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文档简介
第三章烃的衍生物第二节
醇
酚第1课时
醇新人教化学选择性必修3《有机化学基础》高二化学思+议:1.醇的分类方法有哪些?2.醇的溶解度沸点的变化规律是什么?3.根据醇的官能团特点分析醇都能发生哪些化学反应?导:①CH3CH2OH③CH3CHCH3
OHOHCH3⑥OH④醇2.醇和酚在结构上有何区分?羟基化合物醇:酚:羟基与饱和碳原子相连的化合物羟基与苯环直接相连而形成的化合物②CH2CH2CH3
OHCH2OH⑤OH⑦醇醇酚醇酚醇饱和一元醇通式为___________(n≥1,n为整数)CnH2n+1OHCnH2n+2O1.判断下列物质中属于醇类还是属于酚类?(1)根据烃基的种类脂肪醇脂环醇芳香醇(2)根据羟基的数目一元醇二元醇三元醇2.醇的命名1.醇的分类:选主链碳编号标位置选择含有与______相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子数目称为某醇;从距离______最近的一端给主链碳原子依次编号;醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置;羟基的个数用“二”“三”等表示。羟基羟基CH3-CH-CH2-OHCH32-甲基-1-丙醇1,2,3-丙三醇3-甲基-2-丁醇CH3-CH-CH-CH3CH3OHCH2-OHCH2-OHCH-OHCH2CH2OH1,2-乙二醇CH3OH甲醇OH对下列醇进行系统命名表3-2几种醇的溶解度名称结构简式在水中的溶解度甲醇
CH3OH完全互溶乙醇
CH3CH2OH完全互溶丙醇
CH3CH2CH2OH完全互溶丁醇CH3CH2CH2CH2OH7.9g正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH2.5g十八醇(硬脂醇)
CH3(CH2)17OH极低,几乎不溶3.醇物理性质规律:醇的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而
,低级醇与水任意比互溶,原因:
。降低
(醇分子与水分子之间形成氢键)名称结构简式相对分子质量沸点/℃乙烷
CH3CH330-89乙醇
CH3CH2OH4678丙烷
CH3CH2CH344-42正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷
CH3(CH2)2CH358-0.5正丁醇CH3CH2CH2CH2OH74117.7(2)相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远高于烷烃。原因:因为醇分子中的羟基与另一醇分子的羟基间存在氢键,使沸点升高表3-3(1)沸点随碳原子数的增加而升高。以及置换反应、氧化反应4.醇的化学性质(以乙醇为例)1.置换反应与活泼金属(如Na)发生置换反应,其反应方程式为反应时乙醇分子断裂的化学键为:
。通过与金属钠的反应可测定醇分子中羟基的个数H−C−C−O−HHHHHO—H
2mol-OH产生1molH22.取代反应:CH3CH2
—OH+H—Br
→△(1)酯化反应CH3COOH+HOCH2CH3
⇌
CH3COOCH2CH3+H2O浓硫酸△(2)与卤化氢取代(醇中的C—O断裂,卤素原子取代了羟基)(3)分子间脱水成醚(一醇脱羟基,另一醇脱氢)
CH3CH2
—OH+H
—OCH2
CH3→C2H5-O-C2H5+H2O浓H2SO4140℃乙醚(酸脱羟基醇脱氢)浓硫酸
CH3CH2Br+H2O找到课本中:乙醚性质、醚类物质的结构及应用1700C浓H2SO4HCCHCH2=CH2+H2OHHHOH思考:浓硫酸作用?催化剂、脱水剂3.消去反应:(1)该醇至少有两个碳原子;(2)
ß碳上有H(羟基碳的邻位碳上有氢).。醇的消去反应规律:
消去规律相同.反应条件不同思考与讨论:溴乙烷与乙醇都能发生消去反应,二者有什么异同?能力提升【实验3-2】在圆底烧瓶中加入乙醇与浓硫酸按体积比1∶3的混合液20mL,并加入碎瓷片防止暴沸。加热混合溶液,迅速升温到170℃,将生成的气体先通入NaOH溶液除去杂质,再分别通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察现象。
3.消去反应:乙醇和浓硫酸混合时,170℃生成C2H4和H2O,140℃时乙醇分子间脱水,生成乙醚和水,故快速升温至170℃,减少副反应发生。温度计水银球在反应物的液面下,因测量的是反应物温度。C2H4(杂质:挥发出的乙醇,副反应生成的CO2、SO2)浓硫酸缓慢加入乙醇中吸收乙醇,生成的CO2、SO2,防止影响后续实验中乙烯性质的检验酸性KMnO4溶液褪色(氧化反应);检验乙烯的还原性溴的四氯化碳溶液褪色(加成反应)检验乙烯的不饱和性4.氧化反应:(1)燃烧氧化:(2)催化氧化:醇催化氧化规律:羟基碳上(ɑ碳)有氢。R-CH2OHCH3CH2OH(乙醇)CH3CHO(乙醛)CH3COOH(乙酸)氧化氧化CH3CH2OH醇的化学性质代表物——乙醇4.氧化反应(3)强氧化剂氧化:酸性KMnO4/K2Cr2O7溶液CH3COOH现象:KMnO4溶液
紫红色褪去现象:溶液由橙色(Cr2O72-)变为绿色(Cr3+)能被酸性高锰酸钾氧化的醇:R-CH2OH氧化反应:加氧去氢还原反应:加氢去氧H―C―C―O―HHHHH②①⑤③④反应断键位置反应类型与金属钠反应氧气,Cu或Ag,加热浓硫酸加热170℃浓硫酸加热140℃浓硫酸条件下与乙酸加热与HX加热反应②④②①③①②①①小结置换反应氧化反应消去反应取代反应取代反应取代反应C2.交警对驾驶员进行呼气酒精检测酒驾的原理是:橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色的Cr3+。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是(
)①乙醇沸点低②乙醇密度比水小③乙醇有还原性④乙醇是烃的含氧衍
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