人民卫生出版社-有机化学习题集答案解析

第二章

CH—CH2-CH3

⑵CH3-pH-CH-CH2-CH2-C-CH2-CH3

C%CH2cH3CH3

2,6-二甲基-3,6-二乙基壬烷

CH2-CH2-CH3

(4)CH-CH-CH2—C-CH2-CH3

CH3CH3

2.4二甲基-4-乙基庚烷

5.分别写出能满足下列要求的C5H2的构造式：

(1)澳代反应得到1种单漠代物

(2)漠代反应得到3种单演代物

(3)滨代反应得到4种单漠代物

答：

(2)CH3cH2cH2cH2cH3⑶CH

8、下列各组的三个透视式是否为同一构象？若不是，何者能量较低？

答：(1)不是同一构象，b能量较低。(2)不是同一构象，a能量较

低.

第三章

问题3.5解释下列事实。

含少量

(1)CH2=CH2+BD/H2。ClACH2-CH2+CH2-CH2+CH2-CH2

BrBrBrOHBr匕

答：（D反应为亲电加成，分两步完成：

第一步：CHo=CHo+Br-Br--------►C%-CH,+Br

CH2BrCH2Br

第二步：

CH7-CH2CH2BrCH2Cl

+'

CH2BrCH2OH

问题3.6比较下列各组碳正离子的稳定性。

(1)(CH亦X'h(ahhcai.CTJCIKIIJ

答：++++

(1)(CH)CCH>(CH)CCH

323332Q)CF3c喈H3<CF3cm2cH2

①。3IIY

CH=CH-CH2f=C(CH)

232HCHO+CH3-C-CH2CHO+CH3-C-CH3

②HzO/Zn粉

CH3

问题3.12CH3cH=CHf=CHCH(CH3)2+HCI

CH3

CH3CH=CHf=CHCH(CH3)2+HCI--------CH3CH=CHfCH2cH(CH?)2+CH3cHCH=pCH2CH：CH3):

CH3CH3CH3

习题参考答案

1.用系统命名法命名下列化合物：

⑸CH3c书=CHC2H5

CH=CH2

答：（5）4-乙烯基-4-庚烯-2-快

(3)(2Z3Q-1-氯-L3-戊二烯(4)(5£)-2-异丙基-1,5.庚二烯-3-

快

答：H\/HH\

/C=C/Hc=c

⑶ci/，c=c(Z

(4)CH2=y—C=C、H

wXCH

3CH(CH3)2

4.完成下列化学反应式。

OH

…I

CH3CH2C=CH2+Cl2电。LCH#H2TH2Cl

CH3CH3

CH3CH2CHCH2Br

CH3cH2c=CH2+HBr

CH3

⑺Q+s.高温、高压，

HgSO/+

4HO

II

(8)CH3C-CCH3+HQ------------

CH3-C-CH2CH3

5.将下列化合物按指定性由大到小排列成序。

⑴碳正离子稳定性①⑥④③②⑤

+++

①CH2=CHCHCH3(2)CH3cH2cH2cH2③CH3cHeH2cH3

④CUCHC(CH3)

322⑤CH3⑥CH2=CHCH2

(2)与H2SO4反应的活性②③①

©CH2=CH2②(CH3)2C=CHCH3

(3)H2C=CHCH(CH3)2

7.根据下列反应产物，写出原烯姓的结构。

O

(1)经酸性高镒酸钾氧化后得CH3coOH和M11由UICH/U*

(2)经酸性高镒酸钾氧化后得两分子乙酸和一分子乙二酸(HOOC-COOH)

(3)经酸性高镒酸钾氧化后得。O

___(IA

E-OOH、1coOH和

O

(4)经臭氧还原水解后得(ah)2aleim和aijcoij

答：⑴CH3cH=产2cH(CM为⑵CH3CH=CHCH=Q4CH3

CH

⑶CH3cH=RH2cH=^CH(CH3)2⑷(CH3)2CHCH=C(CH3)2

CH3CH3

9.化合物ARsHi。)及B(CsH8)都能使滨水褪色，与高镒酸钾酸性溶液作用都有C02气体放

出；A经臭氧化水解后得HCHO和(CH3)2CHCHO,B在硫酸汞存在下与稀硫酸作用则得一含

氧化合物C。试写出化合物A、B、C的可能结构。

答：A的结构式为CH2=CHCH(CH3)2

B的结构式为CH三CCH2cH2cH3或HC=CCH(CH3)2

C的结构式为CH3coeH2cH2cH3或CH3COCH(CH3)2

10.四种化合物A、B、C、D都具有分子式C6H3它们都能使漠的四氯化碳溶液褪色。

A能与AgNd的氨溶液作用生成沉淀，B、C、D则不能。当用热的酸性高镒酸钾氧化时，

A得CO?和戊酸(CH3cH2cH2cH2coOH)；B得乙酸和2-甲基丙酸[(CH氽CHCOOH]；C只得

丙酸；D得2-甲基丙二酸(HOOCfHCO(第)co?。试写出A、B、C、D的结构。

答：A的结构式为CH三CCH2cH2cH2cH3B的结构式为

CH3C=CCH(CH3)2

C的结构式为CH3cH2OCCH2cH3

D的结构式为CH2=CHCHCH=CH2

CH3

第四章

问题43写出反式1-甲基-3-乙基环己烷的构象式（Newman投影式）。

医­

口•

问题4.8氯苯在发生亲电取代反应时，氯原子是钝化基团，为什么能得到邻、对位产物？

答：氯苯中氯原子与苯环既有诱导效应，又有共辗效应。由于氯原子的电负性较碳的电负

性大，-I效应可使苯环电子云密度降低，使亲电取代不易进行，但当形成。-配合物后，邻、

对位中间体的正电荷通过氯与碳正离子之间的共匏效应而得到分散，而间位中间体中氯不参与

共匏，故正电荷得不到分散，因此邻、对位取代中间体的碳正离子比间位取代中间体的碳正离

子更稳定，故得邻、对位的产物。

YHYH丫K

C1

习题参考答案

2.命名下列化合物或写出所给化合物的结构式：

顺一1-甲基-4-乙基环己烷（顺）-1e-甲基-3e-氯环己烷

顺-1-甲基-2-漠环戊烷2,6,6-三甲基二环［3.1.1］庚烷

⑻CU3

中1-(对甲苯基)-1-丙烯

CH=CIICH3

(12)1-氯二环［2.2.2］辛烷(13)顺-1,3-二甲基环己烷(Newmen投影式)

8

(14)反-L4-二甲基环己烷(优势构象)(15)2,6-二硝基蔡

CH3V

3.完成卜列反应式：

⑴^>=^2+KMnO—

4■［^>=0+HOOCCH2COCH2COOH

—►^J^HCH2CH3

(2)^J-CH=CHCH3+HBr—

。2

即

(4)Br浓HNO-,+OfTBr

-NOol

浓H2SO4,△22

A1C1

+(CHCO)O3

32"A-

(pOOH

4COOH

KMnO4

C(CH3)3

4.写出下列化合物一硝化时的主产物：

⑴⑵

(4)⑸X

0

Cl

⑺Q]-CH2-QJ-NO2

答:

5.用化学方法鉴别下列化合物：

(1)环丙烷与丙烯(2)环丙烷与环戊烷(3)苯与甲苯

(4)苯与环己烯⑸环戊烯与1-戊快

答：

⑵△褪色

(1)(-)Bro

△+

KMnO,/H室温，避光

(-)

CH3CH=CH2褪色

⑶(-)

(4)褪色

：HKMnOJ而0

3Br2

室温

褪色0(-)

(一)

[Ag(NH3)2】0H

CH3cH2cH2cH2WH沉淀

6.以苯为原料合成下列化合物(其他试剂任选)

(1)苯甲酸(2)间-硝基苯甲酸

（3）对-硝基苯甲酸（4）间-漠苯甲酸

答：⑴、（4）、（6）有芳香性，（2）、（3）、（5）、（7）、（8）无芳香性。

8.排出下列化合物的亲电取代反应活性的顺序。

(2)PhCH3PhCH(CH3)2PhC(CH3)3PhHPhC2H5

答：

9.某煌A分子式为C】OH】2,A能使溪水褪色，与高铳酸钾酸性溶液作用得B和C,B分子式为

GFhOz,具有酸性，不能使溪水褪色，C为丙酮，分子式为C3H6。,试推断A、B、C的结沟式。

答：

COOH

A.B.C.CH3COCH3

10.化合物A的分子式为QH12,室温下能使滨水褪色，但不能使KMnO,溶液褪色，与

HBr反应得化合物B(GHuBr),A氢化得2,3-二甲基丁烷，写出A、B的结构式及各步反应

CH

3CH3

CH3—CH—CBr—CH3

B.

十

(CH3)2CHC»(CH3)2

⑶

11.有三种化合物A、B、C,分子式均为CgH12。当用KMnCL的酸性溶液氧化后，A变为

一元樱酸，B变为二元猴酸，C变为三元竣酸。但经浓HNO.3和浓H2sd硝化，A和B分别生

成两种一硝基化合物，而C只生成1种一硝基化合物，试写出A、B和C的结构式。

CH.»

答：

CH2cH3

A.B.C.

12.某一化合物A(CioHu)有5种可能的一溪衍生物(CioHnBr)oA经KMnO,酸性溶液氧化

牛成酸性化合物CRHQ,,硝化反应只牛成一种硝基取代产物(CRHLQ,NO?).试写出A的结构

式。

反应式：人CHo不COOH

rj+KMnO4——-----------►

C11(CII3)2coon

第5章

问题5.1下列化合物有无手性碳原子？请用标出。

1.CH3cH2cHCH2cH2a2.CH3cH0HCHC1CH03.CHDCH3

答Cl

CH3

4.CH2COOH

CHOH

CH2COOH

1CH3cH2cHCH2cH2cl2.CH3CHOHCHCICHO3.CHDCH3

Cl

CH2coOH

CHOH

CH2coOH

问题5.6命名下列各化合物,并指出其是否具有旋光性？

1.2.3.

CH(CH3)2CH3

Br——HCl——H

H-----HH-----H

H-----CH

3H-----CH3

ClCl

答：1.1R,2S-1-氯-2-漠-1-苯基丙烷2.3s,5S-5-氯-3,臭-2-甲基己烷

3.2R,4S-2,4-二氯戊烷1、2两化合物具有旋光性；3为内消旋体

习题答案：

2、下列各化合物中有无手性碳原子,若有用标明。

⑴CH3cHj-gHC2H5⑵OH

CH

3F

(3)CHCH⑷CH20H

=2CI2CHCONH-I-H

H——OH

NH氯霉素

sN02

⑸CH2coX

N-、COOH

青霉素

(6)

CH2OH

⑶

氯霉素

CH=CH2

⑸⑹CH2OH

s、

OCH2CONH

COOH

⑴所有立体异构体都具有实物与镜像的关系,

(2)构型异构与构象异构一样，可通过键的旋转变为其对映体。x

(3)构像异构与构型异构都属于立体异构，都具有旋光性。x

(4)含有两个手性碳原子的化合物，根据2"原则，有两对对映异构体。x

(5)含两个手性碳原子的分子都有非对映体。

(6)内消旋体因其分子内部具有对称面，而无旋光性。所以无对称面的分子，一定

具有旋光性。x

CH3

(7)/N为一对称分子，无立体异构体。X

5、指出不到各化合物的构型是R还是S构型。

GH3X

..C-CH=CH2

H，/

⑴CH3cH2

CHO

H—|-CH3

(4)C3H7

答：⑴R(2)R(3)S(4)R(5)2R,3S(6)R

⑷(2乙4s,5S)-4,5-二甲基-3-碘-2-庚烯

CH3ZI

H%=C，CH3

----H,2cH3

CH3H

7、画出2-氯-3-浸丁烷的全部立体异构体的Fischer投影式，并指出哪些互

为对映体，哪些互为非对映体。

竺.

:田

□-C：H3(

H--Clci--H

H--BrBr-H

(

3H3(2H3

(2S,3R)(2R,3S)

II

I和n、ni和w是对映体；I和m、I和w、n和皿、n和w均是非

对映体。

8、下列各组化合物中，哪些代表同一化合物，哪些互为对映体？哪些是内消旋体？

(1)CH2cH3CH3Br

IJ.I

JS?--CH3R/S-HCH3/〈CH2cH3

H、JBrCH2cH3、H

Br

IIinIV

⑶

COOHHOHH

11-OHOHn——COOHHOCOOH

HOOC-——OHnkj-----L.uuriH—-OHHOOC——H

HHboonOH

IIIIIIIV

（）H（（(

HOOC—一HHOOC--HH--COOHH--COOH

11

1I-1I_一OHrl-—v（JOHH——COvzOH11HO

c：OOH（SHDH（.OOH

VVIvnvm

答：(1)i和w,n和ni为同一物；i和n,in和w为对映体。

(2)i和n、w为同一物；I、n、w和in为对映体。

o)i和vi,n和m,w和v、vn、vn为同一物；i、w和n、

ni为对映体；w和v、vn、vm为内消旋体。

9.写出氯代苹果酸(HOOCCHCHCOOH)的立体异构体的Fisher投影式，并标出R、

Cl0H

S构型，将其中构型为(2R3R)异构体的Fisher投影式改为纽曼式和透视式(交叉式)。

答：

COOHCOOHCOOHCOOH

H——OH；H0——H

H—―ci:C1——H

COOH：COOH

（2R,3S）（2S,3R）（2R,3R）（3S,2S）

COOH

HOV^H

HOHCl-

COOH

OOH

10.某链状化合物A的分子式为CsHgCI,有旋光性，经催化加氢后得到化合物B,B仍然有旋

光性。试写出A和B的可能的结构式。

答：A的可能结构有4个：

CH2=CT-CH2-CH-CH3CH3-CH=CH-CH-CH3

ClCl

CE2=C-CH-CH3CH3-CH-CH=CH2

CEQ

H3CCl2

B的可能结构有3个：

CH3CH2CH2-(pH-CH3CH3-CH-(pH-CH3CH3-CH-CH2CH3

ciCH3ciCH2Q

11.化合物A的分子式为CsHw,有光学活性，能使Br?-CCl4溶液褪色，但不能使KMQO”的

水溶液褪色。A加ImolHz能生成两个化合物，都无光学活性，请推测A的结构式。

答：

CH3

第六章

问题6.2完成下列反应（写出主要产物）。

⑴CH3CH2CH2Br+Nai-------►

GH50HHQ/H+

⑵CH3CH2Br+NaCN——~►—:——»

CH—CHCHI+AgNO---------►

⑶323

CH3

Br~CH:C1+NaOH-^-

(4)

答：⑴CH3cH2cH21⑵CH3cH2CNCH3CH2COOH

(3)CH3—CHCH2ONO2(4)20H

CH3

问题6.3招下列名组化合物发生SN2反应的速率排序

(1)漠乙烷，2-甲基-1-溪丙烷，2-甲基-3-漠丁烷，22二甲基-3-漠丁烷

(2)环已基漠，2-溪甲基环已烷，1,3■二甲基-2-漠环已烷

答：⑴溪乙烷＞2-甲基-1-溪丙烷＞2-甲基-3-演丁烷＞2,2-二甲基-3-溪丁烷

(2)环已基溪＞2-澳甲基环已环＞1,3-二甲基-2-溪环已烷

问题6.4写出下列卤代烷消除反应的主要产物

(1)2,3-二甲基-21臭丁烷(2)3-乙基・2-溪戊烷

(3)2-氯-1-甲基环己烷(4)1-苯基-2-漠丁烷

答：(1)(CH3)2C=C(CH3)2(2)CH3cH=C(C2H5)2

(3)

问题6.5下列反应有无错误，若有简述理由。

(1)Q＞-CH2fHeH2cH3―K型比理/^HCH2CH=CHCH3

Br△

(2)HOCH2cH2cH?Br+Mg无水乙醛》HOCH2CH2CH2MgBr

答：(1)错误。因为卤代始发生消除反应有多种取向时，应以生成稳定的烯烧为主要产物。

题中给出的产物有两个独立C=C,没能形成共辗体系，所以消去的主要产物应为：

(2)错误.因为HOCH2cH2cH?B吩子中有一个活泼的羟基H,形成的Grignard试剂遇活

泼H会发生分解.因此当卤代燃结构中含有活性氢时，不宜制备Grignard试剂。

6.6问题比较下列各组化合物与硝酸银醇溶液反应的活性徘序：

(1)2-甲基-1-漠丁烷、21臭-1-戊烯、3■氯环已烯

(2)21臭戊烷、3-氯戊烷、1-氯戊烷、2-甲基-2-漠丁烷

答：(1)3-氯环已烯＞2-甲基-1-溪丁烷＞2-漠-1-戊烯

(2)2-甲基-2溪丁烷＞2-漠戊烷＞3-氯戊烷＞1-氯戊烷

习题参考答案

1.命名下列化合物

CH

(1)3⑵CH—CH—CH=CH—CH

CH—C—CHCH33

33Cl

ClCl

2-甲基-2,3-二氯丁烷4-氯-2-戊烯

⑶CH63cHeH(H£l

3-苯基-1-氯丁烷51臭-1,3-环已二烯

⑸(6)CH3MgBr

(5)间甲基羊基氯(6)甲基溪化镁

H"<H(CH3)2

⑺(8)

(7)(反)-4-氯-1-异丙基环已烷(8)1-甲基-6-氯-2-7臭奈

2.写出下列化合物的结构式

(1)1-甲基-6-碘环已烯(2)4-甲基-5-溪-2-戊烯(3)(S)-4-氯-3-澳-1-丁烯

(4)对漠羊基漠(5)1-甲基-2,4-二氯环已烷(6)烯丙基漠

(2)CH3cH二CHCHCH2Br

CH3

(4)Br^O-CH2Br

⑹CH2=CHCH2Br

3.比较卤代烷亲核取代反应SNI机理与SN2机理的特点。

答：列表比较如下：

机理SNISN2

①单分子反应,反应速率仅与卤代烷浓①双分子反应，反应速率与卤代烷及亲

度有关核试剂两者的浓度有关

特点②反应分两步进行②反应一步完成

③有碳正离子生成，碳正离子有可能发③反应过程伴随有构型转化

生重排

相对速率RCX>R2cHX>RCHzX>CH.XCHMRCHzX,RzCHX〉R3cx

顺序

4.完成下列反应式（写出主要产物）。

NaOH/C,HsOH

⑴

△

⑵CH3cH2—CH—CH—CH3NaOH/HQ

CH3Br

ci—^^-CHCHCH+AgNO——

⑶233

⑷\CH;CH?HBrMg⑴CO?

无水乙帷(2)H20

⑸

NaCNHO/H*

CH=CHCH+HBr------►—：——»

23△

(6)

CH3CH2Br+CH3CH2ONa-----------►

(7)(CH3)2CHCHCH3NaOH/CzHQH*

A

CH3cHzCHCHCH3

CH3OH

⑶C.-<>?S2CH3

^S/CHCH个v'HC%^/CHCOOH

3QTMgBr,

(4)IIBr

⑸(CH3)2CHBr,(CH3)2CHBr,(CH3)2CHCOOH

(6)

CH3cH20cH2cH3

H3C

⑺；C=CHCH3

H3c

6.卤代烷与NaOH在水与乙醇的混合物中进行反应，请指出下列现象哪些属于SG机理，哪

些属于SN2机理。

(1)产物绝对构型完全转化(2)有重排反应(3)碱的浓度增加则反应速率加快

(4)叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷(5)增加溶剂的含水量则反应速率加快

答：⑵(4)(5)为S4(1)(3)为Sz2

7.写出下列化合物在氢氧化钾醇溶液中，脱卤化氢后的主要产物。

(1)3-溟-2,3-二甲基戊烷(2)2-溪-2-甲基戊烷(3)1-溪-4-甲基戊烷

(4)4-甲基甲-漠已烷⑸3->-2•甲基戊烷(6)1-漠戊烷

生­

a•CH^HCH?

3I-

⑴(2)CHC=CHCHCH

CH3C=CCH2CH3323

CH

3CH3

(4)CH3cH2cHeH=CHCH

⑶CH2=CHCH2CHCH33

CH3

(5)CHC=CHCHCH

323(6)CH2=CHCH2cH2cH3

8.判断下列化合物能否与硝酸银的醇溶液发生反应，如能发生，写出反应式，并注明是否需

要加热？

⑴CH3CH2CH2CH=CHCH2Br⑵CH3fHeH=CHCH2cH3

Br

CHCHCCHCH

BrCHCHCH=CHCH32=3

⑶223(4)

Br

CH3cH2cH2cH=CCH3

⑸

Br

答：(1)CH3cH2cH2cH=CHC&Br+AgNO3

CH3CH2CH2CH=CHCH2ONO2+AgBr|

⑵CH3cHeH=CHCH)CH3+AqNCh一"

I~,室温

Br

CH3cHeH=CHCH2cH3+AgBr

ONO2

BrCH2cH2cH=CHCH3+AgNO

⑶3

O2NOCH2cH2cH=CHCH3+AgBrJ

(4)属乙烯型卤代烷，不发生反应。

(5)属乙烯型卤代煌，不发生反应。

9.排列下列各组化合物发生SNI反应的活性顺序。

答：(1)3-甲基-3-氯戊烷＞3-甲基-2-氯戊烷＞3-甲基-1-氯戊烷

(2)2-甲基-2-7臭戊烷＞2-甲基-3-＞臭戊烷＞2-甲基-1-7臭戊烷

(3)3-氯-1-丙烯＞1-氯丙烷＞1-氯-1-丙烯

io.排列下列各组化合物发生SN2反应的活性顺序。

答：(1)1-碘乙烷＞1-漠乙烷＞1-氯乙烷

(2)臭戊烷＞2娘丁烷＞2,臭戊烷

(3)2-甲基-1-浸丁烷＞2-甲基-3-溟丁烷＞2-甲基-2-滨丁烷

11.用化学方法区别下列各组化合物

(1)氯苯、氯化节、3-苯基-1-氯丁烷(2)1-溪-1-戊烯、3-溪-1-戊烯、4-溪-1-戊烯

答：⑴

试剂、反应条件氯苯氯化节3-苯基-1-氯丁烷

AgNO/醇溶液，室温不反应不反应

AgCI白色沉淀

AgNOJ醇溶液，加热不反应AgCI白色沉淀

⑵

试剂、反应条件1-滨戊烯3■漠・戊烯4-溪-1-氯戊烯

AgNQJ醇溶液，室温不反应不反应

AgCI白色沉淀

AgNCh/醇溶液,加热不反应AgCI白色沉淀

12.分子式为CsH1。的化合物A,不与溪水反应，在光照下被溪单取代得到产物B(GHqBr),

B与KOH的醇溶液加热得到化合物C(CSH8),C能被酸性KMnOa氧化得到戊二酸。试写出

A、B、C的结构及各步反应式。

答：

A的结构：OB的结构：匚〉-BrC的结构：

各步反应为：

+

KMnO4/H

HOOCCH2CH2CH2COOH

13.某卤化物分子式为C6H乱用KOH醇溶液处理后，将所得到的产物臭氧化，再还原水解生

成(CH3)2CHCHO和CH3cH0。试问该卤化物具有怎样的结构，写出各步反应式。

答：该卤化物的结构为：(CH3)2(2HCH2fHe1七

I

各步反应为：

KOHS»CHCH=CHCH

(CH3)2CHCH2fHeH3(CH3)23

△

(1)o,

(CH3)2CHCH=CHCH3---------------►(CHOoCHCHO+CHUCHO

⑵Zn+H2。

第七章

问题7.1命名下列化合物或根据名称写出结构式：

⑶\〃

(I)H2C=CHCHCHCH3⑵

,C=C、

0HCH3OHH3cH2c、CH2cH20H

⑷三苯甲醇⑸5-甲基-2,4-己二醇(6)2,2-二氯乙醇

答：⑴4-甲基-1-戊烯-3-醇(2)反-2-甲基-1-环己醇⑶顺-3-己烯-1-醇或Z-3-己烯

-1-醇

Cl

OHOHCH3I

(4)⑸ci—CHCHOH

CH3CHCH2CHCHCH3⑹,

问题7.2将下列化合物按沸点由高到低排列次序，并陈述作此排列的理由。

(1)正丁醇(2)丙醇⑶丙烷

答：沸点由高到低顺序为：正丁醇、丙醇、丙烷。原因是醇分子之间可以形成氢键缔合，要将

其变为气态，除了需要克服分子间的范德华力外，还需要破坏氢键。因此正丁醇和丙醇的沸点

高于丙烷。正丁醇比丙醇的相对分子质量大，因此沸点更高。

问题7.3为什么丙醇易溶于水，而丙烷不溶于水？

答丙醇分子中的羟基与水分子之间可以形成氢键,而丙烷分子则与水分子不能形成氢键缔合,

因此丙醇易溶于水，而丙烷不溶于水。

问题7.4将下列醇按与金属钠反应的速率由快到慢排列次序。

(1)正丁醇(2)乙醇(3)叔丁醇(4)仲丁醇

答：乙醇〉正丁醇>仲丁醇〉叔丁醇

问题7.5用化学方法鉴别环己醇、叔丁醇和正丁醇。

答：正丁醇无明显现象

Lucas试剂

环己醇--------数分钟后出现浑浊

叔丁醇立即出现浑浊

问题7.6写出下列醇发生分子内脱水反应后的主要产物名称。

⑴2-甲基-3-己醇⑵1-甲基-1-环己醇

答：⑴2-甲基-2-己烯⑵1-甲基-1-环己烯

问题7.7以漠代环己烷为原料，合成环己酮。

问题7.8一种化合物被高碘酸氧化后，生成丙酮、乙醛和甲酸，试推断它的结构。

CH3

H3C-C-CH-CH-CH3

答：OHOHOH

问题7.9将下列化合物按酸性由强到弱排序。

(1)苯酚(2)对氯苯酚(3)对甲基苯酚(4)对硝基苯酚

答：对硝基苯酚>对氯苯酚>苯酚>对甲基苯酚

问题710命名下列化合物.

(1)O-CHCH?(2)O-CH2cH3(3)HO—OCH3

答：(1)异丙基环己基酸(2)苯基乙基醛⑶4-甲氧基苯酚

问题7.11为什么甲醛的沸点为-24.9C,而其同分异构体乙醇的沸点为784C?

答：甲醛分子间不能形成氢键，而乙醇分子间能形成氢键，因此乙醇的沸点比甲醛高得多。

问题7.12乙基叔丁基酸与浓氢碘酸共热，生成的主要产物的名称是什么？

答：叔丁醇和碘乙烷。

问题7.13写出L2■环氧丙烷与下列试剂反应生成的主要产物名称。

⑴甲醇钠/甲醇（2）氢漠酸

答：⑴3-甲氧基-2-丙醇（2）2-漠-1-丙醇

问题7.14命名下列化合物,

（I）HS-＜QHOCH3H3C-HC-CH3