3.2.1醇 课件 高二下学期化学人教版选择性必修3

人教版选择性必修3第三章

第二节

第1课时

《醇》烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物，如：CH3CH2OH乙醇苯甲醇邻甲基苯酚苯酚CH3CHCH3OH2－丙醇（异丙醇）CH2CH2CH3OH1－丙醇（正丙醇）醇

羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇酚

羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚课本p59一、醇的分类羟基数目一元醇CH3OH甲醇乙二醇CH2OHCH2OHCH2OHCHOHCH2OH丙三醇烃基是否饱和烃基中是否含苯环饱和醇不饱和醇脂肪醇芳香醇多元醇二元醇CH2=CHCH2OHOHCH3OHCH2OHCH2OHCH2OHCH2OHCHOHCH2OH课本p59①—OH不能连在不饱和C原子上CH2=CH-OH（乙烯醇）CH3CHO（乙醛）②同一个C原子上，连有两个或多个—OH的醇不稳定，能发生分子内脱水注意记住！②饱和多元醇的通式：R-OH简写为：CnH2n+2OmCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH-OH①饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2OC2H6O2C3H8O3CH3CH2OHCH3OHCH3CH2CH2OHCH4OC2H6OC3H8O烷烃分子中的一个氢原子被一个羟基取代产生的化合物叫饱和一元醇。烷烃分子中的多个氢原子被多个羟基取代产生的化合物叫饱和多元醇。二、醇的命名①选主链——选取含羟基的最长的碳链为主链，称某醇②编位次——编号时，从离羟基最近的一端开始编号③写名称——用阿拉伯数字标出羟基位次，羟基的个数用“二”“三”等表示。注意：羟基不是取代基OHCH2—CH2—CH—CH312

34CH3CH

C

CH3OHOHCH312

342，3-二甲基-3-戊醇2-甲基-2，3-丁二醇2-丁醇补充笔记CH2CH2OHOH乙二醇汽车用抗冻剂二元醇CH2CHCH2OHOHOH丙三醇（甘油）吸湿性护肤三元醇一元醇CH3OH甲醇（木精、木醇）剧毒用于能源领域如汽车燃料三、几种重要的醇简介无色、具有挥发性的的液体，易溶于水无色、黏稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇课本p60名称结构简式熔点/℃沸点/℃状态水中溶解度甲醇CH3OH－9765乙醇CH3CH2OH－11779正丙醇CH3CH2CH2OH－12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH－90118正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH－79138十八醇CH3(CH2)17OH59211结论：表3-2几种醇的熔、沸点液体油状液体蜡状固体可部分溶于水难溶于水能与水以任意比例互溶(通常C1~11:液态；C12以上：无色蜡状固体)2.C数

，溶解度1.C数

，熔、沸点烃基:憎水基—OH:亲水基四、醇的重要物理性质课本p60名称结构简式相对分子量沸点/℃甲醇CH3OH3265乙烷CH3CH330－89乙醇CH3CH2OH4679丙烷CH3CH2CH344－42正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷CH3CH2CH2CH358－0.5表3-3相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较>>>【思考与讨论】课本p61结论：1、相对分子质量相近时，沸点：醇＞烷烃醇分子间存在氢键，增强了分子间的作用力。醇分子与水分子间也存在氢键2、C数相同，-OH，沸点3、甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。五、乙醇的化学性质乙醇分子的空间填充模型元素符号CHO电负性2.52.13.5C—O键、O—H键的电子都向氧原子偏移，均有较强极性，易断裂①②③④思考：分析醇分子结构中的官能团和化学键，预测断键的位置。1、置换反应——与钠等活泼金属反应2C2H5OH+2Na

2C2H5ONa+H2(乙醇钠)写出乙二醇、丙三醇与钠反应化学方程式：2mol—OH~2molNa~1molH2断键位置：CH3CH2—O—H羟基O—H键课本p61笔记！！2、氧化反应2CO2+3H2OC2H5OH+3O2点燃①燃烧（断键所有键

）实验室里也常用乙醇作为燃料，乙醇也可用作内燃机的燃料课本p62②催化氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu/Ag（断键①③）醇的催化氧化规律：氢原子数2个H生成醛1个H生成酮没有HR—C—HHO—HCu、O2△R—CHOCu、O2△R1—C—HR2O—HR1—C—R2

O不能被催化氧化，如OHR1—C—

R3R2本碳有氢2、氧化反应

有机物中：氧化反应：去氢或加氧还原反应：脱氧或加氢大本练习册p392CH3CH2CH2OH＋O2Cu△(CH3)3COHCu△

＋O2【例】写出下列有机物催化氧化的反应方程式：Cu△2CH3CHCH3＋O2OHCu△

＋O2CH2OHCH2OH不可被氧化2CH3CH2CHO＋2H2O2CH3—C—CH3＋2H2OO＋2H2OCHOCHO驾驶员正在接受酒精检查K2Cr2O7（橙红色）Cr2(SO4)3（绿色）CH3CH2OHCH3COOH酸性KMnO4溶液酸性K2Cr2O7溶液③被强氧化剂氧化（酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾）酸性K2Cr2O7溶液橙色Cr3+绿色C2H5OHKMnO4(H+)CH3COOH继续氧化CH3CHOK2Cr2O7(H+)课本p623、取代反应①酯化反应同位素示踪法（断键①）（反应机理：酸脱羟基，醇脱氢）RCO-OH+H-OR1RCOOR1+H2O浓硫酸△练习：写出乙二醇与乙酸的酯化反应方程式补充笔记②与氢卤酸HX反应CH3CH2—OH＋HBr

CH3CH2Br＋H2O

△反应机理：-Br取代了-OH，-OH和-H结合生成H2O此类反应通式：R-OH

＋H-X→R-X

＋H2O（断键②）溴乙烷乙醇：对比：CH3CH2-Br

+H-OH

CH3CH2-OH+H-BrNaOH△说明:反应条件不同，反应方向不同。上述反应不是可逆反应！3、取代反应是可逆反应吗？课本p61③分子间脱水成醚（两个分子分别断键①、②）C2H5−OH+HO−C2H5C2H5−O−C2H5+H2O浓H2SO4140

℃

乙醚醚：由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物官能团：醚键醚的结构可用R—O—R'来表示，R和R'都是烃基，可同可不同。醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂，有的醚可被用作麻醉剂。醚的命名：CH3O-CH3

甲醚（二甲醚）CH3O-CH2CH3

甲乙醚

饱和一元醚的通式：CnH2n＋2O(n≥2)分子式相同的醇与醚互为官能团2+浓硫酸乙二醇分子间脱水课本p624、消去反应【实验3-2】在圆底烧瓶中加入乙醇与浓硫酸按体积比1∶3的混合液20mL，并加入碎瓷片防止暴沸。加热混合溶液，迅速升温到170℃，将生成的气体先通入NaOH溶液除去杂质，再分别通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。乙醇在浓硫酸作用下，加热到170℃，发生了消去反应，生成乙烯。实验现象：实验结论：反应原理：（断②和断⑤）课本p611、试剂的添加顺序：2、浓硫酸的作用：2、温度计的位置：3、碎瓷片的作用：4、为何使液体温度迅速升到170℃？5、混合液颜色如何变化？为什么？浓硫酸缓慢加入乙醇中防止暴沸液面以下逐渐变黑。防止在140℃时生成乙醚。作用：吸收SO2和乙醇SO2和乙醇干扰KMnO4酸性溶液对产物乙烯的检验。催化剂和脱水剂补充笔记醇的消去反应的规律：①醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置：—C—C—HOH浓H2SO4+H2O—C==C—αβ消去反应需要什么条件？（不对称的醇发生消去反应，产物可能有多种）类比卤代烃：邻碳有H（β-H）消去机理：—OH和β-H脱去，C、C间多形成一个键其他醇的消去条件：浓硫酸，加热笔记！！CH3OH①CH3—C—CH2CH3OHCH3②CH3—C—CH2OHCH3CH3③A−CH2OH④无氢原子2.某醇在发生消去反应时可以得到且仅得到一种单烯烃，则该醇的结构简式可能为()练习：1、下列醇中,能发生消去反应的是(1)溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同?现象CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件化学键断裂化学键生成

反应产物NaOH乙醇溶液加热C—BrC—H碳碳双键CH2=CH2NaBrH2O

浓硫酸，加热至170℃C—OC—H碳碳双键CH2=CH2H2O

思考与讨论(2)请写出分子式为C3H8O的有机化合物的同分异构体的结构简式醇类的同分异构体可有：①碳链异构；②羟基的位置异构；③官能团异构:同分子式醇与醚互为类别异构记住！！乙醇的化学性质与结构的关系反应类型反应物断键位置反应条件

置换反应乙醇、活泼金属—取代反应卤代反应乙醇、浓HX酯化反应乙醇、羧酸(自身)成醚分子间脱水乙醇

消去反