高考化学一轮专题复习：有机推断题

高考化学一轮专题复习：有机推断题1．（2022·广东·模拟预测）芳香族聚碳酸酯在力学性能、化学稳定性、热稳定性等方面具有显著优点，某芳香族聚碳酸酯F的简要合成路线如下：己知：①D分子式为C3H4O3，分子中有一个五元环且只有一种化学环境的氢原子；②b分子式为C15H16O2。(1)从原子利用率看，试剂a最好是_______(填化学式)，该反应的反应类型是_______，C中官能团的名称是_______。(2)写出反应②的化学方程式：_______。(3)反应④只生成E和G两种有机物，G的化学名称为_______。(4)符合以下条件的E的同分异构体有_______种(均不考虑立体异构)。①分子中有两个苯环，两个苯环无共用边，以C-C相连，其中一个苯环除连接苯环外无其他侧链；②遇FeCl3溶液显紫色；③能与NaHCO3溶液反应放出CO2。(5)b的结构简式为_______。(6)根据题意写出由1，3-丁二烯制备的合成路线：_______(无机试剂任选)。2．（2022·江苏连云港·模拟预测）吉非替尼(I)是一种抗癌药物，其合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A分子中采取sp3和sp2杂化的碳原子个数比为___________。(2)D→E的反应类型为___________。(3)H的结构简式为___________。(4)写出符合下列条件的D的一种同分异构体的结构简式___________。①能和FeCl3溶液发生显色反应，也能发生银镜反应②含有手性碳原子，苯环上有四个取代基③能发生水解反应且其中一种水解产物为α-氨基酸，另一种水解产物仅含有两种不同化学环境的氢(5)写出由、H2NCH＝NH和CH3OH制备的合成路线流程图：___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。3．（2022·湖南·涟源市第一中学三模）某止吐药的重要中间体H的一种合成路线如下：回答下列问题：(1)B中官能团的名称为_______。(2)写出E→F的化学方程式：_______。(3)G的结构简式为_______。(4)B→C、D→E的反应类型分别为_______、_______。(5)B的同分异构体中，符合下列条件的物质共有_______种，其中核磁共振氢谱图中有5组峰的结构简式为_______。①能与碳酸氢钠溶液反应

②与FeCl3溶液发生显色反应(6)参照上图流程，设计一条以、为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。_______4．（2022·辽宁·大连市一0三中学模拟预测）环喷托酯是一种常见的散瞳剂，常用于儿童散瞳验光，其合成路线如下：已知：①②回答下列问题：(1)环喷托酯中含氧官能团的名称为___________；A生成B的反应条件为___________。(2)由C生成D的化学方程式为___________。(3)的化学名称是___________；该物质易溶于水的主要原因是___________。(4)E和F在生成环喷托酯时会产生分子式为的副产物，结构简式为___________。(5)符合下列条件的D的同分异构体有___________种。写出其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式___________。①能发生银镜反应②能与2倍物质的量的反应③苯环上的取代基不超过3个5．（2022·新疆·博乐市高级中学（华中师大一附中博乐分校）一模）我国科学家最近利用PVP开发"自愈”的钙钛矿太阳能电池。乙炔法(RePPe法)制备聚乙烯吡咯烷酮(PVP)的工艺流程如图(部分产物和条件省略)：请回答下列问题：(1)D中官能团的名称是_______；C的名称是_______。(2)实验室用电石(含CaS等杂质)与饱和食盐水制备A，常将气体通入足量胆矾溶液中除去H2S，提纯A的离子方程式为_______。(3)E→F的反应类型是_______。(4)写出F制备PVP的化学方程式：_______。(5)C的同分异构体中，1mol有机物与足量钠反应生成1molH2的稳定结构有_______种，(不包括立体异构和C本身，同一碳原子上连接2个羟基不稳定)。其中，核磁共振氢谱上有3组峰的结构简式为_______。(6)以苯乙炔、甲醛和乙酸为原料用不超过三步的反应设计合成某香料成分()。_______6．（2022·四川·成都外国语学校二模）化合物M()是一种缓释型解热镇痛药。实验室由A和B制备M的一种合成路线如图所示：已知：①；②；③。回答下列问题：(1)A物质的名称为_______；B的结构简式为_______________。(2)X中官能团的名称为_______；由D生成E的反应类型为_______。(3)由C到D的第一步反应的化学方程式为_____________________。(4)由G到H的反应条件是___________________________。(5)烃Y比B的相对分子质量小2，Y的结构含两个环，其中一个为苯环，两个环没有共用的碳原子，Y可能有_______种(不考虑立体异构)。(6)参照上述合成路线和信息，以苯和乙醛为原料(无机试剂任选)，设计制备聚苯乙烯的合成路线______________________。7．（2022·上海·三模）用烃A合成高分子化合物和顺丁橡胶的合成路线如下：已知：ⅰ.ⅱ.RCOOR′+R″18OHRCO18OR″+R′OH(1)C的名称是_______；反应③的试剂和条件是_______。(2)已知④属于加聚反应，则的分子式是_______；是和甲醛反应的生成物，其结构简式是_______。(3)E为芳香族化合物，其苯环上的一氯代物只有一种，则⑤的化学方程式是_______。(4)⑦的化学方程式是_______。(5)写出由乙炔和1，4-丁二醛为原料制取1，3-环己二烯的合成流程图_______(必要的无机试剂任选)。8．（2022·山西·怀仁市第一中学校模拟预测）聚乙炔导电聚合物的合成使高分子材料进入了"合成金属"和塑料电子学时代。我国化学家近年来合成聚乙炔衍生物分子M的一种合成路线如图所示：回答下列问题：(1)F的名称为_______，C的结构简式为_______。(2)H的核磁共振氢谱中显示有_______组吸收峰；I→M的反应类型为_______。(3)G＋F→H的化学方程式为_______，1molM最多消耗_______molNaOH。(4)芳香化合物J是G的同分异构体，写出符合下列要求的J的结构简式_______。①能发生水解反应；②1molJ最多消耗3molNaOH；③苯环上的一氯代物只有一种。(5)写出E→F的合成路线(其他试剂任选)：_______。9．（2022·湖北黄冈·模拟预测）一种生物可降解聚酯材料的合成路线如图所示：其中A的质谱图如图：已知：A和B的核磁共振氢谱均只有1组吸收峰。回答下列问题：(1)G中含氧官能团的名称为____。(2)C→D的反应类型为____，B的化学名称为____。(3)写出一定条件下，E→H的化学反应方程式____。(4)呋喃()具有芳香性。满足下列条件的G同分异构体有___种(不考虑立体异构)。①含有呋喃环和酯基②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3：3：1：1(5)设计以甲苯()和甲醇为原料制备的合成路线：____。10．（2022·辽宁·三模）化合物M()是合成药物的中间体，利用芳香化合物A制备化合物M的路线如下：已知：Ⅰ．；Ⅱ．(1)D中的官能团名称_______。(2)C的结构简式：_______。(3)A到B的反应类型_______；F分子中最多_______个碳原子共平面。(4)H生成M的化学方程式_______。(5)Z是E的同分异构体，满足下列条件的Z的结构有_______种；写出一种核磁共振氢谱有3组峰的结构简式_______。①含有且与苯环相连

②能发生银镜反应(6)利用有机物Q经过催化氧化和已知Ⅱ两步制备有机物P()，请写出Q的结构简式_______。11．（2022·浙江温州·三模）天然产物G具有抗肿瘤等生物活性，某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：已知：+(R=—COOH，—COOR′等)请回答：(1)下列说法不正确的是____。A．化合物A到B的过程属于取代反应B．酸性KMnO4溶液可以鉴别化合物C和EC．1molF与氢气发生反应，最多可消耗5molH2D．化合物G的分子式是C15H18O3(2)化合物M的结构简式是____；化合物D的结构简式是____。(3)写出B→C的化学方程式____。(4)写出3种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异体)____。①含苯环，且遇FeCl3溶液会显色；②核磁共振氢谱，峰面积之比为9∶2∶2∶1(5)以化合物和为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)____。12．（2022·广西·一模）伊布替尼(又称伊鲁替尼)是抑制剂类抗肿瘤新药。化合物M是合成伊布替尼重要的中间体其合成路线如下。已知：+RCOCl+HCl(1)A的化学名称为_______。(2)C中的官能团名称为_______。(3)B遇到FeCl3溶液显紫色，A与B反应生成C的化学方程式为_______。(4)G的结构简式为_______。(5)试剂X为二氯化物，则试剂X的结构简式为_______，L→M的反应类型为_______。(6)C的同分异构体N，同时满足下列条件的N有_______种(不考虑立体异构)。①能发生水解反应

②含有两个苯环(7)据题中信息，写出由、和CH3COC1为原料制备的合成路线(其他试剂任选)。_______13．（2022·青海西宁·二模）化合物H是一种新型树脂材料，工业上由正庚烷制备H的一条路线如下：请回答下列问题：(1)C的结构简式为_______；B的化学名称为_______。(2)F所含的官能团的名称是_______。(3)由G生成H的反应类型是_______。(4)由D生成E的化学方程式为_______。(5)X是D的同分异构体，符合下列条件的X的结构有_______种，请写出其中核磁共振氢谱峰面积比为1：1：1的结构简式_______(只写一种)。a.分子中含b.能发生银镜反应，且1molX最多能生成432gAg(6)请以正己烷、为原料(无机试剂任选)，设计制备化合物的合成路线。_______14．（2022·新疆·克拉玛依市教育研究所三模）具有抗菌作用的白头翁素衍生物N的合成路线如图所示：已知：ⅰ.RCH2BrR—HC=CH—R'ⅱ.R—HC=CH—R'ⅲ.R—HC=CH—R'(以上R、R'、R″代表氢、烷基或芳香烃基等)回答下列问题：(1)物质B的名称是____，物质D所含官能团的名称是____。(2)物质C的结构简式是____。(3)由D生成E的化学方程式为____，反应类型为____。(4)物质M的结构简式是____。由H生成M的反应类型为____。(5)F的同分异构体中，符合下列条件的有____种(不考虑顺反异构)①分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基②能与碳酸氢钠反应生成CO2。请写出其中核磁共振氢谱有6组峰，面积比为1∶1∶1∶2∶2∶3的一种有机物的结构简式：____。15．（2022·山东菏泽·二模）靛蓝类色素广泛用于食品、医药和印染工业。靛蓝(化合物X)和多环化合物Y的一种合成路线如下所示(部分反应条件或试剂略去)。已知：ⅰ．R1-CHO+(1)B的名称是_______。(2)的反应类型是_______。(3)符合下列条件的J的同分异构体有_______种；a．苯环上含有两个取代基，其中一个是硝基

b．能发生银镜反应c．可与氢氧化钠溶液发生化学反应其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为的有机物结构简式是_______。(4)的化学反应方程式是_______。(5)K中除苯环外还含有一个五元环，K中所含官能团的名称是_______。(6)已知：ⅱ．ⅲ．中键性质类似于羰基，在一定条件下能发生类似ⅰ的反应。根据上述信息写出M与L在一定条件下转化为Y的路线图_______。16．（2022·浙江省宁波市鄞州中学模拟预测）通过如下反应得到了具有吲哚环结构的杂环化合物G：已知：①②③不稳定请回答：(1)化合物A的两种结构简式：___________。(2)下列说法正确的是___________。A．化合物C与Cu(OH)2悬浊液在加热条件下反应有砖红色沉淀生成B．丙酮的链状同分异构体(不包括丙酮)共有3种C．化合物D生成E的反应为氧化反应D．化合物G的分子式为C15H19NO2(3)写出反应C→D的化学方程式：___________。(4)在F制备G的过程中，若条件使用不当，还可能生成一种分子式为C12H15NO2的化合物和丙酮。用键线式表示化合物C12H15NO2的结构：___________。(5)写出满足下列条件的化合物F可能存在的同分异构体的结构简式：___________。①分子中含有2个、2个结构片段，不含结构片段②同一个碳上连两个碳碳双键不稳定(6)根据题给信息，以乙烯、为原料合成___________。17．（2022·湖南省隆回县第一中学模拟预测）有机物M是合成一种应用广泛的杀虫杀螨剂的中间体，合成路线如图：回答下列问题：(1)A的名称为_______，由E生成F的反应类型是_______。(2)M中所含官能团的名称是._______，分子中_______(填“有”或“无”)手性碳原子。(3)由C生成D是取代反应，该反应的化学方程式为_______。(4)G的结构简式为_______。(5)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式_______。a.遇FeCl3溶液显紫色b.能发生银镜反应c.核磁共振氢谱图显示五组峰，且峰面积比为6：4：2：1：118．（2022·浙江·模拟预测）化合物J可用于合成多种有机药物，其合成路线如下：已知：①+R2CHO②R1CH=CHR2+R3CH2CHO请回答：(1)下列说法不正确的是_______。A．丙烯酸的结构简式为CH2=CHCH2−COOHB．化合物C可使溴水、高锰酸钾溶液褪色C．化合物H→I为还原反应D．化合物F含有2个手性碳(2)化合物A的结构简式是_______，化合物D的结构简式是_______。(3)写出化合物F→G的化学方程式_______。(4)写出符合下列条件的E的3种同分异构体的结构简式：_______(不考虑立体异构)。①分子中含一个二取代六元碳环，且1H−NMR谱检测表明：环上有3种氢原子；②1mol分子与足量新制氢氧化铜悬浊液加热生成2molCu2O，可与2molNaOH恰好完全反应；③含O−C−O结构。(5)以丙烯为原料，设计有机物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。19．（2022·山西太原·三模）化合物H是用于治疗慢性特发性便秘药品普卡必利的合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)有机物C中含有的官能团为___________(填名称)。(2)A的结构简式为___________，F→G的反应类型为___________。(3)反应C→D的化学方程式为___________。(4)有机物M是A的同分异构体，其中满足下列条件的M共有___________种(不考虑立体异构)。①含有氨基，且能使FeCl3溶液显色②能发生银镜反应和水解反应(5)若B的一种同分异构体为α-氨基酸，其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1：1的为___________。(写结构简式，同一个C上连有-OH和-NH2的物质不稳定。)(6)结合以上流程，设计以苯酚和CH2=CHCH2Cl为原料合成的路线(其他无机试剂任选)：______20．（2022·山东枣庄·一模）医药中间体M()的一种合成路线如图：已知：ⅰ.ⅱ.R—XR—COOH(R代表烃基，X代表卤素原子)ⅲ.(R1代表烃基或氢原子，R2代表烃基)回答下列问题：(1)M中含氧官能团的名称为____；A的名称为____，试剂a为____。(2)同时满足下列条件的C的同分异构体有____种。a．含有苯环b．核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为1：1：2：6(3)G生成H的同时还生成一种有机物____(写结构简式)；H→I的反应类型为____。(4)J→K可认为分三步进行：JXYK，则X→Y的化学方程式为____。(5)综合上述信息，写出由甲苯和甲醇制备的合成路线____。参考答案：1．(1)

HClO

加成反应

醚键(2)2ClCH2CH2OH+Ca(OH)2→2+CaCl2+2H2O(3)乙二醇(4)10(5)(6)CH2=CH-CH=CH2ClCH2CH=CHCH2-OH【分析】乙烯和a发生加成反应生成ClCH2CH2OH，则a是HClO；D分子式为C3H4O3，分子中有一个五元环且只有一种化学环境的氢原子，D是；和b发生缩聚反应生成，逆推可知b是；(1)乙烯和a反应生成ClCH2CH2OH，从原子利用率看，试剂a最好是HClO，乙烯和HClO发生加成反应生成ClCH2CH2OH；中官能团的名称是醚键。(2)反应②是ClCH2CH2OH和Ca(OH)2反应生成、氯化钙、水，反应的化学方程式2ClCH2CH2OH+Ca(OH)2→2+CaCl2+2H2O；(3)反应④是和苯酚反应生成只生成和G两种有机物，根据原子守恒，G是HOCH2CH2OH，化学名称为乙二醇；(4)①分子中有两个苯环，两个苯环无共用边，以C-C相连，其中一个苯环除连接苯环外无其他侧链；②遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；③能与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明含有羧基；根据分析，符合条件的的同分异构体，1个苯环上连有3个取代基-OH、-COOH、，苯环上连有3个不同取代基的结构有10种。(5)和b发生缩聚反应生成，逆推可知b是；(6)CH2=CH-CH=CH2和甲醛发生1,4加成生成ClCH2CH=CHCH2-OH，ClCH2CH=CHCH2-OH和Ca(OH)2反应生成，和CO2反应生成，合成路线为CH2=CH-CH=CH2ClCH2CH=CHCH2-OH。2．(1)2：7(2)取代反应(3)(4)(5)【分析】A发生硝化反应生成B，根据D的结构简式可知B为，C和甲醇发生酯化反应生成D，则C的结构简式为，D发生取代反应生成E，依据I的结构简式可判断E为，根据I的结构简式可知H的结构简式为，根据G和H的分子式可知G的结构简式为，根据已知信息可判断F的结构简式为，据此解答。(1)A的结构简式为，饱和碳原子采取sp3杂化，苯环上的碳原子和羧基中的碳原子采取sp2杂化，分子中采取sp3和sp2杂化的碳原子个数比为2：7。(2)根据以上分析可知D→E的反应类型为取代反应。(3)根据以上分析可知H的结构简式为。(4)①能和FeCl3溶液发生显色反应，也能发生银镜反应，含有酚羟基和醛基；②含有手性碳原子，苯环上有四个取代基；③能发生水解反应且其中一种水解产物为α-氨基酸，另一种水解产物仅含有两种不同化学环境的氢，说明是酚羟基形成的酚酯基，且结构对称，则符合条件的有机物结构简式为；(5)要制备，需要首先制备，根据已知信息需要利用和H2NCH＝NH合成，所以合成路线流程图为。3．(1)酯基、羟基(2)++2HCl(3)(4)

取代反应

还原反应(5)

13

(6)【分析】根据A的分子式，结合在反应过程中碳链结构不变，可知A是，A与CH3OH在浓硫酸存在条件下加热发生酯化反应产生B：，B与Cl2在一定条件下发生—OH在苯环上对位取代反应产生C：，C与浓硝酸、在-50-0℃，发生硝化反应产生D：，D与Fe、HCl发生还原反应，—NO2被还原变为—NH2，产生物质E：；E与发生取代反应产生F，F与CH3I发生亚氨基上的取代反应产生G：，G与NaOH的乙醇溶液共热，然后酸化可得H。(1)根据上述分析可知B是，其中含有的官能团名称为酯基、羟基；(2)E是，E与发生取代反应产生F：及HCl，该反应的化学方程式为：++2HCl；(3)根据上述分析可知G结构简式是：；(4)B是，B与Cl2在一定条件下发生—OH在苯环上对位的取代反应产生C：，故B→C的反应类型是取代反应；D是，D与Fe、HCl发生硝基的还原反应，—NO2被还原变为—NH2，产生E：，故D→E的反应类型为还原反应；(5)B是，其同分异构体满足条件：①能与碳酸氢钠溶液反应，说明含有—COOH；②与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，则可能的结构简式为、、、、、、、、、、、、，共13种同分异构体，其中核磁共振氢谱图中有5组峰的结构简式为；(6)与浓硝酸在一定温度下发生取代反应产生，然后与Fe、HCl发生-NO2的还原反应产生-NH2，得到的物质是，该物质与发生取代反应产生和HCl，故以和为原料制取的流程图为：。4．(1)

酯基、羟基

光照(2)+CH3CH2OH+H2O(3)

二甲胺或二甲基胺

二甲胺与水形成氢键(4)(5)

16

【分析】由有机物的转化关系可知，在光照条件下与氯气发生取代反应生成，先发生水解反应，后酸化得到，则C为；在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成，则D为；与发生加成反应生成，则E为；与NH(CH3)2发生环加成反应生成HOCH2CH2N(CH3)2，则F为HOCH2CH2N(CH3)2；HOCH2CH2N(CH3)2与发生取代反应生成。(1)由结构简式可知，环喷托酯的含氧官能团为酯基、羟基；由分析可知，A生成B的反应为在光照条件下与氯气发生取代反应生成和氯化氢，故答案为：酯基、羟基；光照；(2)由分析可知，C生成D的反应为在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式为+CH3CH2OH+H2O，故答案为：+CH3CH2OH+H2O；(3)由结构简式可知，NH(CH3)2的名称为二甲胺或二甲基胺，二甲胺或二甲基胺分子中含有的氨基能与水分子形成氢键，所以二甲胺或二甲基胺易溶于水，故答案为：二甲胺或二甲基胺；二甲胺与水形成氢键；(4)由结构简式可知，HOCH2CH2N(CH3)2与发生取代反应生成时，也可以发生分子内取代反应生成，则分子式为的副产物为，故答案为：；(5)D的同分异构体能发生银镜反应，能与2倍物质的量的氢氧化钠反应，苯环上的取代基不超过3个说明取代基可能为—OOCH和—CH2CH2CH3，或—OOCH和—CH(CH3)2，或—OOCH、—CH2CH3和—CH3，其中苯环上取代基为—OOCH和—CH2CH2CH3、—OOCH和—CH(CH3)2各有3种结构，苯环上取代基为—OOCH、—CH2CH3和—CH3有10种结构，共有16种，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为，故答案为：16；。5．(1)

酯基

1，4-丁二醇(2)H2S+Cu2+=CuS↓+2H+(3)加成反应(4)n(5)

5

(6)【分析】A为乙炔和甲醛在硅胶和乙炔亚铜的作用下生成B，B为HOCH2CCCH2OH，HOCH2CCCH2OH在Ni作催化剂的条件下与氢气加成生成C，C为HOCH2CH2CH2CH2OH，HOCH2CH2CH2CH2OH在铜200℃催化下生成，和NH3在一定压强下生成，和乙炔在碱125℃作用下，在一定条件下生成PVP，PVP为，以此来解析；（1）D为，官能团为酯基；根据分析可知，C的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH，名称是1，4-丁二醇；（2）实验室用电石(含CaS等杂质)与饱和食盐水制备乙炔，乙炔气体中含硫化氢，通入硫酸铜溶液，硫化氢与硫酸铜反应生成硫化铜沉淀和硫酸，反应的离子方程式为：Cu2++H2S=CuS+2H+；（3）观察知，断裂氢氮键，与乙炔发生加成反应，实现碳碳三键变为碳碳双键，E→F

的反应类型是为加成反应；（4）根据分析可知在一定条件下生成PVP，PVP为，反应的方程式为：n；（5）依题意，同分异构体中含2个羟基，2个羟基不能连在同一碳原子上。除C本身，同分异构体有5种,分别为：、、、、；核磁共振氢谱上有3组峰的结构简式为；（6）由逆推法可知是有由乙酸和在浓硫酸的作用下酯化，是由在Ni作催化剂的条件下和氢气加成，根据合成中A变B，由苯乙炔和甲醛在硅胶和乙炔亚铜的作用下生成，所以合成路线为：；6．(1)

2−甲基丙酸

(2)

羰基、酯基

取代反应(3)+2NaOH+2H2O+NaCl(4)浓硫酸，加热(5)7(6)【分析】E发生加聚反应生成F，根据F结构简式知E为，D和乙二醇发生酯化反应生成E，则D为，C发生消去反应然后酸化得到D，A发生信息①的取代反应生成C，则A为、C为；B和X发生信息②的加成反应生成G，根据B、X分子式及G结构简式，可知B为，X为，对比G、I的结构，结合H的分子式，可知G发生消去反应生成H，H和氢气发生加成反应生成I，则H结构简式为，F和I发生信息③的取代反应生成M和CH3OH；（1）由分析可知，A的结构简式为，A的化学名称为2-甲基丙酸；由分析可知，B的结构简式为；（2）X为，X中官能团的名称为羰基、酯基；D为，E为，由D生成E是酯化反应，反应类型为取代反应；（3）由C到D是卤代烃的消去反应，且C中含有羧基具有弱酸性，能与NaOH反应，第一步反应的化学方程式为+2NaOH+2H2O+NaCl；（4）由G生成H发生醇的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热；（5）B为，烃Y比B的相对分子质量小2即少了2个H，Y的结构含两个环，其中一个为苯环，若另一个环是三角环，结构有：、(数字代表甲基取代位置)、，若另一个环是四角环，结构有，共7种结构；（6）苯与CH3CHO发生加成反应生成，然后在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，最后发生加聚反应生成，故合成路线为。【点睛】由H生成I是中碳碳双键与氢气发生加成反应，也属于还原反应，故答案为：羰基、酯基；加成反应（或还原反应）；（3）故答案为：浓硫酸、加热；（4）由D生成E的化学方程式为+HOCH2CH2OH+H2O；（5）Y是G的同系物，但相对分子质量比G小42，则组成上比G少3个CH2原子团，则符合下列条件的Y的同分异构体：①能够与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能与碳酸氢钠反应，说明含有羧基；③核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为1：1：2：2：2：6，说明存对称结构，且含有2个化学环境相同的-CH3，符合条件的同分异构为、、、，共4种，故答案为：4。7．(1)

1，4-丁二醇

浓硫酸/加热(2)

(3)(4)(5)【分析】由顺丁橡胶的结构简式逆推，可知D是1，3-丁二烯；B、C中都含有4个碳原子，根据信息ⅰ可知，A是乙炔，B是、C是、D是；根据E能与甲醇发生正反应，E分子中含有羧基，E为芳香族化合物，其苯环上的一氯代物只有一种，则E是，E和甲醇发生酯化反应生成F，根据F的相对分子质量，可知F是；和反应生成G和甲醇，结合信息ⅱ可知，G是，发生缩聚反应生成PBT和，PBT的结构简式为。(1)根据以上分析，C是，C的名称是1，4-丁二醇；反应③是发生消去反应生成，反应的试剂和条件是浓硫酸/加热；(2)已知④属于加聚反应，由顺丁橡胶的结构简式逆推，可知D是，则的分子式是；A是乙炔，根据信息ⅰ可知，B是；(3)E是，E和甲醇发生酯化反应生成F，F是，则⑤的化学方程式是。(4)G是，发生缩聚反应生成PBT和，PBT的结构简式为，反应⑦的化学方程式是；(5)乙炔和1，4-丁二醛生成，和氢气发生加成反应生成，发生消去反应生成，合成路线为。8．(1)

2-羟基丙酸(或乳酸)

(2)

8

加聚反应(3)

2n(4)、(5)【分析】根据A的分子式C7H8可推知A为甲苯，甲苯光照条件下与氯气发生取代反应，根据B的分子式可推知B为，水解生成苯甲酸，苯甲酸与乙二醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成G，D与氯气发生取代反应生成E为CH2=CHCH2Cl，CH2=CHCH2Cl发生系列反应生成F为CH3CH(OH)COOH，CH3CH(OH)COOH与G在浓硫酸作用下发生酯化反应生成H，根据H的结构简式推知G为，H与CHCBr发生反应后，进一步在催化剂作用下发生反应生成M，结构M的结构简式可知，I→M为加聚反应，则I为，与CHCBr发生加成反应生成。(1)F为CH3CH(OH)COOH，名称为2-羟基丙酸或乳酸；C的结构简式为；(2)H分子中含有8种不同化学环境的氢原子，则核磁共振氢谱中显示有8组吸收峰；I→M是发生加聚反应生成M，反应类型为加聚反应；(3)G＋F→H的化学方程式为；M中的酯基能与氢氧化钠溶液发生水解反应，则1molM最多消耗2nmolNaOH；(4)由芳香化合物J是G的同分异构体可知，J的结构简式中含有，由"能发生水解反应"及1molJ最多消耗3molNaOH可知，J分子中含有酚羟基和酚酯基，则苯环上的一氯代物只有一种的结构简式为、；(5)由分析可知，E为，在氢氧化钠溶液中加热发生水解反应生成，在铜或银作催化剂的条件下发生催化氧化反应生成，先与银氨溶液反应，再酸化得到，在催化剂作用下，与H2反应加成反应生成。9．(1)醚键、酯基(2)

氧化反应

环己烷(3)n+(n-1)CH3OH(4)18(5)【分析】根据A的质谱图可知A的相对原子质量为78，结合A和B的核磁共振氢谱均只有1组吸收峰，C有6个碳原子，不难推出A为苯，B为环己烷；由H反推E为，根据H的结构简式反推其单体E的结构简式为：，以此解题。(1)根据G的结构简式可知，G中含氧官能团的名称为醚键、酯基；(2)对比C和D的结构简式可知，C→D的反应类型为氧化反应；由分析可知，B的化学名称为环己烷：(3)根据合成路线可知一定条件下，E→H的化学反应方程式：n+(n-1)CH3OH；(4)由题干可知G的结构简式为则满足下列条件的G同分异构体可能有2个支链，这样的有(-CH3位置3种)、(-CH3位置3种)、(-CH3位置3种)、(-CH3位置3种)，有3个支链，这样的情况有(2个-CH3位置关系有3种)、(2个-CH3位置关系有3种)，一共有18种；(5)首先用甲苯和氢气加成生成，再利用B→C的条件生成，再利用C→D的条件生成，再利用D→E的条件生成产物，具体流程为：】。10．(1)硝基、醛基、醚键(2)(3)

加成反应

11(4)(5)

12

(6)【分析】由A的分子式以及D的结构式可知，芳香化合物A的结构为，与HCHO酸性条件下加热得到B的结构为，B与CH3I参照已知I反应生成C，故C的结构为，再经过催化氧化后转化为D，D与HI参照已知I反应生成E的结构为，E参照题目信息条件发生取代反应得到F，F反应成环转化为G，再经Zn/HCl将G中的硝基转化为氨基得到H，最后，H经取代反应转化为M，据此解答。(1)根据D的结构可知，官能团名称为：硝基、醛基、醚键；故答案为：硝基、醛基、醚键。(2)根据分析可知，C的结构为；故答案为：。(3)根据A和B的结构可知，A到B的反应类型为加成反应；根据F分子的结构可知，苯环上的碳原子以及醛基中的碳原子均共面，以及支链中所有的碳原子均可共面，最多11个碳原子共平面。故答案为：加成反应；11。(4)由分析可知H经取代反应生成M，化学方程式为：；故答案为：。(5)由信息可知Z含有且与苯环相连，能发生银镜反应则含有-CHO或-OOCH，根据E的分子式可知，Z的结构为苯环和以及-OOCH两个取代基，所以结构共有3种，或者为苯环和以及-CHO、-OH三个取代基，苯环上有3个不同的取代基的结构共有10种，除去E本身的1种结构还有9种，所以Z的结构共有12种，核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为；故答案为：12，。(6)有机物Q经过催化氧化和已知II两步制备有机物P，则有机物Q含有-OH，再由已知II的反应信息同时参照F到G的转化流程可知Q的结构简式为：；故答案为：。11．(1)BC(2)

HC≡C—COOH

(3)HC≡C—COOH++H2O(4)(5)+【分析】对比A个C的结构简式以及B的分子式可知，A→B的反应为取代反应，B的结构简式为：，根据信息可知C→D为加成反应，D为，B→C属于酯化反应，根据B和C的结构简式可知M为HC≡C—COOH，以此解题。(1)A．由分析可知化合物A到B的过程属于取代反应，A正确；B．C中含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色，E中和苯环直接相连的碳上有氢原子，可以被被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色，现象相同，不能鉴别，B错误；C．F中含有苯环，可以和氢气加成，F中含有羰基，可以和氢气加成，故1molF与氢气发生反应，最多可消耗4molH2，C错误；D．根据G的结构简式可知，其分子式为：C15H18O3，D正确；故选BC；(2)由分析可知M为HC≡C—COOH；D的结构简式是；(3)由分析可知B→C是酯化反应，方程式为：HC≡C—COOH++H2O；(4)由分析可知B的结构简式为，不饱和度为4，含有苯环，且含有酚羟基，核磁共振氢谱，峰面积之比为9∶2∶2∶1，说明有4种等效氢，可以考虑对称结构，则满足要求的同分异构体为：；(5)首先用2—溴丁烷消去生成2—丁烯，之后和溴加成生成，，再消去生成1，3—丁二烯，再和发生信息中的反应，再处理得到产品，具体流程如下：+。12．(1)4-溴苯甲醛(或对溴甲醛)(2)醛基、醚键(3)++HBr(4)(5)

(或)

消去反应(6)4(7)【分析】根据A和B反应的产物推测B的结构简式，其次根据第三小问中判断B含有酚羟基，判断A和B发生取代反应生成，推出B的结构简式为：；根据F到G选用的强还原剂NaBH4进行判断发生的是还原反应，根据H中的官能团的变化可以推测是硝基被还原为氨基，故可推测出G的结构简式为：，L的结构简式根据M的结构简式及L到M的条件判断发生的消去反应，根据问题中X是二氯代物，判断是氯代物的消去反应，从而推测L的结构简式为：或；（1）根据含苯环的有机物命名方法，以醛基为母名进行编号命名：4-溴苯甲醛或用习惯命名法为：对溴甲醛；故答案为：4-溴苯甲醛(或对溴甲醛)；（2）根据C在流程中的结构简式判断含有的官能团是醛基、醚键，故答案为：醛基、醚键；（3）根据B遇到FeCl3溶液显紫色，判断B中韩哟酚羟基，利用C的结构简式判断B的结构简式为：；根据C的结构简式判断A与B发生的是取代反应，故反应方程式为：++HBr；（4）根据反应条件NaBH4进行判断发生的是还原反应，将硝基还原为氨基，故得到G的结构简式为：；（5）根据L到M的条件是氢氧化钠醇溶液，故判断发生的是氯的消去反应，根据H和M的结构简式的对比及根据X是二氯化物可判断其结构简式为：或；故答案为或；L到M的反应类型为消去反应；故答案为消去反应；（6）C的同分异构体N，同时满足能发生水解推测含有酯基，且含有两个苯环故同分异构体有：、、、；故共有4种，故答案为4；（7）类比有机合成过程中，利用已知条件进行设计合成过程：；【点睛】此题考查有机物的合成，根据反应条件及反应前后物质的结构简式上的变化判断未知的有机物的结构简式，注意同分异构体的判断，先确定官能团，再确定采用相应的方法，在苯环上的取代可以利用邻、间、对位置的不同进行判断。13．(1)

甲基环己烷(2)羧基、羟基(3)缩聚反应(4)+H2SO4+H2O(5)

7

或或(6)【分析】正庚烷成环消去2个H原子形成B为，消去6个H得到C为，被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D为，与浓硫酸水浴下发生反应生成E，E与碱反应并酸化得到F，结合F的结构和E的分子式推知E为。(1)由分析可知，C的结构简式为；B为，化学名称为甲基环己烷。(2)F为，所含的官能团的名称是羟基和羧基。(3)由G和H的结构简式可知，由G生成H是缩聚反应。(4)C为甲苯，D为苯甲酸，D→E为磺化反应，根据F的结构，可知E中苯环上的取代基位于间位，故化学方程式为：+H2SO4+H2O。(5)根据条件可知，X中应有两个醛基，其结构共有共7种；其中核磁共振氢谱峰面积比为1:1:1的结构简式有：或或。(6)正己烷消去2个H成环，再消去6个H形成苯环，再磺化，再与碱反应后酸化得到苯酚，苯酚再与在催化剂的作用下反应得到，合成路线为：。14．(1)

2-溴甲苯(或邻溴甲苯)

溴原子、羧基(2)(3)

+CH3OH+H2O

取代反应(酯化反应)(4)

消去反应(5)

6

或【分析】A与溴在铁作催化剂的条件下发生取代反应生成B，结合A的分子式和B的结构简式可知，A为；B先后与Mg、乙醚，二氧化碳，水反应生成C，C发生取代反应生成D，结合C的分子式和D的结构简式可知，C为；D与CH3OH在浓硫酸作催化剂并加热的条件下发生酯化反应生成E，E为；F在氢氧化钠溶液中水解，再酸化后得到G，G为；G发生信息ii的反应生成H，结合H的分子式可知，H为；H发生消去反应生成M，M为。(1)B为，名称为：2-溴甲苯(或邻溴甲苯)；由D的结构简式可知，D所含的官能团为：溴原子、羧基。(2)由分析可知，物质C的结构简式为：。(3)与CH3OH在浓硫酸作催化剂并加热的条件下发生酯化反应生成，由D生成E的化学方程式为：+CH3OH+H2O，反应类型为：取代反应(酯化反应)。(4)由分析可知，物质M的结构简式为：，H在氢氧化钠醇溶液并加热的条件下发生消去反应生成M。(5)F为，F的同分异构体符合下列条件：①分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基，②能与碳酸氢钠反应生成CO2，说明含有羧基，若取代基为-CH3、-CH=CHCOOH，则有邻、间、对三种结构，若取代基为-COOH、-CH=CHCH3，则有邻、间、对三种结构，共6种结构；其中核磁共振氢谱有6组峰，面积比为1:1:1:2:2:3的一种有机物的结构简式为：或。15．(1)2-硝基甲苯或邻硝基甲苯(2)氧化反应(3)

15

(4)(5)酮羰基、酰胺键(6)【分析】由E可知，该有机物中含有苯环，故可知A为甲苯，B为甲苯与浓硫酸和浓硝酸发生硝化反应生成邻硝基甲苯，邻硝基甲苯和卤素单质发生取代反应，然后发生水解反应生成邻硝基苯甲醇，具体反应流程如下所示：。(1)由上述流程可知B为，名称为2-硝基甲苯或邻硝基甲苯；(2)从E到G为，该反应为醇的催化氧化，反应类型为氧化反应；(3)由同分异构体满足的条件可知，苯环上有两个取代基，其中一个为硝基，另一个能发生银镜反应说明要有醛基，可以与氢氧化钠反应说明有酯基，则该物质为甲酸某酯，符合以上条件的J的同分异构体有：、、、、，两个取代基分别有邻间对三种排列，所以共5×3=15种，其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为的有机物结构简式是；(4)G和I发生已知信息的反应生成J，根据G和J的结构简式可判断I为丙酮，反应方程式为:(5)由分析可知K的结构简式为，该有机物中含有的官能团为酮羰基和酰胺键；(6)由分析可知该流程为：16．(1)(2)BCD(3)++H2O(4)(5)(6)H2C=CH2C2H5OHCH3CHO【分析】A在臭氧、锌存在下发生反应生成B，根据B的结构简式以及已知①可知，A的结构简式可能为或。B和氢气发生加成反应生成C，根据C的分子式可知C为1，2，6-己三醇。C和丙酮反应生成D，根据D的分子式以及G的部分结构可知D为，D生成E，E比D少两个氢原子，氧原子数不变，所以D生成E是醇的催化氧化，则E为，E生成的F在弱酸作用下生成G，根据G的结构简式以及已知②可推出F为。(1)由以上分析可知，A的可能的结构简式为或。(2)A．化合物C是醇，没有醛基，不与Cu(OH)2悬浊液在加热条件下反应生成砖红色沉淀Cu2O，故A错误；B．丙酮的链状同分异构体(不包括丙酮)还有丙醛、和丙烯醇（CH2=CHCH2OH）和一种烯醚（CH2=CHOCH3），共有3种，故B正确；C．由以上分析可知，化合物D生成E的反应为氧化反应，故C正确；D．根据G的结构简式可知其分子式为C15H19NO2，故D正确；故选BCD。(3)C→D是醇的催化氧化，化学方程式为：++H2O。(4)在F制备G的过程中，若条件使用不当，还可能生成一种分子式为C12H15NO2的化合物和丙酮。则化合物C12H15NO2的键线式为：。(5)F分子中共有15个碳原子，6个不饱和度，其同分异构体要求含2个、2个，共用去了12个碳原子，剩余3个碳原子，用去了4个不饱和度，剩余2个不饱和度，还不含碳碳三键结构，两个碳碳双键不能直接相连，所以只能是一个三元环加上一个碳碳双键，所以其可能的结构简式有：。(6)要合成，根据已知②，需要制备，而可由乙醛和发生上述转化过程中的E→F的反应得到，乙醛可由乙醇氧化得到，乙醇可由乙烯和水发生加成反应得到，故合成路线为：H2C=CH2C2H5OHCH3CHO。17．(1)

1，3，5-三甲苯

加成反应(2)

酯基

无(3)(4)(5)或（写一种即可）。【分析】A经过与HCHO/HCl反应生成B结构为，在Mg和CO2/H2O条件下将氯原子转化为羧基，再经SOCl2取代反应将-COOH转化为-COCl得到D，E经过与HCN加成反应得到F，由H的结构及G到H的反应条件可推出G结构简式为，根据题意可知D与H经取代反应合成M。(1)根据系统命名法A的名称为1，3，5-三甲苯，根据E和F结构可知由E生成F为加成反应。故答案为：1，3，5-三甲苯，加成反应。(2)根据M结构可知所含官能团为酯基，分子中不含有手性碳原子。故答案为：酯基，无。(3)根据分析可知由C生成D为取代反应，化学反应方程式为：。故答案为：。(4)由分析可知G的结构简式为：。故答案为：。(5)根据条件遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，且能发生银镜反应说明含有醛基，其中核磁共振氢谱图为五组峰，且峰面积比为6：4：2：1：1的同分异构体的结构简式为：或（写一种即可）。故答案为：或（写一种即可）。18．(1)AD(2)

CH2=CHCOOCH3

CH2=CHCOCH3(3)++H2O(4)、、(5)【分析】丙烯酸的结构简式为CH2=CHCOOH，依据合成路线，丙烯酸与CH3OH发生酯化反应生成A的结构简式为CH2=CHCOOCH3，依据产物C的键线式，参照已知信息②，可确定B的结构简式为CH3CH2CHO；由C、E的键线式，参照已知信息②，可确定D的结构简式为CH2=CHCOCH3；由G的键线式、H的分子式及反应物CH3NH2，可确定H为。(1)A．丙烯酸分子中含有3个C原子、1个碳碳双键和1个羧基，结构简式为CH2=CH−COOH，选项A不正确；B．化合物C的键线式为，分子中含有