版权说明:本文档由用户提供并上传,收益归属内容提供方,若内容存在侵权,请进行举报或认领
文档简介
基础课时15油脂酰胺
学习目标1.了解油脂的结构特点,认识油脂的水解反应和油脂的氢化反应。2.了解胺和酰胺的结构特点,认识胺
和酰胺的典型化学性质,简单了解其应用。
一、油脂
(一)知识梳理
1.油脂成分
油脂的成分主要是高级胆防酸与三迪形成的酯,结构可表示为
()
II
CH,—(>—C—R
()
()
,z
CH2—(>—C—R
(R、田、R〃代表高级脂肪酸的炫基)
高级脂肪酸的种类较多,如饱和的颂酸(Ci7H35COOH)、不饱和的迪螫(G7H33COOH)等。
2.油脂的分类
常温下呈液态的油脂称为池,如花生油、芝麻油、大豆油等植物油:常温下呈固态的油脂称为脂肪,如牛
油、羊油等动物油脂。
3.油脂的化学性质
(1)水解反应
在酸、碱等催化剂的作用下,油脂可以发生水解。如硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解,生成廿油和高级
脂肪酸盐,其反应方程式为
CHC()(X;H,CH,OH
1715I(I
C17HGCOOCHCHOH
「„△I2
C|7H35cOOCH?+3NaOH-CH/OH+3C17H35coONa。
高级脂肪酸盐常用来生产肥皂,所以油脂在碱性溶液中的水解反应又称皇化反应。
(2)油脂的氢化
①含义:液态油通过催化加氢可提高饱和度,转变成半固态的脂肪,这个过程称为油脂的氧化,也称油脂的
硬化。油脂氢化得到的油脂叫人造脂肪,也称为硬化油。
②应用:硬化油不易被空气氧化变质,便于储存和运输,可作为制造肥皂和人造奶油的原料。
③反应:如油酸甘油酯氢化的化学方程式为
C17H33C()()CH2G;H居COOCH?
C17H33COOC,HG7H35coecH
催化剂
CHC()()CH。
C17H;13C()()CH2+3H2I7352
(二)问题探究
问题1油脂是指高级脂肪酸与甘油所生成的酯,油脂属于有机高分子吗?
提示不是。油脂的相对分子质量较小,达不到有机高分子的标准。
问题2裂化汽油是石油裂解的产物,往往含有不饱和烧,常温下呈液态。大豆油在常温下也呈现液态。用化
学方法如何鉴别二者?
提示可以用氢氧化钠溶液鉴别。分别取二者试液与碱液共热,能发生水解反应的是豆油,不能发生水解反
应的是裂化汽油。
问题3油脂在人体内的变化过程如图所示。
在酣催化卜.1mol油脂完全水解得到什么产物,物质的量分别是多少?
提示1mol甘油和3mol高级脂肪酸。
【探究归纳】
1.酯与油脂的关系
油脂属于酯类,酯是由酸(有机竣酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。
而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯,因而它是酯中特殊的一类物质(如图)。
2.油脂和汽油的比较
物油脂汽油(裂化或直储汽
质脂肪油油)
多种高级脂肪酸的甘油酯
组多种品(石油化工产
成含饱和品基多含不饱和品基多品)
固态或半固态液态
性具有煌的性质,不能
质具有酯的性质,能水解,有的油脂水解
兼有爆煌的性质
*对点训练
1.(2024.安徽亳州涡阳蔚华中学高二月考)油脂是油与脂肪的息称,油脂既是重要的食物,又是重要的化工
原料。下列有关油脂的说法错误的是)
A.适量摄入油脂,有助于人体吸收多种脂溶性维生素
B.植物油通过氢化可以制造植物奶油
C.利月油脂在碱性条件下的水解,可以生产甘油和肥皂
D.利用澳水可以鉴别植物油与裂化汽汕
答案D
解析适量摄入油脂,有助于人体吸收多种脂溶性维生素,是利用有机物之间的溶解,A正确;植物油通过氢化
可以制造植物奶油,本质是碳碳双键与氢气的加成反应,B正确;利用油脂中酯基在碱性条件下的水解,可以生
产甘油和肥皂,C正确;植物油和裂化汽油都含有碳碳不饱和键,都可与浸水发生加成反应,不能用滨水鉴别,D
错误。
2.(2024.湖南长沙长郡中学高二期末)湖南的美食有臭豆腐、葱油耙耙、糖油坨坨、小龙虾、茶颜悦色
等。下列有关叙述错误的是()
A“臭豆腐”的原材料之一为豆腐,豆腐在制作过程中涉及胶体的聚沉
B.“葱油把耙”中的“油”属于酯类,是有机高分子
C.“茶颜悦色”中的奶油可通过植物油的氢化获得
D.“小龙虾”外壳属于甲壳质,是一种来源丰富的可再生资源
答案B
解析豆腐在制作过程中涉及胶体的聚沉,A正确;高分子化合物的相对分子质量大于1万,油脂的相对分子
质量较小,不属于高分子化合物,B错误;植物油的氢化可得固态注植物油的氢化获得奶油是可以实现,C正确;
甲壳质是可再生资源,D正确。
3.人造奶油是以氯化的植物油、液体油和动物油为原料,按一定比例与乳化剂、色素、调味剂、强化剂、
抗氧化剂、防腐剂等调和而成。可以用来制造很多日常生活中的美食。
⑴脂昉和油都属于酯类物质,它小的主要区别是脂肪常温下为体,油常温下为
体。
⑵将植物油进行氢化时的反应类型是(填字母)。
A.加成反应B.取代反应
C.氧化反应D.水解反应
⑶人造奶油在人体内经消化后的产物是甘油和脂肪酸,消化的实质从化学上看属于反应。
⑷人造奶油相对于氢化前的植物油来说,性质更加稳定,原因为
答案⑴固液(2)A(3)水解(取代)
⑷氢化前的植物油含碳碳双键,容易发生氧化反应和加成反应,当与氢气发生加成反应后,减少了碳碳双键,故
形成的人造奶油性质更加稳定
解析(1)脂肪和油都属于酯类物质,它们的主要区别是脂肪常温下为固体,油常温下为液体;(2)由于植物油的
不饱和度高,熔点低流动性强,不容易保存,所以可以使植物油和氢气发生加成反应,以减少不饱和度,使植物油
硬化;(3)油脂水解可以生成甘油和脂肪酸,所以人造奶油在人体内经消化的实质从化学上看属于水解(取代)反
应X4)人造奶油相对于氢化前的植物油来说,性质更加稳定,原因为氢化前的植物油含碳碳双键,容易发生氧化
反应和加成反应,当与氢气发生加成反应后,减少了碳碳双键,故形成的人造奶油性质更加稳定。
二、酰胺
(一)知识梳理
1.胺
.泾基取代数迂中的氢原子而形成的化合物叫做
组成和
股,也可以看作短分子中的氢原子被型取代得
结构
到的化合物,一般可写作R-NH2
①甲胺:甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取
代后,生成的化合物叫甲胺,甲胺的结构简式为
常见
CH3—NH2;
的胺②苯胺:苯分子中的一个氢原子被一个氨基取代
后,生成的化合物,苯胺的结构简式为
按类化合物具有碱性,如苯胺能与盐酸反应,生成
化学
易溶于水的苯胺盐酸盐。化学方程式为
性质
ONH-HQ-dNHV
重要的化工原料。如甲胺和苯胺都是合成医药、
用途
衣药和染料等的重要原料
2.酰胺
⑴组成和结构
0()
IIII
酰胺是竣酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。其结构一般表示为R—C—NH?,其中R-C-叫
()
II
做酰基,(NHz叫做酰胺基。
(2)常见的酰胺
名称结构简式
()
乙酰胺1
cir—c—NH2
0
苯甲酰胺
C—NHZ
()
N,N-二甲基甲酰胺II
H—C—N(CHJ2
⑶化学性质——水解反应
①酸性、加热条件下水解生成竣酸和镂盐。
△
化学方程式为RCONH2+H2O+HQfRCOOH+NH4cL
②碱性、加热条件下水解可生成竣酸盐和氨。
△
化学方程式为RCONHz+NaOH—^RCOONa+NhhT。
⑷用途:酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如,N,N・二甲基甲恍胺是良好的溶剂,是生产多种化学纤维的
溶剂也用于合成农药、医药等。
(二)问题探究
问题1根据所学的化学知识,结合实例分析氨值n)、氨基、钱值n)和胺(而)各自的含义。
提示氨是氨气的简称,在自然界可独立存在,是由氮和氢组成的化合物,分子式为NH3。常见的有氨气、氨
水、氨基酸等。氨基,是氨分子失去1个氢原子而形成的原子团(一NH2)。
钱是钱根的简称(即倍离子),化学式为NH,是从氨衍生出来的携带正电荷的原子团(由于化学性质类似金属
离子,故命名为钱)。钱相当于+1价金属阳离子,凡是含NH;的盐叫锈盐。如硝酸镂、氯化核等。胺是指氨分
子中部分或全部氢原子被炫基取代而生成的有机化合物。如甲胺CH3NH2和乙二胺H2NCH2CH2NH2等。
O
问题2烟酰胺(2U)常用在护肤品中,它具有美白功效。
⑴烟酰胺分子中含有的含氧官能团是什么?
()
II
提示酰胺基(-C—NH?)o
⑵烟唯胺在酸性或碱性条件下水解产物分别是什么?
O
H。人Q
提示烟酰胺在酸性条件下水解生成和镂盐;在碱性条件下水解生成竣酸盐和氨。
【探究归纳】
L酰胺水解的原理
0()()
IIIIII
R-C—NIL水解时,一C—NH?中的c—N断裂,一C一连接一0H形成按基,一NH2连接H形成
NH3,故酰胺在酸性条件下水解生成竣酸和钱盐,在碱性条件下水解生成竣酸盐和氨。
2.氨、胺、酰胺、钱盐在结构及性质上的区别
I对点训练
4.苯甲酰胺是常见的酰胺类物质,可用于合成农药和医药,其结构简式如图所示.下列说法正确的是
()
A.分子式为C7H8NO
B.分子中含有1个手性碳原子
C.分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2、sp3
D.在碱性条件下加热水解,可生成苯甲酸盐和氨
答案D
解析该分子有7个C,不饱和度为5,有1个氨基,有2x7+2-2x5+l=7个H,分子式为C7H7NO,A错误;分子中没
有符合手性碳条件的碳原子,B错误;分子中碳原子均位于苯环上或者碳氧双键中,碳原子杂化轨道类型是
sp2,C错误;该分子中有酰胺基,在碱性条件下加热水解,生成苯甲酸盐和氨,D正确。
5.西这本胺属于抗癌药物,其结构简式为下。下列关于西:iA本胺的说
法不正确的是
A.西达本胺的分子式为C22H19FN4O2
B.西达本胺可以与氢气发生加成反应
C.西达本胺具有碱性,可与盐酸发生反应
D.1个西达本胺分子碱性条件下水解可得到3种芳香族化合物
答案D
解析西达本胺含有两个苯环,所以1个西达本胺分子碱性条件下水解得不到3种芳香族化合物。因为西达
本胺中含有苯环,所以可以与氢气发生加成反应,同时含有氨基,所以具有碱性,能与酸反应,1个西达本胺分子
碱性条件下水解可得到2种芳香族化合物。
巩固训练
A级合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
(一)油脂
1.下歹J有关油脂的叙述中,不正确的是
A.油脂没有固定的熔点和沸点,所以油脂是混合物
B.油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯
C.油脂是酯的一种
D.油脂都不能使澳水褪色
答案D
解析纯净物有固定的熔、沸点,油脂没有固定的熔、沸点,所以是混合物,A正确;油脂是高级脂肪酸与丙三
醇作用的产物,属于酯类,B正确;油脂是高级脂肪酸与丙三醇作用的产物,属于酯类,C正确;油脂结构中的炫基
有些是不饱和的,含有碳碳双键,可使浸水褪色,D错误。
2.关于汽油和花生油的叙述正确的是()
A.都是碳氢化合物
B.都有固定的熔沸点
C.都难溶于水,且密度比水大
D.可用氢氧化钠溶液鉴别
答案D
解析A.花生油化学成分是甘油三酯,含启0元素,A错误;汽油和花生油都是混合物,没后固定的熔沸点,B错
误;汽油和花生油的密度都小于水,C错误;花生油中的甘油三酯与NaOH在加热的条件下能发生水解反应(皂
化反应),得到溶于水的产物,而汽油不与NaOH反应,因此可用氢氧化钠溶液鉴别,D正确。
3.巧克力中含有一种由硬脂酸(Cl8H36。2)和甘油(C3H8。2)酯化而成的脂肪(硬脂酸甘油酯),因此具有润滑的口感,
会在嘴里融化。硬脂酸甘油酯结构简式如图所示。下列属于硬脂酸甘油酯的性质的是()
C17H35COO-CH2
I
C17H35CCX>-CH
-x)-CH2
A.熔点很高
B.难水解
C.可便酸性KMnO4溶液褪色
D.缓慢氧化生成CO2和H20
答案D
解析硬脂酸甘油酯会在嘴里融化,硬脂酸甘油酯的熔点较低,A错误;硬脂酸甘油酯中含酯基,在碱性条件下
水解生成硬脂酸盐和甘油,B错误;硬脂酸甘油酯中不含碳碳双键不使酸性KMnO4溶液褪色,C错误;硬脂酸甘
油酯缓慢氧化能生成CO2和H2O,D正确。
4.(2024.广东湛江高二期末)“油”在生活生产中应用广泛,下列有关“油”的说法不正确的是()
A.食用油属于酯类,在一定条件下可以发生水解反应
B.甘汨是丙三醇的俗称,可以做护肤品
C.汽泊、煤油、生物柴油等均来源于石油,主要成分都是妙类
D.油脂的皂化反应是一种化学变化
答案C
解析食用油属于酯类,酯类在强酸性或者强碱性下均可发生水解,A正确;甘油俗名丙三醇,其羟基和水分子
间可以形成氢键,从而具有很强的保湿作用,可做护肤品,B正确;汽油和煤油是石油的成分,属于燃类;生物柴
油是植物油,动物油与甲醇或乙醇经酯化而形成的物质,属于妙类衍生物,C错误;油脂的皂化反应是在强碱
NaOH溶液中发生的水解反应,属于化学变化,D正确。
5.(2024•广东佛山高二期末)油酸甘油酯可用作食品稳定剂,结构简式如图所示。下列说法错误的是()
C17H3-C(X>-CH2
C17H33—C(X)—CH
C17H3:l—COO—CH,
A.用纯碱除油污与油脂的水解有关
B.水解产物丙三醇遇灼热的氧化铜充分反应,产物可能有2种官能团
c.lmol油酸甘油酯能与6mol也发生加成反应
D.油酸甘油酯发生电化反应后,可通过盐析的方法获得肥电
答案C
解析用纯碱除油污与油脂的水解有关,A正确;水解产物丙三醇遇灼热的氧化铜充分反应,产物有醛基和皴
基2种官能团,B正确;1mol油酸甘油酯能与3mol也发生加成反应,C错误;油酸甘油酯发生皂化反应后,可
通过盐析的方法获得肥皂,D正确。
6.地沟油泛指在生活中存在的各类劣质油,如回收的食用油、反复使用的炸油等。地沟油严禁提炼为食用油,
但可以回收利用。
q7H35C()()CH,CH,OH
Cl7H35C()(X'HCHOH
I催化剂1
CH()H
⑴地沟油可以转化为生物柴油,反应方程式为CI7H35C()()CH2+3CH30H△3cl7H35co0CH3+2。
生成物J7H35COOCH3即生物柴油陀的名称是,上述反应的反应类型是。
⑵地沟油还能制肥皂,实验步骤如下:
I.在小烧杯中加入约5g地沟油,6mL95%的乙醇,微热使地沟油完全溶解。
II.在反应液中加入6mL40%的氢氧化钠溶液,边搅拌边小心加热,直至反应液变成黄棕色黏稠状,用玻璃棒蘸
取反应液,滴入装有热水的试管中,振荡,若无油滴浮在液面上,说明反应液中的油脂已完全反应,否则要继续加
热使反应完全。
HL在反应液中加入60mL热的饱和食盐水,搅拌。
M用药匙将固体物质取出,用滤纸或纱布沥干,挤压成块。
回答下列问题
①步骤I中,加入乙醇的目的是。
RCOOCH2
RCOOCH
②步骤I【中,发生反应的方程式是(以RCSX'H,代表油脂)。
③步骤III中,加入饱和食盐水的目的是。
答案(1)硬脂酸甲酯取代反应
⑵①乙醇为溶剂,使反应物地沟油与NaOH溶液充分接触,加快皂化反应的速率
RCOOCH,CH,()H
RCOOCHCHOH
_CHOH
②RCOOCH.,+3NaOH-*3RCOONa+2
③形戌盐析,减小肥皂的溶解度,便于分层析出进行分离
解析⑴根据酯的命名规则,某酸其酯,故生成物J7H35co0CH3即生物柴油,它的名称是硬脂酸甲酯,由上述
反应可知,该反应的反应类型是取代反应;⑵①由于油脂不溶于水,易溶于酒精,且酒精易溶于水步骤I中,力口
入乙醇的目的是溶解油脂,便于其与NaOH溶液形成均一体系,增大接触面积,加快反应速率;②步骤II中,发生
RCOOCH,CH,OH
RCOCX'HCHOH
反应即油脂在碱性条件下的水解反应,故方程式是RCOJTL,+3NaOHA3RcoONa+('乩("1;③步骤小
中,加入饱和食盐水的目的是形成盐析效应,减小肥皂的溶解度,便于分层析出进行分离。
(二)酰胺
7.下歹J说法不正确的是()
A.胺和酰胺都是燃的含氧衍生物
B.胺和酰胺都含有C、N、H元素
C.胺可以认为是烧中氢原子被氨基取代的产物
D.酰胺中一定含酰基
答案A
解析胺是氨分子中一个或多个氢原子被燃基取代的产物,分子中不含氧原子,不是燃的含氧衍生物,A错误;
胺是氨分子中一个或多个氢原子被思基取代的产物,酰胺是指陵酸中的羟基被氨基或胺基取代的有机物,胺
和酰胺都含有C、N、H元素,B正确;胺是氨分子中一个或多个氢原子被燃基取代的产物,可以认为是思中氢
原子被氨基取代的产物,C正确;酰胺是指竣酸中的羟基被氨基或胺基取代的有机物,酰基是指含氧酸的分子
失去一个羟基而成的原子团,则酰胺中一定含酰基Q正确。
8.下歹J有关竣酸及其衍生物的叙述正确的是()
A.粉酸和酯的通式均可以用GHzQ?表示
B.可以通过加成反应以植物油为原料制得制作冰激凌的硬化油
C.所有的胺和酰胺都能与酸、碱反应
D.油脂和酯是两类完全不同的有机物
答案B
解析饱和一元较酸和饱和一元竣酸与饱和一元醇形成的酯的通式才能用GH2Q2表示,A错误;液态的植物
油一定条件下与氢气发生加成反应生成硬化油,硬化油可用于制作冰激凌,B正确;胺的官能团为氨基,具有碱
性,只能与酸反应,不能与碱反应,C错误;油脂是高级脂肪酸甘油酯,属于酯类,D错误。
9.下歹J说法不正确的是()
A.CHLNd和CH3coNW都属于酰胺
()
B.O^C—NH?和CH3CONH2都既能与盐酸反应又能和NaOH溶液反应
()
C.N乩和NaOH溶液共热能生成氨气
9()
D.'H和H—C—WCH)在一定条件下都能水解
答案A
解析CH3—NH2属于胺类物质,不是酰胺,A错误;O^-C-NHz、H-C-N(CIIS)2和CH3CONH2属于
酰胺,都能在一定条件下水解;酰胺在NaOH溶液共热时水解生成的酸转化成盐同时能生成氨气,B、C、D正
确。
B级素养培优练
选择题有1个或2个选项符合题意
10.“过桥米线”的做法如下:先用滚沸的鸡汤一碗,上罩浮油,再辅以切得极薄的生肉片一、火腿片、葱头等,最后
把主料米线放入,拌食即成。“过桥米线”汤鲜、肉嫩、料香、米线滑润,吃起来别有一番风味。以下有关“过
桥米线”的说法不正确的是()
A.上层浮油沸点较低,易挥发
B.浮汨对下层汤水起到很好的“液封”作用,使下层汤水及热量难以外逸
C.去拒上面的一层浮油,将减弱“过桥米线”的保温效果
D.上层浮油高温水解即产生美味的物质
答案AD
解析油脂的密度比水小,沸点较高,上层浮油难以挥发,A错误;浮油对下层汤水起到很好的“液封”作用,使下
层汤水及热量难以外逸,B正确;去掉上面的一层浮油,将减弱“过桥米线”的保温效果,C正确;鸡汤和辅料是产
生美味的物质,D错误。
11.(2024.河北石家庄高二期末)兴趣小组用预处理后的废弃油脂制作肥皂(高级脂肪酸钠)并回收甘油,简单流
程如下图所示。下列说法错误的是
r-预处理后的油脂
加乙砰和NaOH加食盐细粒「高级脂肪酸钠
溶液加热搅拌搅拌并冷却
_*⑥含H.油的…,
混合液而甘油
M
A.步骤①中加入乙醇的目的是助溶,提高反应速率
B.步骤②中加入食盐细粒的目的是降低肥皂的溶解度
C.步骤③可借助装置M完成(夹持装置省略)
D.步骤④中包含蒸储操作
答案C
解析乙醇是常用的有机溶剂,而且能够与水混溶,油脂难溶于水,步骤①中加入乙醇的目的是增加油脂在
NaOH溶液中的溶解度,使反应物充分接触发生反应。从而可提高反应速率,A正确;向混合物中加入食盐细粒,
会降低高级脂肪酸钠的溶解度而结晶析出,即发生盐析现象,B正黄操作③为过滤,用到的主要仪器为漏斗,而
不是分液漏斗,C错误;甘油和水相互溶解,二者的沸点不同月蒸慌操作分离甘油,D正确。
12.花椒油是一种常用调味剂,学习小组利用水蒸气蒸储法从花椒籽中提取花椒油,并进行相关实验探究。(夹
持及加热装置略)回答下列问题:
已知信息:花椒油溶于乙醇、乙醛和热水
⑴仪器a的名称为。
⑵提取花椒油的部分实验操作步骤如下,请对以下实验步骤进行排序:---
加热水蒸气发生器(甲装置),至水沸腾,当T形管的支管口处有大量水蒸气冒出时
温馨提示
- 1. 本站所有资源如无特殊说明,都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
- 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等,如果需要附件,请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
- 3. 本站RAR压缩包中若带图纸,网页内容里面会有图纸预览,若没有图纸预览就没有图纸。
- 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
- 5. 人人文库网仅提供信息存储空间,仅对用户上传内容的表现方式做保护处理,对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑,并不能对任何下载内容负责。
- 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容,请与我们联系,我们立即纠正。
- 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。
最新文档
- 2025年枣庄医疗考试临床路径管理试题与答案
- 2026年L蛋氨酸行业分析报告及未来发展趋势报告
- 2026年工商管理试题及答案
- 2026年贵族学院考试题及答案
- (2025年)食品安全快速检测仪器操作与维护试题及答案
- 2026年烫金面料行业分析报告及未来发展趋势报告
- 2026年港口督导员考试题及答案
- 自考《古代汉语00536》真题试题和答案2026年
- 2025年8月临床护士应知应会及三基考试题及参考答案
- 2026年枣庄职业学院单招职业技能笔试备考题库及答案解析
- 企业管理咨询服务合同协议
- 2024人教版新教材初中地理七年级下册内容解读课件(深度)
- (高清版)DZT 0208-2020 矿产地质勘查规范 金属砂矿类
- 天津市各地区2022年中考化学一模试题汇编-实验题
- 分子蒸馏完整版本
- 转动设备的检修课件
- 苏通长江大桥桥区水域通航安全风险与海事管理对策(航海技术)
- 小动物常规临床检查皮肤
- TCCUA 003-2019 金融信息科技服务外包风险管理能力成熟度评估规范
- 烟草专卖违法行为课件
- GB/T 12618.1-2006开口型平圆头抽芯铆钉10、11级
评论
0/150
提交评论