苯课件高二下学期化学人教版选择性必修3-2

有机化学

最简单的芳香烃——苯选择性必修三苯乙烯

甲苯乙苯苯萘C10H8

蒽C14H10【知识回顾】芳香烃：含有

苯环

的烃萘苯乙烯

苯甲苯乙苯最简单的芳香烃颜色、状态、气味密度、溶解性熔、沸点；挥发性一、苯的物理性质液态无色芳香气味有毒密度小于水不溶于水5.5℃、80.1℃易挥发易溶于有机溶剂【实验2-1】向两支各盛有2mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。溶液分层，

KMnO4(H+)溶液不褪色溶液分层，上层显黄色，下层无色为什么两支试管溶液都发生了分层？苯不溶于水，密度＜水苯不与溴水反应，但能萃取溴上层：苯下层：溴水上层：溴的苯溶液下层：水振荡振荡上层：苯下层：KMnO4(H+)苯不能使酸性高锰酸钾褪色结论：苯

没有

碳碳双键或碳碳三键【苯的发现历程】1825183418441861法拉第（英）煤气桶的剩余液体中发现了苯，测定其最简式为CH米希尔里奇（德）制得了苯，并对其正式命名热拉尔（法）确定其分子量为78，分子式为C6H6凯库勒（德）揭示了苯为正六边形单双键交替的结构二、苯的结构

测定共价键碳碳单键碳碳双键苯环中的碳碳键键长/pm154.1133.71391.X射线衍射法证实了苯分子结构是平面正六边形碳碳键：介于单键和双键之间特殊键（大π键）2.核磁共振氢谱测定结构通过核磁共振氢谱可知，苯中的6个氢原子的化学环境是相同的。化学键类型：σ键、大π键二、苯的结构

特点苯中所有C采取sp2杂化平面正六边形12原子共面键角：120°空间结构：6个碳碳键的键长、键角均相等，6个H等效C杂化类型：12个1个π66结构简式分子式C6H6120o结构式高度不饱和，不饱和度为4二、苯的结构

特点空间填充模型球棍模型6个碳碳键的键长、键角均相等120oC原子为

sp2杂化共价键：平面形空间结构杂化方式：12个原子共面二、苯的结构特点

总结C与C之间：σ键，

大π键C与H之间：σ键120o结构简式键角：120°6个碳碳键的键长、键角均相等，6个H等效介于单键和双键之间哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?①苯的邻位二元取代物只有一种②苯不能使溴水褪色③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色④经测定，苯环上碳碳键的键长相等，

都是1.40×10-10m⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等课堂检测都可以三、苯的化学性质1、氧化反应：点燃2C6H6＋15O212CO2＋6H2O火焰明亮且伴有浓烟②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色①燃烧苯的大π键比较稳定，在通常情况下，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。2、取代反应：溴苯+Br2

+HBr↑FeBr3/FeBr无色液体，不溶于水，密度比水大强酸与硝酸银反应生成AgBr淡黄色沉淀苯

的

氢原子

被

溴原子(－Br)取代的反应①溴化反应：+纯液溴（FeBr3或Fe做催化剂）纯液溴苯

断C-H键，形成C－Br键三、苯的化学性质2、取代反应：②硝化反应：△+HNO3+H2O浓硫酸无色、苦杏仁味的油状液体，密度大于水硝基苯HO-NO2苯环里的

氢原子

被

硝基(－NO2)取代的反应三、苯的化学性质50-60℃如何控制温度在50-60℃？温度越高速率越快，该反应能不能无限升温？水浴加热。水浴加热的优点：容易控制温度，受热均匀。温度过高，苯挥发，硝酸分解。催化剂，吸水剂2、取代反应③磺化反应：苯磺酸+H2SO4(浓)+H2O70~80℃HO-SO3H苯分子里的氢原子

被

硫酸分子里的磺酸基（－SO3H）取代的反应易溶于水，是一种有机酸三、苯的化学性质三、苯的化学性质3、加成反应苯的大π键比较稳定，一般

不易发生

烯/炔烃

所发生的加成反应，需要条件。①在Pt、Ni等催化剂并加热的条件下，苯能与H2发生加成反应，生成环己烷+3H2催化剂(Ni)△环己烷六氯环己烷(农药六六六)②在紫外线作用下下，苯能与Cl2发生加成反应，生成农药六六六。三、苯的化学性质

总结氧化反应加成反应取代反应①可燃性纯卤素√②不使酸性KMnO4溶液褪色×硝酸硫酸H2、Cl2苯取代机理:断C-H

σ

键数量关系：1:1记笔记苯加成机理:断苯中的大π键数量关系：1大π:3苯的化学性质“难氧化，易取代，能加成

”。练习1、

正误判断(1)苯的结构简式可写为“

”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的(

)(2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(

)(3)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同(

)(4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法(

)(5)苯和乙烯都是不饱和烃，所以燃烧现象相同(

)×××√×2.下列关