2026年高考化学终极冲刺：专题04 有机合成与推断综合题（大题专练三大类型集训）（全国适用）（原卷版）

PAGE4/20专题04有机合成与推断综合题内容概览类型一以字母、分子式为主要形式的合成路线的有机推断类型二以结构简式为主要形式的合成路线的有机推断类型三“半推半知”型的有机推断限时：45分钟题量：12道◆类型一以字母、分子式为主要形式的合成路线的有机推断1.（2026·山东淄博·一模）抗肿瘤药物尼洛替尼(J)的一种合成路线如下：已知：Ⅰ．Ⅱ．(为有机基团或氢原子)回答下列问题：（1）A的结构简式为___________；B中含氧官能团名称为___________；C→D中通常加入，其作用为___________。（2）F的化学名称为___________；F→G中反应①的化学方程式为___________；G→H的反应类型为___________。（3）I的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为___________(写出一种即可)。①含2个六元环的芳香族化合物②红外光谱图中无N-H键吸收峰③含5种不同化学环境的氢原子(个数比为3:2:2:2:1)（4）B→D的另一种合成路线为：M与N的结构简式分别为___________、___________。2．（2026·山东日照·一模）阿托品(化合物I)为一种抗胆碱药物，一种合成路线如下：已知：Ⅰ、

Ⅱ、Ⅲ、(R为，，)回答下列问题：（1）A的结构简式为______，B的化学名称为______。（2）B→C的化学方程式为______。（3）D的结构简式为______。（4）H的同分异构体中，同时满足下列条件的有______种(不考虑立体异构)。①与H具有相同官能团

②芳香族化合物

③不能与溶液显色（5）下列说法错误的是______(填标号)。A．E含有2种官能团 B．G→I的反应类型为取代反应C．I中含有4个手性碳原子 D．E既能与盐酸反应也能与氢氧化钠反应（6）以为原料合成过程如下：上述反应还需的两种反应物分别为______、______(填结构简式)。3．（2026·北京延庆·一模）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。已知：①②试剂a是（1）L分子中含有的官能团是氟原子和_______。（2）B→D的反应类型是_______。（3）下列说法不正确的是_______(填序号)。a.试剂a的结构简式为b.J→K的反应中，的作用是消耗生成的，促进反应正向进行c.F→G的反应中，还原了硝基；K→L的反应中，还原了羰基（4）以G和M为原料合成P分为三步反应。已知：①M含1个sp杂化的碳原子，M的结构简式为_______。②第一步“加成”反应中，G与M的物质的量之比为，的结构简式为_______；（5）P的合成路线中，步骤E→F反应的意义是：_______。4.（2026·浙江·模拟预测）托吡司他是用于治疗高尿酸血症的常用药物，一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)：已知：。回答下列问题：（1）化合物A中的含氧官能团名称是_______。（2）E→F的原子利用率为100%，则F的结构简式为_______，不是的原因是_______。（3）由D和F反应生成的过程中，D先异构化成(D与互为同分异构体)，再与发生取代反应而得到，写出的结构简式：_______。（4）下列说法正确的是_______(填标号)。A．以上流程涉及的反应有取代反应和加成反应B．分子中原子的杂化类型为和C．A的酸性比苯甲酸()强D．的分子式为（5）以和甲醇为有机原料，合成的路线如下。在方框中用三步补全合成路线，无机试剂任选_______。◆类型二以结构简式为主要形式的合成路线的有机推断5．（2026·天津·模拟预测）毛兰素(F)是一种具有抗肿瘤活性的有机物，某合成路线如下：（1）的结构与苯环相似，则氮原子杂化方式为_______，最多共面的原子个数为_______。已知此类物质的碱性随原子电子云密度的增大而增强。现有、、三种物质，碱性从强到弱排序为_______。（2）步骤I的化学方程式为_______。从结构角度说明加入可以提高A转化率的理由_______。（3）C中含氧官能团有醚键、_______(写名称)。（4）X的结构简式为_______。（5）步骤V的反应类型为_______。（6）B的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种，其中一种的结构简式为_______。①遇溶液显紫色②能发生银镜反应③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6：2：1：1（7）根据上述信息，设计由、和为原料，制备的合成路线(试剂任选)_______。6．（2026·湖南衡阳·模拟预测）医药中间体Ⅰ的合成路线如图所示(部分反应条件省略)。请回答下列问题：（1）的沸点_______(填“高于”或“低于”)，其原因为_______。（2）的反应中，的化学名称为_______；为提高C的产率，该反应最宜使用试剂_______(填标号)。a．

b．

c．

d．（3）D的结构简式为_______。（4）的反应类型依次为_______、_______。（5）B的同分异构体有多种，同时符合下列条件的同分异构体共有_______种。①含有吡啶环(，吡啶为平面形分子)；②吡啶环上只有2个相同的含氧取代基。（6）已知：。参照题干合成路线，以甲苯和为原料(其他无机试剂任选)，设计合成的路线_______。7．（2026·湖北恩施·模拟预测）有机物M是一种应用广泛的解热镇痛药，因活性高且不良反应小而备受关注。合成M的路线如下图。路线1：路线2：回答下列问题。（1）已知发生了加成反应，写出B的结构简式______。（2）系统命名为______。（3）化合物H中的官能团名称为______。（4）经历了加成和取代两步反应，写出加成反应的化学方程式______。（5）M的结构简式为______。（6）同时满足下列条件的F的同分异构体有______种（不考虑立体异构）①苯环上只有2个处于对位的取代基②其中一个取代基为其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的结构简式为_________。8．（2026·浙江宁波·二模）G是一种新型药物，它的一种简化合成路线如下图所示(部分产物未列出)：已知：Et：

Boc：

Ts:回答下列问题：（1）化合物A中的含氧官能团名称是__________。（2）写出化合物B的结构简式__________。（3）下列说法不正确的是。A．B→C和F→G的反应类型相同B．化合物F与氢气充分加成以后的产物中存在5个手性碳原子C．化合物G苯环上的一氯代物有5种D．化合物E因为有羟基，所以易溶于水（4）请写出D与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式(D中C-F键在该条件下不反应)__________。（5）由F生成G的反应过程中会生成少量副产物H，H是G的同分异构体，设计方案鉴别G和H(写出所用试剂和实验现象)__________。（6）以()和乙烯为原料，设计化合物()的合成路线__________(用流程图表示，无机试剂任选)。◆类型三“半推半知”型的有机推断9．（2026·浙江·二模）化合物X是合成药物阿哌沙班的中间体，某研究小组按以下路线合成该化合物（部分反应条件及试剂已简化）：已知：①HCHO+2RNH2→RNHCH2NHR+H2O；②+NH3→HOCH2CH2NH2。请回答：（1）化合物D中体现碱性的官能团名称是______。（2）下列说法正确的是_______。A．化合物A的碱性比化合物D强 B．邻硝基苯胺沸点比化合物D高C．F→G的两步反应均为取代反应 D．在E+H→X的反应中，K2CO3作催化剂（3）路线中两次用到化合物E，E的结构简式是_____。（4）G→H的化学方程式是_______。（5）已知F→G过程中同时有多种与G互为同分异构体的副产物，写出一种含量相对较多的副产物结构简式______。（6）以甲醛、乙烯为有机原料，设计化合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）_______。10．（2026·浙江·二模）化合物K是一种治疗脑血管疾病的药物，某课题组设计的合成路线如下：（1）化合物E中含氮官能团的名称是___________；C→D的反应类型是___________。（2）下列说法不正确的是___________。A．1mol化合物A与足量溴水反应，最多消耗B．化合物H与完全加成后的产物分子中有4个手性碳原子C．化合物E中碳原子的杂化类型有3种D．化合物K的分子式为（3）写出E→G的化学方程式___________。（4）I→J反应过程中还有HCl和生成，化合物J的结构简式是___________。（5）D→E反应过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式___________(其分子式为)（6）以和乙醇为原料，设计化合物的合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)。11．（2026·北京·一模）多聚二磷酸腺苷核糖聚合酶抑制剂奥拉帕尼(J)的合成路线如下：已知：ⅰ．ⅱ．（1）A为芳香族酯类化合物，A→B的化学方程式为___________。（2）B→C的化学方程式为___________。（3）C→D发生了两步反应，反应类型依次为加成反应、___________。（4）试剂a中含有的官能团有、___________。（5）H→I的过程可能生成一种分子内含有7个六元环的副产物，其结构简式为___________。（6）I→J的过程中，的作用是___________。（7）E经多步转化可得到G，路线如下。M分子中含有2个六元环，P分子中含有3个六元环。M和P的结构简式分别为___________、___________。12．（2026·江西赣州·一模）苯环上原有取代基对新引入取代基的位置具有显著的导向作用，称为定位效应。如、、、(推电子基团)、(、Cl、Br、I，吸电子基团)等使新取代基优先进入其邻位或对位，而、(吸电子基团)等使新取代基优先进入其间位。某研究小组按照以下合成路线合成一种消炎药的中间体Ⅰ(部分反应条件已省略)。已知：请回答：（1）化合物E的官能团名称是______。（2）A→B分两步进行，中间产物的结构简