高中化学基础课时13　羧酸　酯

第四节羧酸羧酸衍生物基础课时13羧酸酯课标要求1.了解羧酸的结构和性质，通过典型代表物乙酸的有关反应，结合实验，认识羧酸的化学性质。2.了解酯的结构及主要性质，通过乙酸乙酯的水解反应实验，掌握酯的化学性质。一、羧酸(一)基本内容1.羧酸的组成和结构2.羧酸的分类(1)按照与羧基相连的烃基的不同，羧酸可分为脂肪酸(如甲酸、乙酸等)和芳香酸(如苯甲酸，等)。(2)按照羧酸分子中羧基的数目，羧酸可以分为一元羧酸(如丙酸CH3CH2COOH)、二元羧酸(如乙二酸，HOOC—COOH)和多元羧酸等。3.常见的羧酸物质甲酸苯甲酸乙二酸结构简式HOOC—COOH俗称蚁酸安息香酸草酸物理性质无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶无色晶体、易升华，微溶于水，易溶于乙醇无色晶体，可溶于水和乙醇化学性质表现羧酸和醛的性质表现羧酸和苯环的性质表现羧酸的性质和还原性重要用途做还原剂，合成医药、农药和染料等的原料合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂化学分析中常用的还原剂，重要化工原料4.羧酸的物理性质(1)水溶性：甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。(2)沸点：随着碳原子数的增加，一元羧酸沸点逐渐升高。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物比，沸点较高，这是因为羧酸分子间含有氢键。(3)状态：甲酸、乙酸等低级羧酸是液体，高级脂肪酸是蜡状固体。5.羧酸的化学性质羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂：(1)O—H键断裂：—COOH解离出H＋表现出酸性。如：2RCOOH＋Na2CO3→2RCOONa＋CO2↑＋H2O。(2)C—O键断裂：—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。羧酸与醇在酸催化下可以发生酯化反应，如乙酸与乙醇的反应：eq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))。利用同位素示踪法，证实乙酸与乙醇的反应原理是：乙酸脱去羟基，乙醇脱去氢原子。(二)不同类别有机物羟基氢原子活泼性的探究利用下图所示仪器和药品，你能设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。[问题讨论](1)要比较上述三种物质的酸性强弱，上述装置的连接顺序如何(用A、B、C……表示)?提示A→D、E→B、C→F、G→H、I→J(B、C与H、I可以颠倒)。实验装置如图所示(2)饱和NaHCO3溶液的作用是什么？盛Na2CO3固体、苯酚钠溶液的仪器中有什么现象？得出什么结论？提示除去CO2气体中的CH3COOH蒸气。有气体生成；溶液变浑浊。结论是酸性：CH3COOH＞H2CO3＞。【探究归纳】羧基、酚羟基、醇羟基中羟基氢原子活泼性的比较醇、酚、羧酸的结构中均有—OH，由于这些—OH所连的基团不同，—OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活泼性也就不同，表现在性质上也相差较大，其比较如下：物质醇酚碳酸羧酸羟基氢原子活泼性eq\o(→,\s\up7(逐渐增强))水溶液中电离程度极难电离微弱电离部分电离部分电离酸碱性中性很弱的酸性弱酸性弱酸性与Na反应放出H2放出H2放出H2放出H2与NaOH反应不反应反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应不反应反应放出CO21.一定质量的某有机物与足量金属钠反应可得VAL气体。相同质量的该有机物与足量的NaHCO3浓溶液反应，可得VBL气体。已知在同温同压下VA和VB相同，该有机物可能是()A.CH3CH(OH)COOHB.HOOC—COOHC.CH3CH2CH2OHD.答案A解析该物质能和钠反应生成氢气，说明存在羟基、羧基中的一种或两种，能和碳酸氢钠反应生成气体，说明含有羧基，化学反应中，羟基、羧基与氢气的个数比为2∶1，羧基与二氧化碳个数之比为1∶1，生成的氢气和二氧化碳相同条件下体积相同，即生成的氢气和二氧化碳物质的量相等，则分子中羟基和羧基个数相等。2.番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是()A.1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1C.1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化答案C解析1mol该分子中含有1mol—COOH，可与NaHCO3溶液反应生成1molCO2，A正确；1mol该分子中含5mol羟基和1mol羧基，一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1，B正确；1mol该分子中含1mol碳碳双键，1mol该物质最多可与1molH2发生加成反应，C错误；分子中含碳碳双键和羟基，均能被酸性KMnO4溶液氧化，D正确。二、酯化反应基本类型(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O(2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。HOOC—COOH＋2C2H5OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))C2H5OOC—COOC2H5＋2H2O(3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。2CH3COOH＋HOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O(4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。此时反应有两种情况：①HOOC—COOH＋HOCH2—CH2OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))HOOCCOOCH2CH2OH＋H2O②(5)羟基酸的自身酯化反应。此时反应有以下两种常见情况[以乳酸()为例]：3.分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸在浓H2SO4存在时共热生成的酯有()A.3种 B.4种C.5种 D.6种答案B解析分子式为C3H8O的醇有2种：CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3，分子式为C4H8O2的酸有2种：CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH，两者之间两两组合形成的酯有4种。4.苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为。(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是_______________、________。(2)苹果酸不可能发生的反应有____________(填数字序号)。①加成反应②酯化反应③加聚反应④氧化反应⑤消去反应⑥取代反应(3)苹果酸在浓硫酸、加热的条件下与乙酸反应的化学方程式为__________________________________________________。反应类型为________________。(4)1mol苹果酸与足量碳酸氢钠充分反应生成的气体在标准状况下的体积为_________________________________________________。答案(1)羟基羧基(2)①③(3)＋CH3COOHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O酯化(取代)反应(4)44.8L解析(1)根据苹果酸的结构简式可知，苹果酸分子中含有羟基和羧基；(2)羧基能发生酯化反应，羟基能发生氧化反应、消去反应、取代反应；(3)苹果酸中—OH与乙酸发生酯化反应；(4)一个苹果酸分子中存在2个—COOH和1个—OH，其中—OH与NaHCO3不反应，所以1mol苹果酸与足量的NaHCO3反应生成2molCO2，所得CO2在标准状况下的体积为44.8L。三、酯1.组成与结构(1)酯是羧酸分子中的—OH被—OR′取代后的产物，简写成RCOOR′，R和R′可以相同，也可以不同。其中R是烃基或氢原子，但R′只能是烃基。(2)酯的官能团。(3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如HCOOCH2CH3：甲酸乙酯，CH3CH2COOCH2CH3：丙酸乙酯。2.物理性质低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂。3.酯的存在酯类广泛存在于自然界中，如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯。日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。4.酯的化学性质——水解反应(1)在酸性条件下，如乙酸乙酯酸性条件(稀硫酸)下的水解：。(2)在碱性条件下，如乙酸乙酯碱性条件(NaOH溶液)下的水解：＋HO—C2H5。5.在一定条件下，1mol下列各物质与足量的NaOH溶液完全反应，消耗4molNaOH的是()答案B解析1mol与足量的NaOH溶液完全反应，需要消耗5molNaOH，其中卤素原子水解需要2mol、酚羟基需要1mol、酯基的水解需要1mol，酯基水解后生成的酚羟基也需要1mol，A错误；1mol与足量的NaOH溶液完全反应，需要消耗4molNaOH，其中卤素原子水解需要2mol、羧酸中和需要1mol、酯的水解需要1mol，B正确；含有1个酚羟基和1个酯基，但酯基水解后又产生1个酚羟基，故1mol与足量的NaOH溶液完全反应，需要消耗3molNaOH，C错误；1molCH2(OH)CBr3与足量的NaOH溶液完全反应，需要消耗3molNaOH，均为卤素原子的水解消耗NaOH，D错误。6.琥珀酸二乙酯可用作溶剂、食品加香剂、有机合成中间体。以乙烯为原料制备琥珀酸二乙酯的合成路线如下：请回答下列问题：(1)琥珀酸二乙酯的结构简式为__________________________。写出琥珀酸二乙酯在NaOH溶液中水解的化学方程式____________________。(2)乙烯生成A的反应类型为____________，1molA物质在加热条件下与足量的NaOH溶液反应生成D，需要消耗____________molNaOH。(3)D和C在浓硫酸催化条件下生成八元环状化合物E，E中含有的官能团名称为__________。(4)能发生银镜反应，且能与碳酸钠反应生成CO2的C的同分异构体有____________种。(5)参照上述琥珀酸二乙酯的合成路线，在下列流程中，填上对应物质的结构简式，完成由丙醇(CH3CH2CH2OH)合成2－甲基丙酸()的合成路线。答案(1)CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(△))NaOOCCH2CH2COONa＋2HOCH2CH3(2)加成反应2(3)酯基(4)6(5)CH3CH=CH2CH3CHCNCH3解析根据题中各物质转化关系，乙烯与溴发生加成反应生成A为BrCH2CH2Br，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成D为HOCH2CH2OH，A与NaCN发生取代反应生成B(NCCH2CH2CN)，B酸性水解得C(HOOCCH2CH2COOH)，C在酸、加热条件下与乙醇发生酯化反应生成琥珀酸二乙酯为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3，C(HOOCCH2CH2COOH)和D(HOCH2CH2OH)，发生酯化反应生成E，E为环状化合物。(1)琥珀酸二乙酯的结构简式为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3。该有机物在碱性条件下水解，反应方程式为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(△))NaOOCCH2CH2COONa＋2HOCH2CH3。(2)乙烯与溴发生加成反应生成A，A为BrCH2CH2Br，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成D为HOCH2CH2OH，反应的化学方程式为BrCH2CH2Br＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(△))HOCH2CH2OH＋2NaBr，所以消耗2molNaOH。(3)HOOCCH2CH2COOH和HOCH2CH2OH，发生酯化反应生成E，E为八元环状化合物，则可由C与D脱去两分子水制得E，所以E的分子式为C6H8O4，其中含有的官能团为酯基。(4)C为HOOCCH2CH2COOH，能发生银镜反应，则含有醛基，能与碳酸钠反应生成CO2，则含有羧基，同分异构体有HCOOCH2CH2COOH、HCOOCH(CH3)COOH、HOOCCH2OCH2CHO、，共7种；(5)根据2－甲基丙酸()的结构可知，碳链增长了，需要使用信息A→B和B→C。可由丙醇(CH3CH2CH2OH)在浓硫酸条件下脱水生成丙烯，丙烯与溴化氢加成生成2－溴丙烷，再与NaCN反应后水解即可，流程图如下：CH3CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr，CCl4),\s\do5(△))CH3CHBrCH3eq\o(→,\s\up7(NaCN))CH3CHCNCH3eq\o(→,\s\up7(H2O，H＋))()。【题后归纳】1.酯化反应与酯类水解反应的比较酯化反应水解反应反应关系CH3COOH＋C2Heq\o\al(18,5)OHCH3CO18OC2H5＋H2O催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH催化剂的其他作用吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率2.酚酯水解时消耗NaOH的定量关系“酚酯”是指酚羟基与羧基酯化形成的酯，即为，1mol酯基在碱性条件下水解消耗1molNaOH，而1mol“酚酯”在碱性条件下水解，消耗2molNaOH。1.某同学利用下列装置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱，下列说法不正确的是()A.装置a中试剂为甲酸，b中试剂为碳酸钠固体B.装置c中试剂为饱和碳酸氢钠溶液C.装置d中试剂为苯酚溶液D.酸性强弱顺序为甲酸>碳酸>苯酚答案C解析装置a中试剂为甲酸，b中试剂为Na2CO3固体，c中试剂为饱和NaHCO3溶液，用于除去CO2中的甲酸蒸气，CO2通入苯酚钠溶液(d)中；根据实验现象可探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱顺序：甲酸>碳酸>苯酚。综合上述分析C项错误。2.阿司匹林可看作一种酯，其结构简式如图所示。阿司匹林在酸性和水浴加热条件下反应一段时间后，反应体系中含有的物质是()A.①④⑤ B.②④⑤C.①③④ D.②③⑤答案A解析水解时，酯基断键，中的C—O键从虚线处断裂，故水解产物为乙酸和，又因酯的酸性水解反应为可逆反应，故反应后体系中含有乙酸、、。3.二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一，其结构如图a所示。下列有关二羟基甲戊酸的说法错误的是()A.二羟基甲戊酸的分子式为C6H12O4B.与乳酸(结构如图b)互为同系物C.与乙醇、乙酸均能发生酯化反应，能使酸性KMnO4溶液褪色D.等量的二羟基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为3∶1答案B解析根据结构简式可知，二羟基甲戊酸的分子式为C6H12O4，A正确；两者结构不相似，故不互为同系物，B错误；由图a可知，二羟基甲戊酸含有两个羟基和1个羧基，羟基能与乙酸发生酯化反应，其中—CH2OH中的羟基能使酸性高锰酸钾溶液褪色，羧基能与乙醇发生酯化反应，中的羟基能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；羟基羧基均能与钠反应，与碳酸氢钠反应的只能是羧基，等量的二羟基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为3∶1，D正确。4.苯甲酸乙酯是一种有芳香气味，无色液体，沸点为212℃，微溶于水，易溶于乙醚，常用作玫瑰、橙花、香石竹等化妆香精的调配，也用作纤维素脂、纤维素醚、树脂等的溶剂。Ⅰ.实验室利用苯甲酸、乙醇、环己烷和浓硫酸混合加热制备苯甲酸乙酯，此反应是个可逆反应，装置如图所示(省略了部分装置)。(1)写出实验室制备苯甲酸乙酯的化学方程式_______________________________________________________。(2)加入的环己烷可提高苯甲酸乙酯产率的原因是________________________________。(3)装置A的名称是________，其作用是___________________________。(4)及时打开分水器下端旋塞将水层移出反应体系的目的是________________________________________________。Ⅱ.从反应混合物中分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如图。已知：环己烷沸点为80.8℃；乙醚的密度为0.834g/cm3，沸点34.5℃；乙醚－环己烷－水共沸物的沸点为62.1℃。(5)向混合物中加入饱和Na2CO3溶液的目的是_______________________________________________________。(6)操作b和操作c分别是_____________________、____________。答案(1)(2)环己烷作溶剂使反应物充分接触(3)球形冷凝管冷凝回流，提高反应物的利用率(4)使制备反应平衡正向移动，提高产率(5)使硫酸、苯甲酸转变成易溶于水的盐(6)蒸馏重结晶解析(1)实验室用苯甲酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生取代反应，制备苯甲酸乙酯，化学方程式：。(2)加入的环己烷可溶解反应物，使反应物充分混合，从而提高苯甲酸乙酯产率，原因是：环己烷作溶剂使反应物充分接触。(3)装置A的名称是球形冷凝管，反应物加热时易挥发，会造成浪费，冷凝管的作用是：冷凝回流，提高反应物的利用率。(4)及时打开分水器下端旋塞将水层移出反应体系，可减少生成物，促进平衡正向移动，则目的是：使制备反应平衡正向移动，提高产率。(5)为除去酸性杂质，可向混合物中加入饱和Na2CO3溶液，目的是：使硫酸、苯甲酸转变成易溶于水的盐。(6)由分析可知，操作b是为了除去苯甲酸乙酯中溶有的少量杂质，操作c是为了提纯苯甲酸晶体，则操作分别是蒸馏、重结晶。A级合格过关练1.下列关于乙酸的说法中，不正确的是()A.乙酸和乙醇可以互溶，故不能用分液漏斗分离B.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物C.乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体D.乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸答案D解析乙酸与水分子间、与乙醇分子间都能形成氢键，所以乙酸易溶于水和乙醇，A正确；乙酸凝固点为16.6℃，纯净的乙酸在温度稍低时会凝结成固态，所以无水乙酸又称冰醋酸，属于纯净物，B正确；乙酸属于羧酸，是一种重要的有机酸，因易挥发而具有强烈刺激性气味，C正确；乙酸分子中含有四个氢原子，官能团为羧基，但只有羧基中氢能够发生电离，所以乙酸是一元酸，D不正确。2.酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到了乙酸和另一种化学式为C6H13OH的物质。以下说法中不正确的是()A.乙酸易溶于水B.C6H13OH可与金属钠反应C.实验小组分离出的酯可表示为C5H11COOC2H5D.C6H13OH分子中含有羟基，乙酸分子中含有羧基答案C解析羧基属于亲水基团，因此乙酸易溶于水，A正确；钠可以置换醇中羟基上的氢，故C6H13OH可与金属钠发生反应，B正确；酯能在酸性条件下水解生成相应的酸和醇，可知用乙酸与醇C6H13OH脱去一分子的水即可得到酯CH3COOC6H13，C错误；C6H13OH是醇，分子含有羟基，乙酸是羧酸，分子中含有羧基，D正确。3.(2023·威海乳山高二月考)下列各组试剂中，能鉴别乙醇、己烷、己烯、乙酸溶液、苯酚溶液等五种无色溶液的是()A.NaOH溶液、FeCl3溶液B.紫色石蕊试液、新制的Cu(OH)2悬浊液C.滴有酚酞的Na2CO3溶液、溴水D.酸性KMnO4溶液、新制Cu(OH)2悬浊液答案C解析苯酚遇FeCl3显紫色，FeCl3溶液可以检验出苯酚；己烷、己烯均不与FeCl3溶液、NaOH溶液反应，且现象相同，不能区分；乙醇、乙酸均会溶于FeCl3溶液、NaOH溶液，现象相同，不能区分；A不符合题意；新制的Cu(OH)2悬浊液可以与乙酸反应，可以鉴别乙酸；苯酚酸性太弱不能使石蕊试液变色；乙醇溶于紫色石蕊试液，无明显现象；己烷和己烯，均不溶于紫色石蕊试液，现象相同，无法区分；B不符合题意；乙醇、己烷、己烯、乙酸溶液、苯酚分别与溴水混合的现象分别为：互溶、分层后有机层在上层、溴水褪色、互溶、白色沉淀；滴有酚酞的Na2CO3溶液分别与乙醇、乙酸混合的现象为：无现象、生成气体溶液褪色，现象不同，可鉴别；C符合题意；酸性高锰酸钾可以将己烯、乙醇、苯酚氧化，高锰酸钾溶液褪色，无法进行鉴别三种物质，新制的Cu(OH)2只能检验乙酸，D不符合题意。4.要合成带有放射性氧元素(*O)的乙酸乙酯，除必要的反应条件外，下列各组反应物能满足合成要求的是()①CH3CO*OH和C2H5OH ②CH3COOH和C2H5*OH③CH3C*OOH和C2H5OH ④CH3CO*OH和C2H5*OHA.①②③④B.①③④C.①②④D.②③④答案D解析①CH3CO*OH和C2H5OH，酯化反应中，乙酸中的羟基脱去生成了水，所以乙酸乙酯中不会含有放射性氧元素(*O)，①错误；②CH3COOH和C2H5*OH，乙醇在酯化反应中只失去氢原子，乙醇中的放射性氧元素(*O)会保留在乙酸乙酯中，②正确；③CH3C*OOH和C2H5OH，乙酸中的碳氧双键中的放射性氧元素(*O)会保留在乙酸乙酯中，即生成的乙酸乙酯含放射性氧元素(*O)，③正确；④CH3CO*OH和C2H5*OH，乙酸的羟基中的放射性氧元素(*O)不会保留在乙酸乙酯中，但是乙醇中的放射性氧元素(*O)会保留在乙酸乙酯中，即生成的乙酸乙酯含放射性氧元素(*O)，④正确。5.分子式C3H6O2的有机物在酸性条件下水解生成相对分子量相等的有机物M和N，M能发生银镜反应，下列有关说法不正确的是()A.N能催化氧化得到M B.M中没有甲基C.该有机物也能发生银镜反应 D.N能氧化得到M的同系物答案A解析分子式C3H6O2的有机物在酸性条件下水解生成相对分子量相等的有机物M和N，则该有机物含有酯基，水解生成醇和酸，已知M能发生银镜反应，则M为甲酸，N为乙醇；分子式为C3H6O2的有机物为甲酸乙酯；M、N含有的碳原子数不同，N不能催化氧化得到M，A错误；M为甲酸，没有甲基，B正确；该有机物为甲酸乙酯，含有醛基，能发生银镜反应，C正确；N为乙醇，能氧化得到乙酸，乙酸与M互为同系物，D正确。6.在下列叙述的方法中，能将有机化合物转变为的有()①跟足量NaOH溶液共热后，通入二氧化碳直至过量②与稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3溶液③与稀硫酸共热后，加入足量NaOH溶液④与稀硫酸共热后，加入足量NaHCO3溶液A.①② B.②③C.③④ D.①④答案D解析①跟足量NaOH溶液共热后生成邻酚钠羧酸钠，通入二氧化碳直至过量，二氧化碳和水与酚钠反应生成酚，故正确；②与稀硫酸共热后生成邻羟基苯甲酸，加入足量Na2CO3溶液，羧基和酚羟基都与碳酸钠反应生成，故错误；③与稀硫酸共热后生成邻羟基苯甲酸，加入足量NaOH溶液，羧基和酚羟基都与NaOH反应生成，故错误；④与稀硫酸共热后生成邻羟基苯甲酸，加入足量NaHCO3溶液，羧基和碳酸氢钠反应而酚羟基不反应，所以生成，故正确。7.乌头酸的结构简式如图所示，下列关于乌头酸的说法错误的是()A.分子式为C6H6O6B.乌头酸中含有酯基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.乌头酸分子中所有碳原子可能共平面D.含1mol乌头酸的溶液最多可消耗3molNaOH答案B解析由乌头酸的结构简式可知，该化合物的化学式为C6H6O6，故A正确；乌头酸分子中含有碳碳双键，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是没有酯基，故B错误；乌头酸分子中含碳碳双键，单键可以旋转，所有碳原子可能共平面，故C正确；一个乌头酸分子中含有三个羧基，所以含1mol乌头酸的溶液最多可消耗3molNaOH，故D正确。8.某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的性质说法正确的是()A.可与银氨溶液反应，不与FeCl3溶液反应显色B.可以与H2反应，1mol该物质最多消耗5molH2C.1mol该物质与足量金属Na反应，最多产生1.5molH2D.1mol物质与NaOH溶液反应，最多消耗3molNaOH答案C解析该物质中含—CHO可发生银镜反应，含酚羟基可与FeCl3溶液反应显色，A项错误；该物质分子结构中的苯环、—CHO可以与氢气发生加成反应，因此1mol该物质最多消耗4molH2，B项错误；该物质分子结构中的—COOH、—OH均与Na反应生成氢气，则1mol该物质与足量金属Na反应，最多产生1.5molH2，C项正确；该物质分子结构中的—COOH、—COOC—、酚羟基及水解生成的酚羟基均可与NaOH反应，则1mol该物质与NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOH，D项错误。9.回答下列问题：Ⅰ.(1)下列实验说明乙酸是弱酸，理由最充分的是____________(填选项)。A.乙酸溶液中滴入石蕊试液，溶液显红色B.常温下，测得0.1mol·L－1乙酸溶液的pH约为3C.乙酸能与NaOH溶液反应D.乙酸溶液滴入Na2CO3固体，会产生气泡Ⅱ.为研究乙酸与乙醇的反应，并制备乙酸乙酯，某研究小组参照图甲，设计了图乙的装置(部分夹持仪器略)，其中保温电炉既可以使受热均匀，又可以控制加热温度。实验前，他们还查阅了一些数据，见下表：物质的结构简式CH3COOC2H5C2H5OHCH3COOHCH3(CH2)3OHCH3COOC4H9物质的名称乙酸乙酯乙醇乙酸1－丁醇乙酸丁酯沸点(℃)77.178.3118117.2126.3他们还查得制备乙酸乙酯温度70～80℃最佳，乙酸丁酯115～125℃最佳实验方案如下：在三颈瓶(也称“三口烧瓶”)内将过量的乙醇与少量浓硫酸混合，加入少量沸石(或碎瓷片)，然后经恒压滴液漏斗边滴加冰醋酸边加热蒸馏，得到含乙醇、醋酸和水的乙酸乙酯粗产品。回答下列问题：(2)图甲采用水浴加热的优点是____________________，如果制备乙酸丁酯则不可以采用水浴加热，原因是__________________________________。用图甲装置一段时间后，试管B中出现的现象是_____________________，实验结束后将试管B充分振荡，发生反应的离子方程式是_________________________________________________。(3)请结合勒夏特列原理解释，用恒压滴液漏斗边滴加冰醋酸边加热蒸馏的好处是________________________________________________________________。(4)若用图乙装置制备乙酸丁酯，也用同样的操作则不可行，原因是__________________________________________________________。(5)同位素示踪是化学上研究反应原理的重要手段，为研究乙醇与乙酸酯化脱水的反应原理，可将乙酸或乙醇中的O用18O代替，下列替换的物质没有意义的是____________(填字母序号)。制得粗产品中含乙酸乙酯、乙酸和乙醇，该小组采取下图步骤分离并回收乙酸乙酯、乙酸和乙醇。回答下列问题：(6)试剂Ⅰ是饱和Na2CO3溶液，不用饱和NaOH的原因可能是____________。(7)实验室完成分离方法Ⅰ需要的玻璃仪器除烧杯(或锥形瓶)外，还需要____________。(8)试剂Ⅱ是____________，分离方法Ⅱ和分离方法Ⅲ均是____________。答案Ⅰ.(1)BⅡ.(2)加热均匀，温度容易控制制备乙酸丁酯所需温度大于100℃，而水的沸点为100℃溶液上层出现油状液体及有晶体析出COeq\o\al(2－,3)＋2CH3COOH=2CH3COO－＋CO2↑＋H2O(3)不断补充乙酸提高溶液中乙酸浓度并蒸馏出乙酸乙酯减小生成物浓度，促使反应向生成乙酸乙酯的方向移动(4)乙酸、1－丁醇的沸点均低于乙酸丁酯(5)a(6)氢氧化钠碱性太强，会导致生成的乙酸乙酯发生碱性水解(7)分液漏斗(8)稀硫酸蒸馏解析(1)乙酸溶液中滴入石蕊试液，溶液显红色，说明溶液显酸性，但是不能说明其部分电离，A不符合题意；常温下，测得0.1mol·L－1乙酸溶液的pH约为3，说明溶液中醋酸部分电离出氢离子，为弱酸，B符合题意；乙酸能与NaOH溶液反应，说明乙酸具有酸性，但是不能说明其部分电离，C不符合题意；乙酸溶液滴入Na2CO3固体，会产生气泡，说明乙酸具有酸性能和碳酸钠反应生成二氧化碳气体，但是不能说明其部分电离，D不符合题意；(2)图甲采用水浴加热的优点是加热均匀，温度容易控制；已知制备乙酸丁酯115～125℃最佳，制备乙酸丁酯则不可以采用水浴加热，原因是制备乙酸丁酯所需温度大于100℃，而水的沸点为100℃，不能将温度加热到100℃以上；乙酸沸点较低，用图甲装置一段时间后，挥发出的乙酸和饱和碳酸钠反应生成溶解度较小的碳酸氢钠，故试管B中出现的现象是溶液上层出现油状液体及有晶体析出；实验结束后将试管B充分振荡，乙酸和碳酸钠反应生成二氧化碳、乙酸钠、水，发生反应的离子方程式是COeq\o\al(2－,3)＋2CH3COOH=2CH3COO－＋CO2↑＋H2O；(3)用恒压滴液漏斗边滴加冰醋酸边加热蒸馏的好处是在反应中不断补充乙酸提高溶液中乙酸浓度并蒸馏出乙酸乙酯减小生成物浓度，促使反应向生成乙酸乙酯的方向移动，利于提高生成物的产率；(4)乙酸、1－丁醇的沸点均低于乙酸丁酯，故使用乙装置不能蒸馏出产物乙酸丁酯，故操作不可行；(5)在乙醇与乙酸酯化过程中酸脱羟基、醇脱氢而生成水；参与反应生成水中含有18O，说明乙酸脱去羟基；CH3CHeq\o\al(18,2)OH生成水中没有18O，说明乙醇脱去的是氢；参与反应生成水中不含有18O，不能判断乙酸脱去羟基还是只脱去氢，没有意义；故选a；(6)氢氧化钠碱性太强，会导致生成的乙酸乙酯发生碱性水解，故试剂Ⅰ是饱和Na2CO3溶液，不用饱和NaOH；(7)分离方法Ⅰ是分离有机层和水层的操作，为分液，需要的玻璃仪器除烧杯(或锥形瓶)外，还需要分液漏斗；(8)分离方法Ⅱ是利用乙醇的沸点较低进行的蒸馏出乙醇的操作，为蒸馏；得到的D含有乙酸钠，加入试剂Ⅱ强酸硫酸，反应生成乙酸，然后利用乙酸的沸点较低，蒸馏分离出乙酸；故分离方法Ⅱ和分离方法Ⅲ均是蒸馏。B级素养培优练10.化合物Y具有增强免疫的功效，可由X制得。下列有关X、Y的说法正确的是()A.一定条件下X可发生氧化反应和消去反应B.1molY最多能与4molNaOH反应C.X与足量H2反应后，产物分子中含有8个手性碳原子D.Y的苯环上的二氯代物共有8种答案C解析根据物质分子结构可知：X分子中含有酚羟基和碳碳双键，容易发生氧化反应；物质分子中含有的酯基及酚羟基能发生取代反应，但不能发生消去反应，A错误；根据Y分子结构可知，Y分子中含有3个酚羟基及1个酯基都能够与NaOH溶液发生反应，酯基水解产生1个—COOH和1个酚羟基都可以与NaOH发生反应，1个Y能够与5个NaOH发生反应，故1molY最