OH)2受热分解成黑色的CuO。2.含醛基的物质中含有碳碳双键的检验方法(1)因为碳碳双键可使酸性高锰酸钾溶液或者溴水褪色，所以通常用这两种物质检验碳碳双键，但是如果某物质中既有碳碳双键又有醛基，则不能直接用这两种试剂检验碳碳双键的存在。(2)因为醛基能被弱的氧化剂(如银氨溶液或者新制氢氧化铜悬浊液)氧化，也能被较强的氧化剂酸性高锰酸钾溶液或者溴水氧化，即醛基也可以使酸性高锰酸钾溶液或者溴水褪色。所以，当有机物中既有醛基也有碳碳双键时，若要用酸性高锰酸钾溶液或溴水检验碳碳双键()，就要先用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液把—CHO氧化成—COOH，再用酸性高锰酸钾或溴水等检验碳碳双键。若顺序颠倒，则无法验证。如检验肉桂醛()中含有的方法褪色。注：用KMnO4(H＋)需考虑苯环对侧链影响。二、醛的转化关系和相关定量关系1.醇氧化为醛、酮，醛、酮还原成醇的规律R—CH2OHeq\o(,\s\up7(氧化),\s\do5(H2/Ni))R—CHOeq\o(→,\s\up7(氧化))羧酸，不能被氧化成醛或酮，也不能由醛或酮制得。2.有机物的氧化反应、还原反应(1)氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应，即加氧去氢。(2)还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，即加氢去氧。3.相关定量关系(1)一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系如下：1mol～2molAg1mol～1molCu2O(2)甲醛发生氧化反应时，可理解为eq\o(→,\s\up7(氧化))eq\o(→,\s\up7(氧化))所以，甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：1molHCHO～4molAg1molHCHO～4molCu(OH)2～2molCu2O(3)二元醛1mol二元醛～4mol[Ag(NH3)2]OH～4molAg1mol二元醛～4molCu(OH)2～2molCu2O3.某饱和一元醛和某饱和一元酮的混合物共6.0g，跟一定量的银氨溶液恰好完全反应后析出32.4g银。则在混合物中该醛的质量可能为()A.1.2g B.2.2gC.4.0g D.4.6g答案C解析32.4g银的物质的量为0.3mol，根据—CHO～2Ag，若为乙醛，则乙醛的物质的量为0.15mol，质量为6.6g>6.0g，则该饱和一元醛为甲醛。由HCHO～4Ag，则甲醛的物质的量为0.075mol，质量为2.25g，也可能发生HCHO～2Ag，则甲醛的物质的量为0.15mol，质量为4.5g，则在混合物中该醛的质量可能为2.25g～4.5g，故选C。4.已知：，其中甲、乙、丁均能发生银镜反应，下列说法不正确的是()A.甲的水溶液可作为防腐剂B.1mol甲与足量的银氨溶液反应最多可得到2molAgC.等质量的甲和丁完全燃烧时，耗氧量相等D.甲和乙都没有同分异构体答案B解析甲既能被氧化为酸又能被还原为醇可推知为醛类，甲、乙、丁都能发生银镜反应，则甲为甲醛，乙为甲酸，丁为甲酸甲酯。1mol甲醛中相当于有2mol醛基，与足量的银氨溶液完全反应时，可得到4molAg，B项错误；甲醛和甲酸甲酯的最简式相同，当二者质量相等时，消耗O2的质量相等。5.将含银废液中的银回收具有实际应用价值。实验室利用沉淀滴定废液回收银的流程如下所示，下列有关说法错误的是()A.回收过程的主要分离操作为过滤，所用到的玻璃仪器有漏斗、烧杯和玻璃棒B.氯化银中加入氨水发生的离子反应为：Ag＋＋2NH3·H2O=Ag(NH3)eq\o\al(＋,2)＋2H2OC.当析出4.3200gAg时理论上至少消耗甲醛物质的量为0.01molD.操作X为：减压蒸发、结晶、30℃下干燥答案B解析滴定废液中加入盐酸(或NaCl＋HNO3)充分反应后过滤，所得AgCl等沉淀中加入NH3·H2O，反应后过滤，在滤液中加入盐酸，反应生成AgCl沉淀，加入NH3·H2O，再加入HCHO，反应生成Ag，Ag与HNO3按1∶1反应，经后续操作，最后减压蒸发、结晶、30℃下干燥得到AgNO3固体。流程中主要分离溶液和沉淀，所以主要分离操作为过滤，且所用到的玻璃仪器为漏斗、烧杯和玻璃棒，A正确；AgCl难溶于水，书写离子方程式不能拆，B错误；1molHCHO可以与银氨溶液发生反应，得到4molAg，因此题目中4.3200gAg物质的量为0.04mol，则理论上至少消耗0.01molHCHO，C正确；操作X为由硝酸银溶液得到AgNO3固体，硝酸银受热可分解，所以减压蒸发、结晶、30℃下干燥，D正确。1.下列关于醛的说法中正确的是()A.所有醛中都含醛基和烃基B.所有醛都会使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应C.一元醛的分子式符合CnH2nO的通式D.醛的官能团是答案B解析甲醛只含一个醛基和一个氢原子，并不含烃基，A错误；所有醛都会使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应，B正确；饱和一元醛的分子式才符合CnH2nO的通式，C错误；醛的官能团是，D错误。2.配制新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液和检验醛基的过程中，叙述错误的是()A.配制时均未发生氧化还原反应B.配制时碱均过量C.检验醛基时加热方式不同D.检验醛基时均发生氧化还原反应答案B解析配制新制氢氧化铜悬浊液和银氨溶液时均没有元素发生化合价变化，均未发生氧化还原反应，A正确；配制银氨溶液时氨水不能过量，否则会生成易爆物质发生意外事故，B错误；有机物与新制氢氧化铜悬浊液加热至沸腾会生成砖红色沉淀，与银氨溶液水浴加热会有银镜生成，所以两者检验醛基时加热方式不同，C正确；有机物与新制氢氧化铜悬浊液加热至沸腾会生成砖红色沉淀，与银氨溶液水浴加热会有银镜生成，反应中均有元素发生化合价变化，均发生氧化还原反应，D正确。3.下列有关醛的判断不正确的是()A.用溴水检验CH2=CH—CHO中是否含有碳碳双键B.1molHCHO发生银镜反应最多生成4molAgC.乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生银镜反应的有机物不一定是醛类答案A解析A.碳碳双键、—CHO均能与溴水反应，则用溴水不能检验CH2=CH—CHO中的碳碳双键，应先排除—CHO的干扰，A错误；B.1molHCHO中含2mol醛基，而1mol—CHO能发生银镜反应生成2mol银，故1mol甲醛发生银镜反应生成4molAg，B正确；C.醛基有很强的还原性，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；D.只要含醛基就能发生银镜反应，而含有醛基的不一定是醛类，如甲酸、甲酸某酯、甲酸盐以及葡萄糖和麦芽糖等均含醛基，能发生银镜反应，D正确。4.柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业中重要的调味品，且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式为。(1)试推测柠檬醛可能发生的反应有____________(填字母序号)。①能使溴的四氯化碳溶液褪色②能与乙醇发生酯化反应③能发生银镜反应④能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应⑤能使KMnO4酸性溶液褪色⑥它与H2完全加成后产物的分子式为C10H20OA.①③④⑥ B.①②④⑤C.①③④⑤ D.①②③④⑤(2)检验柠檬醛分子中含有醛基的方法为_______________________________，发生反应的化学方程式为___________________________。(3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法为__________________________。(4)实验操作中，应先检验哪一种官能团？___________________________。原因是__________________________________________。答案(1)C(2)加入银氨溶液后水浴加热，有银镜出现，说明含有醛基2Ag↓＋H2O＋3NH3(或其他合理答案)[或在洁净的试管中加入少量试样和新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，有砖红色沉淀生成Cu2O↓＋3H2O](3)在加银氨溶液[或新制Cu(OH)2悬浊液]氧化醛基后，调节溶液pH至酸性再加入溴的四氯化碳溶液(或KMnO4酸性溶液)，若溶液褪色说明含有碳碳双键(4)醛基(或—CHO)检验碳碳双键要使用溴水或KMnO4酸性溶液，而醛基也能使溴水或KMnO4酸性溶液褪色解析(1)柠檬醛所含官能团有、—CHO。①可与Br2发生加成反应，从而使溴的四氯化碳溶液褪色；②分子中无—COOH，不能与C2H5OH发生酯化反应；分子中有—CHO，可以发生③、④反应；⑤与—CHO均可以使KMnO4酸性溶液褪色；⑥与—CHO均能与H2发生加成，完全加成后生成饱和一元醇，分子式为C10H22O。(2)常利用银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液的反应检验—CHO的存在。(3)常用溴的CCl4溶液或KMnO4酸性溶液来检验的存在。(4)—CHO也可使KMnO4酸性溶液褪色，当—CHO与同时出现时，应先检验并除去—CHO，再检验。A级合格过关练1.下列说法正确的是()A.醛和酮都含有相同的官能团羰基，因此它们性质相同B.通式为CnH2nO的有机物不是醛就是酮C.所有醛中都含有醛基和烃基D.酮的分子式中碳原子数至少为3个答案D解析醛的官能团是醛基，A不正确；符合CnH2nO的不一定是醛、酮，如CH2=CH—CH2—OH的分子式为C3H6O，B不正确；甲醛中不含烃基，C不正确；因为酮的定义为羰基与两个烃基相连，最简单的烃基为甲基，所以至少要有3个碳原子才能称为酮，D正确。2.做乙醛被新制Cu(OH)2氧化实验时，有以下步骤：①加入0.5mL乙醛溶液；②加入2%硫酸铜溶液4～5滴；③加入10%NaOH溶液2mL；④加热至沸腾。其正确的操作顺序是()A.①②③④ B.③②①④C.②③①④ D.①③②④答案B解析乙醛和新制的Cu(OH)2反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O；该反应的本质是乙醛中的醛基具有还原性，新制的氢氧化铜具有氧化性，醛基与氢氧化铜中的＋2价的铜发生氧化还原反应。做该实验先配制氢氧化铜悬浊液，然后加乙醛，实验的步骤：因碱需过量所以第一步加入10%NaOH溶液2mL选③；然后加入2%硫酸铜溶液4～5滴，配制氢氧化铜选②；加入0.5mL乙醛溶液选①；加热至沸腾选④，所以该实验中操作步骤的正确排列顺序为③②①④。3.某有机物能跟新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，该有机物的相对分子质量为44。燃烧该有机物2.2g，生成2.24L(已换算成标准状况下的体积)二氧化碳。下列说法中不正确的是()A.该有机物是乙醛B.1mol该有机物能够和1mol氢气发生加成反应C.燃烧4.4g该有机物，生成1.8g水D.0.01mol该有机物与足量银氨溶液充分反应，析出金属银2.16g答案C解析由题给信息可知，该有机物分子内含醛基。2.2g(0.05mol)该有机物中n(C)＝eq\f(2.24L,22.4L·mol－1)＝0.1mol，所以该有机物为乙醛(CH3CHO)，A、B、D正确；燃烧4.4g乙醛生成0.2mol水，即3.6g水，C错误。4.茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示：关于茉莉醛的下列叙述错误的是()A.能被KMnO4酸性溶液氧化B.在一定条件下能与溴发生取代、加成和氧化反应C.被催化加氢的最后产物的分子式是C14H26OD.能与溴化氢发生加成反应答案C解析茉莉醛的结构中含有碳碳双键和醛基，故其能被KMnO4酸性溶液氧化，A正确；茉莉醛含有碳碳双键，能与Br2等发生加成反应；茉莉醛含有醛基，能与溴水等发生氧化反应；茉莉醛含有苯环，可在一定条件下与溴发生取代反应；故在一定条件下，茉莉醛能与溴发生取代、加成和氧化反应，B正确；茉莉醛与H2发生加成反应时，碳碳双键、醛基和苯基均能加氢，其最后加成产物的分子式应是C14H28O，C错误；茉莉醛分子中含有碳碳双键，能与溴化氢发生加成反应，D正确。5.(2023·邢台高二期末)某有机物的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是()A.分子式为C9H10OB.分子中所有原子可能处于同一平面C.该物质能发生加成反应，不能发生取代反应D.该分子的核磁共振氢谱有5组峰答案B解析由题干有机物分子结构简式可知，其分子式为C9H8O，A错误；由题干有机物分子结构简式可知，分子中含有的苯环、碳碳双键和醛基均为平面结构，且各平面之间均以单键连接，故分子中所有原子可能处于同一平面，B正确；由题干有机物分子结构简式可知，分子中含有碳碳双键、醛基和苯环均能发生加成反应，苯环上的H能发生取代反应，C错误；由题干有机物分子结构简式可知，该分子含有6种不同环境的氢原子，故其核磁共振氢谱有6组峰，D错误。6.醛、酮在有机合成中是非常重要的中间产物。下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系，有关这些转化关系的说法不正确的是()A.反应①是加成反应，也是还原反应B.反应②和④的产物都是乙酸C.反应②和④都是氧化反应D.反应③增长了碳链答案B解析反应②的产物是乙醛，反应④的产物是乙酸。7.丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α－紫罗兰酮和β－紫罗兰酮，转化过程如图所示：下列说法不正确的是()A.丙酮与氢气可发生加成反应生成2－丙醇B.假紫罗兰酮、α－紫罗兰酮和β－紫罗兰酮互为同分异构体C.α－紫罗兰酮和β－紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中都含有4个手性碳原子D.可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛答案C解析丙酮中含有羰基，可与氢气发生加成反应生成2－丙醇，A正确；由结构简式可知，假紫罗兰酮、α－紫罗兰酮和β－紫罗兰酮分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B正确；α－紫罗兰酮和β－紫罗兰酮与足量Br2发生加成反应的产物为、，分别含有5个、4个手性碳原子，C错误；柠檬醛含有醛基，假紫罗兰酮不含醛基，可用检验醛基的方法检验假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛，D正确。8.某小组同学对乙醛使溴水褪色的现象进行了如下实验探究。请按要求回答下列问题。(1)同学提出如下3种假设①甲假设Ⅰ；乙醛与Br2发生加成反应，依据是乙醛分子中含有____________。②乙假设Ⅱ；乙醛与溴水反应：CH3CHO＋Br2→BrCH2CHO＋HBr；无论是几元取代反应，其中发生变化的n(Br2)∶n(HBr)＝________。③丙假设Ⅲ：乙醛被溴水中的Br2氧化为乙酸，其反应的离子方程式：_____________________________________________。(2)该小组同学设计了如下两组方案验证假设。验证假设1是否成立现象试管11mL溴水＋1mL乙醛，充分振荡后静置褪色试管21mL溴的CCl4溶液＋1mL乙醛，充分振荡后静置不褪色①甲对比分析上述实验，得出结论：_______________________________________。验证假设Ⅱ或假设Ⅲ是否成立pH烧杯1加入20mL溴水＋10mL苯酚溶液(过量)待完全反应后，用pH计测定混合液的pH2.00烧杯2加入20mL相同浓度的溴水＋10mL乙醛溶液(过量)3min后完全褪色，用pH计测定混合液的pHx注：ⅰ.苯酚和乙酸的电离及温度变化对混合液pH的影响忽略不计ⅱ.lg2≈0.30。②苯酚与Br2发生的取代反应中，生成的c(HBr)＝____________mol/L。③乙认为假设Ⅱ成立，则x＝____________。④丙认为假设Ⅲ成立，则x≈____________；⑤甲认为当x介于③④两者之间时，则证明乙醛发生的反应类型有________。(3)丁查阅资料知：乙醛是被溴水中产生的HBrO氧化的，而不是被Br2氧化的。从平衡移动的角度分析溴水褪色原因：___________________________________。(4)结合上述实验，写出检验柠檬醛[(CH3)2C=CHCH2CH2(CH3)C=CHCHO]分子中存在碳碳双键的试剂为________。答案(1)①碳氧双键②1∶1③CH3CHO＋Br2＋H2O=CH3COOH＋2H＋＋2Br－(2)①甲假设Ⅰ不成立②0.01③2.00④1.7⑤取代反应和氧化反应(3)乙醛与HBrO反应，使得Br2＋H2OHBr＋HBrO平衡正向移动，消耗Br2，溶液褪色(4)溴的CCl4溶液解析(1)①不饱和键易发生加成反应，所以依据是乙醛分子中含有碳氧双键；②取代反应中一个溴原子取代氢原子的位置，而氢原子与另一个溴原子结合生成溴化氢，所以其中发生变化的n(Br2)∶n(HBr)＝1∶1；③丙假设Ⅲ：乙醛被溴水中的Br2氧化为乙酸，溴单质被还原为溴化氢，溴化氢溶于水生成氢离子和溴离子，其反应的离子方程式：CH3CHO＋Br2＋H2O=CH3COOH＋2H＋＋2Br－；(2)①若乙醛与Br2发生加成反应，试管2应该褪色，由试管2不褪色，可知甲假设Ⅰ不成立；②苯酚与Br2发生的取代反应中可以认为氢离子完全由溴化氢电离产生，所以根据pH＝2得到c(HBr)＝0.01mol/L；④丙认为假设Ⅲ成立，则根据CH3CHO＋Br2＋H2O=CH3COOH＋2H＋＋2Br－可知氢离子浓度应该是0.02mol/L，由lg2≈0.30，得pH＝2－0.3＝1.7，所以x≈1.7；⑤甲认为当x介于③④两者之间时，则证明乙醛发生的反应类型是两种假设都有；(3)乙醛与HBrO反应，使得Br2＋H2OHBr＋HBrO平衡正向移动，消耗Br2，溶液褪色；(4)柠檬醛分子中含有碳碳双键和醛基，根据上述实验，检验柠檬醛分子中存在碳碳双键的方法是向溴的CCl4溶液中加适量柠檬醛，观察其是否褪色。B级素养培优练9.贝里斯—希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如图。下列说法错误的是()A.Ⅰ中所有碳原子可能共平面B.该反应属于取代反应C.Ⅱ能发生加聚反应并能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.Ⅲ能使溴的四氯化碳溶液褪色答案B解析Ⅰ中与苯环直接相连的碳原子通过单键相连，单键可以旋转，所以Ⅰ中所有碳原子可能共平面，A正确；根据质量守恒得到该反应为加成反应，B错误；Ⅱ含有碳碳双键可以发生加聚反应并能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；Ⅲ含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确。10.(2022·济宁曲阜月考)已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成羟基醛：(醛基相连的碳上的碳氢单键与另一分子的醛基加成)，如果将甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生反应，最多可以形成羟基醛的种类是()A.6种 B.7种C.8种 D.9种答案A解析乙醛与丙醛在NaOH溶液中可以发生同种醛的加成，产物有2种，甲醛、乙醛与丙醛也可以发生不同种醛的加成，其中乙醛和丙醛加成是2种，产物有4种，共6种，A正确。11.某小组同学通过实验验证乙醛与银氨溶液反应产生银镜的条件。已知：[Ag(NH3)2]＋Ag＋＋2NH3。Ⅰ.该小组同学设计实验验证碱性条件有利于银镜产生，如下表所示。序号实验操作试剂混合液pH实验现象ⅰNaOH溶液10常温产生银镜ⅱ浓氨水10加热无银镜产生ⅲ无8加热产生银镜(1)写出加热条件下试管内壁产生银镜的反应的化学方程式：______________