3.4.1羧酸 课件 高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章第四节羧酸羧酸衍生物第1课时羧酸人教版

选择性必修3甲酸(蚁酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH乙二酸（草酸）COOHCOOHCH3COOH乙酸（醋酸）苯甲酸（安息香酸）COOHCH3—CH—COOHOH乳酸【生活中的化学】自然界和日常生活中的有机酸导入：思和议1.比较羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物的沸点高低？原因是什么？2..结构决定性质，请从键的极性角度分析羧酸可能的断键位置以及所具有的化学性质？羧酸可否与氢气加成？3.羧酸的化学性质与乙酸的相似，如何通过实验证明其他羧酸也具有酸性？如何比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱？（结合课本75页探究，完成相应的问题并展示）4.用化学事实比较醇、酚、羧酸中O-H键的活泼性。

一、羧酸的概念－C-O-H=O-COOHHOOC-或羧基CnH2nO2（n≥1）

CnH2n+1COOH（n≥0）或1.概念：烃基（或氢原子）与羧基相连构成的有机化合物，称作羧酸。2.官能团：3.结构：4.饱和一元羧酸通式：二.羧酸的分类（1）根据烃基的不同脂肪酸脂环酸芳香酸（2）根据羧基的数目一元酸二元酸多元酸低级脂肪酸高级脂肪酸CH3COOHC17H35COOH（C＞10）CH—COOHCH2—COOHCH2—COOH(1)选主链：选含有羧基的最长链作为主链，称为某酸。(2)编号位：从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。(3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。例如：三、羧酸的系统命名法3-甲基丁酸3,4-二甲基戊酸五、常见的羧酸名称甲酸苯甲酸乙二酸俗称结构简式

物理性质化学性质用途COOHCOOHCOOHHCOOH无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶既表现羧酸的性质,又表现醛的性质工业上可用作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料安息香酸无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇表现羧酸的性质用于合成香料、药物等,它的钠盐是常用的食品防腐剂草酸无色晶体,通常含有两分子结晶水,可溶于水和乙醇表现羧酸的性质、受热分解、被酸性高锰酸钾氧化化学分析中常用的还原剂,也是重要化工原料最初由蒸馏蚂蚁得到，故也称为蚁酸资料卡片中：了解羟基酸、乳酸六、羧酸的物理性质物理性质的递变规律(1)溶解性规律：①碳原子数较少的羧酸与水互溶；②随着碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水；③高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。疏水基团亲水基团COOHR①羧基的影响：羧基是亲水基，当C原子数在4以下时，羧基的影响起主导作用，如甲酸与水以任意比例互溶；②烃基的影响：烃基是憎水基，随着羧酸分子中碳原子数增多，羧酸越难溶于水。六、羧酸的物理性质(2)熔、沸点规律(1)随着碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高。(2)羧酸与相对分子质量相当的有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。课堂小练1.正误判断(1)乙酸的分子式为C2H4O2，所以乙酸属于四元酸(2)苯甲酸钠可以作食品防腐剂(3)软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸(4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物(5)苯甲酸属于脂肪酸，易溶于水(6)乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色√×××××δ-δ+七.羧酸的化学性质O—H断裂，羧酸表现出酸性；C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。

酸性(以CH3COOH为例分析）（1）跟指示剂反应（2）跟活泼金属（如金属Na)发生反应（与氢前金属反应）

（3）跟碱性氧化物（如Na2O)反应（4）跟碱（如NaOH)起中和反应（5）跟某些盐（如Na2CO3)反应

CH3COOH⇋CH3COO－+H+

2CH3COOH+2Na=2CH3COONa

+H2↑2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2OCH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑七.羧酸的化学性质-（1）酸性【讨论】课本75页(1)甲酸除了具有酸性，还可能有哪些化学性质？请从分子结构的角度进行分析。COOHH图3-20甲酸分子的结构羧酸的性质——酸的通性，酯化反应醛的性质——银镜反应，与新制Cu(OH)2反应【思考】：如何鉴别甲酸和乙酸：利用银氨溶液或新制的氢氧化铜Na2CO3+Cu2O↓

+4H2OHCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH∆(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2OHCOOH+2[Ag(NH3)2]OH∆思考与讨论：利用所示仪器、药品，设计一个实验装置，比较乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱。并写出装置中反应方程式。CH3COOHABCNa2CO3饱和NaHCO3溶液苯酚钠溶液DEFGHJ注：D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔I设计原理：强酸+弱酸盐→强酸盐+弱酸。除去CO2中的乙酸，【讨论】比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱A中化学方程式：2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑B中化学方程式：CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑C中化学方程式：【实验结论】酸性：乙酸>碳酸>苯酚CO2(杂质：乙酸)BA→D→E→B→C→F→G→H→I→J加物顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸浓硫酸作用：催化剂、吸水剂碎瓷片：防暴沸长导管作用：冷凝回流不插入液面下原因：防倒吸碳酸钠作用：①溶解乙醇②中和乙酸③降低乙酸乙酯的溶解度；利于分层沸点乙酸乙酯(77.1)乙醇(78.3℃)乙酸(118℃)绿皮书76页：撕下来现象：①饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成②能闻到香味七.羧酸的化学性质-（2）酯化反应（即取代反应）【课本76页思考与讨论】在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。(1)乙酸乙酯的沸点比乙酸和乙醇的低，加热从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，降低生成物浓度，平衡右移，提高乙酸乙酯产率。(2)使用过量的乙醇，也可以使平衡右移，提高乙酸乙酯产率。(3)使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙酸乙酯产率能力提升根据有机反应，填写下列表格，并比较有机物羟基上的H原子的活泼性有机物类别反应物酸酚H2O醇NaNaOHNa2CO3NaHCO3【归纳总结】有机物羟基上的H原子的活泼性：羧酸＞酚＞H2O＞醇【方法指导】可以用碳酸氢钠溶液检验有机物中是否含有羧基。(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3（1）1mol有机物

最多能消耗下列各物质多少mol?4mol2mol1mol【检】（4）H26mol

B

加成反应规律：（1）烷烃、羧酸、酯不可加成

（2）烯烃、炔烃可与H2、HCN、H2O、HX、X2

（3）苯、苯的同系物可与H2

、

Cl2

（4）醛、酮可与H2、HCN褪色规律：（1）酸性KMnO₄：双键、三键、苯的同系物（与苯环直接相连的C上有H）、醇（α-H）、酚、醛、醛类物质（甲酸类、葡萄糖）、乙二酸（草酸）、芳香胺，均被氧化褪色。（2）溴水：-化学褪色：双键三键加成、苯酚取代、醛基氧化-物理褪色（萃取）：苯、甲苯、CCl₄、汽油等有机溶剂，萃取褪色官能团优先顺序：-COOH＞-COOR>–CHO＞

-OH(酚)＞-OH(醇)＞–NH2＞

碳碳三键＞碳碳双键

＞

烃基（烷基苯基）＞-X＞

–NO2

受-OH的影响：1.碳氧双键不易断，羧基不与H2发生加成反应。注意：羧酸不能通过催化加氢的方法被还原，但可以用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)将羧酸还原为醇。RCOOHRCH2OHLiAlH4