1.1.2有机化合物中的共价键 课件 高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章第一节第2课时《有机化合物结构特点》人教版选择性必修3有机化合物中的共价键一、有机化合物中的共价键

通过共用电子对与其它原子形成不同类型的共价键，

共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大影响。

间通

所形成的

。原子共用电子对相互作用

原子间通过

（即原子轨道重叠）产生的强烈作用共价键的本质共用电子对共价键：1.碳原子的结构及成键特点一、有机化合物中的共价键思考：甲烷不能发生加成反应，乙烯含有碳碳双键，能发生加成反应，

二者碳碳共价键的类型有什么不同呢？甲烷乙烯1、σ键HH+HH以H2形成为例：两个H原子的1s轨道上的电子是如何形成H-H共价键的呢？相互靠拢原子轨道相互重叠形成氢分子的共价键(H-H)s-sσ键1s11s1“头碰头”一、有机化合物中的共价键按原子轨道重叠方式2、π键一、有机化合物中的共价键按原子轨道重叠方式HHs-sσ键Hs-pσ键p-pσ键ClClClHClCl2HH键轴轴对称H2(2)π键——“肩并肩”重叠形成共价键的未成对电子的原子轨道，采取“肩并肩”的方式重叠，这种共价键叫π键，主要类型为p－pπ键。p-pπ键形成过程

甲烷分子中C原子的1个___轨道与3个___轨道形成__个相同的___杂化轨道(夹角为_______)，分别与4个氢原子的__轨道沿两个原子核间的键轴，以“______”的形式相互重叠，形成___________，呈________形。1、甲烷分子中的共价键2s2p4sp3109°28′1s头碰头4个s-sp3σ键正四面体2、乙烯分子中的共价键

CH2=CH2分子中两个C原子均发生杂化共形成___个___杂化轨道，两个C原子中各有1个杂化轨道“______”重叠形成________键，另外4个杂化轨道与氢原子1s轨道重叠形成4个______键，未参与杂化的2p轨道以“______”形式从侧面重叠形成___个_____键。乙烯分子呈_______结构。6sp2头碰头sp2-sp2σs-sp2σ肩并肩p-pπ平面13、乙炔分子中的共价键

CH≡CH分子中两个C原子均发生杂化共形成___个___杂化轨道，两个C原子中各有1个杂化轨道“______”重叠形成________键，另外2个杂化轨道与氢原子1s轨道重叠形成2个______键，未参与杂化的2p轨道以“______”形式从侧面重叠形成形成___个_____键。乙炔分子呈____结构。4sp头碰头sp-sp

σs-sp

σ肩并肩直线p-pπ2一、有机化合物中的共价键甲烷分子的C-H和乙烷分子的C-C都是σ键。甲烷分子中，每个氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴以“头碰头”的形式相互重叠，形成σ键。通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。轴对称一、有机化合物中的共价键σ键π键乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C-Hσ键与1个C-Cσ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成π键。π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。乙烯分子的C-H是σ键和C=C是1个σ键和1个π键。镜面对称一、有机化合物中的共价键两个碳原子的sp杂化轨道分别与1个氢原子的1s轨道形成2个C—Hσ键（sp-s），与另一个碳原子的sp杂化轨道形成1个C—Cσ键（sp-sp）。碳原子未参与杂化的2p轨道两两形成2个π键。乙炔分子的空间结构为直线形。σππ乙炔分子的成键分析一、有机化合物中的共价键共价键的类型π键可绕键轴旋转不能绕键轴旋转有机化合物的共价键双键中含有一个σ键和一个π键单键是σ键三键中含有一个σ键和两个π键σ键苯中不存在单键和双键，而是介于单键和双键之间的一种特殊的化学键，形成大π键。思考：有机化合物中共价键只能是典型的σ键和π键吗?不是一、有机化合物中的共价键共价键的类型σ键π键原子轨道重叠方式原子轨道重叠程度对称类型键的强度旋转情况成键情况“头碰头”“肩并肩”大小轴对称镜面对称键的强度大，键牢固键的强度小，易断裂单键可以绕键轴任意旋转，不破坏σ键不能旋转，否则破坏π键单键都是σ键，双键含一个σ键和一个π键，三键含一个σ键和二个π键σ、π键的稳定性：一般σ键比π键稳定，含π键的有机物易发生加成反应。电负性：H—2.1C—2.5O—3.5由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易断裂。极性：H—O>

C—O

>

C—H

二、共价键的极性与有机反应如何理解共价键的极性？共价键的极性强弱与化学键的稳定性有什么关系？【思考与交流】电负性：原子对键合电子吸引力的大小例如乙醇发生化学反应时,可断裂不同的化学键如右图。课本P7物质结构式与钠反应现象现象分析水乙醇“浮、游、熔、响”反应剧烈水中的O—H极性较强“沉、气、静”没有钠与水反应剧烈受乙基的影响，乙醇中的O—H极性比水中的O—H弱二、共价键的极性与有机反应一、有机化合物中的共价键2Na++22羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强。Δ++H2O②CH2CH2+Br2CH2Br－CH2Br请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。①CH4

+Cl2CH3Cl

+HCl光CH2=CH2中碳碳双键为π键，π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生加成反应。甲烷分子中含有C—Hσ键，能发生取代反应。【思考与讨论】P8根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生_____反应和_____反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的_________。原因是___________________________________________________________________________________________________练习1：某有机物分子的结构简式为

，该分子中有

____个σ键，_____个π键，_____(填“有”或“无”)非极性键82有加成取代大CH2==CHCOOH中

中的氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂OHCO2．在CH2=CHCl分子中，C—Cl键采用的成键轨道是（

）A．sp-p B．sp2-s C．sp2-p D．sp3-p【详解】氯乙烯分子中不饱和碳原子的杂化方式为sp2杂化，

则C—C1键采用的成键轨道是sp2—p，故选C。3、下列说法正确的是()

A.π键是由两个p电子“头碰头”重叠形成

B.σ键是镜面对称,而π键是轴对称

C.乙烷分子中的共价键全为σ键,而乙烯分子中含σ键和π键

D.乙醇分子中含σ键和π键CC四、有机化合物中的原子的共面、共线。乙炔的直线结构，键角1800乙烯平面结构，键角120°甲烷的正四面体结构，键角109º28苯的平面结构，键角120°补充拓展：碳原子成键方式与空间构型关系规律3个原子共面6个原子共面4个原子共面12个原子共面练习、分析下列烃分子结构，判断下列叙述正确的是（