3.1.1 有机化合物的合成-碳骨架的构建及官能团的引入和转化 课件高二下学期化学鲁科版选择性必修3_第1页
3.1.1 有机化合物的合成-碳骨架的构建及官能团的引入和转化 课件高二下学期化学鲁科版选择性必修3_第2页
3.1.1 有机化合物的合成-碳骨架的构建及官能团的引入和转化 课件高二下学期化学鲁科版选择性必修3_第3页
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文档简介

探究航天器有机玻璃的合成路径【资料在线】有机玻璃--亚克力亚克力,这个你可能经常听到甚至接触过的材料,其实有一个更广为人知的名字——有机玻璃。简单来说,它本质上是一种塑料(热塑性高分子化合物),化学名称叫聚甲基丙烯酸甲酯(简称PMMA)。因为它拥有像玻璃一样的高透明度,却又比玻璃更轻、更不容易碎,所以被形象地称为“有机玻璃”。有机玻璃广泛用于制造‌建筑采光板、广告灯箱、汽车灯具、光学镜片、电子显示屏‌等有机玻璃有如此多的用途,那该如何去制备呢?学习目标1.掌握如何构建碳骨架2.掌握官能团引入与转化的方法3.根据有机合成的关键,设计合成路线一、有机合成的基本流程明确目标化合物的结构设计合成路线合成目标产物对样品进行测定甲基丙烯酸甲酯大量合成关键:碳骨架的构建和官能团的引入任务一、碳骨架的构建问题1.怎样增长碳链?①取代反应

CH3CH2Br

+

NaC≡CCH3

CH3CH2C≡CCH3

+

NaBr②加成反应③羟醛缩合【活动】自行阅读课本p116,讨论了解羟醛缩合的反应机理【练习】利用苯甲醛和乙醛制备④酯化反应⑤成肽反应(脱水缩合)⑥分子间脱水成醚问题2.怎样缩短碳链?①氧化反应【练习】写出该物质被酸性高锰酸钾氧化后的产物②脱羧反应【活动】自行阅读课本p116,了解脱羧反应的反应机理应用:实验室制甲烷③烷烃的催化裂化④酯的水解⑤蛋白质的水解问题3.如何成环?①取代反应两分子乳酸生成环状酯+2H2O②加成反应--D-A加成【练习】问题4.如何开环?①环状酯、环状酰胺、环装醚水解②环烯烃被氧化问题1.如何引入碳碳双键?①醇的消去②卤代烃的消去任务二、官能团的引入和转化③炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质的不完全加成反应:CH≡CH+HClCH2=CHCl

催化剂∆问题2.如何引入卤素原子?①醇和氢卤酸的取代②碳碳双键、碳碳三键与HX或X2的加成③烷烃、芳香烃的取代④烯烃、羧酸α-H的取代+Br2FeBr3+HBrBr⑤酚的取代+3Br2

3HBr

+

↓OHOHBrBrBr问题3.如何引入羟基?①卤代烃的水解取代②烯烃和水的加成③醛、酮和氢气的加成(还原反应)④醛、酮和氢氰酸的加成⑤酯的水解CH3COOHCH3CH2OHLiAlH4⑥羧酸的还原问题4.如何引入醛基和酮羰基?醇的催化氧化问题5.如何引入羧基?①醛的氧化反应②苯的同系物的氧化反应③酯的水解④醇的氧化⑤-CN的水解小结【练习】合成亚克力

利用CH3OH、CH3CH(OH)CH3

以及CuHCN、浓硫酸等无机材料,合成

有机化合物的合成碳骨架的构建引入官能团增长碳链减短碳链卤代烃的取代反应醛或酮与氢

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