1.2.2有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定 课件高二下学期化学人教版选择性必修3

人教版选择性必修3第一章

第二节

研究有机化合物的一般方法

第2课时

《

有机化合物的分子式和结构的确定》分离、提纯确定实验式元素分析确定分子式确定分子结构研究有机物结构的一般步骤蒸馏萃取（分液）重结晶实验式:表示分子内各元素原子最简整数比的化学式分子式:表示化合物所含元素的原子种类及个数的式子,表示物质的真实组成质谱红外光谱核磁共振氢谱X射线衍射一、确定实验式

—元素分析1.含义：元素的定性、定量分析是用化学方法测定有机化合物的元素组成，

以及各元素的质量分数。2.方法：李比希元素分析仪示意图李比希仅含C、H、O元素的有机化合物KOH浓溶液吸收无水CaCl2吸收燃烧氧化生成的CO2生成的H2O△m1△m2有机物中C、H质量分数，剩余的就是O的质量分数实验式计算课本：p16李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法，现代化的元素分析仪可以直接测出有机物中各元素原子的质量分数。现代化的元素分析仪最简式（实验式）的求法：

[例题]含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。(2)计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：【解】(1)计算该有机化合物中氧元素的质量分数：ω(O)＝100%-52.2%-13.1%=34.7%N(C)：N(H)：N(O)＝52.2%12.0113.1%1.00834.7%16.00：：=2:6:1【答】该未知物A的实验式为C2H6O。课堂练习1：燃烧某有机物A1.50g,生成1.12L(标况)CO2和0.05molH2O。求该有机物的分实验式。【解答】则，实验式为：CH2O练习：1、某混合气体在标准状况下的密度为0.821g/L，该混合气体的平均相

对分子质量为:

。2、某烃的蒸气密度是相同状况下氢气密度的36倍，该烃的摩尔质量

为:

。

思考：确定了实验式，还需要什么条件才能确定分子式？C2H6O实验式(C2H6O)n分子式怎样确定n？①摩尔质量定义：M=m/n②标准状况下，M=22.4L/mol×ρg/L确定相对分子质量18.472g/mol1、质谱法：相对分子质量的测定高能电子流轰击有机物分子确定相对分子质量离子的质荷比带正电荷的分子离子和碎片离子磁场作用下先后到达检测仪质谱图质荷比：分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。二、确定分子式

—质谱法课本：p17二、确定分子式

—质谱法上述例题中未知物A的实验式为C2H6O其质谱图中最右侧的分子离子峰(的信号）的质荷比数值为46，因此A的相对分子质量为46，推算出A的分子式也是C2H6O。未知物A的相对分子质量为46测定方法化学方法：看是否与Na反应物理方法：红外光谱法等【方法导引】当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱、X射线衍射等。二甲醚乙醇

思考：

有机物A的分子式为C2H6O，你怎样确定有机物A是乙醇，还是二

甲醚？有哪些方法可以区分它们？(2)红外光谱图：测定有机物的化学键类型和官能团

谱图中有O—H(或—OH)可确定A的结构简式为

。红外光谱法：(1)原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。CH3CH2OH未知物A的红外光谱图三、确定分子结构—红外光谱课本：p18【练习】有机化合物X的分子式为C4H8O2，其红外光谱如下图所示，则该有机化合物可能的结构为

(双选，填字母)。AB图中信息：

①不对称—CH3

②C=O

③C－O－CA.CH3COOCH2CH3

B.CH3CH2COOCH3

C.HCOOCH2CH2CH3

D.(CH3)2CHCOOH2、核磁共振氢谱——测定有机化合物分子中氢原子的类型和数目。核磁共振仪氢原子核具有磁性。处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。(1)原理：三、确定分子结构—核磁共振氢谱（2）用途：确定氢原子的种类和数目。课本：p19二甲醚的核磁共振氢谱（3）应用未知物A的核磁共振氢谱三个峰峰面积之比3:2:1一个峰吸收峰数目＝氢原子种类数核磁共振

氢谱图峰面积之比＝氢原子数之比（吸收强度）课堂练习1：下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为

3∶2的是()H3CClA.B.CH3CH3BrBrC.H3CCH3D.CH3CH3ClClD3、X射线衍射(1)原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图

。X射线衍射仪(2)衍射图根据原子坐标，可以计算原子间的距离，判断哪些原子之间存在化学键,确定键长和键角，得出分子的空间结构。

单晶衍射图—有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定三、确定分子结构

—X射线衍射课本：p20拓展：有机物分子的不饱和度 (1)含义

不饱和度可以提供有机化合物分子是否含有不饱和键或环等结构信息。 (2)几种基团的不饱和度基团不饱和度

基团不饱和度一个碳碳双键1

一个碳碳三键2一个羰基1

一个苯环4一个脂环1

一个氰基2大本练习册：p14大本练习册：p14分离、提纯确定实验式元素分析确定分子式确定分子结构研究有机物结构的一般步骤蒸馏萃取（分液）重结晶质谱红外光谱核磁共振氢谱X射线衍射分析手段用途元素分析质谱红外光谱核磁共振氢谱X射线衍射

化学键和官能团氢原子的种类和数目确定实验式相对分子质量键长、键角1．乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体，其结构式分别为，通过下列方法或检测仪得出的信息或信号完全相同的是(

)A．李比希元素分析法